酯化微孔玉米淀粉制備及其吸附番茄紅素的研究

龍海濤，孫 艷，張慧秀，牛紅艷，蒲陸梅，2，*

（1.甘肅農業大學理學院，甘肅蘭州730070；2.甘肅農業大學農業資源化學與應用研究所，甘肅蘭州730070；3.甘肅農業大學食品科學與工程學院，甘肅蘭州730070）

酯化微孔玉米淀粉制備及其吸附番茄紅素的研究

龍海濤1，2，3，孫 艷3，張慧秀1，牛紅艷1，蒲陸梅1，2，*

（1.甘肅農業大學理學院，甘肅蘭州730070；2.甘肅農業大學農業資源化學與應用研究所，甘肅蘭州730070；3.甘肅農業大學食品科學與工程學院，甘肅蘭州730070）

為了提高番茄紅素的儲存穩定性，首先以玉米淀粉為原料，辛烯基琥珀酸酐為酯化劑，α-淀粉酶為酶解劑，制備了酯化微孔淀粉，測定了酯化微孔淀粉的取代度及水解度，并通過紅外光譜及掃描電鏡對其進行了表征。其次將其應用于吸附番茄紅素，以番茄紅素吸附量為指標，考察了吸附濃度、吸附時間、吸附溫度的影響，并測定了酯化微孔淀粉吸附番茄紅素的飽和吸附量。最后測定了酯化微孔淀粉吸附番茄紅素在自然光、紫外光、不同溫度及氧氣存在不同條件下的穩定性。結果表明，制備的酯化微孔淀粉取代度DS=0.0227，水解度DE=0.46，且經紅外光譜及掃描電鏡表征說明制備的酯化微孔淀粉不僅成功引入了酯基且具有良好的開孔性能。單因素實驗表明較佳吸附濃度、吸附時間、吸附溫度分別為10 μg/mL，30 min，45℃。酯化微孔淀粉對番茄紅素飽和吸附量高達225.45 μg/g。穩定性實驗表明，酯化微孔淀粉吸附的番茄紅素具有良好的穩定性，因此酯化微孔淀粉可用于番茄紅素的保存。

酯化微孔淀粉，吸附，番茄紅素

微孔淀粉是指通過物理、化學、生物的方法作用于原淀粉顆粒，使得淀粉顆粒表面布滿直徑為1 μm左右的小孔，從而允許小分子進入淀粉顆粒的內部[1]。近年來，使用微孔淀粉吸附及包埋天然產物的提取物，從而延長天然產物提取物的貨架期引起了大家的廣泛關注，如多孔淀粉吸附葵花籽油[2]，葉黃素[3]，大蒜素[4]等。由于淀粉自身結構的限制，微孔淀粉對于親油性物質的吸附能力是有限的，而辛烯基琥珀酸酯淀粉由于它的兩親性，在微孔淀粉的基礎上引入辛烯基，從而提高了其對于親油性物質的吸附能力[5]。

番茄紅素是一種重要的脂溶性天然色素。具有良好的抗氧化性而受到關注，但是其存在容易異構化[6]，限制了其應用。本文主要研究內容是制備酯化微孔淀粉，并探討其吸附番茄紅素的能力及吸附穩定性，從而為酯化微孔淀粉吸附番茄紅素，并提高番茄紅素儲存穩定性提供理論支持。

1 材料與方法

1.1 材料與儀器

玉米淀粉 食品級，甘肅省臨洮縣華泰玉米深加工有限責任公司；α-淀粉酶（酶比活力≥2000 U/g，實測酶比活力為2600 U/g） 上海源葉生物科技有限公司；辛烯基琥珀酸酐 分析純，杭州中香化學有限公司；番茄紅素（純度為91%） 實驗室自制。

722型可見分光光度計 上海欣茂儀器有限公司；SHZ-D（Ⅲ）循環水式真空泵 鞏義市予華儀器有限責任公司；DF-101 S集熱式磁力加熱攪拌器 金壇市順華儀器有限公司

1.2 實驗方法

1.2.1 酯化微孔玉米淀粉的制備 酯化淀粉制備方法參考文獻[7]，其中淀粉乳濃度為40%，酸酐用量占淀粉干基15%，反應溫度為30℃；以酯化淀粉為原料制備酯化微孔淀粉方法參考文獻[8]，其中酯化淀粉乳濃度為30%，α-淀粉酶占淀粉干基2%，反應溫度為60℃，水解時間為15 h。

1.2.2 酯化微孔玉米淀粉取代度及水解度測定 取代度測定方法見參考文獻[9]，水解度測定方法見參考文獻[10]。取代度的計算按照下式：

式中：DS—產品取代度；A—每克辛烯基琥珀酸玉米微孔淀粉酯所消耗的標準NaOH溶液的物質的量，mmol。

水解度的計算按照以下公式計算：

式中：C為水解液還原糖濃度，mg/mL；V為反應體系中液相濃度，mL；0.9為從葡萄糖到淀粉的轉化系數；m為反應前底物質量，g。其中水解液中還原糖濃度的測定按照3，5-二硝基水楊酸比色定糖法進行測定。

1.2.3 酯化微孔玉米淀粉紅外分析 稱取少量干燥的樣品置于瑪瑙研缽內與溴化鉀粉末充分混合后研磨，將混合物壓膜制片，取出樣品薄片，置于樣品架上，用傅里葉紅外光譜儀在500～4000cm-1波數范圍內掃描。

1.2.4 酯化微孔玉米淀粉掃描電鏡 將樣品真空下鍍金后，置于掃描電鏡下觀察。

1.2.5 番茄紅素吸附量的測定 番茄紅素標準曲線的確定參見參考文獻[11]。番茄紅素吸附量的確定參見參考文獻[12]。番茄紅素標準曲線方程y=0.2307 x-0.0155，此方程相關系數為0.9997。番茄紅素吸附量按下式計算：

式中：ω—吸附量，μg/g；C1—吸附前番茄紅素溶液的濃度，μg/mL；C2—吸附后番茄紅素溶液的濃度，μg/mL；V—番茄紅素溶液的體積，mL；m—用于吸附番茄紅素的樣品干重，g。

1.2.6 單因素實驗 以酯化微孔吸附番茄紅素的吸附量為指標，探討不同的吸附濃度、吸附時間、吸附溫度對吸附量的影響。

1.2.6.1 吸附濃度對吸附量的影響 取0.5 g酯化微孔淀粉為吸附劑，對20 mL濃度為4、6、8、10、12、14、16、18、20 μg/mL的番茄紅素溶液進行吸附，吸附時間為60 min，吸附溫度為室溫，研究吸附濃度對于吸附量的影響。

1.2.6.2 吸附時間對吸附量的影響 取0.5 g酯化微孔淀粉為吸附劑，對20 mL濃度10 μg/mL的番茄紅素溶液吸附，吸附時間分別為10、20、30、40、50、60 min，吸附溫度為室溫，研究吸附時間對于吸附量的影響。

1.2.6.3 吸附溫度對吸附量的影響 取0.5 g酯化微孔淀粉，20 mL濃度10 μg/mL的番茄紅素溶液進行吸附，分別在30、35、40、45、50、55、60℃的水浴中振蕩60 min，研究吸附溫度對于吸附量的影響。

1.2.7 番茄紅素飽和吸附量的測定 將濃度為10 μg/mL番茄紅素溶液持續流過淀粉柱，直至柱下端流出液吸光度不再增大為止[13]，記錄消耗掉溶液的體積，測定吸附前后溶液的吸光度，根據標準曲線和吸附量計算公式即可求得淀粉對番茄紅素的飽和吸附量。

1.2.8 酯化微孔淀粉吸附番茄紅素的穩定性實驗以番茄紅素的損失率為指標，分別將酯化微孔淀粉吸附的番茄紅素置于自然光、紫外光、不同溫度、氧氣條件下進行實驗，并以玉米淀粉吸附的番茄紅素為對照，研究其儲存穩定性。

1.2.8.1 光照對吸附番茄紅素穩定性影響 將吸附番茄紅素飽和的玉米淀粉、玉米酯化微孔淀粉放置于透明的玻璃瓶中抽真空充氮氣密封儲存，分別在室溫下接受室外自然光的照射[14]，每隔2 d取樣測定番茄紅素損失率，以及室溫下在自制的紫外光的暗盒（自制規格：40 cm×20 cm×20 cm）進行照射，每隔12 h取樣，按下式計算番茄紅素損失率。研究光照對于番茄紅素損失率的影響。

1.2.8.2 溫度對吸附番茄紅素穩定性影響 分別取吸附番茄紅素飽和的玉米淀粉、玉米酯化微孔淀粉置于透明的玻璃瓶中抽真空充氮氣密封儲存，而后將其置于烘箱中，分別在40、70、100℃三個溫度下進行加熱，每隔2 h取樣測定其損失率，以測定溫度對于番茄紅素穩定性的影響，研究溫度對于番茄紅素穩定性的影響。

1.2.8.3 氧氣對吸附番茄紅素穩定性影響 取吸附番茄紅素飽和的玉米淀粉、玉米酯化微孔淀粉置于透明的玻璃瓶中敞口保存，保存溫度為40℃，自然光照射，每隔8 h測定其番茄紅素保留率。同時另準備樣品抽真空充氮氣密封儲存，作為對照，以觀察氧氣對于番茄紅素損失率的影響，研究氧氣對于番茄紅素穩定性的影響。

1.2.9 數據處理 全部數據采用Origin7.5統計分析，圖中數據為平均means±SD，數據分析使用SPSS Statistics 19.0專業版統計軟件進行Duncan’s差異顯著性處理。

2 結果與分析

2.1 酯化微孔淀粉取代度及水解度測定

以葡萄糖濃度為橫坐標，溶液的吸光度為縱坐標，得到葡萄糖濃度C與吸光度A的關系式為：y= 0.6786x-0.025，R2=0.9998，p＜0.0001，表明該曲線在葡萄糖濃度為0.2～1.2 μg/mL的范圍內線性關系良好。經過測定所制備的酯化微孔淀粉取代度DS= 0.0227，水解度DE=0.46。

2.2 酯化微孔淀粉表征

2.2.1 酯化微孔淀粉紅外光譜圖 由圖1可以看出，波數3438 cm-1具有-OH伸縮振動吸收峰，波數2933 cm-1出現了C-H的伸縮振動吸收峰，波數1648 cm-1處出現的是屬于淀粉結合水的吸收峰，波數1159、1081、1016 cm-1處屬于-C-O的伸縮振動[15]，酯化玉米淀粉與原淀粉相比出現了兩個新的吸收峰，波數1725 cm-1處出現的吸收峰屬C=O的特征吸收峰，波數1575 cm-1處的吸收峰，屬RCOO-的特征吸收峰[16]，這說明玉米淀粉經辛烯基琥珀酸酐變性后引入了新的官能團RCOO-和-C=O。此外，酯化微孔淀粉與酯化淀粉相比，沒有出現新的吸收峰，但酯化微孔淀粉的吸收強度降低，主要是由于微孔酯化淀粉中的部分直鏈淀粉被水解。

圖1 玉米淀粉與玉米酯化微孔淀粉的紅外光譜Fig.1 FTIR spectra of corn starch and corn porous starch

2.2.2 酯化微孔玉米淀粉顆粒結構 玉米淀粉經過酯化，在淀粉顆粒的表面產生了溝壑狀，如圖2（b）；隨著水解時間的延長，淀粉酶淀粉顆粒的內部進行水解，促使淀粉顆粒上出現眾多的針狀小孔，如圖2（c）；隨著淀粉酶繼續在淀粉顆粒內部進行水解，孔洞逐漸的增大，并在淀粉內部產生了空腔，從而產生了類似蜂窩狀的中空結構，這些空腔為微孔淀粉吸附番茄紅素提供了良好的依據，如圖2（d）。但是水解過度則會導致空腔碎裂，如圖2（e）所示。綜上所述，水解時間為15 h的酯化微孔淀粉，即具有良好的開孔性能，又不至于水解過度造成淀粉顆粒的破裂，從而降低其比表面積，造成吸附能力的下降。

圖2 玉米淀粉、酯化微孔淀粉SEM照片Fig.2 SEM diagram of corn starch and esterified microporous starch

2.3 單因素實驗

2.3.1 吸附濃度對吸附量的影響 由圖3可以看出，玉米微孔酯化淀粉的吸附量隨著番茄紅素濃度的不斷增大而增大，在番茄紅素濃度達到10 μg/mL之前隨著番茄紅素濃度增加，吸附量顯著上升，當番茄紅素濃度達到10 μg/mL以后，隨著番茄紅素溶液濃度的增加，吸附量增加不顯著。因此較適宜吸附濃度為10 μg/mL。

圖3 吸附濃度對酯化微孔淀粉吸附能力的影響（25℃）Fig.3 Effect of concentration of solution on the adsorption property of esterified microporous starch

2.3.2 吸附時間對吸附效果的影響 由圖4可見，微孔淀粉對番茄紅素吸附過程分為2個階段，前期快速吸附階段和后期慢速吸附階段。在前期快速吸附階段，30 min時吸附量上升至162 μg/mL，在后期慢速吸附階段吸附量變化較小。微孔淀粉對番茄紅素吸附在30 min左右達到較佳值。

圖4 吸附時間對微孔酯化淀粉吸附性能的影響Fig.4 Effect of absorption time on the adsorption property of esterified microporous starch

2.3.3 吸附溫度對吸附效果的影響 由圖5可見，玉米微孔酯化淀粉對番茄紅素的吸附量隨著溫度的升高總體趨勢先升高后降低，當溫度達到45℃吸附量接近最大。因此，玉米微孔酯化淀粉對番茄紅素的吸附最優溫度為45℃。分析其原因番茄紅素分子隨著溫度的升高運動速率加快，能夠快速的運動至吸附部位，從而使得吸附量增加，但是吸附的溫度過高，番茄紅素分子自身熱運動加劇，導致已經被吸附的番茄紅素分子也受到干擾，進而吸附量下降。其次，溫度太高，淀粉顆粒部分出現糊化，不利于吸附[17]。

圖5 溫度對微孔淀粉吸附性能的影響Fig.5 Effect of temperature on the adsorption property of esterified microporous starch

2.4 飽和吸附量比較

由圖6可知，玉米酯化淀粉的飽和吸附量為167.63 μg/g，玉米微孔酯化淀粉的飽和吸附量為225.45 μg/g，相對于玉米原淀粉的飽和吸附量106.90 μg/g兩者均有一定的提高。造成玉米多孔酯化淀粉吸附番茄紅素能力最高的原因有兩點，其一是在原淀粉的基礎上引入辛烯基，從而提高了其對于親油性物質的吸附能力[18]。其二是由于在酯化淀粉的基礎上用α-淀粉酶形成了多孔結構，增加了其比表面積，使得吸附能力得以提高[19]。

圖6 不同淀粉對番茄紅素的飽和吸附量Fig.6 Different starch on the adsorption of the lycopene

圖7 自然光對番茄紅素損失率的影響Fig.7 Effect of nature light on the loss rate of lycopene

2.5 番茄紅素的吸附穩定性

2.5.1 光照對于番茄紅素損失率的影響 由圖7可以看出，玉米淀粉吸附的番茄紅素在室外自然光照射下，存放14 d時，番茄紅素的損失率達到24.4%，而玉米微孔酯化淀粉吸附的番茄紅素在同樣的時間下，番茄紅素的損失率為9.0%，充分反映出玉米微孔酯化淀粉對于吸附的番茄紅素具有較好的保護作用。這是由于玉米微孔酯化淀粉具有許多的孔洞，產生的吸引力較為集中，番茄紅素被吸附于孔的內壁，相對于玉米淀粉具有更高的吸附穩定性而且起到了一定的保護作用。而未被吸附的番茄紅素，在室外自然光作用下，24 h后番茄紅素幾乎就全部損失[20]。此外，比較圖7與圖8可以看出，紫外光對于淀粉吸附的番茄紅素影響較自然光大，并且紫外光對于玉米淀粉和酯化微孔淀粉吸附的番茄紅素在48 h之前影響不明顯，但是在48 h之后，可以看出兩者之間番茄紅素損失率出現了較大的差別。分析其原因是0～48 h玉米淀粉與微孔酯化淀粉的番茄紅素殘留率相近的原因在于紫外光首先作用于淀粉顆粒的表面，首先降解的是位于表面吸附的番茄紅素，因此兩者之間殘留率差距不大，當進行到一定時間，表面吸附的番茄紅素基本降解，此時影響殘留率的關鍵因素就是微孔內部吸附的番茄紅素，酯化微孔淀粉由于存在大量的微孔，部分番茄紅素位于孔洞之內，而紫外光對于固體顆粒的穿透能力較差，造成48 h以后兩種淀粉吸附的番茄紅素損失率出現較大區別。

圖8 紫外光對番茄紅素損失率的影響Fig.8 Effect of ultraviolet light on the loss rate of lycopene

2.5.2 溫度對于番茄紅素損失率的影響 總體上由圖9可以看出，溫度越高，番茄紅素的損失率越大，且相同溫度下酯化微孔淀粉吸附的番茄紅素損失率較玉米淀粉小，但是也注意到一個很關鍵的問題：在70℃以下，酯化微孔淀粉吸附的番茄紅素損失率保持一個較穩定的趨勢，但是在100℃時酯化微孔淀粉吸附的番茄紅素損失率出現了較大的變化，這說明酯化微孔淀粉吸附的番茄紅素在高溫時降解較快，在低溫時降解較慢，且存在一個降解速率的臨界溫度。

圖9 溫度對于番茄紅素損失率的影響Fig.9 Effect of temperature on the loss rate of lycopene

2.5.3 有氧條件對于番茄紅素損失率的影響 由圖10可知，氧氣對于番茄紅素殘留率影響較大，在有氧條件下酯化微孔淀粉吸附的番茄紅素殘留率相對于玉米淀粉較高。說明酯化微孔淀粉能夠有效阻止內部的番茄紅素與氧氣接觸，從而控制氧氣對番茄紅素的氧化降解。

3 結論

3.1 以玉米淀粉為原料，占淀粉干基質量分數為15%辛烯基琥珀酸酐為酯化劑，α-淀粉酶為酶解劑水解15 h，制備了酯化微孔淀粉，其取代度DS=0.0227，水解度DE= 0.46，并通過紅外光譜及掃描電鏡對其進行了表征，結果表明成功制備了酯化微孔淀粉，且開孔性能良好。

圖10 有氧條件對于番茄紅素損失率的影響Fig.10 Effect of oxygen on the loss rate of lycopene

3.2 以制備的酯化微孔淀粉為吸附劑，通過單因素實驗探討了吸附濃度、時間和溫度對于吸附量的影響，結果表明較佳的吸附濃度為10 μg/mL，吸附時間為30 min，吸附溫度為45℃；并對實驗結果進行了單因素方差分析，上述三個因素對于吸附量均有極顯著影響。且在上述優化條件下，玉米淀粉經過酯化反應和酶解開孔后，吸附能力得到明顯提升，飽和吸附量從106.90 μg/g提高到225.45 μg/g。

3.3 酯化微孔淀粉吸附的番茄紅素在自然光照、紫外光照、高溫及氧氣存在的條件下損失率低，說明酯化微孔淀粉可用于提高番茄紅素的儲存穩定性。

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Preparation of esterified microporous corn starch and its adsorption property of lycopene

LONG Hai-tao1，2，3，SUN Yan3，ZHANG Hui-xiu1，NIU Hong-yan1，PU Lu-mei1，2，*
（1.College of Science，Gansu Agricultural University，Lanzhou 730070，China；2.Institute of Agricultural Resources Chemistry and Application，Gansu Agricultural University，Lanzhou 730070，China；3.College of Food Science and Engineering，Gansu Agricultural University，Lanzhou 730070，China）

In order to improve the storage stability of lycopene，firstly corn starch as raw material，octenyl succinate anhydride as esterifying agent and α-amylase as enzymatic hydrolysis agent to prepare esterified microporous starch.The esterified microporous starch of degrees of substitution and degree of hydrolysis was determined. The characterization of esterified microporous starch was carried out by FT-IR spectra and scanning electron microscopy.The influence of the adsorption time，adsorption temperature and adsorption concentration on the esterified microporous starch adsorption of lycopene were studied.The stability of adsorbed lycopene by esterified microporous starch under natural light，ultraviolet light，differing temperatures and oxygen was tested. The esterified microporous starch with substitution degree 0.0227 and degree of hydrolysis 0.46 was characterized by FT-IR spectra and scanning electron microscopy，the results showed the ester group was introduced and had a good opening performance.The single factor test showed that the better adsorption concentration，adsorption time，adsorption temperature were 10 μg/mL，30 min，45℃.The saturated adsorption amount of lycopene by esterified microporous starch was 225.45 μg/g.Compared with native starch，the adsorption ability and adsorption stability of the esterified microporous starch to lycopene had improved significantly，and the adsorption stability was also improved.So the esterified microporous starch could be used for the preservation of the lycopene.

esterified microporous starch；adsorption property；lycopene

TS210.1

B

1002-0306（2015）22-0293-06

10.13386/j.issn1002-0306.2015.22.052

2015－04－02

龍海濤（1982-），男，碩士，講師，研究方向：天然產物化學，E-mail：dapanji@163.com。

*通訊作者：蒲陸梅（1968-），女，博士，教授，研究方向：天然產物化學，E-mail：pulm@gsau.edu.cn。

甘肅省科研基本業務項目（044-041009）。