制粒對柑橘全果果粉酚類物質及抗氧化活性的影響

鄭　巧，張桂偉，鄭惠文，侯詩夏，楊海榮，席萬鵬，4，*，周志欽，4

（1.西南大學園藝園林學院，重慶　400715；2.四川大學　輕紡與食　 品學院，四川 成都　610065；3.甘肅省白銀市農業技術服務中心，甘肅 白銀　730900；4.南方山地園藝學教育部重點實驗室，重慶　400715）

制粒對柑橘全果果粉酚類物質及抗氧化活性的影響

鄭巧1，張桂偉1，鄭惠文1，侯詩夏2，楊海榮3，席萬鵬1，4，*，周志欽1，4

（1.西南大學園藝園林學院，重慶400715；2.四川大學輕紡與食 品學院，四川 成都610065；3.甘肅省白銀市農業技術服務中心，甘肅 白銀730900；4.南方山地園藝學教育部重點實驗室，重慶400715）

目的：了解制粒前后柑橘全果果粉酚類物質及抗氧化活性的變化，評價制粒對柑橘全果果粉營養價值的影響。方法：以不同柑橘類型的4 個代表品種為試材，利用高效液相色譜（high performance liquid chromatography，HPLC）檢測分析各品種柑橘全果果粉制粒前后酚類物質的種類和含量變化，利用鐵離子還原/氧化（ferric reducing/ antioxidant power，FRAP）法、1，1-二苯基-2-三硝基苯肼（1，1-diphenyl-2-picrylhydrazyl，DPPH）法和2，2'-聯氮雙（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）二銨鹽（2，2'-azinobis-（3-ethylbenzthiazoline-6-sulphonate），ABTS）法對其抗氧化活性進行評價。結果：與制粒前相比，制粒后各品種柑橘全果果粉的總酚和總黃酮含量多數無明顯變化。不同種類多酚和黃酮類物質含量的變化如下：臍橙全果果粉的綠原酸、川陳皮素含量在制粒后明顯下降（P＜0.05）；澳柑全果果粉的沒食子酸、綠原酸、柚皮苷含量在制粒后明顯下降（P＜0.05）；葡萄柚全果果粉的阿魏酸、柚皮苷、蘆丁、地奧司明、甜橙黃酮含量在制粒后均明顯下降（P＜0.05）。體外抗氧化活性實驗表明，ABTS法、DPPH法、FRAP法所測定的抗氧化活性結果相對一致，且大多數品種的柑橘全果果粉制粒前后抗氧化活性無顯著變化（P＞0.05）。35～40 ℃制粒工藝不但沒有明顯改變柑橘全果果粉的酚類物質組成與含量，也未降低其抗氧化能力。結論：制粒未造成柑橘全果果粉營養品質的下降，這種微加工方式可以實現對柑橘全果的有效利用。

制粒；柑橘；酚類物質；抗氧化活性

柑橘（Citrus reticulata Blanco）是世界第一大水果［1］，中國是世界上主要的柑橘生產和消費大國。柑橘除了含有大量的類黃酮、類胡蘿卜素、多糖、酚酸等抗氧化活性成分外［2］，還含有多甲氧基黃酮，如川陳皮素、甜橙黃酮等特有的活性物質［3］，在這些物質中，酚類物質以類黃酮和酚酸最為重要。目前，柑橘以鮮果消費為主，且只食用果肉，果皮、囊衣及種子往往被丟棄，不但造成環境污染，而且很多營養物質被白白浪費，沒有得到有效利用。現有研究表明，柑橘果皮［4-6］、種子［7］和囊衣［8］中不但含有大量的果膠和膳食纖維，還含有豐富的多酚等對人體健康有益的物質。因此，以“全營養”概念［9］為指導，進行柑橘的全果利用已經成為柑橘產業發展中亟待解決的問題。

柑橘除鮮食之外，還被廣泛加工成果汁、果茶、蜜餞、果酒以及果粉等。其中，果粉因克服了果皮、種子等非食用組織浪費、貯藏期短等缺點［10］，已成為目前發展潛力較大的全果利用方式。但果粉也具有遇水易結塊、不便溶解、食用不方便等缺點。為此，本課題組近期開發了一種將柑橘全果果粉進行制粒后食用的微加工技術。近年來，關于柑橘鮮果酚類物質和抗氧化活性的研究報道較多［11-12］，同時也有關于柑橘汁抗氧化活性［13］，以及不同干燥方式［14］、不同濃縮工藝［15］對柑橘皮、果汁主要活性成分及抗氧化活性的影響等相關報道。但迄今為止，還未見針對柑橘全果果粉加工前后酚類物質及抗氧化活性的相關報道，特別是制粒后酚類物質及抗氧化活性有無變化、其營養價值是否損失目前尚不清楚。因此，有必要對制粒前后柑橘全果果粉酚類物質組成與含量及抗氧化活性的變化進行系統研究。本研究以不同柑橘類型的4 個代表品種（檸檬、葡萄柚、臍橙和澳柑）為材料，分析和評價柑橘全果果粉制粒前后酚類物質含量及抗氧化活性的變化，探索制粒對柑橘全果果粉酚類物質及抗氧化活性的影響，旨在為柑橘全果的科學利用和食品加工提供依據。

1　材料與方法

1.1材料與試劑

不同柑橘類型的4 個代表品種（檸檬、葡萄柚、臍橙和澳柑）采自中國農業科學院柑桔研究所國家果樹種質重慶柑桔圃。

標準品沒食子酸、綠原酸、咖啡酸、阿魏酸、圣草次苷、柚皮苷、橙皮苷、蘆丁、地奧司明、圣草酚、甜橙黃酮、柚皮素、橙皮素、川陳皮素、橘皮素美國Sigma公司；鐵離子還原/氧化（ferric reducing/ antioxidant power，FRAP）試劑、1，1-二苯基-2-三硝基苯肼（1，1-diphenyl-2-picrylhydrazyl，DPPH）、2，2'-聯氮雙（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）二銨鹽（2，2'-azinobis-（3-ethylbenzthiazoline-6-sulphonate），ABTS）美國Fluka公司；0.22 μm過濾器美國Waters公司；其他試劑均為分析純上海國藥集團化學試劑有限公司。

1.2儀器與設備

Waters高效液相色譜（high performance liquid chromatography，HPLC）e2695系統（包括自動進樣器和Waters sunFire C18柱（4.6 mm×250 mm，5 μm）、柱溫箱、高精度四元梯度泵、2998PDA檢測器，Waters Empower軟件） 美國Waters公司；0.45 mm和1.2 mm孔徑的篩子、FS-6D小型粉碎機廣州雷邁機械設備有限公司。

1.3方法

1.3.1柑橘果粒的加工及酚類物質的提取

選擇果型飽滿、無腐爛、無病斑的新鮮柑橘用清水洗凈后連同果皮切成厚約0.5 cm，面積約3 cm×4 cm的小片，35～40 ℃烘72 h或適當延長時間直至烘干。烘干過程中每隔8 h對柑橘片進行翻轉，再用粉碎機把烘干的柑橘片粉碎。粉碎好的柑橘粉用孔徑大小為0.45 mm篩子過篩以清除雜質。取1 000 g柑橘干粉，加入800～900 mL純凈水，反復攪勻后在1.2 mm孔徑的篩子下進行制粒，制得的柑橘粒在35～40 ℃條件下烘24 h即得到柑橘果粒（圖1）。

圖1　4 個柑橘品種的全果果粉與果粒Fig.1　Powder and granules of whole citrus fruits from four species

酚類物質的提取參照Nogata等［16］的方法進行。分別稱取全果果粉和全果果粒各1 g于50 mL帶螺旋蓋的離心管中，加入10 mL提取液（80%甲醇-二甲基亞砜（1∶1，V/V）），超聲波處理30 min后8 000 r/min離心10 min，殘渣加入10 mL相同的提取液重復提取兩次，合并3 次提取的上清液，定容至25 mL，用0.22 μm過濾器進行過濾。濾液用2 mL的HPLC萃取瓶收集后備用。每個樣品重復提取3 次。

1.3.2HPLC條件

參照張元梅等［17］的色譜條件。流動相：A液為0.1%甲酸水溶液，B液為甲醇；梯度洗脫程序條件：0～20 min 37%～50% B，20～35 min 50%～80% B，35～40 min 80%～100% B，40～50 min 100% B，50～60 min 37% B；流速0.7 mL/min；色譜柱：ZORABX SB-C18柱（4.6 mm×250 mm，5 μm）；柱溫25 ℃；黃烷酮檢測波長為283 nm，黃酮、多甲氧基黃酮檢測波長為330 nm，黃酮醇檢測波長為367 nm；進樣體積10 μL。

1.3.3標準溶液的配制及樣品分析

準確稱取標準品沒食子酸、綠原酸、咖啡酸、圣草次苷、阿魏酸、柚皮苷、橙皮苷、蘆丁、地奧司明、圣草酚、柚皮素、橙皮素、甜橙黃酮、川陳皮素以及橘皮素于25 mL棕色容量瓶，用80%甲醇-二甲基亞砜（1∶1，V/V）溶解并定容至25 mL（即配成0.1 mol/mL的混標），作為混合標準品儲備液。在相同的HPLC條件下，分別將標準溶液和樣品溶液按照順序置于進樣盤中，等待進樣。對比樣品和標準品的保留時間進行定性，使用標準曲線法進行定量。

1.3.4抗氧化活性測定

參照Jang等［18］的方法進行FRAP值的測定。取全果果粉、果粒提取液各20 μL分別加入1.8 mL FRAP試劑和1.8 mL去離子水充分混合，30 min后在593 nm波長處測定其吸光度。校準液為0～5 μmol/L的FeSO4·7H2O溶液，FRAP值單位為μmol/L FeSO4。

參照Barreca等［19］的方法進行DPPH自由基清除能力的測定。取全果果粉、果粒提取液各50 μL加入63 μmol/L的DPPH溶液，再用80%甲醇溶液充分混合后定容至4.0 mL。25 min后在517 nm波長處測定其吸光度。以DPPH自由基清除率表示樣品的抗氧化活性。

參照Almeida等［20］的方法進行ABTS+·清除能力的測定。取7 mol/L ABTS溶液25 mL，加入440 μL 140 mmol/L K2S2O8溶液充分混合后，暗處反應12～16 h，用乙醇稀釋ABTS溶液至吸光度為0.700±0.002。取全果果粉、果粒提取液各0.1 mL用雙蒸水稀釋50 倍，加入4.9 mL上述稀釋后的ABTS溶液，反應10 min后于734 nm波長處測定吸光度。將內溶有80%甲醇的Trolox溶液作為標樣。并以Trolox濃度的變化為橫坐標，吸光度的減少值為縱坐標作標準曲線，以Trolox當量（mmol/L Trolox）表示樣品的ABTS+·清除能力。

1.4數據統計分析

2　結果與分析

2.1柑橘全果果粉制粒前后的總酚和總黃酮含量

表1　柑橘全果果粉制粒前后的總酚和總黃酮含量Table 1 Total phenolics and total flavonoids in powder and granules of whole citrus fruits

由表1可知，制粒前不同品種柑橘全果果粉間的總酚含量無顯著差異，制粒后果粒總酚含量的差異顯著性與制粒前相同。制粒前不同品種柑橘全果果粉間的總黃酮含量差異顯著（P＜0.05），其中澳柑的總黃酮含量顯著高于檸檬、葡萄柚和臍橙，檸檬、葡萄柚和臍橙三者之間的總黃酮含量差異不顯著（P＞0.05）。制粒后各品種柑橘果粒的總黃酮含量差異顯著性與制粒前不同，其中臍橙總黃酮含量顯著低于葡萄柚、檸檬和澳柑（P＜0.05），而葡萄柚、澳柑兩者之間的總黃酮含量差異不顯著，臍橙制粒后總黃酮含量最低。

同一品種柑橘全果果粉的總酚含量在制粒前后無顯著差異（P＞0.05）。葡萄柚、臍橙、檸檬全果果粉制粒前后的總黃酮含量無顯著差異，但澳柑總黃酮含量在制粒前后差異顯著。檸檬總黃酮含量制粒后增加到（12.000±1.750） mmol/L蘆丁，澳柑總黃酮含量則在制粒后下降到（11.960±1.162） mmol/L蘆丁。

王林楓等［21］研究發現，青貯方法（室溫）對蘋果多酚的含量影響較小，烘干處理（45、65、85、105 ℃）對蘋果多酚含量有顯著影響。周艷等［22］通過不同烘制溫度對山楂炮制品有機酸含量進行了研究，發現當加熱至160 ℃以上時，有機酸含量顯著降低，至加熱到220 ℃時，有機酸含量下降幅度達到48%。黃壽恩等［14］采用熱風干燥（60 ℃）、變溫壓差膨化干燥（105、70～75 ℃）和真空冷凍干燥這3 種不同的干燥方式對柑橘皮中主要抗氧化成分及其活性的影響進行研究，發現真空冷凍干燥對抗氧化活性物質的影響最小，可見加工溫度對果實營養物質有顯著影響。本研究結果表明，35～40 ℃的制粒溫度對柑橘全果總酚和總黃酮含量無明顯影響。因此，溫度高低可能成為導致柑橘營養物質變化的關鍵因素之一。

2.2柑橘全果果粉制粒前后酚類和黃酮類物質含量

圖2　標準品與柑橘樣品的HPLC分離圖Fig.2　HPLC separation of mixed standards and citrus samples

圖2為標準品和臍橙果粉的HPLC圖，可以看出標準品和樣品中多酚和黃酮類化合物在45 min內都完全分離，各種物質分離度高，相鄰兩物質間分離度R均大于1.5，峰型好。以上結果說明該方法適合于柑橘全果果粉和果粒中多酚和黃酮類化合物的分離檢測。

2.2.1柑橘全果果粉制粒前后的酚酸類物質含量

表2　柑橘全果果粉制粒前后的酚酸類物質含量Table 2 Phenolic acid contents in whole citrus fruit powder and granules

由表2可知，制粒前澳柑全果果粉綠原酸的含量顯著高于其他品種，葡萄柚全果果粉的阿魏酸含量也顯著高于其他品種，其余各品種柑橘全果果粉的沒食子酸、咖啡酸含量差異不顯著（P＞0.05）。制粒后各品種柑橘果粒的酚酸含量差異程度與制粒前相同。但臍橙全果果粉制粒后未檢測到沒食子酸存在。

同一品種柑橘全果果粉的咖啡酸含量在制粒前后無顯著變化（P＞0.05），葡萄柚果粒的阿魏酸含量降低到（0.694±0.598） mg/g，澳柑果粒的沒食子酸、綠原酸含量降低到（0.130±0.232）、（0.921±0.149） mg/g，臍橙果粒的綠原酸含量降低到（0.253±0.441） mg/g，其余各品種柑橘果粉制粒后酚酸含量盡管略有變化，但差異不顯著。唐道邦等［23］使用高溫熱泵干燥加工對比荔枝鮮果研究了其果肉多酚的組成，發現沒食子酸含量變化的情況與本研究結果相一致。臍橙和葡萄柚制粒后咖啡酸的含量略有增加，但差異不顯著，這種小幅度的變化可能與果肉中酚類化合物的穩定性相關［24］。

2.2.2柑橘全果果粉制粒前后的黃烷酮類物質含量

表3　柑橘全果果粉制粒前后的黃烷酮類物質含量Table 3　Flavanone contents in whole citrus fruit powder and granules

由表3可知，制粒前葡萄柚全果果粉的柚皮苷、橙皮苷、蘆丁和地奧司明含量顯著高于其他品種，其余各品種間黃烷酮含量無顯著差異，葡萄柚全果果粉中未檢測到橙皮素。制粒后葡萄柚的柚皮苷含量依然顯著高于其他品種，除柚皮苷外，其余品種柑橘全果果粉的黃烷酮含量無顯著差異（P＞0.05）。

同一品種柑橘全果果粉的黃烷酮含量在制粒前后大多無顯著差異（P＞0.05），僅有葡萄柚果粒的柚皮苷、蘆丁和地奧司明含量制粒后分別下降到（52.823±10.931）、（0.312±0.304）、（0.370±0.361） mg/g，其次為澳柑、檸檬全果果粉的柚皮苷含量制粒后下降到（39.424±5.808）、（42.824±8.472） mg/g，這與陳源等［25］通過榨取柑橘果汁后發現果汁類黃酮含量較鮮果明顯降低的結果相一致。其余品種柑橘全果果粉制粒后黃烷酮含量略有升高和降低，但差異不顯著，這與本課題組前期研究的結果相一致［26］。葡萄柚全果果粉制粒后未檢測到橙皮苷。

2.2.3柑橘全果果粉制粒前后的多甲氧基黃酮類物質含量

表4　柑橘全果果粉制粒前后的多甲氧基黃酮類物質含量Table 4 Polymethoxylated flavone contents in whole citrus fruit powder and granules

由表4可知，制粒前臍橙全果果粉的甜橙黃酮、川陳皮素含量顯著高于其他品種（P＜0.05），澳柑全果果粉的川陳皮素含量顯著高于葡萄柚（P＜0.05），其余各品種柑橘全果果粉的多甲氧基黃酮含量無顯著差異（P＞0.05）。制粒后臍橙和澳柑果粒的甜橙黃酮含量顯著高于葡萄柚，澳柑的川陳皮素顯著高于臍橙。其余各品種多甲氧基黃酮無顯著差異（P＞0.05）。

同一品種柑橘全果果粉的多甲氧基黃酮含量在制粒前后大多無顯著差異（P＞0.05），僅有臍橙全果果粉的川陳皮素含量制粒后顯著降至（0.263±0.008） mg/g（P＜0.05），葡萄柚果粒的甜橙黃酮含量顯著降至（0.060±0.018） mg/g（P＜0.05）。鄭慧等［27］利用超微粉碎對苦蕎麩中功能成分的溶出及抗氧化功能特性進行研究，比較了不同粒度的苦蕎微粉和麩皮原粉中DPPH自由基的清除率，表明與苦蕎麩皮原粉相比，苦蕎麩微粉（平均粒徑為20.621 μm）的DPPH自由基清除率增加53.56%。張正竹［28］運用超微粉碎技術對綠茶加工至200 目（74 μm，氣流粉碎式加工）至1 000 目（12 μm左右）以上的超微細粉進行研究，發現該方法能夠最大限度地保持茶葉原有的色香味品質和各種營養成分。宮元娟［29］利用真空冷凍干燥凍融胡蘿卜，并對胡蘿卜進行了不同粒度的粉碎研究，發現隨著粒度的減小，VC含量降低，粉碎粒度為80～120 目時，VC含量最高。上述結果表明粒度大小對活性物質的溶出有一定的影響。本研究中，柑橘全果果粉的制粒粒度較大為1.2 mm，制粒粒度可能是造成部分多酚類物質含量下降的原因之一。

2.3柑橘全果果粉制粒前后的抗氧化性

表5　柑橘全果果粉制粒前后的抗氧化性Table 5 Antioxidant activities of whole citrus fruit powder and granules

由表5可知，制粒前后澳柑、臍橙和檸檬全果果粉的ABTS+·清除能力均顯著強于葡萄柚（P＜0.05）。同一品種柑橘全果果粉制粒前后其ABTS+·清除能力大多無顯著差異，僅有澳柑全果果粉制粒后ABTS+·清除能力略有降低。這與唐道邦等［23］對荔枝熱泵干燥處理后得出的抗氧化活性結果相一致，但與曹霞敏等［30］研究高靜壓工藝中單元操作對草莓汁飲料中抗氧化物質含量與抗氧化活性影響得出的結果（DPPH自由基清除能力降低）不一致。這可能是由于工藝差異所致，曹霞敏等使用的是蒸汽熱燙，溫度較高，造成抗氧化反應體系不穩定，而本實驗中的制粒溫度比較低。

制粒前后檸檬、葡萄柚和澳柑的DPPH自由基清除能力顯著強于臍橙（P＜0.05）。同一品種柑橘全果果粉制粒前后的DPPH自由基清除能力均無顯著差異（P＞0.05）。這與Turkmen［31］和Sharma［32］等使用微波爐和傳統的烹飪方法對綠葉蔬菜、大麥抗氧化活性研究得出的結果相一致，也與趙鉅陽等［33］使用微波爐烹飪對比沸水煮制的方法對食品抗氧化活性研究的結果一致。

制粒前后檸檬的FRAP值均顯著強于其他品種（P＜0.05）。但制粒后檸檬的FRAP值顯著降低到（1 446.011±260.512） μmol/L FeSO4（P＜0.05），臍橙顯著降低到（784.541±127.001） μmol/L FeSO4（P＜0.05）。這與黃龍等［34］通過不同熱處理對甜玉米抗氧化活性進行研究，發現經高溫處理后的甜玉米羹游離部提取物的FRAP值顯著高于鮮甜玉米粒游離部提取物所得的變化趨勢一致。

通過對柑橘全果果粉與果粒的ABTS+·、DPPH自由基清除能力和FRAP值測定結果的對比分析發現，ABTS+·、DPPH自由基清除能力的一致性很好，FRAP值與ABTS+·、DPPH自由基清除能力趨勢稍有不同。這可能是因為FRAP法測定抗氧化能力的原理與ABTS法、DPPH法不同所致。這與米書梅等［35］發現的DPPH自由基清除能力與ABTS+·清除能力的相關性最好，而FRAP值與ABTS+·清除能力、DPPH自由基清除能力的相關性不如ABTS+·清除能力與DPPH自由基清除能力的相關性好的研究結果相一致。

3　結 論

本研究基于“全營養學”概念開發了一種柑橘全果果粉的微加工技術，并對該技術是否對柑橘營養品質造成影響進行了初步探討。結果發現，4 個品種的柑橘（檸檬、葡萄柚、臍橙、澳柑）全果果粉制粒前后總酚、總黃酮含量均無明顯差異。酚類物質除柚皮苷外大都未發生明顯變化。澳柑和葡萄柚的柚皮苷含量在制粒后均明顯下降，而臍橙的柚皮苷含量卻有增加。抗氧化能力評價結果表明，各品種柑橘全果果粉制粒前后抗氧化能力無明顯差異。因此，35～40 ℃制粒過程對柑橘全果果粉多酚含量及抗氧化能力無明顯影響，該過程不會造成柑橘全果營養的損失，可以作為柑橘全果果粉利用的有效方式加以深度開發和應用。

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Effect of Granulation on Phenolic Compounds and Antioxidant Activity of Whole Citrus Fruit Powder

ZHENG Qiao1， ZHANG Guiwei1， ZHENG Huiwen1， HOU Shixia2， YANG Hairong3， XI Wanpeng1，4，*， ZHOU Zhiqin1，4
（1. College of Horticulture and Landscape Architecture， Southwest University， Chongqing400715， China；2. College of Light Industry， Textile and Food Engineering， Sichuan University， Chengdu610065， China；3. Agricultural Technology Service Centre in Baiyin City of Gansu Province， Baiyin730900， China；4. Key Laboratory of Horticulture Science for Southern Mountainous Regions， Ministry of Education， Chongqing400715， China）

In order to understand whether phenolic compounds and antioxidant activity of whole citrus fruit powder （WCFP）decrease after granulation， the impact of granulation on nutritional value of WCFP was evaluated. The phenolic composition and contents of WCFP from four citrus species were determined by high performance liquid chromatography （HPLC）. The antioxidant activities of all samples were evaluated by ferric reducing/antioxidant power （FRAP）， 1，1-diphenyl-2-picrylhydrazyl （DPPH） free radical scavenging and 2，2'-azinobis-（3-ethylbenzthiazoline-6-sulphonate） （ABTS） free radical scavenging methods. The contents of total phenolics and flavonoids did not significantly change after WCFP was granulated（P ＜ 0.05）. Among phenolic compounds detected in the study， only obvious change in naringin content was observed， and the content of naringin in both Australian orange and grapefruit decreased significantly after granulation. However， the content of naringin in lemon increased. The antioxidant tests in vitro showed that all values were consistent with each other，in spite of using ABTS， DPPH and FRAP methods. No significant differences were observed between WCFP powder and granules （P ＜ 0.05）. These results suggested that granulation at 35-40 ℃ did not result in significant reduction in phenolic compound contents and antioxidant abilities of WCFP， and maintained the nutritional quality of WCFP. Therefore， as a good micromachining technology， granulation can enable effective utilization of whole citrus fruit.

granulation； citrus； phenolic compounds； antioxidant activity

TS201.4

A

1002-6630（2015）23-0136-07

10.7506/spkx1002-6630-201523026

2015-02-02

重慶市自然科學基金項目（cstc2013jcyjA80012）

鄭巧（1991—），女，碩士研究生，研究方向為果品營養與質量安全。E-mail：zhengqiao315@sina.com

席萬鵬（1979—），男，副教授，博士，研究方向為果品品質與營養。E-mail：xwp1999@zju.edu.cn