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（1湖北文理學院低維光電材料與器件湖北省重點實驗室，湖北襄陽441053；2湖北文理學院物理與電子工程學院，湖北襄陽441053）

摘要：汞離子具有獨特的嗜硫性，因此脫硫化反應被廣泛地應用于汞離子傳感器的設計之中，并表現出超高的選擇性。本文在前期研究工作的基礎上，結合相關文獻報道，綜述了脫硫化反應在汞離子化學傳感器中的應用，包括汞離子與硫代羰基化合物發生脫硫反應、汞誘導硫脲衍生物脫硫化氫生成胍類化合物的反應、汞誘導的方酸化合物脫硫醇反應、汞促進氨基硫脲轉化為二唑反應以及縮硫醛化合物的脫保護反應。分析文獻表明，該領域的研究目前仍存在一些尚未解決的問題：有些化學反應的反應條件較苛刻；有些化學反應在室溫下反應速率較慢；一些傳感體系對汞離子檢測的靈敏度較低。因此，需要更好地利用化學反應，探索并優化傳感條件，為反應型汞離子傳感器的發展提供更多契機。

第一作者及聯系人：程曉紅（1986—），女，博士，講師，主要從事新型化學與生物傳感器的設計合成與性能研究。E-mail chengxiaohong 0807@126.com。

近年來，利用化學傳感器來檢測環境中的有害物質已成為一個新興的研究熱點。汞離子廣泛存在于人們生存的環境中，使人類和生物的持續生存和繁衍受到威脅。它主要以無機汞離子的形式由工業廢水排放至環境中，被細菌類微生物從無機汞離子轉化為甲基汞，并在生物體如魚類體內快速積累從而進入食物鏈。汞對人體的危害主要累及中樞神經系統、消化系統及腎臟，此外對呼吸系統、皮膚、血液及眼睛也有一定的影響。因此，環境中汞離子的分析檢測引起人們的極大關注，設計并發展能夠高效地識別與檢測汞離子的化學傳感器已經成為國際上的研究熱點。

根據傳感過程是否可逆，化學傳感器的設計方法可分為兩類：傳統的超分子傳感器和反應型傳感器。如圖1(a)所示，傳統的超分子傳感器是利用傳感器與客體分子之間的非共價鍵作用（如配位作用、氫鍵等）進行識別，傳感過程一般是可逆的。當客體分子與傳感器分子中的識別位點發生作用時，會引起信號報告單元電子性質的改變，進而導致體系的顏色或熒光的變化。這是一種最經典的識別方式，也是傳感器設計之中用到的最主要方式。然而，這類傳感器存在靈敏度有限、專一性不強等不足之處，尤其是在水相中，強的溶劑化作用使主-客體之間的相互作用變弱，導致檢測的靈敏度顯著降低[4-5]。這些問題的存在極大地限制了此類傳感器的應用。

1　反應型化學傳感器的設計方法

1992年，Czarnik研究組[6]首次報道了一類新型的化學傳感器——反應型傳感器（reaction-based chemosensor），這類傳感器的出現成功地解決了傳統超分子傳感器中存在的問題，成為國際上研究的熱點[圖1(b)]。反應型傳感器也稱化學計量傳感器，是基于傳感器與客體分子之間的特殊化學反應而實現的（一般是不可逆的）。通過巧妙地設計分子結構，將反應活性基團與熒光團或發色團結合起來，利用反應前后化合物光物理性質的不同，可以實現對被分析物的檢測。這種不可逆體系充分利用了化學反應的專一性，因此通常具有較好的選擇性[7-10]。

基于特殊化學反應的汞離子傳感器得到了極大的發展，越來越多的化學反應被應用于汞離子傳感器的設計之中：水溶液中Hg2+離子可與炔烴或烯烴發生羥汞化反應、汞誘導的脫硒反應、加汞化反應以及其他一些反應，均可作為汞離子傳感器的設計基礎。基于其獨特的嗜硫性，脫硫化反應被廣泛應用于反應型汞離子傳感器的設計之中（圖2）。例如，汞離子可與硫代羰基化合物發生脫硫反應生成相應的羰基化合物[圖2(a)]，能誘導硫脲衍生物脫硫化氫生成胍類化合物[圖2(b)]，汞誘導的方酸化合物脫硫醇反應[圖2(c)]，汞促進氨基硫脲轉化為1,3,4-二唑[圖2(d)]，汞離子誘導縮硫醛化合物經歷脫保護反應[圖2(e)]等。本文將在前期研究工作的基礎上，結合相關文獻報道，綜述基于脫硫化反應的汞離子傳感器的研究進展，以及該領域目前的局限及發展趨勢。

2　基于脫硫化反應的汞離子傳感器

1992年，Czarnik研究組[6]報道了第一例反應型的汞離子化學傳感器1（圖3）。化合物1中的硫代酰胺基團既可作為Hg2+離子的反應位點，同時又是光致電子轉移過程（photoinduced electron transfer，PET）的電子受體，可有效地猝滅蒽熒光團的熒光。Hg2+離子的加入，誘導化合物1發生脫硫反應，硫代酰胺水解生成酰胺基團，導致PET過程被打斷，體系的熒光得以恢復。加入汞離子之后，化合物1溶液的熒光發射增強了近56倍。該傳感器對汞離子的檢測靈敏度高，響應速度快，可實現在純水中對汞離子的檢測。然而，作為第一例反應型的汞離子傳感器，化合物1存在一些不足之處：銀離子的加入也能夠引起熒光光譜的變化，導致其對汞離子的選擇性識別受到限制。

張德清研究組[11]報道了汞離子的熒光傳感器2，以蒽為熒光團，以硫代羰基作為汞離子的反應位點（圖4）。在化合物2中，1,3-二硫雜環戊烯-2-硫酮基團和蒽熒光團之間存在光誘導電子轉移（photoinduced electron transfer，PET）以及熒光共振能量轉移（fluorescence resonance energy transfer，FRET）過程，因此，化合物2在溶液中只有很弱的熒光，熒光量子產率為0.01。而汞離子的加入，誘導化合物2發生脫硫反應生成相應的羰基化合物，導致從蒽熒光團到1,3-二硫雜環戊烯-2-硫酮基團的FRET效率降低，同時，PET過程受到抑制，導致體系的熒光增強。隨著Hg2+離子的加入，化合物2的溶液在418nm的熒光強度逐漸增強，且與汞離子的濃度呈較好的線性關系。傳感器2對Hg2+離子具有很高的靈敏度，檢出限為0.05μmol/L。該傳感器彌補了上述化合物1在選擇性方面的不足，對包括銀離子在內的其他金屬離子幾乎無響應，可實現對汞離子的高選擇性檢測。

化合物3是第一例以硫脲為識別基團的反應型汞離子傳感器，可實現對汞離子的比色-熒光雙通道檢測[12]。如圖5所示，汞離子的加入，誘導化合物3經歷分子內脫硫成環過程，生成含咪唑啉的化合物4，導致萘酰亞胺4位上氨基的給電子能力大大減弱。相應地，溶液的最大吸收峰從435藍移至350nm，溶液由黃綠色變為無色；最大發射光譜從530藍移至475nm，由黃綠光變為藍光，可實現通過比色法和比率熒光法雙通道檢測Hg2+離子。

為了將上述傳感器功能化并使其具有良好的水溶性，2009年，該研究組[13]將類似的反應型傳感器以共價鍵固載到金納米顆粒表面，得到具有傳感性能的納米金傳感器5（圖6）。負載在傳感器5表面的功能分子可與Hg2+離子發生化學反應，使其可實現在乙腈溶液中對Hg2+的比色識別：加入Hg2+后，體系顏色由黃褐色變為黃色。而且，借助陰離子表面活性劑以改善納米金顆粒的水溶性，并通過膠束的靜電作用富集汞離子，增大其局部濃度，可大大提高傳感體系在純水中對汞離子檢測的靈敏度。

Lee等[14]報道了基于奈爾藍（Nile blue）的反應型汞離子化學傳感器6。如圖7所示，汞離子的加入，導致化合物6經歷分子內脫硫成環過程，生成胍類衍生物7。由硫脲轉變為咪唑啉基團，導致分子內電荷轉移效率降低，溶液的吸收及熒光光譜均有明顯藍移，從而實現對汞離子的有效檢測。紫外光譜測試表明，化合物6的吸收峰位于630nm[ε =1.9×104L/(mol?cm)]和592nm[ε =1.6×104L/(mol?cm)]，溶液為藍色。而加入汞離子之后，最大吸收峰藍移至583nm[ε =1.2×104L/(mol?cm)]和546nm[ε =1.6×104L/(mol?cm)]，溶液變為紅色。熒光光譜測試表明，只有汞離子的加入能引起發射光譜的藍移（最大發射峰由652nm藍移至626nm），化合物6對Hg2+離子的響應遠遠超過對其他金屬離子的響應。值得一提的是，該體系能夠在100%水溶液中檢測汞離子，檢出限低于1.0×10?9，滿足美國環境保護總署（U.S.EPA）對飲用水中汞離子含量的最低要求（2.0×10?9）。

Martínez-Má?ez等[15]合成了一種基于方酸染料的汞離子傳感器8（圖8）。硫醇作為一種光譜抑制劑（spectroscopic inhibitor），容易進攻染料分子9中環丁烯缺電子中心，生成幾乎無熒光的化合物8，化合物由原來的共軛結構轉變為非共軛結構，從而引起體系光學特性的變化。加入Hg2+離子之后，由于其獨特的嗜硫性，可誘導化合物8發生脫硫醇反應，抑制劑除去，染料分子9被釋放出來，體系熒光得以恢復，從而實現對汞離子的檢測。汞離子加入之后，化合物8的溶液在642nm的吸收峰及670nm的熒光發射明顯增強，對Hg2+離子的檢出限低于2×10?9。通常而言，反應型傳感器的傳感過程是不可逆的，而化合物8具有可再生性，將其固載在聚對苯二甲酸乙二醇酯薄膜上，制得固體傳感材料，可實現對Hg2+離子的循環檢測。

2005年，Tae研究組[16]報道了基于羅丹明的化合物10（圖9）。加入汞離子之前，化合物10中羅丹明以內酯螺環態存在，溶液為無色，發射很強的綠色熒光。而汞離子加入之后，誘導羅丹明螺環內酰胺發生開環，伴隨著分子內脫硫成環過程，生成唑類化合物11。相應地，溶液由無色變為玫紅色，由綠光變為黃光，熒光強度增強了26倍。化合物10對Hg2+離子的識別是通過二者之間1∶1的計量反應實現的，檢出限為2×10?9。而且，這一傳感過程可以在室溫下進行，能夠實現對汞離子的快速響應（響應時間小于1min）。得益于化學反應的專一性，化合物10對包括Ag+離子在內的其他金屬離子均無明顯響應。傳感器10有良好的水溶性及生物相容性，可用于生物細胞熒光成像和動物器官內Hg2+離子的實時檢測。作為第一例用于活體內Hg2+離子檢測的傳感器，化合物10存在不足之處：只能檢測無機汞離子，而對生物組織中廣泛存在且毒性更大的甲基汞（MeHg+）的響應較弱。

在基礎有機化學中，硫醇可與醛類化合物發生親核加成反應，生成相應的縮硫醛化合物。該反應是平衡反應，但是平衡有利于縮硫醛的形成。當在反應體系中加入Hg2+后，由于汞與硫有很強的結合力，汞離子可與體系中極微量的硫醇反應，生成(RS)2Hg沉淀，這樣就推動平衡逆向移動，又恢復為原來的醛基化合物（圖10）。縮硫醛可以看成是一個較弱的給電子基團，而加入汞之后，生成的醛基則是一個拉電子基團。從縮硫醛基團到醛基，官能團推-拉電子性能的改變，必然會引起化合物分子內電荷轉移效率的變化，從而引起化合物熒光性能的改變。這一反應的優勢在于無需任何催化劑便能在室溫下快速完成，有望實現對汞離子的快速、實時、原位檢測。

2011年，Li研究組[17]以三苯基胺這一明星分子為基礎，設計合成了具有簡單結構的汞離子熒光傳感器12。如圖11所示，醛基取代的三苯基胺（TPA-CHO）的溶液發射很強的藍光。與乙硫醇反應之后，得到的縮硫醛化合物12的熒光卻很弱（量子產率僅為0.048）。這表明，從醛基轉變成縮硫醛后，官能團電子特性的改變，導致其熒光性能的變化。將汞離子定量地加入化合物12的稀溶液中，隨著體系中Hg2+濃度的增加，在470nm的熒光強度逐漸增強。并且隨著汞離子濃度的逐漸增大，體系的熒光發射光譜越來越接近于醛基化合物的發射光譜，表明汞離子誘導縮硫醛化合物經歷脫保護反應，生成原來的醛基化合物，導致體系由幾乎無熒光變為很強的藍光。紅外光譜實驗結果證實了上述傳感機理：對于縮硫醛化合物12，在1695cm?1處沒有明顯的吸收峰；加入汞離子之后，在1695cm?1處出現了明顯的醛基特征峰，而且與相應的醛基化合物TPA-CHO的紅外圖譜一致。該傳感體系的優勢在于結構簡單，可快速、準確、低成本地分析檢測汞離子，為反應型汞離子傳感器的設計提供了新的思路。

在此基礎上，考慮到共軛高分子熒光傳感器具有“分子導線“及信號放大等優異特性[18-22]，該研究組通過后功能化的方法，將縮硫醛基團引入到高分子鏈上，合成了高分子傳感器13（圖12）[17]。熒光滴定實驗表明，高分子傳感器具有更高的靈敏度：隨著體系中Hg2+濃度的增加，高分子13在434nm的熒光強度逐漸減弱。當體系中Hg2+濃度僅為0.6×10?6mol/L時，在434nm的熒光強度降低了12%。而且，當加入的汞離子濃度僅為10μmol/L時，憑肉眼便可看到溶液從藍光到綠光的變化。同時，該作者考察了分子量與分散度對高分子傳感器性能的影響，實驗表明，分子量和分散度對高分子傳感器的傳感性能有一定的影響，當分子量越大、分散度越小時，分子的共軛主鏈越長，“分子導線”效應這一優勢越顯著，因此，傳感器的靈敏度越高。

比率熒光技術是熒光分析中的一項重要技術，這種方法是以熒光傳感器的兩個特征波長在與被分析物作用后熒光強度的比值作為定量信號，因此可有效地消除傳感器自身、樣品及設備等因素引起的背景誤差，從而得到更準確的結果[23-27]。為了得到汞離子的比率熒光傳感器，該研究組將二氧乙撐基噻吩引入到三苯胺母體上，得到了化合物15[28]。熒光滴定實驗表明，隨著體系中Hg2+濃度的增大，在440nm的熒光強度逐漸降低，而在525nm的熒光強度逐漸增強，表明化合物15可實現對汞離子的比率熒光檢測。重要的是，利用熒光顯微鏡，化合物15可實現在HeLa細胞熒光成像中的應用。只在15的溶液中培養而沒有加Hg2+離子，細胞的藍光通道要比綠光強，綠光與藍光的平均熒光強度的比值（FG/FB）為0.36；而加入汞離子之后，細胞在藍光通道（激發波長400～410nm）的強度減弱，綠光通道（激發波長460～490nm）的強度增強，FG/FB值為6.09。這一結果與熒光滴定實驗結果一致，證明傳感器15可以作為比率熒光傳感器，實現生物細胞內Hg2+的檢測。

比色傳感器最大的優勢在于可以不借助任何儀器而實現方便快捷的“裸眼”檢測[29-32]。在熒光傳感器的基礎之上，利用相同的傳感機制，該課題組設計并合成了基于偶氮苯的化合物16和17[33]，可作為汞離子的比色傳感器，實現對汞離子的“裸眼”檢測。化合物16和17均為D-π-A結構，二者的最大吸收峰都位于可見光范圍內（16，λmax=455nm;17，λmax=460nm），溶液的顏色為紅色。而與乙硫醇反應之后，生成的縮硫醛化合物18和19，最大吸收峰藍移至420nm，溶液顏色變為較淺的黃色。汞離子的加入，誘導縮硫醛化合物經歷脫保護反應，生成原來的醛基化合物，分子結構由D-π-D轉變為D-π-A，引起分子內電荷轉移（intramolecular charge transfer，ICT）效率的改變，導致溶液顏色由淺黃色變為紅色，從而實現對汞離子的“裸眼”檢測。將不同濃度的汞離子依次加入到19的溶液中，隨著汞離子濃度的增大，溶液顏色逐漸從淺黃色變為深紅色。雖然不如紫外-可見分光光度計那么靈敏，但在汞離子濃度僅為20μmol/L時，便可憑肉眼觀察到溶液的顏色變化，實現對汞離子的“裸眼”檢測。更重要的是，將化合物19吸附在濾紙上，制備成金屬離子試紙條，無需借助任何儀器，便可實現對汞離子方便、快捷的檢測。紅外光譜、核磁共振氫譜及質譜都證實了該體系的傳感機理：汞離子的加入，誘導縮硫醛化合物經歷脫保護反應，生成相應的醛基化合物，導致體系光學性質的改變。

3　結語

近幾年來，由于科學家的努力，反應型汞離子傳感器得到了極大的發展。然而，該領域的研究工作是一個逐步發展的過程，目前還存在一些尚未解決的問題。例如，有些傳感體系所利用的化學反應條件較苛刻，使其在細胞及生物體熒光成像中的應用受到限制；目前已報道的有些方法在室溫下對汞離子響應速度慢，不利于實現對汞離子的快速、實時、原位檢測；一些傳感體系對汞離子檢測的靈敏度不夠高，使其實際應用受到限制。因此，需要更好地利用化學反應，探索并優化傳感條件，為反應型汞離子傳感器的設計與發展提供更多契機。利用反應型化學傳感器，實現細胞及生物體內汞離子的熒光成像分析，實現在飲用水、食品、環境樣品等實際樣品中汞離子的分析檢測是該領域的發展趨勢所在。

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Applications progress of desulfurization reaction in chemosensors for mercury ion

（1Hubei Key Laboratory of Low Dimensional Optoelectronic Materials and Devices，Hubei University of Arts and Science，Xiangyang 441053，Hubei，China；2School of Physics and Electronic Engineering，Hubei University of Arts and Science，Xiangyang 441053，Hubei，China）

Abstract：Because of the thiophiolic property of mercury ions，desulfurization reactions have been widely used in the design of reactive sensors for mercury ions and provide us methods of investigating mercury ions with superior selectivity.This review mainly focused on the applications of desulfurization reactions in the design of chemosensers for mercury ions，including the Hg2+-promoted desulfurization reactions of thiocarbonyl compounds，derivatives of thiourea，squaraine-based compounds，thiosemicarbazide compounds，as well as the Hg2+-promoted deprotection of dithioacetals.Several obstacles in this field include harsh reaction conditions for some chemical reactions in the design of sensors of mercury ions，slow reaction rate of some chemical reactions at room temperature；low sensitivity of some sensor systems.Therefore，optimization of the sensing conditions is needed in order to provide more opportunities in the development of reactive sensors for mercury ions.

Key words：organic compounds；sensors；selectivity；chemical reaction；mercury

基金項目：國家自然科學基金項目（21401053）、湖北文理學院博士科研基金項目及低維光電材料與器件湖北省重點實驗室開放課題項目（HLOM 142012）。

脫硫化反應在汞離子傳感器中的應用進展

1 反應型化學傳感器的設計方法

2 基于脫硫化反應的汞離子傳感器

3 結語

1　反應型化學傳感器的設計方法

2　基于脫硫化反應的汞離子傳感器

3　結語