焙炒時間對芝麻油風味及芝麻氨基酸含量的影響

趙賽茹 張麗霞 黃紀念 蘆 鑫 艾志錄

焙炒時間對芝麻油風味及芝麻氨基酸含量的影響

趙賽茹1，2張麗霞2黃紀念1，2蘆 鑫2艾志錄1

（河南農業大學食品科學技術學院1，鄭州 450002）
（河南省農科院農副產品加工研究所2，鄭州 450002）

本文主要研究焙炒時間對芝麻油揮發性風味成分及芝麻中氨基酸含量（以芝麻脫脂粕中氨基酸含量為依據）的影響。經過不同時間焙炒的芝麻，用水代法提油，然后采用頂空固相微萃取（HS－SPME）結合GC／MS技術，檢測芝麻油中的揮發性風味成分。隨著焙炒時間的延長，吡嗪類、吡咯類、吡啶和嘧啶類、含硫類、呋喃類、酚類物質的相對含量逐漸增多，醛類、醇類、烴類和環氧烴類等物質的含量逐漸減少。對芝麻脫脂粕中18種氨基酸含量的檢測數據顯示，隨著焙炒程度加深，氨基酸含量呈總體下降趨勢，其中精氨酸、絲氨酸、賴氨酸和胱氨酸的含量減少明顯，這4種氨基酸對芝麻油香味的形成可能起到了重要的作用。

芝麻油 水代法 揮發性成分 風味 GC／MS 氨基酸

芝麻油作為一種天然風味油脂，除了具有豐富的營養價值之外，獨特的風味是其區別于其他食用植物油最大的特色。國內外有很多關于焙烤芝麻［1］和芝麻油的揮發性風味成分的研究，尤其是借助于高分辨率的氣相色譜－質譜聯用儀的使用，目前已報道揮發性物質超過300種［2］。

焙炒過程對芝麻油風味的形成具有重要影響。焙炒程度不同，芝麻油的色澤、品質及形成的風味物質也不同［3－4］。目前對芝麻油風味的研究主要集中在芝麻油的風味數量、相對含量、指紋圖譜的建立、含硫化合物的分析［5－6］等方面，很少有人結合生芝麻油研究焙炒過程中芝麻油風味化合物的漸變規律。

氨基酸是美拉德反應產物的重要前體物質，研究焙烤過程中氨基酸含量變化是研究油脂風味形成機制的一個重要方面。劉曉君［7］研究了花生在炒籽過程中氨基酸含量的變化，以確定花生油風味的前體物質；Shahidi等［8］研究了脫皮芝麻中游離氨基酸的含量，比較了焙炒、蒸制、焙炒加蒸制、微波焙炒芝麻與生芝麻中游離氨基酸含量的區別。但關于芝麻在焙炒過程中氨基酸含量變化的研究報道甚少。本文結合生芝麻油的風味成分，分析了芝麻油中各種揮發性成分隨焙炒時間的變化規律，并測定了不同焙炒時間芝麻脫脂粕中的氨基酸含量，以期為研究芝麻油風味形成機理提供數據參考。

1 材料與方法

1.1 試驗材料

芝麻：白芝麻由河南省農科院提供，購自河南省駐馬店市。

生芝麻油：用冷榨機壓榨得到的芝麻油。

1.2 試驗儀器及設備

Agilent 7890A－5975C氣質聯用儀：美國Agilent公司；固相微萃取手柄及50／30 μm DVB／CAR／PDMS萃取頭：美國Supelco公司；平底導熱油炒鍋（40 cm×15 cm×4 mm）：河南省亞臨界生物技術有限公司；JM－L80膠體磨：溫州市龍灣華威機械廠；ZNCL－GS磁力攪拌器：鄭州長城科工貿有限公司；LD5－10大容量離心機：北京雷勃爾離心機有限公司；CA 59 G冷榨機：德國IBG Monforts Oekotec GmbH＆Co.KG公司；L－8800氨基酸分析儀：日本日立公司。

1.3 試驗方法

1.3.1 水代芝麻油的制取

采用平底導熱油炒鍋對芝麻進行焙炒。每次稱取約1.5 kg的白芝麻，在240℃分別焙炒5、10、15、20、25、30、35、40 min。按圖1 所示流程制取水代芝麻油。

圖1 水代芝麻油制取工藝流程圖

1.3.2 揮發性風味成分測定

1.3.2.1 頂空－固相微萃取（HS－SPME）條件：

準確稱取3.0 g芝麻油樣于15 mL頂空瓶中，用聚四氟乙烯硅膠隔墊密封，在60℃恒溫水浴并伴有磁力攪拌的條件下平衡20 min，然后插入活化好的萃取頭（首次使用250℃活化1 h，之后每次活化30 min），推出纖維頭，頂空萃取40 min，再將萃取頭插入GC進樣口，熱解析5 min檢測芝麻油的揮發性風味成分。

1.3.2.2 GC條件：

色譜柱：HP －5MS Phenyl Methyl Siloxane（30 m×250μm，0.25μm）彈性石英毛細管柱；進樣口溫度：250℃；柱箱程序升溫過程：35℃保持4 min，然后以5℃／min到230℃，保持8 min；載氣：高純氦氣，流速1.0 mL／min；進樣方式：不分流進樣。

1.3.2.3 MS條件：

電子轟擊式離子源（EI），離子源溫度230℃，離子化能量70 eV，氣質接口溫度250℃，質量掃描范圍（m／z）30 ～550。

1.3.2.4 數據處理方法：

數據由Agilent自帶的數據處理軟件處理（積分閾值14.5），采用NIST檢索，將各種未知成分與NIST 08.LIB質譜譜庫相匹配，并參考PBM檢索結果，對芝麻油中的揮發性風味物質進行定性，僅報道匹配度大于800（最大值1 000）的鑒定結果；用峰面積歸一化法計算出各風味物質占總體風味物質的相對百分含量。

1.3.3 氨基酸含量的檢測

樣品處理方法：生芝麻及經過不同時間焙炒的芝麻，分別用粉碎機粉碎后進行脫脂處理，脫脂溶劑為正己烷和石油醚（30～60℃）。揮干溶劑后進行氨基酸含量的檢測。

檢測方法：GB／T 5009.124—2003《食品中氨基酸的測定》，其中色氨酸的檢測方法參照NY／T 57—1987《谷物籽粒色氨酸測定法》。

2 結果與分析

2.1 芝麻油中的揮發性風味物質

采用上述的HS－SPME和GC－MS條件，對不同焙炒時間芝麻油中的揮發性物質進行檢測。分析鑒定結果見表1。

整個焙炒過程中共鑒定出94種揮發性成分，其中生芝麻油中鑒定出29種成分，質量分數大于1%的有19種。生芝麻油中醛類、醇類（主要為1－己醇）、烴類和環氧烴類質量分數分別為18.16%、9.01%、57.09%，占總揮發物質量分數的84.26%，因此推斷這3類物質為生芝麻油的主要揮發性成分。而240℃焙炒5 min的芝麻油中含量較多的3類物質為醛類56.14%、吡嗪類14.63%和呋喃類10.53%，占總揮發物的81.30%，這使得焙炒5 min的芝麻油主要呈現香甜味。芳香族醛類物質苯甲醛和苯乙醛在生芝麻油中為未檢出，但在焙炒5 min的芝麻油中分別為6.12%和25.67%，這可能與芝麻籽輕度受熱有關，之后隨著焙炒時間延長，二者含量逐漸減少。

表1 芝麻油揮發性風味物質及相對質量分數／%

表1 （續）

表1 （續）

在芝麻油的揮發性風味成分中，己醛主要呈現青草氣味［9］；（Z）－2－庚烯醛和（E，E）－2，4－癸二烯醛為青味和脂肪味［10］；壬醛和癸醛這兩種直鏈醛呈現脂肪味、清新氣味和青味；1－己醇為果味和青草味［11］，Siegmund 等［12］認為，醇有可能在高溫條件下氧化形成相應醛，因此經過焙炒1－己醇可能氧化形成了己醛；苯甲醛具有苦杏仁味，苯乙醛具有類蜂蜜的香甜味，Ho等［13］認為苯甲醛和苯乙醛是苯丙氨酸strecker降解的產物；烴類中的水芹烯具有新鮮的柑橘－胡椒香氣［14］；D－檸檬烯具有愉悅的檸檬味；3，7－二甲基－1，3，6 －三辛烯（又名羅勒烯）為無環單萜類化合物具有草香和花香；2，6－二甲基－6－（4－甲基－3－戊烯基）－雙環［3.1.1］庚－2－烯在泰山野生白蘇葉［15］、新鮮的香樟樹樹枝［16］等中也被檢測到，但具體呈現什么風味，目前還未見報道。這些物質使得生芝麻油主要呈現青味和油脂味，而焙炒5 min的芝麻油主要呈現香甜味。

隨著焙炒時間的延長，醛類、醇類、烴類和環氧烴類物質明顯減少，分別由生芝麻油中18.16%、9.01%、57.09%減少到焙炒40 min時的1.28%、未檢出和0.46%，而吡嗪類、吡咯類、吡啶和嘧啶類、含硫類、呋喃類、酚類化合物逐漸增加，尤其是吡嗪類、吡咯類、呋喃類和酚類增加幅度比較大，由生芝麻油中未檢出（除酚類為0.71%外）分別增加到42.38%、10.64%、16.12%和20.04%。另外焙炒40 min時含硫類、吡啶和嘧啶類物質的含量分別為3.60%和4.30%，這2類物質含量雖少但是對芝麻油呈香也具有重要影響。由圖2可以很明顯的看出芝麻油中的揮發性物質隨焙炒時間的變化規律。

吡嗪類物質是焙烤食品最重要的風味物質之一，主要呈現烤香味、烤堅果味、爆米花味等，與熱處理食物的誘人香氣具有顯著關系［17］。吡嗪類物質被認為是以糖和氨基酸為風味前體物質經過Maillard反應產生的，其中烷基吡嗪最可能的形成途徑是Strecker降解反應［18］。甲基吡嗪、2，5 － 二甲基吡嗪、三甲基吡嗪等氣味閾值比較高，即使含量較高可能對芝麻油香味的貢獻也比較小，被乙基取代的吡嗪類氣味閾值則顯著降低，如乙基吡嗪、2－乙基－6－甲基吡嗪、3－乙基－2，5－二甲基吡嗪、3，5－二乙基－2－甲基吡嗪等對焙烤芝麻油呈現的焙烤香味具有重要作用［19］。5H －5－甲基－6，7－二羥基環戊醇吡嗪和5H－2，5－二甲基－6，7－二氫環戊基吡嗪屬于二氫環戊吡嗪，含量較小具有泥土味、烤土豆味，另外前者還具有甜味、殼味［7］。但值得注意的是吡嗪類物質的相對含量并不是隨著焙烤程度的加深一直增大，而是有所下降，這與Ryu等［4］的研究結果一致。

呋喃類物質能賦予焙烤食品令人愉悅的香甜味、焦糖味和焙烤風味，是美拉德反應最常見的產物之一［20］。呋喃甲醛（糠醛）和5－甲基－2－呋喃甲醛作為水代芝麻油中含量較多的兩種呋喃類物質，它們的相對含量都有先增加后降低的趨勢。結合吡嗪類物質也有降低趨勢的現象可知，焙炒時間并不是越長越好。

酚類物質可以由木質素熱降解產生，也可以由纖維素與脂肪族化合物的高溫熱反應形成芳香族化合物，此外半纖維素中的支鏈淀粉熱分解也可以形成酚類［21］。由圖2可以看出，隨著焙炒程度的加深，酚類物質含量增加明顯。尤其是2－甲氧基苯酚（愈創木酚）、2－甲氧基－4－乙烯基苯酚以及芝麻酚。2－甲氧基－4－乙烯基苯酚被報道在花生中是由以脂類形式存在的阿魏酸和4－羥基肉桂酸熱降解生成的［18］。芝麻酚是芝麻木脂素類物質的一種，因分子結構上帶有一個酚羥基而具有較強的抗氧化活性［22］，隨著焙炒時間的延長，芝麻酚含量逐漸增多，另一方面也說明芝麻酚確實具有一定的揮發性，但目前的資料顯示芝麻酚并不是芝麻香油的特征香氣成分［23］。

吡咯類、吡啶類都具有烘炒味／煙熏味也是美拉德反應的產物［19］。在240℃經過20 min以上時間的焙炒，吡咯和吡啶類物質的含量占總揮發性成分的含量分別為10%和4%左右。含硫類物質的含量比較少，在整個焙炒過程中每種物質的含量都不超過1%，但是它們大多具有烤香、焦香、肉香、含硫味等氣味特征［2，10］，并且閾值往往較低，對芝麻油獨特香味的呈現是必不可少的，包括噻吩、噻唑、二硫醚類等，如二甲基二硫醚的閾值為6×10－11g／mL，具有洋蔥和類似大蒜的氣味［24］。一般認為含硫化合物是由含硫氨基酸參與美拉德非酶褐變反應而產生的［23］。

2.2 焙炒對芝麻中氨基酸含量的影響

生芝麻和焙炒過的芝麻分別經過粉碎及脫脂處理后，用氨基酸自動分析儀檢測其氨基酸含量。結果見表2。

表2 各種氨基酸占總氨基酸含量的百分比／%

由表2可知，隨著焙炒時間的延長，芝麻脫脂粕中總氨基酸含量呈總體下降趨勢。在檢測的18種氨基酸中，有4種氨基酸的相對含量減少比較明顯（如圖3所示），分別為精氨酸、絲氨酸、賴氨酸和胱氨酸，由生芝麻中的13.74%、4.36%、3.35%、1.27%分別降低到10.71%、2.93%、1.54%、0.55%。推測在芝麻油香味的形成過程中，這4種氨基酸可能起到了重要的作用。

圖3 芝麻脫脂粕中4種氨基酸含量變化趨勢

高溫焙炒過程中氨基酸含量減少的可能途徑有以下幾種：

1）Maillard反應：Maillard反應是氨基酸消耗的重要途徑，影響反應速率的因素有很多，對于不同的氨基酸：堿性氨基酸＞酸性氨基酸，氨基在ε位或末端的氨基酸＞氨基在α位的氨基酸，因此在Maillard反應中賴氨酸損失較大［25］。賴氨酸和精氨酸都是堿性氨基酸，也是蛋白質中的主要活性氨基酸［26］。張凌燕等［27］用3種不同的氨基酸（天冬酰胺、甘氨酸和精氨酸）與葡萄糖進行模式美拉德反應，發現與其他兩種氨基酸相比，精氨酸與葡萄糖反應更徹底。

2）Strecker降解反應和氨基酸自身熱降解：氨基酸的Strecker降解是風味物質形成的重要途徑之一。糖類降解產生的二羰基化合物與氨基酸的α－氨基反應生成各種化合物如醛類、吡嗪、吡啶、吡咯、惡唑類等，而研究表明半胱氨酸和α，β－不飽和羰基化合物的主要反應是與硫的共軛，而不是傳統的羰氨縮合導致氨基酸的脫羧反應［28］。在沒有糖類存在的條件下，L－絲氨酸經過加熱后（180～360℃）可以形成很多雜環化合物，如甲基吡嗪、乙基吡嗪、吡咯、二羰基化合物等，Varoujan等［29］用13C標記的L－絲氨酸研究這些反應中間體的形成，表明L－絲氨酸混合物經過熱分解形成了甲基吡嗪和2，3－二甲基吡嗪的羰基化合物前體，同時還形成了甘氨酸和丙氨酸。另外，氨基酸混合物熱反應試驗證明，半胱氨酸和絲氨酸熱降解形成的羰基化合物，可以促進苯丙氨酸形成其相應的Strecker醛即苯乙醛［30］。

芝麻蛋白質具有多種必須氨基酸，其中含硫氨基酸和色氨酸含量相對較高，尤其是蛋氨酸含量明顯高于其他植物蛋白；另外芝麻蛋白中的精氨酸質量分數較高，約為13%，這是其他植物蛋白所不能比的［31］。目前研究者們在做香精香料合成反應時，設計模式美拉德反應體系生成焙烤芝麻、焙烤堅果香味，主要研究的氨基酸種類為精氨酸、半胱氨酸等［23］，與本文的結果一致。

3 結論

生芝麻油中主要的揮發性成分為醛類18.16%、醇類9.01%（主要為1－己醇）、烴類和環氧烴類57.09%，這三類物質占總揮發物含量的84.26%。這些物質使得生芝麻油主要呈現青味和油脂味。隨著焙炒時間的延長，水代芝麻油中吡嗪類、吡咯類、呋喃類和酚類物質含量增加明顯，由生芝麻油中未檢出（除酚類為0.71%外）分別增加到焙炒40 min時的42.38%、10.64%、16.12%、和20.04%；醛類、醇類、烴類和環氧烴類等物質的含量逐漸減少。另外，呋喃類和吡嗪類物質的相對含量都有先增加后降低的趨勢，因此焙炒時間并非越長越好。芝麻脫脂粕中總氨基酸含量呈總體下降趨勢，精氨酸、絲氨酸、賴氨酸和胱氨酸的減少趨勢比較明顯，這4種氨基酸在芝麻油香味的形成過程中可能起到了重要的作用。

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Effect of Roasting Time on Flavor of Sesame Oil and the Content of Amino Acids in Sesame Seeds

Zhao Sairu1，2Zhang Lixia2Huang Jinian1，2Lu Xin2Ai Zhilu1
（College of Food Science and Technology，Henan Agricultural University1，Zhengzhou 450002）
（Institute of Agricultural Products Processing，Henan Academy of Agriculture Sciences2，Zhengzhou 450002）

The effect of roasting time on flavor of sesame oil and the content of amino acids in sesame seeds（based on the content of amino acids in defatted sesame meal）were investigated.The sesame oil was extracted by aqueous extraction method from roasted sesame seeds at different times.Headspace solid phase microextraction（HS －SPME）and GC／MSwere combined to analyze the volatile flavor compounds was sesame oil.The relative amount of some compounds was increased with the prolonged roasting time such as pyrazines，pyrroles，pyridines and pyrimi-dines，sulfur compounds，furans，phenols，while the content of aldehydes，alcohols，hydrocarbons and epoxy hydrocarbons was decreased.As the relative content of 18 kinds of amino acids in defatted sesame meal showed that the amount of total amino acids decreased as the degree of roasting increased.Especially，the relative content of arginine，serine，lysine and cystine decreased obviously，which might play more important role in the formation of sesame oil flavor.

sesame oil，aqueous extraction method，volatile compounds，flavor，GC／MS，amino acids

TS221.1

A

1003－0174（2016）08－0030－09

國家農業科技成果轉化資金項目（2013GB2D000292），農業部公益性行業科研專項（201303072），河南省農業科學院科研發展專項（20137923）

2014－12－03

趙賽茹，女，1986年出生，碩士，油脂深加工

艾志錄，男，1965年出生，教授，農產品資源開發與功能性食品