烷烴命名教學的一點心得

摘要：有機化合物的命名是有機化學中基本而又很重要的內容，但有機化合物的數目龐大、種類繁多，掌握有機化合物最常用的普通命名法和系統命名法就顯得很重要。本文就是介紹如何通過調動學生的學習興趣從而認識到普通命名法和系統命名法的重要性。

關鍵詞：有機化學；有機化合物命名；普通命名法；系統命名法

中圖分類號：O62文獻標識碼：A文章編號：1674-120X（2016）08-0065-02收稿日期：2016-01-07

作者簡介：雷軍（1975—），陜西西安人，綿陽師范學院化學與化學工程學院副教授，研究方向：天然藥物的化學成分。

掌握有機化合物的命名方法極為重要，它是和他人交流的統一語言和工具，也是學習和研究有機化學的基礎[1]。掌握了有機化合物的命名，可以使學生在將來的工作中使用準確的化學語言與人交流，而如果能夠準確命名一個化合物，或能準確地通過命名寫出化合物的結構，對于工作中需要的文獻查閱以及發表論文也都是十分重要的[2]。筆者從事有機化學教學這些年來，發現學生在有機化合物命名這一方面思想混亂，經常犯一些比較低級的錯誤，如命名不準確、書寫不規范、取代基位次錯誤、立體構型不標記等。究其原因，是學生對有機化合物的命名方法沒有完全搞清楚。因為烷烴的命名是有機化合物命名的基礎，對于學生學習后面的含有官能團的有機化合物如不飽和烴、醇酚醚、醛酮等的命名有很重要的指導作用，因此筆者總結了烷烴命名教學中的一些心得，希望能與廣大從事化學方面研究與學習的師生分享交流。

有機化合物最基本的命名方法有四種，分別為有機化合物的俗名、普通命名法、衍生物命名法和系統命名法。

一、有機化合物的俗名

有機化合物的俗名，即根據化合物的來源、性質或制法等來命名有機化合物。和學生一起回顧有機化學發展史，指出在有機化學發展的早期，有機化合物很少，人們對它們的認識也只停留在表面。如學生們耳熟能詳的甲酸俗稱蟻酸，就是在蒸餾螞蟻時得到的，乙醇俗稱酒精，就是人們在釀酒過程中發現的，這是根據它們的來源進行命名的；而2，3-二羥基丁二酸俗稱酒石酸，就是人們在釀酒時發現它的鉀鹽堅硬如石，稱其為酒石，其酸化物就稱為酒石酸，這是根據化合物的性質來進行命名的。講述了有機化合物的俗名是根據其來源和性質來命名后，再讓學生仔細回想自己所熟悉的盡可能多的根據俗名來命名的有機化合物，如甲烷又稱沼氣，是因為植物在池沼里發生腐爛而產生的；乙酸又稱冰醋酸，是因為在16℃乙酸結晶像冰，等等。

二、普通命名法

隨著有機化學的發展，有機化合物的數目越來越龐大，俗名已遠不能滿足命名的需要，因此制定了根據構造對有機化合物進行命名的方法，這就是普通命名法。那時發現的有機化合物相對比較簡單，人們把含有1～10個碳原子的有機化合物，采用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸等天干名稱表示所含有的碳原子數目，而更多碳原子數目的有機化合物則用數字十一、十二等表示，在數字后再加上有機化合物的類名，便構成了普通命名法的名稱[3]。如CH3CH3稱為乙烷，CH3（CH2）10CH3稱為十二烷，CH3OH稱為甲醇，CH3（CH2）9CHOH稱為十一醇。同時，引入正、異、新、伯、仲、叔、季來命名碳鏈異構體。官能團在鏈端的直鏈有機化合物或直鏈烴稱為正某某或正某烴，一般不產生誤解時“正”字可省略，如CH3CH2CH2CH3稱為（正）丁烷，CH3CH2CH2CH2OH稱為（正）丁醇。 官能團位于一端而另一端有（CH3）2CH-結構或具有（CH3）2CH-末端結構并沒有其他支鏈的直鏈烴稱為異某某或異某烴，如（CH3）2CHCH3稱為異丁烷，（CH3）2CH CH2OH稱為異丁醇。鏈端具有（CH3）3C-結構的含五或六個碳原子的飽和烴或官能團類化合物則命名為新某烴或新某某，如（CH3）3CCH3稱為新戊烷，（CH3）3CCH2OH稱為新戊醇。伯、仲、叔、季碳則分別是指這個碳與一個、兩個、三個或四個碳相連，如CH3CH2CH2CH3 結構中有兩個伯碳和兩個仲碳，（CH3）2CHCH3結構中三個伯碳和一個叔碳，而（CH3）3C-結構中就只有三個伯碳和一個季碳。這時及時引出烴基的概念，指出烴基是指烴分子碳原子上去掉一個氫原子生成的基團，普通命名法也常用于烴基的命名，并讓學生牢記常見的一價烴基，如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、新戊基、苯基、芐基、乙烯基、烯丙基、丙烯基、乙炔基等。最后指出，普通命名法只能適用于少數在結構上比較簡單的有機化合物，對于新出現的一些結構相對復雜的有機化合物，可以采用衍生物命名法作為補充命名。

三、衍生物命名法

該命名法也是根據分子構造進行命名的方法，它是把單官能團化合物或碳原子數目最少的烴作為母體，連接它的其他原子或基團當作母體的取代基進行命名，取代基按次序規則從小到大依次列出。這時可以簡單地講解一下次序規則，并讓學生對前面提到的常見一價烴基進行排序，然后指出前面講的 （CH3）3CCH3（新戊烷）就可命名為四甲基甲烷。但必須著重強調，對于結構復雜的化合物，該命名法并不適用，目前在書刊中已很少應用，并分別舉下面的化合物讓學生依次進行命名：

通過查閱教材，學生可以在較短時間內給出例1的名稱為三甲基甲烷，例2的名稱為三甲基乙基甲烷，但例3、例4和例5的命名花費的時間明顯較長，最終給出例3的名稱為二甲基乙基異丙基甲烷，例4的名稱為二叔丁基甲烷，例5的名稱為叔丁基叔戊基甲烷[4]。學生命名困難的原因一個是化合物結構相對更復雜，另一個就是對于次序規則還沒熟練掌握，這時就可以及時強調次序規則在有機化學學習中的重要性。

然后再舉下面的例6讓學生可以用上述三種命名法之一進行命名，從而引入系統命名法。

四、系統命名法

上述例6學生短時間內肯定很難給出一個明確答案，這時就引入系統命名法，并指出該方法是中國根據國際純粹化學和應用化學聯合會（IUPAC）的命名原則，在充分考慮了中國的文字特點和普通命名法中的基本名稱后制定的一種命名法則[5]。并著重指出：根據一個化合物的系統名稱只能有一個化合物的結構；根據一個化合物的結構也只能有一個化合物的系統名稱；系統命名法是目前最統一和完善的命名法，必須嚴格遵守各種命名規則，即使最小的標點符號等也不得變動或忽略[6]。接著詳細闡述系統命名法及它的各種基本原則：

1直鏈烷烴的系統命名

和普通命名法相對比，直鏈烷烴的系統命名法基本與其相同，只是某烷前面不需再加“正”字[7]，如普通命名法中的“正己烷”在系統命名法中就可命名為“己烷”，普通命名法中直鏈烷烴C12H26命名為十二烷，系統命名法中其名稱不變。

2含有支鏈的烷烴的系統命名

對于帶有支鏈的烷烴，可以把它看作為直鏈烷烴上有取代基的衍生物，名稱中包含取代基和母體兩部分，取代基這一部分在前，母體這一部分在后。系統命名法中，取代基仍沿用普通命名法中的相應名稱，如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基等。

3主碳鏈的選擇

有支鏈的烷烴，選擇最長的連續碳鏈作為烷烴分子的主碳鏈，按其碳原子數目稱其為“某烷”，如果烷烴分子中存在幾種等長碳鏈可供選擇時，應選擇含有較多取代基的最長碳鏈作為主鏈。

4主鏈的編號

對于主鏈，從靠近取代基一端開始，對主鏈碳原子用阿拉伯數字依次編號，這樣就會使取代基的編號最小。

5書寫名稱的規則

有支鏈的烷烴，書寫命名時必須把取代基寫在前面，再把母體寫在后面；用阿拉伯數字表示取代基的位次，寫在取代基前面，阿拉伯數字與漢字之間應加一短線“-”；如有好幾種取代基時，表示這幾種取代基的阿拉伯數字之間必須加一個“，”號；如果有幾個相同的取代基時，則可以將其名稱合并在一起，取代基的數目則用漢字表示，并寫在這個取代基的名稱和位次之間，同時阿拉伯數字與漢字之間也應加一短線“-”；有幾種不同取代基進行書寫時，名稱的先后順序應按“次序規則”排列，把較優基團列在后面。這時把次序規則再簡單地給學生們講述一遍，內容如下：將各取代基里與母體相連的原子按照原子序數大小進行排列，其中原子序數大的則為較優基團，比如Cl>O>C>H；假如兩個原子是同位素，如D和H，則把質量高的作為較優基團，即D>H；假如各取代基里與母體連接的第一個原子相同時，則依次比較與該第一個原子連接的第二個原子，仍然按照原子序數排列，假若第二個原子也相同，則依次比較第三個原子，依次類推，直到排出所有取代基的順序[8]。

系統命名法各種規則講述完后，總結為四個“最”字：即最長的碳鏈、最多的取代基、最小的系數、最小的排序。依照這四個最字，讓學生再次對例3～例6進行系統命名，他們就會在較短的時間內給出正確答案。

最后指出，烷烴的英文系統命名，取代基是按其字首的英文字母先后順序排列，具體可參考相關專業書籍。另外，必須強調，雖然系統命名法優點明確，知道了化合物的名稱可寫出它的構造式，根據構造式可以寫出它的名稱，但它的缺點是結構復雜的化合物名稱太長、太煩瑣，使用不便，因此其他命名法也經常使用[9]。

通過讓學生參與到各種命名法的學習當中，可以充分調動學生的學習興趣，使他們充分認識到普通命名法和系統命名法的重要性，對他們學習后面官能團類化合物的命名有很大的幫助。

參考文獻：

薛思佳有機化學學習指導北京：科學出版社，2009.

賈宏斌有機化合物命名的若干問題討論 大學化學，2011，26（1）：73—76.

鄧蘇魯有機化學例題與習題.北京：化學工業出版社，2011.

陸濤有機化學（第7版）北京：人民衛生出版社，2011.

汪小蘭有機化學（第四版）北京：高等教育出版社，2014.

胡宏紋有機化學（上冊）北京：高等教育出版社，2011.