“五個維度”解有機化學推斷題

尉言勛

有機化學推斷題是高考的熱點，通過研究近年高考試題，發(fā)現(xiàn)命題通常以乙烯、苯及其同系物、乙醇、鹵代烴等常見物質(zhì)為中心，考查其相關物質(zhì)的性質(zhì)及轉(zhuǎn)化關系。有時提供新知識，讓考生現(xiàn)場學習，理解消化后再遷移應用，即我們通常所說的信息給予題。要想靈活地解答這類題目，必須全面地掌握有機物的性質(zhì)以及有機物間相互轉(zhuǎn)化的知識網(wǎng)絡。現(xiàn)依據(jù)《考試說明》和近幾年高考有機化學推斷題，對有機化學知識要點進行歸納總結(jié)，從“五個維度”進行突破來解答有機推斷題。

一.知識準備

1.第一維度——有機化學反應的主要類型。

常見的有機反應類型有取代反應（酯化、水解）、加成反應、消去反應、聚合反應（加聚、縮聚）、氧化反應、還原反應等。考試說明中重點強調(diào)的是取代反應、加成反應、消去反應和聚合反應。

（1）取代反應：有機化合物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團代替的反應。條件是具有極性單鍵。比如：

①烷烴與X₂的反應（x表示鹵素原子）。

②芳香烴的取代反應（苯的鹵代、硝化、磺化反應）。

③烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等α氫的取代反應。

④羧酸與醇的酯化反應。

⑤鹵代烴、酯類、蛋白質(zhì)的水解反應（重點考查酯類）。

（2）加成反應：有機化合物分子中的不飽和鍵兩端的原子與其他原子或原子團結(jié)合，生成新化合物的反應。條件是具有不飽和鍵。比如：

2.第二維度——常考官能團及其性質(zhì)（苯基不是官能團）。

官能團是指有機化合物分子中，比較活潑、容易發(fā)生反應并反映著某類有機化合物共同特性的原子或原子團，代表著某一類有機物的化學性質(zhì)。要想解答有機化學推斷題，必須靈活掌握以下常考官能團的性質(zhì)。

（1）碳碳雙鍵、碳碳三鍵。

①加成反應、加聚反應。

②烯烴與酸性KMnO₄溶液反應（因雙鍵碳上的氫原子個數(shù)不同分三種情況）。

（2）醇羥基。

①跟活潑金屬反應產(chǎn)生H₂。

②跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應生成鹵代烴。

③脫水反應（140°C分子間脫水成醚、170°C分子內(nèi)脫水生成烯）。

④催化氧化為醛或酮。

⑤與酸反應生成酯。

（3）酚羥基。

①弱酸性。

②與濃溴水發(fā)生取代反應生成沉淀。

③遇FeCl₃呈紫色。

④不穩(wěn)定，易被氧化。

（4）鹵素原子。

①與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應生成醇（無醇得醇）。

②與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應生成烯（有醇得烯）。

（5）羧基。

①具有酸的通性。

②酯化反應時一般斷裂羧基中的碳氧單鍵，碳氧雙鍵不能與H₂加成。

③能與含一NH₂物質(zhì)反應縮去水生成酰胺（肽鍵）。

（6）醛基。

①與H₂、HCN等加成為醇。

②被氧化劑（O₂、斐林試劑、酸性高錳酸鉀溶液等）氧化為羧酸。

③與弱氧化劑如銀氨溶液、新制的Cu（OH）₂懸濁液發(fā)生加氧氧化。

（7）酯基。

①發(fā)生水解反應生成羧酸和醇。

②發(fā)生醇解反應生成新酯和新醇。

（8）氨基。

①能與酸反應。

②縮聚反應。

（9）醚鍵。

性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應。

3.第三維度——典型顏色變化。

（1）苯酚與三氯化鐵溶液反應呈紫色。

（2）酸性KMnO₄溶液的褪色。

（3）溴水的褪色。

（4）淀粉遇碘單質(zhì)變藍色。

（5）蛋白質(zhì)遇濃硝酸變黃。

4.第四維度——常考典型條件。

二.解題基本步驟解答有機化學推斷題，主要是尋找突破口，上述知識準備中“五個維度”是我們的主要突破要點。下面是做題的基本步驟：

1.仔細讀題，審清題意，重點觀察題目給予的新信息，題干中相關數(shù)據(jù)、結(jié)構的限制、物質(zhì)性質(zhì)等。

2.尋找典型反應條件，從“五個維度”進行分析（官能團的特征反應、顏色的變化），挖掘隱含條件。

3.分析反應條件（官能團的衍變關系、顏色變化反應的實質(zhì)），確定官能團，進而預測出物質(zhì)。

4.正向推導、逆向推導、正逆綜合、知識遷移，甚至必要的計算等方法得出初步結(jié)論，并且要注意全面考慮、整體把握。

5.書寫規(guī)范、正確表達，按照題目的要求作答。

三，典例賞析

例1.席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應用。合成G的一種路線如下：

回答下列問題：

（1）由A生成B的化學方程式為

反應類型為 。

（2）D的化學名稱是，由D生成E的化學方程式為。

（3）G的結(jié)構簡式為

。

（4）F的同分異構體中含有苯環(huán)的還有——種（不考慮立體異構）。其中核磁共振氫譜中有4組峰，且面積比為6：2：2：1的是——。（寫出其中一種的結(jié)構簡式）

（5）由苯和化合物C經(jīng)如下步驟可合成N一異丙基苯胺。

反應條件1所選用的試劑為，反應條件2所選用的試劑為，I的結(jié)構簡式為——。

解析：解答此類題目首先要審清題意，重點觀察題目給予的新信息，比如B—C要結(jié)合題目給予的信息①，烯烴被氧化得到醛和酮。還要尋找典型反應條件、官能團的特征反應、顏色的變化，挖掘隱含條件。比如由A—B的反應條件，推出其為鹵代烴的消去反應；由D—E的反應條件，推出其為苯的硝化反應；由E—F的反應條件，推出其為還原反應。最后，用正推法得出初步結(jié)論，全面考慮，整體把握題目，得出答案。

總之，從上述試題可以看出，高考有機化學推斷題不是課本知識的簡單重復，而是注重對基礎知識進行升華和深化，注重新情景的應用，知識點源于課本而高于課本。有機化學本身系統(tǒng)性比較強，可以“五個維度”進行建構，從而有效解答有機化學推斷題。