有機化學(xué) “步步高三模塊”作業(yè)設(shè)計模式

黃池寶，曾啟華，曾伯平

（1.遵義師范學(xué)院化學(xué)化工學(xué)院，貴州遵義 563002；2.韶關(guān)學(xué)院英東農(nóng)業(yè)科學(xué)與工程學(xué)院，廣東韶關(guān) 512005）

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有機化學(xué) “步步高三模塊”作業(yè)設(shè)計模式

黃池寶1，2，曾啟華1，曾伯平1

（1.遵義師范學(xué)院化學(xué)化工學(xué)院，貴州遵義 563002；2.韶關(guān)學(xué)院英東農(nóng)業(yè)科學(xué)與工程學(xué)院，廣東韶關(guān) 512005）

摘 要：文章基于認識的規(guī)律性、借鑒工業(yè)裝配線原理并結(jié)合有機理論的內(nèi)在關(guān)聯(lián)性，創(chuàng)造性建構(gòu)了“步步高三模塊”作業(yè)設(shè)計模式。并通過對“步步高三模塊”作業(yè)設(shè)計模式的格局與策略、運用與技巧、功用與特點的系統(tǒng)闡述，揭示了有機化學(xué)知識體系的內(nèi)在邏輯的高度統(tǒng)一性符合元→體→用的解構(gòu)原理，完全可以用“步步高三模塊”體系統(tǒng)率有機化學(xué)作業(yè)設(shè)計。論述了“步步高三模塊”作業(yè)設(shè)計模式可以提升有機化學(xué)作業(yè)設(shè)計的科學(xué)性、規(guī)范性、裝配性與靈活便捷性，從而提高學(xué)生作業(yè)訓(xùn)練的高效性。

關(guān)鍵詞：作業(yè)設(shè)計模式；有機化學(xué)；步步高三模塊；元→體→用

第一作者：黃池寶（1969-），男，湖南汨羅人，教授，博士后，研究方向：雙光子熒光探針及其顯微成象。

化學(xué)作業(yè)設(shè)計的報道［1-3］比較多，技術(shù)層面的居多，理論上有突破的鮮少。鑒于這一現(xiàn)狀，該文針對有機化學(xué)作業(yè)設(shè)計，從理論上大膽創(chuàng)新，提出一個法式，模塊化地建構(gòu)有機化學(xué)作業(yè)設(shè)計模式，提升有機化學(xué)作業(yè)設(shè)計的科學(xué)性、規(guī)范性、裝配性與靈活便捷性，從而提高學(xué)生作業(yè)訓(xùn)練的高效性。

首先創(chuàng)立元、體、用的概念及元→體→用“步步高三模塊”模式。元是指構(gòu)成某一學(xué)科理論相對獨立的最小單元，包括概念、命名、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、用途等基本內(nèi)容。體則是依由內(nèi)在邏輯關(guān)聯(lián)的諸事物所構(gòu)成的完備系統(tǒng)，體有大有小，如烷烴與烯烴屬于小體，而有機化學(xué)則屬于大體。而用是指分析與解決問題。元是構(gòu)成體的基石，體是用的依據(jù)，而用則是體的具體實施，三者在層次結(jié)構(gòu)上呈現(xiàn)步步高的遞進關(guān)系，構(gòu)成了一個“步步高三模塊”體系，這是元→體→用的辯證關(guān)系。

有機化學(xué)眾多知識點雖則相對獨立，但又是環(huán)環(huán)相扣、緊密聯(lián)系構(gòu)成一個完備的體系，形成有機化學(xué)理論體系。單憑某幾個知識點或某幾章內(nèi)容是很難一窺有機化學(xué)全貌的。有機化學(xué)知識體系的內(nèi)在邏輯的高度統(tǒng)一性正好體現(xiàn)了元→體→用的辯證關(guān)系，完全可以用“步步高三模塊”體系統(tǒng)率有機化學(xué)作業(yè)設(shè)計。

該文首次就“步步高三模塊”作業(yè)設(shè)計模式在有機化學(xué)中的運用作一系統(tǒng)全面的闡述，以期為有機化學(xué)的學(xué)習(xí)提供借鑒作用，促進這一作業(yè)設(shè)計模式的推廣與應(yīng)用，同時也為有機化學(xué)的教學(xué)起到拋磚引玉的作用。

一 “步步高三模塊”作業(yè)設(shè)計模式的格局與策略

“步步高三模塊”作業(yè)設(shè)計模式由三個模塊組成，若干個元構(gòu)成一個模塊，稱之為模塊1；體形成一個模塊，稱為模塊2，當(dāng)然模塊2可以由一個或多個體所構(gòu)成，這視具體情況而定，也可以歸結(jié)為一個較大的體；用是根據(jù)相互關(guān)聯(lián)的元或體，借助邏輯推理分析解決具體問題，稱為模塊3?！安讲礁呷K”作業(yè)設(shè)計模式的格局如圖1所示。模塊1、2與3既相對獨立，也合為一個有機整體，任何一個模塊都是綜合運作破解具體問題不可或缺的必要組成部分.不僅在知識層級上，而且在內(nèi)容寬度上，模塊2要高于模塊1，且模塊3還涉及到綜合與推理、思辨與抽象等意識的能動，其復(fù)雜性自不必言。因此，元→體→用自成一個步步高的層級格局。

“步步高三模塊”作業(yè)設(shè)計模式的構(gòu)建應(yīng)秉持雙向并舉的策略，即逆向溯源與順向策劃。所謂逆向溯源，就是先從問題入手，解構(gòu)問題要件，溯源相關(guān)知識點，形成邏輯鏈條，也可稱之為剖析碎片法.而順向策劃便是依元→體→用的層次，設(shè)計相應(yīng)層級的習(xí)題（或階段性問題），形成步步高的能力升級訓(xùn)練，達到水到渠成地解決目標問題，也稱之為組合升級法。換言之，就是逆、順兩個過程，第一個過程在思維上是個逆過程，即問題→理論體系→知識點；第二個過程是個順過程，即設(shè)計元→體→用升級習(xí)題。

圖1　“步步高三模塊”作業(yè)設(shè)計模式格局圖

二 “步步高三模塊”作業(yè)設(shè)計模式的運用與技巧

根據(jù)“步步高三模塊”作業(yè)設(shè)計模式的策略，采用實例法詳細闡述運用與技巧。實例1：CF3—CH=CHCH3與HCl的加成。在親電加成反應(yīng)中，反應(yīng)底物為CF3—CH=CHCH3，反應(yīng)中心為烯碳原子，由于有兩個烯碳原子，因此反應(yīng)存在一個取向問題，亦即存在競爭，究竟是哪個烯碳原子為反應(yīng)中心，要通過中間體碳正離子的穩(wěn)定性判定才能做出選擇。而碳正離子的穩(wěn)定性判據(jù)則是電子效應(yīng)，包括誘導(dǎo)效應(yīng)與共軛效應(yīng)。該問題有一個要件，即碳正離子穩(wěn)定性；且有兩個相關(guān)知識點：誘導(dǎo)效應(yīng)與共軛效應(yīng)。該問題的逆向思維的分析思路：問題→碳正離子穩(wěn)定性→電子效應(yīng)→誘導(dǎo)效應(yīng)與共軛效應(yīng)。

依據(jù)上面的分析可知，元1為誘導(dǎo)效應(yīng)，元2為共軛效應(yīng)，體為電子效應(yīng)，這里的用就是依據(jù)電子效應(yīng)寫出正確的加成產(chǎn)物。為了最終解決這個問題，可以設(shè)計元→體→用升級習(xí)題。由于有兩個元，可分別設(shè)計兩個一級習(xí)題：（1）CH3—CH=CH2，標出帶部分正電荷與部分負電荷的碳原子；（2）CH3— CH+—CH3與找出較穩(wěn)定的碳正離子。由于體為電子效應(yīng)，可設(shè)計兩個包含誘導(dǎo)效應(yīng)與共軛效應(yīng)的二級習(xí)題：（3）F—CH2—CH=CH和（4）CF3—CH=CH2分別與HCl的加成。這些習(xí)題形成步步高升級序列，列于表1。

表1　為CF3—CH=CHCH3設(shè)計的三模塊步步高升級習(xí)題

根據(jù)元→體→用升級要求，設(shè)計了題（3）與（4），在（3）的加成過程中，可能形成兩個碳正離子，F(xiàn)— CH2—CH+—CH3和究竟哪個碳正離子更穩(wěn)定？前者有5p-σ共軛，后者僅2p-σ，雖前者離F原子較近，受F的吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)（-1）較大，但不足以撼動這種共軛優(yōu)勢效應(yīng)，因此前者較穩(wěn)定，便得到如表1所示的產(chǎn)物。而在（4）的加成過程中，也存在兩種碳正離子，CF3—CH+—CH3和前者CF3—的強吸電子效應(yīng)（電正性增加）超過3p-σ共軛效應(yīng)（電正性減弱），導(dǎo)致碳正離子的電正性增加，更不穩(wěn)定；后者卻受CF3—的影響極弱，且有2p-σ共軛，因此較穩(wěn)定。

再回到實例1，其形成的碳正離子CF3—CH2—CH+CH3（5p-σ）較（4）形成的碳正離子CF3—CH2—更穩(wěn)定，因此與HCl的加成產(chǎn)物應(yīng)為CF3—CH2—CHClCH3，而非CF3—CHCl—CH2CH3。為實例1設(shè)計的步步高作業(yè)升級模式如圖2所示。（1）、（2）、（3）與（4）這一組升級習(xí)題可以訓(xùn)練學(xué)生快速掌握誘導(dǎo)效應(yīng)與p-σ共軛效應(yīng)的精髓與運用技巧。

圖2　實例1三模塊作業(yè)設(shè)計升級圖

圖3　實例2

實例2：由亞甲基環(huán)戊烷合成環(huán)戊基乙腈（圖3）。依逆向溯源的思路，可知腈類化合物可用鹵代烴氰解或羧酸銨脫水制得，不妨采用鹵代烴氰解制備；而鹵代烴可經(jīng)由烯烴與鹵化氫加成制備。即問題→氰解→鹵代烴制備→烯烴加成。鹵代烴與烯烴加成一般符合馬氏加成規(guī)則（氫加在含氫多的烯碳原子上），只有HBr在過氧化物存在下才生成反馬氏加成規(guī)則的產(chǎn)物，即溴原子加在含氫多的烯碳原子上.該問題有一個要件，必須得到鹵原子在端位碳原子上的鹵代物.有三個知識點：烯烴與鹵化氫加成反應(yīng)（即元Ⅰ），烯烴在過氧化物存在下與溴化氫加成反應(yīng)（即元Ⅱ），鹵代烴的氰解反應(yīng)（即元Ⅲ）。

表2　為實例2設(shè)計的三模塊步步高升級習(xí)題

可知，烯烴經(jīng)與溴化氫加成再經(jīng)氰解制備腈就是該問題的體.根據(jù)元→體→用三模塊升級原理，可以設(shè)計步步高升級習(xí)題.這里有三個元，設(shè)計了相應(yīng)的（5）、（6）與（7）三個一級習(xí)題；根據(jù)體包含的兩個元，設(shè)計了烯烴與溴化氫加成再氰解的二級習(xí)題（8），如表2所示.借鑒題（8），很容易解答實例2.為實例2設(shè)計的步步高作業(yè)升級模式如圖4所示.通過這一組升級習(xí)題（（5）、（6）、（7）與（8））的操練，可以讓學(xué)生又快又熟練地掌握烯烴與鹵化氫加成反應(yīng)及鹵代烴氰解的內(nèi)容.

圖4　實例2三模塊作業(yè)設(shè)計升級圖

三 “步步高三模塊”作業(yè)設(shè)計模式的功用與特點

根據(jù)前面的分析與闡述，“步步高三模塊”作業(yè)設(shè)計模式突顯了非常大的優(yōu)越性，首先，便于將知識點有機地銜接起來，形成一個相對獨立的體系，精確定點地解決一個比較復(fù)雜的問題；其次，構(gòu)建一個由簡單到復(fù)雜、由低級到高級的知識訓(xùn)練模式，便于循序漸進地培養(yǎng)學(xué)生的思維能力與學(xué)習(xí)能力，提高學(xué)生掌握知識的速度和運用知識的能力；再次，“步步高三模塊”的升級設(shè)計模式有利于提高教師設(shè)計作業(yè)的科學(xué)性與規(guī)范性，元→體→用的解構(gòu)原理便于教師快速組裝出高質(zhì)量的作業(yè)習(xí)題，從而提高作業(yè)設(shè)計的裝配性與流水作業(yè)程度.

“步步高三模塊”作業(yè)設(shè)計模式是基于認識的規(guī)律性，借鑒工業(yè)裝配線原理并結(jié)合有機理論的內(nèi)在關(guān)聯(lián)性創(chuàng)造性建構(gòu)而成，不但科學(xué)可靠、邏輯嚴謹，而且便于操作，無論是對于作業(yè)設(shè)計者，抑或是作業(yè)練習(xí)者，都可以收到事半功倍的效果.

四 結(jié)語

有機化學(xué)作業(yè)設(shè)計既要體現(xiàn)基本訓(xùn)練，又要凸顯知識綜合運用能力的培養(yǎng).要學(xué)好有機化學(xué)，就必須掌握每一章的內(nèi)容；而要做到靈活運用，則又要融會貫通.“步步高三模塊”作業(yè)設(shè)計模式正好實現(xiàn)了這一目標，不但使有機化學(xué)作業(yè)設(shè)計能夠?qū)崿F(xiàn)科學(xué)性與訓(xùn)練的高效性，而且能夠提高作業(yè)設(shè)計的裝配性與流水作業(yè)程度，為有機化學(xué)作業(yè)設(shè)計提供了一種全新的理念.

參考文獻：

［1］胡珺晶.淺談耗散結(jié)構(gòu)理論在化學(xué)作業(yè)設(shè)計中的應(yīng)用［J］.化學(xué)教與學(xué)，2011（3）：11-13.

［2］郭浩芳.化學(xué)作業(yè)呼喚“量體裁衣”——新課程背景下高中化學(xué)作業(yè)設(shè)計的問題與思考［J］.化學(xué)教育，2011（12）：28-30.

［3］何翔.新課程背景下高中化學(xué)合作實踐型作業(yè)的布置與評價研究［J］.化學(xué)教學(xué)，2015，37（2）：67-69.

［責(zé)任編輯 魯海菊］

The Operation Design Mode of Organic Chemistry "Step by Step Higher Three Modules"

HUANG Chi-bao1， 2， ZENG Qi-hua1， ZENG Bo-ping1

（1.Chemistry and Chemical Engineering College， Zunyi Normal University， Zunyi 563002， China；2.Department of Agricultural Engineering， Yingdong Bioengineering College， Shaoguang University， Shaoguan 512005， China）

Abstract:In this paper， by combining the regularity understanding from industrial assembly line principle with relevance to the organic theory， creative construction of the " the operation design pattern of step by step higher three-module " was created constructively.And through the "step by step higher three modules" design mode of operation pattern and strategy， the use of skills， and the function and characteristic of the system， the unity of logical system of organic chemistry knowledge was revealed to conform to the deconstruction theory of unit-body-use.The " step by step higher three modules" system can command organic chemistry homework design.The "step by step three modules" design pattern can make the organic chemistry homework design scientific， standardized， flexible assembly and convenient， so as to improve the efficiency of student's work training.

Key words:The operation design pattern；Chemistry；Step by step higher three modules；Unit-body-use

中圖分類號：G642.41

文獻標識碼：A

文章編號：1008-9128（2016）03-0111-03

DOI:10.13963/j.cnki.hhuxb.2016.03.029

收稿日期：2015-09-28

基金項目：國家自然科學(xué)基金（21562050、11464052）；貴州省第八批科技創(chuàng)新人才團隊建設(shè)專項基金［黔科合人才團隊（2015）4007］；貴州省科學(xué)技術(shù)基金項目（黔科合J字［2015］2146、［2012］2345）；貴州省教育廳自然科學(xué)重點研究項目（黔教合KY字［2014］296、［2013］171）；貴州省教育廳省級本科教學(xué)工程建設(shè)項目（黔教［2014］JXGChcb）；遵義市“15851人才精英工程”項目［（2015）4007］；遵義市紅花崗區(qū)科學(xué)技術(shù)項目（遵紅科合社字［2015］18）