白花除蟲菊化學成分及其生物活性的研究

鄭　喜， 王　芯， 萬春平， 李國紅*

( 1. 云南省中醫醫院 中心實驗室， 昆明 650091； 2. 云南大學 云南省生物資源保護與利用重點實驗室， 昆明 650091 )

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白花除蟲菊化學成分及其生物活性的研究

鄭喜1， 王芯2， 萬春平1， 李國紅2*

( 1. 云南省中醫醫院 中心實驗室， 昆明 650091； 2. 云南大學 云南省生物資源保護與利用重點實驗室， 昆明 650091 )

摘要：該研究應用柱層析法、薄層層析法和波譜法對白花除蟲菊(Pyrethrum cinerariifolium)全株甲醇提取物進行分離純化、結構鑒定，并分別采用MTT法、生物活性測定法和抑菌圈法測定所得化合物抗腫瘤、殺線蟲和抑菌活性。結果表明：經波譜法鑒定化合物結構分別為tulirinol (1)，sesamin (2)，β-cyclopyrethrosin (3)和3,5-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7,8-dimethoxy-4H-1-benzopyran-4-one (4)。抗腫瘤活性顯示化合物3對白血病細胞株HL-60、肝癌細胞株SMMC-7721、肺癌細胞株A-549、乳腺癌細胞株 MCF-7 和結腸癌細胞株SW480均表現出顯著的抑制活性，其IC50分別為3.800、2.890、2.930、4.600 和 5.160 μmol·L-1；化合物1活性比3稍弱，其IC50分別為5.020、10.760、12.310、12.310 和 12.250 μmol·L-1； 其中化合物3對各腫瘤細胞株IC50值均小于順鉑。抗菌活性表明化合物3對大腸桿菌、蠟樣芽孢桿菌、枯草芽孢桿菌和金黃色葡萄球菌均表現出明顯的抑菌活性，且隨著濃度增加活性逐漸增強，而化合物1和化合物2僅對部分菌株表現出微弱抑菌活性；殺線蟲活性顯示化合物3對秀麗隱桿線蟲和全齒復活線蟲均表現出顯著的毒殺活性，且隨著時間、濃度增加活性逐漸增強；而在同一時間點對秀麗隱桿線蟲的毒殺活性強于全齒復活線蟲。從白花除蟲菊中分離所得4個化合物均為首次從該植株中發現，且首次報道了化合物3殺線蟲和抑菌活性，值得進一步開發應用。

關鍵詞：白花除蟲菊， 化學成分， 抗菌， 抗腫瘤， 殺線蟲

白花除蟲菊(Pyrethrumcinerariifolium)是最重要的植物殺蟲劑之一，在過去160多年來一直作為一種安全、高效的植物源殺蟲劑在世界各地被廣泛使用，其主要殺蟲活性成分是除蟲菊酯，含除蟲菊酯Ⅰ、Ⅱ，瓜葉菊酯I、II和茉酮菊酯I和II 6種成分。殺蟲活性成分除蟲菊酯主要集中于頭花中，被稱為非激素神經劑，表現出極不尋常的殺蟲活性(Casida & Quistad，1995)，具有高效、低毒、廣譜、易降解無殘留及不易產生耐藥性等特性；除殺蟲活性外除蟲菊酯還具有一定的殺菌作用，對真菌效果尤為顯著(范潔茹，2004)。

目前，國內外有關白花除蟲菊的研究主要集中在其殺蟲活性成分除蟲菊酯的提取(程暄生等，2005；李昶紅和李薇，2002；郝金玉等，2001)以及分析檢測方面(黃修柱，2004；葉敏等，2009)，而有關該植物中其它成分的研究報道較少。基于除蟲菊的傳統用途，為深入研究白花除蟲菊化學成分，從而獲得更多活性物質。因此，本研究主要集中于白花除蟲菊化學成分及其抗腫瘤、抗菌和殺線蟲活性的研究。

1材料與方法

1.1 材料和儀器

白花除蟲菊植株于2013年5月采集于中科院昆明植物所植物園。植株采集后自然風干，剪碎后備用。

BrukerDRX-500型核磁共振儀；Bruker Avance III-600 NMR型超導核磁共振儀；Finnigan LCQ-Advantage型質譜儀；薄層層析用硅膠板和柱層析硅膠G(200-300 目 ，青島海洋化工廠)；Sephadex LH-20葡聚糖凝膠(Amersham Pharmacia 公司)。

1.2 提取與分離

風干后的植株材料(147.2 g)用甲醇提取3次，每次72 h，提取物于50 ℃下減壓濃縮得黃色粗提物16.4 g。粗提物過硅膠柱(300 g)，用石油醚-乙酸乙酯系統(20∶1～1∶1)梯度洗脫獲得37個組分A1～A37。組分A7(68 mg)過丙酮凝膠獲得3個組分A7-1～A7-3，A7-2(31 mg)過硅膠柱，用石油醚-丙酮系統(300∶1～100∶1)梯度洗脫獲得3個組分A7-2-1～A7-2-3，組分A7-2-1(17 mg)進一步過丙酮凝膠獲得化合物2(7 mg)。組分A19 (309 mg)過丙酮凝膠獲得4個組分A19-1～A19-4，A19-3 (70 mg)過硅膠柱，用石油醚-丙酮系統(40∶1～10∶1)梯度洗脫獲得4個組分A19-3-1～A19-3-4，A19-3-4(24 mg)過丙酮凝膠獲得2個組分A19-3-4-1～A19-3-4-2，A19-3-4-1(18 mg)進一步過硅膠柱，石油醚-丙酮系統(40∶1～10∶1)梯度洗脫獲得化合物3(11 mg)。組分A31(238 mg)過丙酮凝膠獲得3個組分A31-1～A31-3，A31-2 (54 mg)進一步過丙酮凝膠獲得2個組分 A31-2-1～A31-2-2，A31-2-1(43 mg)過硅膠柱，石油醚-乙酸乙酯系統(10∶1)洗脫獲得化合物4(6 mg)。組分A32 (276 mg)過丙酮凝膠獲得3個組分A32-1～A32-3，A32-2 (57 mg)過硅膠柱，石油醚-乙酸乙酯系統(300∶1～6∶1)梯度洗脫獲得化合物1(9 mg)。

1.3 活性測定

1.3.1 抗腫瘤活性測定化合物1-4對腫瘤細胞株HL-60、SMMC-7721、A-549、MCF-7 和SW480的抗腫瘤活性測定采用MTT法(Yang et al，2013)，由中國科學院昆明植物研究所完成。

1.3.2 殺線蟲活性測定全齒復活線蟲(Panagrellusredivivus)和秀麗隱桿線蟲(Caenorhabditiselegans)培養于燕麥片培養基(燕麥片20 g，去離子水80 mL)，使用時用簡易貝曼漏斗法洗出，配成線蟲懸液(約200條·mL-1)。稱取化合物1-4各5 mg溶于甲醇(或丙酮)配成濃度為10 mg·mL-1的初始溶液，梯度稀釋至8 000、4 000、2 000、1 000 μg·mL-1。加入0.9 mL線蟲懸液和0.1 mL化合物溶液，加入0.1 mL甲醇(或丙酮)作為對照，在解剖鏡下隨機選擇3個視野定時(24、36、48、72 h)觀察，每一處理重復三次，記下觀察到的死線蟲數，取平均值計算致死率。以僵直針刺無反應為死亡，校正死亡率用以下公式計算：

式中，M(Mortality)表示線蟲校正死亡率，Nt表示實驗組的總線蟲數，Nts表示實驗組存活線蟲數，Nc對照組的總線蟲數，Ncs為對照組存活線蟲數。

1.3.3 抗菌活性測定以大腸桿菌(Escherichiacoli)、蠟樣芽孢桿菌(Bacilluscereus)、枯草芽孢桿菌(Bacillussubtilis)和金黃色葡萄球菌(Staphyloccocusaureu)為目標測試菌，采用濾紙片擴散法(Jorgensen et al，1999)進行抑菌活性測定。測試濃度分別是200、400和600 μg·disc-1，以等量溶解化合物的甲醇和丙酮作為對照。菌株培養于LB培養基(酵母提取物 5 g , 胰蛋白胨 10 g , 氯化鈉 10 g , 瓊脂 15 g , 去離子水定容至1 L , pH 7.0)上。抑菌圈的直徑大小表示抑菌效果。

2結果與分析

2.1 化合物結構

運用1H-NMR、13C-NMR、MS等分析方法，對化合物1-4進行結構鑒定，結構見圖 1。

圖 1　化合物1-4的化學結構Fig. 1　Structures of compounds 1-4

化合物1白色粉末;1H-NMR (CDCl3, 500 MHz): 6.26 (1H,d,J= 3.3 Hz H-13a), 5.73 (1H,d,J= 3.3 Hz, H-13b), 5.38 (1H,t,J= 10.4, 9.8 Hz, H-8), 5.30 (1H,d,J= 10.0 Hz, H-5), 4.84 (1H,d,J= 10.6 Hz, H-9), 4.62 (1H,t,J= 10.1 Hz, H-6), 4.39 (1H,dd,J= 5.5, 11.1 Hz, H-1), 3.01 (1H,m, H-7), 2.28 (1H,m, H-3a), 2.07 (3H,s, H-2′), 2.00 (1H,m, H-2a), 1.87 (3H,s, H-14), 1.89 (1H,m, H-3b), 1.81 (3H,d,J= 0.7 Hz, H-15), 1.76 (1H,m, H-2b);13C-NMR (CDCl3,125 MHz): 67.0 (C-1), 27.3 (C-2), 35.4 (C-3), 138.2 (C-4), 126.1 (C-5), 74.3 (C-6), 49.3 (C-7), 73.3 (C-8), 126.5 (C-9), 137.0 (C-10), 143.1 (C-11), 170.3 (C-12), 123.3 (C-13), 15.8 (C-14), 17.0 (C-15), 169.6 (OCOCH3), 21.3(OCOCH3); ESIMS: 329[M + Na]+。與Lee et al(2003)一致，因而鑒定該化合物結構為tulirinol。

化合物2白色粉末;1H-NMR (CDCl3, 500 MHz): 3.06 (2H,m, H-1/H-5), 3.88 (2H,m, H-4A/H-8A), 4.25 (2H,dd,J= 9.0, 7.0 Hz, H-4B/H-8B), 4.72 (2H,d,J= 4.0 Hz, H-2/H-6), 5.95 (s, 2-OCH2O), 6.77-6.85 (6H,m, ArH, H-2′/H-5′/H-6′/H-2"/ H-5"/ H-6″;13C-NMR (CDCl3, 125 MHz): 54.3 (C-1/C-5), 71.7 (C-4/C-8), 85.8 (C-2/C-6), 101.1 (2-OCH2O), 106.5(C-2′/C-2″, 108.2 (C-5′/C-5″, 119.3 (C-6′/C-6″, 135.0 (C-1′/C-1″, 147.1 (C-4′/C-4″, 147.9 (C-3′/C-3″; ESIMS: 355[M + H]+。與Roy et al(2002)一致，因而鑒定該化合物為sesamin。

化合物3白色粉末;1H-NMR (CDCl3, 500 MHz): 6.11 (1H,d,J= 3.1 Hz, H-13a), 5.51 (1H,t,J= 10.3 Hz, H-8), 5.41 (1H,d,J= 2.8 Hz, H-13b), 4.86 (1H,s, H-15a), 4.57 (1H,s, H-15b), 4.06 (1H,dd,J= 3.7, 11.5 Hz, H-8), 3.57 (1H,dd,J= 4.7, 11.5 Hz, H-1), 2.74 (1H,m, H-7), 2.57 (1H,dd,J= 3.7, 11.8 Hz, H-9a), 2.32 (1H,m, H-3a), 2.15 (1H,d,J= 9.9 Hz, H-5), 2.08 (1H,m, H-3b), 2.02 (3H,s, H-2′), 1.90 (1H,m, H-1b), 1.62 (1H,m, H-1a), 1.54 (1H,m, H-9b), 0.85 (3H,s, H-14);13C-NMR (CDCl3, 125 MHz): 78.6 (C-1), 31.9 (C-2), 34.7 (C-3), 142.6 (C-4), 54.6 (C-5), 68.3 (C-6), 53.4 (C-7), 76.6 (C-8), 40.3 (C-9), 42.9 (C-10), 136.4 (C-11), 170.1 (C-12), 119.9 (C-13), 14.0 (C-14), 109.3 (C-15), 171.2 (OCOCH3), 21.3 (OCOCH3); ESIMS: 329[M + Na]+。與Doskotch et al(1969)一致，該化合物為β-cyclopyrethrosin。

化合物4黃色粉末;1H-NMR (CDCl3, 600 MHz): 7.70 (1H,d,J= 1.8 Hz,H-2′), 7.63 (1H,dd,J= 8.4, 1.8 Hz, H-6′), 6.93 (1H,d,J= 8.4 Hz, H-5′), 6.49 (1H,s, H-8), 3.87 (3H,s, 7-OCH3), 3.78 (3H,s, 8-OCH3), 3.93 (3H,s, 3′-OCH3);13C-NMR (CDCl3,150 MHz): 180.3 (C-4), 159.5 (C-7), 158.0 (C-9), 153.9 (C-2), 153.8 (C-5), 151.2 (C-4′), 149.1 (C-3′), 139.4 (C-3), 132.8 (C-6), 123.8 (C-1′), 123.0 (C-6′), 116.6 (C-2′), 112.8 (C-5′), 106.3 (C-10), 95.3 (C-8), 61.1 (8-OCH3), 60.7 (7-OCH3), 56.6 (3′-OCH3); ESIMS: 361[M + H]+。與Horie et al(1988)一致，因而鑒定該化合物結構為3,5-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7,8-dimethoxy-4H-1-benzopyran-4-one。

2.2 抗腫瘤活性結果

以白血病腫瘤細胞HL-60 、肝癌細胞SMMC-7721、肺癌細胞A-549、乳腺癌細胞MCF-7 和結腸癌細胞SW480為供試腫瘤細胞，以DDP和TAXOL作為陽性對照，對化合物1、2和3進行活性測定，結果見表1。

由表1可以看出，化合物3對五株腫瘤細胞株均表現出明顯的體外生長抑制活性，其IC50與順鉑相比，小于順鉑；化合物1具有一定的體外腫瘤生長抑制活性，其IC50比順鉑稍大；而化合物2對腫瘤細胞株未表現出生長抑制活性，其IC50均大于40 μmol·L-1。

2.3 殺線蟲活性結果

對從白花除蟲菊中分離得到的4個化合物，進行殺線蟲活性測試，實驗結果表明，只有化合物3對全齒復活線蟲(Panagrellusredivivus)和秀麗隱桿線蟲(Caenorhabditiselegans)表現出不同程度的活性(圖2和圖3), 且隨著濃度的增加其毒殺活性逐漸增強；在同一作用時間，化合物3對秀麗隱桿線蟲的毒殺活性高于全齒復活線蟲。

表 1　化合物對不同腫瘤細胞株的半數生長抑制濃度IC50 (μmol·L-1)

圖 2　化合物3對全齒復活線蟲的毒殺活性 Fig. 2　Nematicidal effects of Compound 3 on Panagrellus redivivus

圖 3　化合物3對秀麗隱桿線蟲的毒殺活性Fig. 3　Nematicidal effects of Compound 3 on Caenorhabditis elegans

2.4 化合物抑菌活性結果

以金黃色葡萄菌、枯草芽孢桿菌、蠟樣芽孢桿菌和大肝桿菌為目標指示菌，分別測定化合物1、2、3、4不同濃度(200、400、600 μg·disc-1)的抑菌效果，并以甲醇和丙酮作同步抑菌實驗對照，結果發現化合物1、2、3對四種病原菌表現出不同程度的抑菌活性，而化合物4未表現出抑菌效果，結果見表2。

表 2　化合物1-4對病原細菌的抑菌結果

注：數值分別代表200、400和600 μg·disc-1的抑菌圈直徑(含濾紙片直徑6 cm)； “-”表示無活性。

Note: Values indicate diameters of the inhibition zone at concentration 200, 400 and 600 μg·disc-1respectively (the diameter of disc is 6 cm ) ; “-” indicates no antibacterial activity.

3討論與結論

本研究對白花除蟲菊甲醇提取物分離純化、結構鑒定獲得的4個化合物進行抗腫瘤、抑菌、殺蟲活性測定。結果顯示，化合物1和3對細胞株HL-60, SMMC-7721, A-549, MCF-7 和 SW480 均表現出顯著的體外生長抑制活性，化合物3的活性強于順鉑，化合物1稍弱；二者對不同細胞株IC50存在差異性。化合物3對4種病原菌均表現出明顯的抑菌活性，同時對全齒復活線蟲和秀麗隱桿線蟲也表現出不同程度的毒殺活性；而化合物1和2僅表現出微弱的抑菌活性。Dosktch et al(1980)從鵝掌楸的葉中分離獲得化合物 tulirinol，并報道對舞毒蛾幼蟲具有顯著拒食活性，但沒有該化合物抑菌和抗腫瘤活性的相關報道。Davenport & Sutherland(1954)從芝麻油中得到化合物 sesamin，而沒有關于該化合物抗菌抑菌活性的報道。所有化合物均為首次從植物白花除蟲菊中獲得，首次報道了化合物 β-cyclopyrethrosin殺線蟲和抑菌活性。

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Chemical constituents and biological activities ofPyrethrumcinerariifolium

ZHENG Xi1， WANG Xin2， WAN Chun-Ping1， LI Guo-Hong2*

( 1.CenterLaboratoryofYunnanProvinceTraditionalMedicineHospital, Kunming 650091, China; 2.LaboratoryforConservationandUtilizationofBio-resource,YunnanUniversity, Kunming 650091, China )

Abstract:The chemical constituents of Pyrethrum cinerariifolium and the measure of antitumor activity, antibacterial activity and nematicidal activity of the compounds which were isolated from P. cinerariifolium were investigated. The whole plant organ of P. cinerariifolium was extracted with methanol three times, and the methanol extract of P. cinerariifolium was isolated by column chromatography and thin layer chromatography (TLC). The compounds structures were identified by spectral method. The methods of MTT, biological activity-determination and inhibition zone were performed for the activities of antitumor, nematicidal and bacteriostat respectively. Four compounds were obtained from the extract of P. cinerariifolium, and identified as tulirinol (1), sesamin (2), β-cyclopyrethrosin (3) and 3, 5-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7, 8-dimethoxy-4H-1-benzopyran-4-one (4) based on spectral data. Compound 3 showed significant activity against Leukemia cell HL-60, liver cancer cell SMMC-7721, lung cancer cell A-549, breast cancer cell MCF-7 and colon cancer cell SW480 with IC50values of 3.800, 2.890, 2.930, 4.600 and 5.160 μmol·L-1respectively. Compound 1, which IC50values were 5.020, 10.760, 12.310, 12.310 and 12.250 μmol·L-1respectively, showed lower activity than compound 3 against these cell lines. Compound 3 showed lower values of IC50than cisplatin against part of the cancer cell lines. The antibacterial bioassay showed Compound 3 had prominent activity against Escherichia coli, Bacillus cereus, B. subtilis and Staphyloccocus aureus with the values of inhibition zone more than 1.1 cm with a dose-dependent manner. Compounds 1 and 2 had weak antibacterial activity. However, Compound 4 did not show any activity against four pathogenic bacteria. Compound 3 revealed nematicidal activity against Panagrellus redivivus and Caenorhabditis elegans with a time/dose-dependent manner, and the compound had stronger activity against C. elegans than Panagrellus redivivus at the same time point. Compounds 1, 2 and 4 did not show any activity against two nematodes. Together, all compounds were isolated from the P. cinerariifolium for the first time, and Compound 3 was firstly reported to show nematicidal and antibacterial activities, so it deserved to be further developed and applied.

Key words:Pyrethrum cinerariifolium, chemical constituents, antibacterial, antitumor, nematicidal

DOI:10.11931/guihaia.gxzw201405052

收稿日期:2014-05-26修回日期：2014-07-041

基金項目：云南省自然科學基金(2013FB003)；云南省中醫醫院院內項目(2013YJ006)[Supported by the Natural Science Foundation of Yunnan(2013FB003); Program of Yunnan Province Traditional Medicine Hospital(2013YJ006)]。1

作者簡介：鄭喜(1986-)，男，云南石林人，碩士，研究實習員，從事天然藥物化學研究，(E-mail)zhengxi138@163.com。1 *通訊作者：李國紅，博士，副研究員，從事天然產物化學研究，(E-mail)ligh@ynu.edu.cn 。1

中圖分類號：Q949.9

文獻標識碼：A

文章編號：1000-3142(2016)06-0747-05

鄭喜，王芯，萬春平，等. 白花除蟲菊化學成分及其生物活性的研究[J]. 廣西植物， 2016， 36(6)：747-751

ZHENG X，WANG X，WAN CP，et al. Chemical constituents and biological activities ofPyrethrumcinerariifolium[J]. Guihaia， 2016， 36(6)：747-751