纖維素在不同溶劑中催化轉化制備5-羥甲基糠醛的研究進展

楊艷平， 沈明貴,2*， 商士斌,2， 宋湛謙

(1. 中國林業科學研究院 林產化學工業研究所；生物質化學利用國家工程實驗室；國家林業局 林產化學工程重點開放性實驗室；江蘇省 生物質能源與材料重點實驗室，江蘇 南京 210042；2. 中國林業科學研究院 林業新技術研究所，北京 100091)

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纖維素在不同溶劑中催化轉化制備5-羥甲基糠醛的研究進展

楊艷平1， 沈明貴1,2*， 商士斌1,2， 宋湛謙1

(1. 中國林業科學研究院 林產化學工業研究所；生物質化學利用國家工程實驗室；國家林業局 林產化學工程重點開放性實驗室；江蘇省 生物質能源與材料重點實驗室，江蘇 南京 210042；2. 中國林業科學研究院 林業新技術研究所，北京 100091)

摘要：通過化學轉化，可以將纖維素轉化為平臺化合物5-羥甲基糠醛，實現纖維素向平臺化合物的高效定向轉化。在纖維素催化轉化制備5-羥甲基糠醛的過程中，纖維素的有效溶解是一項長期且艱巨的任務。因此，綜述了不同溶劑中纖維素催化轉化制備平臺化合物5-羥甲基糠醛的研究進展，并對后續研究進行了展望。

關鍵詞：生物質；纖維素；平臺化合物；5-羥甲基糠醛

人類經濟活動所依靠的主要能源來自于化石資源(煤、石油和天然氣)。隨著化石能源的逐漸枯竭和人類對環境保護、可持續發展、循環經濟的追求，人們開始將目光聚焦到可再生資源的開發與利用上。生物質作為一類可再生資源，不僅是能源物質，從根本上講也是有機和高分子等材料的碳源，具有無法替代的重要地位，引起了各國的重視[1]。5-羥甲基糠醛(5-HMF)是一種重要的由可再生生物質資源制取燃料和化學品的中間化合物，可由生物質制備，再用于合成一系列生物燃料、精細化學品、溶劑、聚合物等，是一種理想的生物質平臺化合物[2-3]。目前，5-HMF的制備研究，多以葡萄糖或者果糖為原料經過脫水反應獲得，由于葡萄糖和果糖的成本高昂，該方法不便于實現工業化。相比而言，以纖維素為代表的生物質因其來源廣泛、可直接制備5-HMF，在原料成本上相對于葡萄糖和果糖更有優勢，對于平臺化合物5-HMF的制備具有重大的理論與現實意義[4-5]。然而，由于纖維素分子內氫鍵和范德華力的影響，使得纖維素在溶劑中的溶解分散變得相對困難，因此選擇合適的溶劑對纖維素向5-HMF的轉化尤為重要。筆者根據纖維素催化轉化生成5-HMF 反應中溶劑體系的不同，綜述了近年來纖維素催化轉化生成5-HMF研究進展，并對后續研究進行了展望。

1纖維素催化轉化制備5-HMF的機理

5-羥甲基糠醛(5-HMF)的合成主要是通過果糖脫去3分子水制得。纖維素也可以作為原料制備5-HMF，但首先需要將纖維素水解為單糖。通常，由纖維素制備5-HMF的反應包括纖維素的水解、葡萄糖向果糖的異構化和果糖的脫水等過程(圖1)。

天然纖維素高度結晶并含有極強的氫鍵網絡，致使纖維素的溶解和降解非常困難。纖維素的有效溶解是纖維素研究和發展中一項長期和而艱巨的任務，開發成本低廉、環境友好的纖維素溶解方法是纖維素研究中的一個重大挑戰，同時也是由纖維素制備5-HMF的關鍵所在。

圖 1　纖維素轉化為5-HMF的路線Fig. 1　The route of the conversion from cellulose to 5-HMF

2纖維素催化轉化制備5-HMF的溶劑體系

2.1離子液體

離子液體是由離子組成的有機鹽化合物，在室溫下多為呈流動狀態的液體，對纖維素等聚合物具有良好的溶解性能。在纖維素向5-HMF的催化轉化過程中，離子液體被廣泛采用，這不僅是因為某些離子液體的有優異的溶解性能，還因為離子液體溶劑具有不揮發、不易燃、熱化學性質穩定、易分離和可循環利用等優點。

Li等[6]以纖維素為原料，CrCl3為催化劑，在離子液體氯化1-羧甲基-3-乙基咪唑([C4mim]Cl)中，在400 W微波加熱2 min的條件下，5-HMF最高收率為61 %，研究過程中發現2,2′-聯吡啶的存在，通過形成配體是制約5-HMF產率的關鍵因素。

Su等[7]以組合的CuCl2/CrCl2為催化劑，在離子液體氯化1-甲基-3-乙基咪唑([Emim]Cl)中，研究纖維素向5-HMF的直接轉化，在120 ℃左右，反應1 h， 5-HMF的收率為57.5 %。在萃取了5-HMF后，離子液體[Emim]Cl和催化劑仍能保持性能繼續使用。

Wang等[8]研究了在離子液體氯化1-丁基-3-甲基咪唑([Bmim]Cl)中，H3PW12O40、Nb2O5、Zr3(PO4)2、Cs2.5H0.5PMo12O40、SO24-/TiO2、SO24-/ZrO2/SBA-15、NKC-9 (微孔苯乙烯磺酸樹脂)、H2SO4、CrCl3和CrCl3/LiCl等催化劑催化纖維素轉化為5-HMF的反應。考察了催化劑用量、反應溫度對轉化率的影響，經過工藝條件的選擇，以CrCl3/LiCl(物質的量比1∶1)為催化劑，[Bmim]Cl為溶劑，在160 ℃反應10 min，5-HMF的收率為62.5 %。離子液體和催化劑經乙酸乙酯萃取后可重復使用。

Hsu等[9]研究了不同離子液體中，離子液體既作為溶劑，又作為催化劑，催化纖維素轉化為5-HMF的反應，考察了不同離子液體、反應物水與纖維素的不同物質的量比、溶解溫度、反應溫度、溶解時間與反應時間對轉化率的影響，其中離子液體采用[Emim]Cl、 H2O和纖維素的物質的量比為10∶1、溶解溫度120 ℃、反應溫度120 ℃、溶解時間0.5 h、反應時間3 h時，5-HMF的得率為21 %。這將為纖維素轉化和許多生物燃料的應用提供依據。

Jiang等[10]以核磁共振光譜(NMR)為表征方法，研究了在酸性離子液體中纖維素的水解與轉化。離子液體的酸性決定了纖維素向果糖的水解，以及果糖向5-HMF的轉化。結果發現，在80～120 ℃的溫度范圍內，在[Bmim]Cl中，得到了最好的效果。這是首次利用NMR來監測纖維素的水解轉化。

Hu等[11]研究了纖維素碳化固體酸催化劑在[Bmim]Cl中催化纖維素轉化為5-HMF的性能。纖維素碳化固體酸催化劑表面含有磺酸基、羧基和酚羥基，在160 ℃條件下，反應15 min，5-HMF的得率為46.4 %。

Liu等[12]以ZrCl4為催化劑，[Bmim]Cl為溶劑，在微波條件下研究纖維素的催化轉化，反應時間為3.5 min，5-HMF的得率為51.4 %。該方法時間短、無污染、效率高，是一種有效的且環境友好的5-HMF的制備方法，為以后碳水化合物制備精細化學品提供了意義性的指導。

Abou-Yousef等[13]在離子液體中采用單一或者組合的金屬氯化物催化纖維素轉化為5-HMF，考察了單一金屬氯化物FeCl3、CrCl2、CrCl3、CuCl2和組合的金屬氯化物FeCl3/CuCl2、FeCl3/CrCl2、FeCl3/CrCl3、CrCl2/CrCl3、CrCl3/CuCl2、CrCl2/CuCl2對纖維素催化轉化的影響。研究發現溫度和時間對纖維素的催化轉化有很大影響，組合的金屬氯化物與單一的金屬氯化物相比，具有更高的催化效率。同時，Abou-Yousef等[14]在離子液體中也采用氫型分子篩/LiCl催化纖維素轉化為5-HMF，在160 ℃下反應30 min，分子篩/LiCl催化的5-HMF得率為70.3 %，還解釋了金屬氯化物能提高纖維素水解的作用機理是分子篩具有Brφnsted酸性中心，它能與金屬陽離子在分子篩表面實現陽離子交換。

Fang等[15]以鉻離子交換的蒙脫土K-10為催化劑，在離子液體[Bmim]Cl中，采用多相催化的方法，纖維素在150 ℃下反應6 h，轉化為5-HMF的得率為48.7 %，研究還發現該催化劑在沒有明顯質量變化的條件下，能重復使用6次。

Gaikwad等[16]以CuCl2為催化劑，在離子液體 [Bmim]Cl中催化纖維素轉化為5-HMF，研究了攪拌速度與溫度對堿金屬催化動力學和轉化率的影響。研究發現最適合的攪拌速度和溫度為700 r/min和120 ℃。該方法首次將研究重點放在了傳質和攪拌速度上，這是對這類反應的動力學研究上的創新。

Yan等[17]以玉米秸稈經碳化磺化制備固體酸催化劑，以這種催化劑在離子液體[Bmim]Cl中催化纖維素轉化為5-HMF，在150 ℃條件下反應30 min，5-HMF的得率為44.1 %。這種方法以生物質原料制備催化劑，為生物質的利用提供了一項重要的可持續發展戰略。

Zhou等[18]在離子液體[Bmim]Cl中，以CrCl3、CuCl2、SnCl4和WCl6為催化劑，研究了溫度、反應時間、催化劑用量、離子液體純度對纖維素直接催化轉化為5-HMF的影響。當以CrCl3為催化劑，5-HMF的得率最高能達到63 %。研究發現加入少量水有利于產率的提高，且轉化生成5-HMF的系統可重復使用多次，符合可持續發展要求。

Zhang等[19]在離子液體[C4mim]Cl中，以CrCl3為催化劑，在數分鐘內通過微波輔助加熱，將5-HMF的直接轉化收率提高到62 %。這種方法減少了通過提高溫度來優化實驗的危險，為生物質資源向生物燃料和平臺化學品的轉化提供了高效、低成本的途徑。

以離子液體作為溶劑，因具有良好的溶解性能，在纖維素向5-HMF的催化轉化過程中被較廣泛地使用，而且離子液體可循環利用的特點也是符合綠色化學發展要求的。

2.2混合介質

由于離子液體的價格比較昂貴，難以實現其工業化應用，因此用水或者極性較大的有機溶劑來部分或者全部代替離子液體作為溶劑，是可持續發展的新要求[20]。

Dutta等[21]在N,N-二甲基乙酰胺/氯化鋰(DMA-LiCl)溶劑中，以Zr(O)Cl2/CrCl3組合催化劑催化纖維素向5-HMF的直接轉化，5-HMF的收率最高可達到57%。

Qu等[22]在微波作用下，離子液體作為催化劑，在N,N-二甲基乙酰胺/LiCl體系中催化纖維素轉化為5-HMF，5-HMF的得率最高可達到28.63 %。經過方差分析發現，反應時間是影響轉化率的最重要因素。該方法將離子液體作為催化劑，用量較少，節約了成本，但是使用微波加熱，不利于實驗工業化的應用。

Xiao等[20]首次使用了AlCl3為催化劑在相對廉價的二甲基亞砜/氯化1-丁基-3-甲基咪唑(DMSO-[Bmim]Cl)的混合溶劑中進行催化纖維素轉化為5-HMF的研究，5-HMF的得率為54.9 %。

Gürbüz等[23]在水/2-仲丁基酚溶劑體系中使用無機酸催化纖維素轉化為5-HMF。用烷基酚代替昂貴的離子液體，具有分配系數較高、方便分離等優點。而且，烷基酚來源于生物質，符合可持續發展的要求。

Da Silva Lacerda等[24]以棕櫚葉、椰殼等天然纖維素為原料，研究了經過超聲預處理后在微波促進條件下，在離子液體/有機溶劑/水中，天然纖維素向5-HMF的直接轉化。發現天然纖維素向5-HMF的直接轉化的最適配比為5 mL氯化膽堿/草酸、2 mL 環丁砜、2 mL 水、0.02 g TiO2和0.1 g天然纖維素，得到的5-HMF最高產率為53.24 %。這種為得到最高轉化率而使用多種溶劑的方式，為纖維素的轉化提供了新的思路。

Shen等[25]以水溶性的Lewis酸InCl3為催化劑，在相對廉價的水/四氫呋喃(H2O/THF)兩相體系中催化纖維素轉化為5-HMF，克服了離子液體和高沸點有機溶劑難分離的缺點。在H2O/THF體系中添加NaCl可以明顯增加5-HMF的產率，且能抑制5-HMF水合。最終發現在NaCl-H2O/ THF體系中，200 ℃條件下反應2 h，5-HMF的得率為39.7 %。Sun等[26]在文獻[25]研究的基礎上，在H2O/THF兩相體系中，微波加熱條件下，以氨基磺酸為催化劑，研究了竹纖維向5-HMF的直接轉化，也通過加入NaCl來提高產物在H2O/THF兩相體系中的分配系數，通過優化反應條件，得到5-HMF的最高得率為52.2 %。

混合介質作為溶劑是在部分保留離子液體的優良性能的基礎上，在纖維素向5-HMF的催化轉化過程中，為降低成本所采用的混合溶劑。雖然它在降低成本上有一定改善，但是5-HMF的得率也相應降低。

2.3單一的有機介質

在纖維素轉化生成5-HMF的反應中使用有機溶劑體系雖然產率較低，但具有無需無機酸加入、反應周期較短、產物便于處理的優點，因此單一有機溶劑也作為一種常用的反應溶劑制備5-HMF。

Ishikawa等[27]研究了纖維素在超臨界甲醇中的溶解，討論纖維素在溫度為220～450 ℃，壓力為14～72 MPa條件下的溶解及轉化為5-HMF等化合物的情況。結果發現，在350 ℃、43 MPa條件下，纖維素7 min可以溶解，但是產物成分較多，需要進一步分離。

包桂蓉[28]采用高溫高壓法研究了纖維素在環丁砜、丙酮、1,4-二氧六環3種溶劑中溶解轉化的過程，從5-HMF的得率來看，在環丁砜溶劑中的得率最高，為2.75 %。這種方法在雖然操作簡單，但是存在高溫高壓的危險，且得率不高。

Li等[29]制備了一系列含有磺酸結構的功能性聚合離子液體，測試了其在DMSO溶劑中催化纖維素轉化為5-HMF的性能，含有CrCl3·6H2O的2種離子液體直接催化得到的5-HMF的得率分別為24.6 %和30.8 %。此外，合成的功能性的離子液體對于其他的催化反應可再次使用。

單一的有機介質作為溶劑，在纖維素向5-HMF的催化轉化過程中，雖然具有成本較低、反應周期較短等優點，但是5-HMF得率較低的問題、環境污染等問題仍亟待解決。

2.4水

傳統的催化纖維素降解轉化生成5-HMF，使用大量化學催化劑，如酸、堿、金屬鹵化物等，往往會帶來嚴重的環境污染和設備腐蝕，因此使用單一的水作為溶劑具有綠色、無污染的特點，為纖維素的綠色轉化提供新思路。

汪利平[30]采用水熱法，在高溫高壓的條件下，采用高溫水-二氧化碳二元體系對纖維素制備5-HMF過程進行了研究，并確定了最適合的反應條件為CO2加入量5.0 %、反應溫度523.15 K、反應時間30 min、反應壓力7.25 MPa，5-HMF的得率可以到達16.19 %。

Daorattanachai等[31]研究了高壓熱水中，堿性金屬磷酸鹽催化的多糖向5-HMF的轉化，包括果糖、葡萄糖和纖維素。在高壓熱水中，Sr(PO3)2催化的纖維素水解轉化，果糖與5-HMF的總得率達到34 %。

以水作為反應介質，不僅具有廉價易得的特點，還是一種綠色的溶解途徑。然而由于反應需要高溫高壓，故仍存在潛在的危險，所以尋找更加安全、可靠的反應介質是必不可少的。

3總結與展望

目前，纖維素催化轉化制備5-HMF的反應溶劑主要有離子液體、水/有機混合溶劑、有機混合溶劑、有機/離子液體混合溶劑、單一的水、有機溶劑等。在離子液體反應介質中，5-HMF的得率相對較高，但是離子液體成本昂貴，難以實現工業化生產。在混合反應介質中其他溶劑部分或者全部替代離子液體，雖然使得成本在一定程度上得到降低，但是5-HMF得率在一定程度上會降低。在單一的有機溶劑反應介質中，纖維素向5-HMF的催化轉化雖然具有成本較低、反應周期較短等優點，但是5-HMF得率較低、環境污染等問題仍亟待解決。以單一的水作為反應介質，雖然是一種綠色的途徑，但是由于反應條件要高溫高壓，仍存在潛在的危險。因此，隨著社會對可再生能源和可持續發展的需求，進一步尋找更加綠色、高效、環保的反應介質仍是亟待解決的問題。這也將為5-HMF在食品、醫藥、燃料等方面的工業化應用提供可能。

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doi:10.3969/j.issn.1673-5854.2016.04.009

收稿日期：2016-01-25

基金項目：江蘇省自然科學基金青年基金項目(BK20150071); 江蘇省生物質能源與材料重點實驗室開放基金立項項目(JSBEM201402); 中國林業科學研究院林業新技術研究所基本科研業務費專項資金(CAFINT2014C07)

作者簡介：楊艷平(1992— )，女，山東濟寧人，碩士生，研究方向：生物質化學與利用 *通訊作者：沈明貴(1982— )，男，副研究員，從事生物質資源的研究與利用；E-mail:shenminggui@sina.com。

中圖分類號：TQ35

文獻標識碼：A

文章編號：1673-5854(2016)04-0047-06

Research Progress of Cellulose Catalytic Conversion for Preparation of 5-HMF in Different Solvents

YANG Yan-ping1, SHEN Ming-gui1,2, SHANG Shi-bin1,2, SONG Zhan-qian1

(1. Institute of Chemical Industry of Forest Products,CAF;National Engineering Lab. for Biomass Chemical Utilization;Key and Open Lab. of Forest Chemical Engineering,SFA;Key Lab. of Biomass Energy and Material,Jiangsu Province,Nanjing 210042, China; 2. Research Institute of Forestry New Technology,CAF, Beijing 100091, China)

Abstract:Cellulose could be converted into the platform compound 5-hydroxymethylfurfural(5-HMF) directly through chemical conversion. Effective dissolution of cellulose was a long and difficult task in the process of preparing 5-HMF from cellulose through catalytic conversion. In this paper,the research progress of catalytic conversion of cellulose to 5-HMF in different solvents was reviewed,and the future research was prospected.

Key words:biomass;cellulose;platform compounds;5-hydroxymethylfurfural

·綜述評論——生物質化學品·