2-戊基-3-苯基-2,3-環(huán)氧丙醇對(duì)映體在手性柱上的拆分研究

陳 平， 余 錄， 田 吉， 張 春， 王 舒， 王 欽， 杜 曦*

(1.西南醫(yī)科大學(xué)藥學(xué)院，四川瀘州 646000；2.西南醫(yī)科大學(xué)基礎(chǔ)醫(yī)學(xué)院，四川瀘州 646000；3.西南醫(yī)科大學(xué)藥物與功能性食品研究中心，四川瀘州 646000)

圖1 2-戊基-3-苯基-2，3-環(huán)氧丙醇Fig.1 Structure of 2-pentyl-3-phenyl-2,3-epoxy alcohol

手性環(huán)氧丙醇及其衍生物是一類頗有價(jià)值的生理活性化合物[1]。如以手性環(huán)氧醇為活性中心的普拉二烯內(nèi)酯B具有抑制癌細(xì)胞增殖的作用[2]，組蛋白去乙酰化酶抑制劑depudecin具有抗癌作用[3]。同時(shí)，手性環(huán)氧醇也是非常重要的中間體，廣泛應(yīng)用于合成人參炔三醇[4]、α-半乳糖神經(jīng)鞘胺[5]、umuravumbolide[6]等抗腫瘤藥物以及大環(huán)內(nèi)酯類抗生素[7]。手性環(huán)氧丙醇可經(jīng)sharpless不對(duì)稱環(huán)氧化獲得[8]，其對(duì)映體過量值(ee值)的測(cè)定對(duì)于控制不對(duì)稱環(huán)氧化反應(yīng)條件，提高手性環(huán)氧丙醇的選擇性具有重要意義。并且，在近期的細(xì)胞實(shí)驗(yàn)中手性2-戊基-3-苯基-2,3-環(huán)氧丙醇(圖1)及其類似物顯示出一定的抗腫瘤活性。因此，探索其對(duì)映體拆分及純度的檢測(cè)具有非常重要的意義。

目前，高效液相色譜(HPLC)法已廣泛應(yīng)用于手性化合物的拆分[9,10]。但對(duì)于2-戊基-3-苯基-2,3-環(huán)氧丙醇的HPLC研究還未見報(bào)道。因此，本文對(duì)2-戊基-3-苯基-2,3-環(huán)氧丙醇的HPLC拆分進(jìn)行了較為深入的研究，為該類化合物的拆分提供方法參考。

1 實(shí)驗(yàn)部分

1.1 儀器與試劑

Waters1525-2487型高效液相色譜儀(美國(guó)，Waters公司)；Chiralcel OD -H、Chiralpak AD -H及AS -H手性柱均購(gòu)于日本Daicel公司(規(guī)格均為25×0.46 cm i.d.)；KQ5200型超聲脫氣機(jī)(昆山市超聲儀器有限公司)。

正己烷、異丙醇、乙醇(色譜純，美國(guó)Fisher試劑公司)；1,3,5-三叔丁基苯(上海阿達(dá)瑪斯公司)。2-戊基-3-苯基-2,3-環(huán)氧丙醇(西南醫(yī)科大學(xué)藥物化學(xué)平臺(tái)提供)。……