香菇粉和豆沙復配曲奇特征風味物質分析

劉志云，胡秋輝

（南京財經大學食品科學與工程學院，江蘇省現代糧食流通與安全協同創新中心，江蘇 南京 210023）

香菇粉和豆沙復配曲奇特征風味物質分析

劉志云，胡秋輝*

（南京財經大學食品科學與工程學院，江蘇省現代糧食流通與安全協同創新中心，江蘇 南京 210023）

采用豆沙為加工主料與香菇粉進行復配制作曲奇，并對復配曲奇的揮發性特征成分進行分析鑒定。通過感官評定實驗確定復配曲奇中香菇粉添加量及香菇粉細度，利用電子鼻和頂空固相微萃取-氣相色譜-質譜聯用技術對豆沙曲奇、香菇粉、香菇粉和豆沙復配曲奇的揮發性香氣成分進行檢測比較。結果表明：當香菇粉質量分數4%、香菇粉細度達到200 目時，香菇粉和豆沙復配曲奇具有最佳感官品質。該曲奇共檢測出28 種風味成分，主要由雜環和芳香族化合物、醛類、烴類以及醇類等化合物提供，其特征風味物質主要是1-辛烯-3-醇、二甲基二硫醚、二甲基三硫醚等含硫化合物以及2,5-二甲基吡嗪、2,3,5-三甲基吡嗪、2,5-二甲-3-乙基吡嗪等雜環類化合物。本產品拓展了豆類及香菇原料在烘培制品中的應用，得到一款工藝簡單、營養豐富且兼具豆類和香菇濃醇風味的新式曲奇餅干。

香菇；豆沙；曲奇餅干；風味物質；電子鼻；頂空固相微萃取-氣相色譜-質譜聯用

香菇（Lentinus edodes），又名香蕈、香菌、香菰，是世界第二大食用菌［1］，也是我國特產之一，民間素有“山珍”、“菌菇皇后”之美稱。香菇富含多糖、蛋白質、氨基酸、維生素、礦物質以及人體所需的不飽和脂肪酸和膳食纖維等營養成分，口感獨特、香味濃郁，是久負盛名的食藥用菌之一［2］。研究表明，香菇具有開胃、益氣、治傷、破血等功效，能輔助麻疹發透，緩解感冒、頭痛等癥狀［3］，香菇多糖具有免疫調節［4］、抗氧化［5］、抗腫瘤［6］、鎮痛抗炎［7］等作用。近年來，國內外在產品中加入各種食用菌粉以豐富其風味及營養價值的加工方式逐漸成為主流，香菇就是其中一種，如香菇面包、香菇餅干、香菇復合飲料等［8-9］。豆沙作為中華傳統食品，歷史悠長，可用于制作各種主副食品、餡料及糕點［10］。白蕓豆是常見的豆沙制作原料，富含多種活性營養素，其中α-淀粉酶抑制劑可延緩食物攝入后的消化過程，降低糖類物質吸收，具有降糖降脂、緩解肥胖癥等作用［11］，但作為傳統食材，豆沙鮮有與曲奇等西方糕點結合的產品。

食品領域中，風味特色是食品感官機能測定的核心內容，也很大程度上決定著產品能否取得消費者的青睞。對于食品特征風味的測定，頂空固相微萃取-氣相色譜-質譜（headspace solid phase microextractiongas chromatography-mass spectrometry，HS-SPME-GCMS）、電子鼻技術已成為近年來新興的風味分析方式。其中，電子鼻是一種快捷、準確的無損檢測技術，根據仿生學原理，利用多種氣體傳感器的響應曲線來識別樣品的揮發性氣味，已廣泛運用于食品風味檢測領域［12］；而HS-SPME-GC-MS技術則是利用HS-SPME提取樣品揮發性成分后，結合GC-MS技術的分離和高鑒別力對揮發性風味成分進行定量定性分析［13］。目前，對于食用菌加工及烘焙產品特征風味的研究日益曾多，其中主要采用GC-MS聯用技術或電子鼻技術。安晶晶等［14］利用GC-MS技術比較了鮮香菇和干香菇的風味成分，其差異主要體現在以醇類為主的八碳化合物和含硫化合物上。高興洋等［15］采用HS-SPME-GC-MS技術分析了真空低溫油炸和真空冷凍干燥2 種加工工藝對香菇脆片風味的影響。方勇等［16］利用電子鼻技術鑒定出金針菇復配發芽糙米膨化產品與普通膨化產品相比，具有顯著的差異特征風味。然而，同時利用HS-SPME-GC-MS和電子鼻技術對烘焙產品的特征揮發性成分進行分析的研究鮮見報道。

傳統曲奇原材料多以低筋粉為主，營養結構單一，而向原料中添加功能輔料以提高其營養價值的加工方式，已逐漸被用于烘焙產品的創新制作中。本實驗一改傳統曲奇加工工藝，以白豆沙為主料，復配香菇粉后制成香菇豆沙曲奇，利用電子鼻結合HS-SPME-GC-MS技術測定豆沙曲奇、香菇粉和復配曲奇的風味成分，通過差異分析和特征鑒定得到香菇粉和豆沙復配曲奇的特征風味成分。

1　材料與方法

1.1材料與試劑

雞蛋 市購；香菇 江蘇天豐生物科技有限公司；白豆沙 北京京日東大食品有限公司；無鹽黃油 上海高夫龍惠食品有限公司；磷脂 德國嘉吉公司；食用鹽江蘇省鹽業集團有限責任公司。

1.2儀器與設備

α-Fox3000氣味指紋分析儀、傳感器 法國Alpha MOS公司；75 μm碳分子篩/聚二甲基硅氧烷（carboxen/ polydimethylsiloxane，CAR/PDMS）萃取頭、100 mL SPME專用樣品瓶、手動進樣器 美國Supelco公司；7890A GC-MS聯用儀 美國Agilent公司；Sinmag MB-823烤箱、Sinmag SM-101攪拌機 上海伊壘實業有限公司。

1.3方法

1.3.1工藝及樣品制作

1.3.1.1香菇粉和豆沙復配曲奇

配料：白豆沙質量分數53%～55%、全蛋液質量分數8.5%、黃油質量分數22%、白砂糖質量分數10%、香菇粉質量分數3%～5%、磷脂質量分數1%、食鹽質量分數0.5%。

1.3.1.2制作工藝

工藝流程：原料篩選→熱風干燥→超微粉碎→面團調制→擠制成型→烘烤→冷卻。

工藝要點：選擇色澤黃褐、菌傘肥厚、菌柄短粗、干爽無渣且具有香菇子實體香味的干品，平鋪于烘箱架，60 ℃保持4 h后待子實體完全烘干（水分≤5%）。將干香菇進行超微粉碎后過100～300 目篩后待用。將黃油打發后加入白砂糖和全蛋液，慢速攪打至乳化均勻，并逐步加入白豆沙、香菇粉、磷脂及食鹽至攪打均勻，調制成均一的面糊。利用裱花袋將面糊擠制成直徑為3 cm的面坯，設定烤箱參數為：上火200 ℃，下火155 ℃，烤制16 min后取出，將曲奇冷卻至中心溫度不大于35 ℃。

豆沙曲奇與香菇粉和豆沙復配曲奇的加工工藝一致，區別在于豆沙曲奇中不含香菇粉，由相同量的白豆沙替代。

1.3.1.3樣品制作

香菇粉添加量選取質量分數3%、4%、5% 3 個梯度，對應的白豆沙添加量分別為質量分數55%、54%、53%；香菇粉細度選取100、200、300 目3 個梯度，以此制作9 組不同香菇粉添加量及細度的香菇粉和豆沙復配曲奇，并進行感官評價。

1.3.2感官評價

對豆沙曲奇和9 組不同配方及香菇粉細度的復配曲奇進行感官評價。實驗在舒適的食品加工實驗室中進行，由20 人組成評價小組，其中男性成員10 名，女性成員10 名，實驗前就感官評價目的、指標及判別標準對其進行適當的培訓。感官評價采用百分制，評分參照GB/T 20980—2007《餅干》。具體評分標準為形態（20 分）、色澤（20 分）、香氣（20 分）、組織結構（20 分）、滋味與口感（20 分），總分100 分，評分結果取其總分的平均數，并選取評分最高的復配曲奇進行后續實驗。

1.3.3HS-SPME-GC-MS分析

根據Xiao Lu等［17］的方法，將曲奇樣品粉碎，取20 g置于100 mL頂空萃取瓶中，四氟乙烯密閉瓶口。將75 μm CAR/PDMS萃取頭老化處理后，插入頂空萃取瓶，于60 ℃水浴鍋中平衡40 min后，立即插入GC進樣口中，250 ℃解吸5 min，進行GC-MS檢測。

GC條件：DB-5MS毛細管柱（30m×250 μm，0.25 μm）；載氣（He）流速0.8 mL/min，不分流模式進；壓力80 kPa；進樣口溫度250 ℃；升溫程序：起始溫度45 ℃，保持2 min，以5 ℃/min升至130 ℃，再以8 ℃/min加熱至200 ℃，最后以12 ℃/min升溫到250 ℃并保持恒溫7 min。

MS條件：電子電離源；電子能量70 eV；離子源溫度200 ℃；界面和四極桿溫度分別為280 ℃和150 ℃；質量掃描范圍為25～450 u。

1.3.4電子鼻分析

根據方勇等［16］的方法，稱取曲奇樣品粉末5 g置于20 mL的頂空進樣瓶中，聚四氟乙烯硅隔膜密封后靜置1 h，平衡后使用配有12 種MOS傳感器的電子鼻系統進行風味分析。如表1所示，傳感器信號響應強度曲線可以顯示樣品中香氣成分在12 根傳感器內的響應強度變化，可根據不同樣品在同一傳感器的響應強度差異，分析樣品揮發性物質的差別。

表11　α-Fox3000氣味指紋分析儀12 根MOS傳感器型號及其檢測范圍Table1　Twelve MOS sensors and their sensing ranges used in a-Fox3000 E-Nose

分析參數：流速150 mL/min，頂空產生時間120 s，產生溫度40 ℃，攪拌速率300 r/min，頂空注射體積0.5 mL，注射速率0.5 mL/s，獲得時間360 s，延滯時間120 s。通過AlphaSoft V9.1軟件采集傳感器信號強度圖，并對傳感器響應值進行主成分分析（principal component analysis，PCA）和雷達指紋圖譜分析，每組樣品做3 次平行實驗。

1.4數據處理

本實驗采用了AlphaSoft V 9.1、Origin 8.0以及SAS軟件對數據進行處理和統計分析。

2　結果與分析

2.1感官評價分析

表2　豆沙曲奇及9 種復配曲奇感官評價綜合評分結果Table2　Results of sensory evaluation for sweet bean paste cookies and nine samples of cookies formulated with sweet bean paste and Lentinus edodes powder

如表2所示，豆沙曲奇與復配曲奇相比，后者的總評分普遍高于前者，在各評分項目中，復配曲奇在香氣、滋味與口感等方面，評分結果也均高于未添加香菇粉的豆沙曲奇，由此可知將香菇粉與豆沙進行復配可明顯提高產品的感官品質，在形態、色澤、香氣、口感以及組織結構上更能獲得消費者的青睞；另一方面，通過比較不同香菇粉添加量和細度的復配曲奇產品可以得出，當香菇粉添加量4%、細度200 目時，曲奇感官品質最佳，而添加量提高至5%時，曲奇表面顏色加深，香菇風味過于濃郁，導致香氣與滋味評分下降，細度過低，導致細膩程度低。從而選取添加量質量分數4%香菇粉、細度200 目的配方制作復配曲奇，并進行后續實驗。

2.2HS-SPME-GC-MS分析豆沙曲奇、香菇粉、香菇粉和豆沙復配曲奇風味成分

圖1　HS-SPME-GC-MS聯用分析豆沙曲奇（A）、香菇粉（B）、香菇粉和豆沙復配曲奇（C）揮發性成分總離子流色譜圖Fig.1　Total ion chromatogram for the analysis of volatile components in sweet bean paste cookies （A）, L. Edodes powder （B） and cookies made with sweet bean paste and L. edodes （C） by HS-SPME-GC-MS

如圖1所示，將保留時間與NIST 98質譜庫進行匹配，篩選出匹配度高于70%的揮發性物質并進行分析，各樣品成分的峰面積占總峰面積的百分比即為各組分的相對含量，如表3所示。

表3　GC-MS對豆沙曲奇、香菇、香菇粉和豆沙復配曲奇香氣成分分析Table3　Analysis of aroma components in sweet bean paste cookies, L. edodes powder and cookies containing sweet bean paste and L. edodes by GC-MS

續表3

如表3所示，豆沙曲奇、香菇粉、香菇粉和豆沙復配曲奇中典型的揮發性成分分別有15、40 種和28種，如預期所見，豆沙與香菇粉在復配加工后極大地豐富了豆沙曲奇中的風味物質，使得復配曲奇更具風味特色。根據風味物質的化合物類別，將其歸類為烴類、醛類、醇類、酮類、酯類、酚類、雜環和芳香族化合物以及含硫化合物8 大類。其中，豆沙曲奇的主要風味物質為醛類（35.03%）、烴類（26.17%）、酮類（17.36%）、雜環和芳香族化合物（10.94%）以及醇類（10.50%），其由豆沙及烘焙過程中化學反應產生的風味物質引起；香菇粉的主要風味物質為醛類（34.97%）、雜環和芳香族化合物（28.18%）、烴類（8.98%）、醇類（10.42%）、含硫化合物（9.49%）、酯類（3.45%）、酮類（3.24%）及酚類（1.27%）；香菇粉和豆沙復配曲奇的主要風味物質為雜環和芳香族化合物（35.73%）、醛類（37.12%）、烴類（19.04%）、含硫化合物（6.04%）及醇類（2.07%），其主要源自香菇粉和豆沙的風味成分以及在烘焙過程中各原料發生的化學反應形成的揮發性產物。隨著豆沙與香菇粉的復配，與豆沙曲奇相比，復配曲奇的風味成分中引入了含硫化合物，同時醛類及雜環和芳香族化合物相對含量增加，醇類、烴類相對含量下降，酮類風味物質消失，香菇粉所特有的酚類及酯類揮發物質均未引入復配曲奇中。

香菇酸是香菇的一種含硫風味物質前體，它可在γ-谷氨酰轉肽酶和S-烷基-L-半胱氨酸亞砜斷裂酶的作用下生成1,2,3,5,6-五硫雜環庚烷，俗稱“香菇素”，是香菇最主要的風味物質，但其穩定性差，易分解為二甲基二硫醚和二甲基三硫醚等含硫化合物，與香菇素一起構成了香菇的特征風味［18］。經測定，香菇粉揮發性成分中含有2.20%的二甲基二硫醚、5.42%的二甲基三硫醚以及1.87%的香菇素，其與豆沙復配制成曲奇后，將含硫化合物（6.04%）引入復配曲奇，賦予其香菇的特征風味，但香菇素并未在復配曲奇中檢出，而二甲基二硫醚與二甲基三硫醚的相對含量有所上升，其主要是因為經過烘焙加工過后，曲奇中的香菇素分解成為二甲基二硫醚和二甲基三硫醚，這同高永欣等［9］在香菇餅干制作中的研究結果相似。

吡嗪類和呋喃類化合物為焙烤類食品的典型風味物質，其中吡嗪類化合物主要由游離氨基酸或小分子質量寡肽與還原糖發生美拉德反應生成的［19］，呋喃類化合物則是由脂肪過氧化或碳水化合物在加熱過程中降解產生［20］，會產生烤香、堅果香或咖啡等烘焙香氣特征。吡嗪類風味物質在豆沙曲奇中并未檢出，而加入香菇粉后的曲奇中該物質相對含量上升至25.45%，其中一部分吡嗪化合物是由香菇粉風味引起，另一部分則可能是由于香菇粉提高了曲奇面坯中還原糖含量，促進了美拉德反應產生了吡嗪類物質。然而，烘焙過程中也損失了一部分吡嗪和呋喃類風味物質（2-乙基吡嗪、2,5-二甲基四氫呋喃），可能是由于不穩定的雜環結構在加熱過程中斷裂，并生成含氮的烴類化合物［21］。

醛類化合物在復配曲奇風味成分中占據很大比例（37.12%），它也是美拉德反應的主要產物，對于香氣成分有貢獻的醛類一般為高級醛［22］，例如具有果香味的庚醛、辛醛以及具有玫瑰香味的壬醛等，而這些風味均存在于復配曲奇中。此外，不飽和醛及含苯環的醛類物質（2-甲基丁醛、3-甲基丁醛、苯甲醛）也隨著香菇粉的加入引入復配曲奇。醇類風味物質在香菇粉中相對含量較高（10.42%），但經焙烤后在復配曲奇中相對含量大幅降低；1-辛烯-3-醇是豆類產品的特征風味［23］，其大量存在于豆沙曲奇中，在復配曲奇內同樣有所下降，這是由于醇類物質在加熱過程中被氧化生成醛類物質，且醇類易分解、易揮發，從而導致醇類物質損失［24-25］。

2.3電子鼻檢測分析豆沙曲奇、香菇粉、香菇粉和豆沙復配曲奇風味成分

圖2　豆沙曲奇（A）、香菇粉（B）、香菇粉和豆沙復配曲奇（C）揮發性成分的電子鼻傳感器信號響應強度曲線Fig.2　Response intensity curves of E-Nose sensors for volatile components in sweet bean paste cookies （A）, L. edodes powder （B） and cookies made with sweet bean paste and L. edodes （C）

α-Fox3000氣味指紋分析儀的傳感器原始陣列由12 根MOS傳感器組成，不同的傳感器所響應的揮發性物質不同，它可以通過測量不同樣品中揮發性成分的濃度進行快速區分［26］。綜合各傳感器對樣品中不同風味物質的響應值，可擬合出樣品揮發性成分的電子鼻雷達指紋圖譜，更直觀地分析不同樣品間風味成分的差異。由圖2可以看出，與香菇粉復配后，復配曲奇樣品的P10/1、P10/2曲線響應峰值降低，即烴類揮發性成分下降；相較于豆沙曲奇，雷達指紋圖譜（圖3A）顯示復配曲奇在T70/2傳感器的風味響應值上升，即雜環及芳香類化合物相對含量上升，這些變化與此前GC-MS的結果相吻合。

圖3　豆沙曲奇、香菇粉、香菇粉和豆沙復配曲奇揮發性成分雷達指紋圖（A）和PCA圖（B）Fig.3　Radar fingerprint chart （A） and PCA （B） of volatile components in sweet bean paste cookies, L. edodes powder and cookies made with sweet bean paste and L. edodes

雷達指紋圖譜和PCA可在電子鼻仿生學角度上判斷不同樣品間是否具備風味差異［27］。相較于注重單個樣品響應強度變化過程的曲線，雷達指紋圖譜更側重于展現不同樣品間傳感器響應極值的比較，直觀而形象地反映樣品間的風味差異。由圖3A可知，3 種樣品的雷達圖曲線具有相似的輪廓，但在每一根傳感器上的響應值均存在差異，不相互重疊，說明香菇復配豆沙粉后的產品同豆沙曲奇相比，香氣成分存在差異。由圖3B可知，第1主成分貢獻率為96.994%，第2主成分的貢獻率為2.948%，二者總貢獻率超過99.9%，說明該結果能夠準確反映出樣品香氣成分的主要信息。3 組樣品的分布具有顯著差異，也再一次印證了香菇粉的添加使得香菇粉和豆沙復配曲奇產生了不同的風味成分。

3　結 論

本研究中，創新地以白豆沙為主料制作曲奇餅干，并將豆沙與香菇粉進行復配，得到一款營養豐富、口感酥脆且兼具豆類和香菇濃醇風味的新式曲奇餅干。通過感官評價、HS-SPME-GC-MS結合電子鼻技術，實現了對復配曲奇揮發性香氣成分的分離鑒定。結果表明：當香菇粉質量分數4%、細度達到200 目時，香菇粉和豆沙復配曲奇具有最佳感官品質。該曲奇共檢測出28種風味成分，其主要由雜環和芳香族化合物、醛類、烴類以及醇類等化合物提供，其特征風味物質主要是1-辛烯-3-醇、二甲基二硫醚、二甲基三硫醚等含硫化合物以及2,5-二甲基吡嗪、2,3,5-三甲基吡嗪、2,5-二甲-3-乙基吡嗪等雜環類化合物。

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Analysis of Characteristic Flavor Components of Cookies Formulated with Bean Paste Lentinus edodes

LIU Zhiyun, HU Qiuhui*
（Collaborative Innovation Center for Modern Grain Circulation Safety, College of Food Science and Engineering, Nanjing University of Finance and Economics, Nanjing 210023, China）

The characteristic volatile components of cookies formulated with sweet bean paste as the main ingredient and Lentinus edodes powder were analyzed and identifi ed. The concentration and fi neness of added L. edodes powder in cookies were determined by sensory evaluation tests, and the characteristic volatile aroma components of L. edodes powder, sweet bean paste cookies and cookies made with both sweet bean paste and L. edodes （BPL） were comparatively detected using electronic nose and headspace solid-phase microextraction gas chromatography-mass spectrometry （HS-SPME-GC-MS）. The results showed that cookies formulated with sweet bean paste and 4% of L. edodes powder with 200 mesh fi neness had the best sensory quality. A total of 28 volatile components in the cookies were identifi ed by HS-SPME-GC-MS, which were composed of heterocyclic and aromatic compounds, aldehydes, alcohols and hydrocarbons. The characteristic fl avor components of BPL cookies were 1-octen-3-ol, dimethyl disulfi de, dimethyl sulfi de, 2,5-dimethyl pyrazine, 2,3,5-trimethyl pyrazine and 3-ethyl-2,5-dimethyl pyrazine. This study has expanded the application of beans and mushrooms in bakery products, and provided a new type of nutritious cookie with rich mushroom and bean paste fl avor which is simple to produce.

Lentinus edodes； bean paste； cookies； flavor components； electronic nose； headspace solid phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry （HS-SPME-GC-MS）

10.7506/spkx1002-6630-201620016

TS255.1

A

1002-6630（2016）20-0095-07

劉志云, 胡秋輝. 香菇粉和豆沙復配曲奇特征風味物質分析［J］. 食品科學, 2016, 37（20）： 95-101. DOI：10.7506/spkx1002-6630-201620016. http：//www.spkx.net.cn

LIU Zhiyun, HU Qiuhui. Analysis of characteristic flavor components of cookies formulated with bean paste Lentinus edodes［J］. Food Science, 2016, 37（20）： 95-101. （in Chinese with English abstract） DOI：10.7506/spkx1002-6630-201620016. http：//www.spkx.net.cn

2016-07-06

江蘇高校優勢學科建設工程資助項目（PAPD）

劉志云（1965—），女，實驗師，學士，研究方向為糧食加工。E-mail：2287537874@qq.com

胡秋輝（1962—），男，教授，博士，研究方向為農產品加工與安全。E-mail：qiuhuihu@njue.edu.cn