黔產(chǎn)白鬼筆不同部位提取物的成分分析

李文力，黎 璐，湯洪敏,2,*

（1.貴州民族大學(xué)化學(xué)與環(huán)境科學(xué)學(xué)院，貴州 貴陽(yáng) 550025；2.貴州民族大學(xué) 貴州民族醫(yī)藥研究院，貴州 貴陽(yáng) 550025）

黔產(chǎn)白鬼筆不同部位提取物的成分分析

李文力1，黎 璐1，湯洪敏1,2,*

（1.貴州民族大學(xué)化學(xué)與環(huán)境科學(xué)學(xué)院，貴州 貴陽(yáng) 550025；2.貴州民族大學(xué) 貴州民族醫(yī)藥研究院，貴州 貴陽(yáng) 550025）

目的：通過(guò)黔產(chǎn)白鬼筆子實(shí)體干品的菌蓋、菌柄、菌托3 個(gè) 部位石油醚和乙醇提取物的化學(xué)成分研究，尋找并拓展白鬼筆的利用價(jià)值。方法：在常溫條件下先后用石油醚和乙醇分別對(duì)白鬼筆的3 個(gè)部位進(jìn)行超聲提取，應(yīng)用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀對(duì)提取物的化學(xué)成分進(jìn)行研究，氣相色譜柱為HP-INNOWAX極性柱，程序升溫條件為：60 ℃保持2 min，以10 ℃/min升至16 0 ℃，保持6 min，以3 ℃/min升至220 ℃，保持17 min，用NIST 08譜庫(kù)進(jìn)行成分比對(duì)。結(jié)果：2 種提取物共檢出67 種成分，其中66 種成分在白鬼筆的研究中尚未見(jiàn)報(bào)道。石油醚提取物共檢出35 種成分，菌蓋、菌柄、菌托3 個(gè)部分分別 檢測(cè)出24、1 8、18 種成分。乙醇提取物共檢出38 種成分，菌蓋、菌柄、菌托3 個(gè)部位分別檢測(cè)出26、28、12 種成分。結(jié)論：從白鬼筆中檢出的順,順-9,12-十八碳二烯酸、二丁基羥基甲苯、鄰苯二甲酸二異丁酯、異山梨醇、1,2-環(huán)戊二酮、α-吡咯烷酮、煙酰胺、9,12-十八碳二烯酸乙酯等具利用價(jià)值的成分可為白鬼筆3 個(gè)部位的開(kāi)發(fā)利用提供科學(xué)依據(jù)。

白鬼筆；石油醚提取物；乙醇提取物；氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀

藥食兼用真菌是指能治療疾病，具藥用價(jià)值的一類真菌，能產(chǎn)生氨基酸、蛋白質(zhì)、維生素、多糖、苷類等多種物質(zhì)[1]。其化學(xué)研究起步較晚，不如高等植物化學(xué)研究深入，由于真菌代謝產(chǎn)物具有獨(dú)特的化學(xué)結(jié)構(gòu)及生理活性，加上近年化學(xué)結(jié)構(gòu)測(cè)定方法的應(yīng)用，使真菌中的成分不斷被發(fā)掘，研究[1]顯示部分藥食兼用真菌的化學(xué)成分具有抗腫瘤、調(diào)節(jié)免疫力、抗放射與促進(jìn)骨髓造血、保肝、調(diào)節(jié)心血管系統(tǒng)等作用，因此對(duì)藥食兼用真菌的研究不僅能為尋找高效、低毒副作用的新藥做出一定貢獻(xiàn)，還能將藥食兼用真菌開(kāi)發(fā)為具有一定營(yíng)養(yǎng)價(jià)值及保健功效的食療產(chǎn)品，滿足日益旺盛的天然保健品市場(chǎng)的需求。

白鬼筆（Phallus impudicus L.）屬鬼筆目（Phallales ）、鬼筆科（Phallaceae）、鬼筆屬（Phallus）真菌，與竹蓀屬（Dictyophora Desv）同一個(gè)科，其中白鬼筆以及短裙竹蓀（Dictyophora duplicate (Bosc.) Fisch.）、長(zhǎng)裙竹蓀（Dictyophora indusiata (Vent. Pers.) Fisch.）都是著名的藥食兼用真菌。在中國(guó)通常把白鬼筆菌蓋和菌托去掉后，取菌柄部位煎汁作為食品短期的防腐劑；菌柄部位入藥可治風(fēng)濕癥，有活血祛痛作用[2]，還具有抗癌活性[3-4]；中世紀(jì)時(shí)，白鬼筆用于治療痛風(fēng)，并作為激發(fā)性欲藥食用[5]。目前有關(guān)白鬼筆的研究有品種鑒定、親緣關(guān)系及生化特性[4-8]、培養(yǎng)[9-10]、揮發(fā)性成分研究[11-13]、抗凝血[14]、消 水腫[15]等方面；目前已檢出的白鬼筆成分如Borgkarlson等[12]用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀測(cè)定白鬼筆菌柄鮮品的戊烷提取物，色譜柱為DB-WAX及DB-5，檢出成分為月桂烯、α-蒎烯、α-金合歡烯、甲苯、苯甲醛、苯甲醇、乙酸、二甲基二硫、芳樟醇、2-苯乙醇、二甲基三硫、反-羅勒烯、苯乙醛；菊地徹等[13]用硅膠柱對(duì)白鬼筆菌蓋的乙醚提取物進(jìn)行分離，用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀進(jìn)行檢測(cè)，色譜柱為2% Thermon-3000，除檢出上述苯乙醛、苯甲醛、苯甲醇3 種成分外，還檢出了苯甲醚、紫蘇烯、乙酸、鄰苯二甲醚、鄰甲氧基苯酚、β-苯乙醇、苯酚7 種成分。

白鬼筆的折干率僅為5%左右，可食用部分不足30%[16]，近七成菌托和孢子體采摘后丟棄，同科的竹蓀屬部分真菌的菌托中含有豐富的氨基酸、維生素以及多糖等物質(zhì)，其多糖物質(zhì)有抗腫瘤作用[19-20]。目前竹蓀屬的研究較多且深入，鬼筆屬的成分研究較少，且因年代久遠(yuǎn)，實(shí)驗(yàn)條件有限，測(cè)出成分并不全面。加上大部分食用菌多在春、夏、秋三季生長(zhǎng)，而白鬼筆則在生長(zhǎng)食用菌產(chǎn)量較低的深秋，因此開(kāi)發(fā)白鬼筆作為常用的食用菌可彌補(bǔ)常見(jiàn)食用菌在深秋產(chǎn)量較低的缺點(diǎn)。本實(shí)驗(yàn)擬對(duì)未見(jiàn)諸報(bào)道的白鬼筆菌蓋、菌柄、菌托3 個(gè)部位的成分進(jìn)行對(duì)比性研究，對(duì)3 個(gè)部位先后用石油醚及無(wú)水乙醇進(jìn)行提取，用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀檢測(cè)其成分，通過(guò)更換色譜柱、調(diào)整升溫程序等優(yōu)化峰形，分析檢出物功效，研究結(jié)果擬為尋找白鬼筆菌蓋、菌托的利用價(jià)值、拓展白鬼筆的合理利用提供科學(xué)依據(jù)。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

白鬼筆菌蛋鮮品采于貴州省都勻市斗篷山村，裝于無(wú)菌瓶中于4 ℃條件下保存。經(jīng)貴州民族大學(xué)化學(xué)與環(huán)境科學(xué)學(xué)院湯洪敏教授鑒定為白鬼筆；石油醚（分析純，沸程60～90 ℃）、無(wú)水乙醇（分析純） 成都金山化學(xué)試劑有限公司；針筒式濾膜過(guò)濾器（有機(jī)系，直徑13 mm，孔徑0.45 μm） 上海興亞凈化材料廠。

1.2 儀器與設(shè)備

BM252C攪拌機(jī) 廣州美的精品電器制造有限公司；K Q-1000超聲波清洗器 昆山市超聲儀器有限公司；RE-52AA旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器 上海亞榮生化儀器廠；6890A-5975C氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀、HP-INNOWAX毛細(xì)管柱 美國(guó)安捷倫科技有限公司。

1.3 方法

1.3.1 化學(xué)成分的提取

將保存2 d的白鬼筆菌蛋鮮品置于室溫條件 下， 滴少量水，待菌蛋完全長(zhǎng)開(kāi)后將菌蓋、菌柄、菌托分離，并于40 ℃烘至恒質(zhì)量，攪拌器粉碎，各取6 g，分別用100 mL石油醚浸泡，于超聲波提取器中進(jìn)行超聲提取，條件為：超聲波頻率40 kHz、處理時(shí)間30 min、處理溫度30 ℃；減壓濃縮得石油醚提取物，重復(fù)3 次，合并提取物；殘?jiān)脽o(wú)水乙醇分別進(jìn)行提取，用量及操作同石油醚，得乙醇提取物。

1.3.2 化學(xué)成分的鑒定

用少量石油醚、無(wú)水乙醇分別溶解所得3 個(gè)部位石油醚提取物、乙醇提取物，用過(guò)濾器分別抽取1 mL，置于進(jìn)樣瓶中進(jìn)樣，用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀進(jìn)行測(cè)定。

1.3.3 氣相色譜條件

HP-INNOWAX極性柱（30 m×0.32 mm，0.25 μm）；進(jìn)樣口溫度260 ℃；柱箱溫度220 ℃；程序升溫：60 ℃保持2 min，以10 ℃/min升至160 ℃，保持6 min，以3 ℃/min升至220 ℃，保持17 min；載氣（He）流速1.3 mL/min；進(jìn)樣量1.0 μL；分流比10∶1。

1.3.4 質(zhì)譜條件

電子電離源；電子能量70 eV，離子源溫度230 ℃；四極桿溫度150 ℃；石油醚提取物溶劑延遲時(shí)間4 min；乙醇提取物溶劑延遲時(shí)間8 min；質(zhì)量掃描范圍m/z 50～500。

1.4 數(shù)據(jù)處理

通過(guò)NIST 08譜庫(kù)對(duì)各組分質(zhì)譜數(shù)據(jù)進(jìn)行檢索，篩選匹配度在80%以上成分，并經(jīng)人工解析，確定各組分，含量用氣相色譜峰面積歸一化法計(jì)算，用Microsoft Excel 2003軟件對(duì)數(shù)據(jù)進(jìn)行編輯。

2 結(jié)果與分析

黔產(chǎn)白鬼筆3 個(gè)部位石油醚提取物及乙醇提取物的氣相色譜分別見(jiàn)圖1、2。黔產(chǎn)白鬼筆3 個(gè)部位石油醚提取物及乙醇提取物的化學(xué)成分檢測(cè)結(jié)果分別見(jiàn)表1、2。

圖1 白鬼筆3個(gè)部位石油醚提取物氣相色譜對(duì)比圖Fig.1 GC chromatograms of petroteum ether extracts from three parts of Phallus impudicus L.

圖2 白鬼筆3個(gè)部位乙醇提取物氣相色譜對(duì)比圖Fig.2 GC chromatograms of ethyl alcohol extracts from three parts of Phallus impudicus L.

表1 白鬼筆3 個(gè)部位石油醚提取物化學(xué)成分鑒定Table 1 Chemical composition of petroleum ether extracts fromthree parts of Phallus impudicus L.

續(xù)表1

如表1所示，石油醚提取物共檢出35 種成分，菌蓋檢出24 種，菌柄檢出18 種，菌托檢出18 種，成分在有關(guān)白鬼筆的研究中未見(jiàn)諸報(bào)道。菌蓋、菌柄、菌托的石油醚提取物的檢出量分別占其總量的96.65%、96.86%、95.79%。脂肪酸所占比例最高，檢出量分別占3 個(gè)部位峰面積的90.91%、93.67%、82.73%，不飽和脂肪酸檢出量分別占3 個(gè)部位峰面積的81.14%、67.71%、41.10%。3 個(gè)部位中均檢出的二丁基羥基甲苯（butylated hydroxytoluene，BHT），BHT為脂溶性酚類抗氧化劑，作為食品添加劑能延遲食物的酸敗，食物中最大使用量為0.02%[19]，菌蓋、菌柄、菌托中的BHT檢出量呈遞增趨勢(shì)，說(shuō)明菌托具有較強(qiáng)的抗氧化力；順,順-9,12-十八碳二烯酸檢出量分別占3 個(gè)部位提取物總峰面積的20.68%、49.24%、8.45%，該成分屬人體必需脂肪酸之一，存在于多種食用植物油中，可促進(jìn)飽和脂肪酸及由其所衍生的脂類、膽甾醇等在血液中的運(yùn)行，以減少沉積在血管壁上的可能性，達(dá)到防止動(dòng)脈硬化的目的[20]；黎璐等[23]測(cè)定出長(zhǎng)裙竹蓀中，菌蓋、菌柄、菌托3 個(gè)部位的石油醚提取物中順,順-9,12-十八碳二烯酸的分別占總峰面積的36.58%、21.40%、33.81%，由此可見(jiàn)白鬼筆富含不飽和脂肪酸，且并不比竹蓀中的含量低，白鬼筆具有較大的保健功效。

表2 白鬼筆3個(gè)部位乙醇提取物化學(xué)成分鑒定Table 2 Chemical composition of ethyl alcohol extracts fromthree parts of Phallus impudicus L.

如表2所示，乙醇提取物共檢出38 種成分，菌蓋檢出26 種，菌柄檢出28 種，菌托檢出12 種，除苯乙醛外，成分在白鬼筆的研究中未見(jiàn)諸報(bào)道。菌蓋、菌柄、菌托的乙醇提取物的檢出量分別占其總量的88.04%、89.67%、73.30%。酯類含量最高，檢出量分別占總峰面積的42.10%、38.03%、51.98%，其中又以鄰苯二甲酸二異丁酯（1,2-benzenedicarboxylic acid, bis (2-methylpropyl) ester，DIBP）以及鄰苯二甲酸二丁酯（dibutyl phthalate，DBP）的含量最 高，二者在2 種提取物中均被檢出，乙醇提取物中2 種物質(zhì)的檢出量總和分別為23.15%、22.06%、50.06%，DIBP及DBP屬于鄰苯二甲酸酯類（phthalate esters，PAEs）物質(zhì)，是一種趨避劑[25]及雌性激素[26]；菌托的乙醇提取物中PAEs的相對(duì)峰面積占總峰面積的一半，這或許能解釋白鬼筆在生長(zhǎng)過(guò)程中不被爬行類昆蟲蠶食。我國(guó)除部分地區(qū)使用白鬼筆菌蛋泡酒外，大部分地區(qū)在采摘白鬼筆菌柄后將菌托丟棄，可以考慮將白鬼筆菌托制成驅(qū)避劑加以利用。值得注意的是，在乙醇提取物中，異山梨醇在菌柄及菌托中被檢出，分別占檢出量的1.11%、11.02%，用于治療腦水腫及青光眼。異山梨醇是一種有效的滲透性口服脫水利尿藥，在國(guó)外已經(jīng)應(yīng)用于臨床[22]；另一物質(zhì)α-吡咯烷酮，檢出量分別占菌蓋、菌柄峰面積的4.71%、5.52%，為腦復(fù)康藥品的主要成分，為氨酪酸的同類物，具有激活、保護(hù)和修復(fù)腦細(xì)胞的作用，能改善腦缺氧、活化大腦細(xì)胞、提高大腦中ATP/ADP比值，提高學(xué)習(xí)記憶及思維活動(dòng)的能力[23]。

3 結(jié) 論

本實(shí)驗(yàn)對(duì)黔產(chǎn)白鬼筆的菌蓋、菌柄、菌托3 個(gè)部位的石油醚提取物及乙醇提取物共檢出67 種化學(xué)成分。除苯乙醛外，其余66 種成分在有關(guān)白鬼筆的研究中未見(jiàn)報(bào)道。其中檢測(cè)出的BHT、順,順-9,12-十八碳二烯酸、異山梨醇、α-吡咯烷酮、煙酰胺、DIBP及DBP等成分具有一定的功效，根據(jù)這些成分在3 個(gè)部位中含量的高低，將菌蓋及菌柄作為食用，具有一定保健作用；菌托可以考慮制作為爬行類昆蟲的趨避劑，白鬼筆在采摘后被丟棄的菌托部位可以據(jù)此進(jìn)行回收利用。

檢測(cè)出的風(fēng)味物質(zhì)共有9 種，分別是己酸、苯乙醛、5-甲基糠醛[27]、1-己醇、1-庚醇、1-辛醇、1-壬醇、2-呋喃甲醇、十六酸乙酯[28]，這些成分有可能構(gòu)成了白鬼筆獨(dú)特的白蘿卜清香的風(fēng)味。

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Chemical Composition Analysis of Extracts from Different Parts of Phallus impudicus L. Growing in Guizhou Province

LI Wenli1, LI Lu1, TANG Hongmin1,2,*
(1. College of Chemistry and Environmental Science, Guizhou Minzu University, Guiyang 550025, China; 2. Guizhou Institute of Ethnic Medicine, Guizhou Minzu University, Guiyang 5 50025, China)

Objective: To find out and expand the utilization potential of Phallus impudicus L. by analyzing the chemical composi tion of petroleum ether and ethanol extracts from its pileus, stipe and volva. Methods: The volatile components of the pileus, stipe and volva of Phallus impudicus L. were obtained by successive extraction with petroleum ether and ethanol under room temperature (25–30 ℃). The chemical composition of each extract was identified by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) using a polar column HP-INNOWAX. Temperature programming was as follows: initial temperature was set to 60 ℃hold for 2 min, followed by an increase of 10 ℃/min to 160 ℃ held for 6 min, and another increase of 3 ℃/min to 220 ℃ held for 17 min. The spectra were compared with those published in the mass spectral library NIST 08. Results: A total of 67 volatile components were identified from the two different solvent extracts of Phallus impudicus L., 66 compounds of which were first reported in this study. A total of 35 compounds were extracted with petroleum ether from Phallus impudicus L., 24, 18 and 18 of which were identified from the extracts of pileus, stipe and volva, respectively. A total of 38 components were extracted from Phallus impudicus L. including 26, 28 and 12 compounds identified from the extracts of pileus, stipe and vo lva, respectively. Conclusions: The presence of 9,12-octadecadienoic acid (Z,Z)-, butylated hydroxytoluene, 1,2-benzenedicarboxylic acid, bis (2-methylpropyl) ester, isosorbide, 1,2-cyclopentanedione, 2-pyrrolidinone, niacinamide, 9,12-octadecadienoic acid, and ethyl ester can provide the scientific basis for reasonable utilization of Phallus impudicus L..

Phallus impudicus L.; petroleum ether extract; ethanol extract; gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS)

10.7506/spkx1002-6630-201602012

Q501

A

1002-6630（2016）02-0072-05

李文力, 黎璐, 湯洪敏. 黔產(chǎn)白鬼筆不同部位提取物的成分分析[J]. 食品科學(xué), 2016, 37(2): 72-76. DOI:10.7506/ spkx1002-6630-201602012. http://www.spkx.net.cn

LI Wenli, LI Lu, TANG Hongmin. Chemical composition analysis of extracts from different parts of Phallus impudicus L. growing in Guizhou pr ovince[J]. Food Science, 2016, 37(2): 72-76. (in Chinese with English abstract) DOI:10.7506/ spkx1002-6630-201602012. http://www.spkx.net.cn

2015-03-30

國(guó)家自然科學(xué)基金地區(qū)科學(xué)基金項(xiàng)目（31160013）；貴州省科技廳項(xiàng)目（黔科合J字LKM[2013]01號(hào)）

李文力（1970—），男，講師，學(xué)士，研究方向?yàn)榉治龌瘜W(xué)。E-mail：xzkyc@mail.gznc.edu.cn

*通信作者：湯洪敏（1969—），女，教授，博士，研究方向?yàn)樯锘瘜W(xué)與分子生物學(xué)。E-mail：tanghm@gzmu.edu.cn