油脂氧化產生的氧化α,β不飽和醛的研究進展

梅 江 陳 奕 謝明勇

(食品科學與技術國家重點實驗室 南昌大學，南昌 330047)

油脂氧化產生的氧化α,β不飽和醛的研究進展

梅 江 陳 奕 謝明勇

(食品科學與技術國家重點實驗室 南昌大學，南昌 330047)

氧化α,β不飽和醛是油脂氧化過程中產生的一類有毒有害物質，廣泛分布于油脂加熱揮發物及各類油脂熱加工食品中，也能內源性地在人體內產生，對人體健康造成重大威脅。本研究綜述氧化α,β不飽和醛的結構、性質、生成途徑、檢測方法等內容，為提升公眾對這類有毒化合物的認識，減少對人體的危害提供參考。

氧化α,β不飽和醛 結構 性質 生成途徑 檢測方法

氧化α,β不飽和醛(OαβUAs)，是一類主要由ω-3系列和ω-6系列多不飽和脂肪酸氧化產生的有毒次級氧化產物[1-2]。二十世紀六十年代，人們首次發現這類化合物，并研究了亞油酸自動氧化產生的4-羥基-反-2-辛烯醛對健康細胞和病變細胞的影響[3]；在隨后的一段時間里，4-羥基-反-2-己烯醛、4-羥基-反-2-壬烯醛和4,5-環氧-反-2-癸烯醛等其他氧化不飽和醛也相繼被發現和研究[4]。

近年來，由于被認為是慢性炎癥、神經退行性疾病、成人呼吸窘迫綜合、動脈粥樣硬化、糖尿病及各種癌癥等眾多疾病的潛在致病因素[5-6]，這類有毒氧化不飽和醛化合物正逐步受到人們關注。人體內的這類有毒化合物的來源有2種，一種是內源性的：氧壓條件下，在人體細胞或組織中由多不飽和脂肪酸分解代謝產生；另一種是外源性的：在食品加工或儲藏過程中，由多不飽和脂肪酸氧化降解產生，被人體攝入后進入血液循環[7-8]。

隨著人們健康意識的不斷強化，富含多不飽和脂肪酸的食品越來越受到消費者的青睞；而這些多不飽和脂肪酸的加工和消費，將顯著提高人體接觸和攝入這類有毒化合物的幾率[9]，從而使得人體患上上述疾病的風險大大增加。在總結前人研究的基礎上，對氧化α,β不飽和醛的結構、性質、生成途徑、檢測方法等內容進行綜述，為提升公眾對這類有毒化合物的認識，消除或減少它們對人體的危害提供參考。

1 OɑβUAs的結構特征

氧化α,β不飽和醛這類化合物有著相似的結構特征，其最主要的官能團是位于碳鏈端頭的醛基，對該類化合物的性質起主要決定性作用；在2號和3號碳原子之間有一個反式雙鍵，能夠與羰基上的碳氧雙鍵形成共軛體系；此外，通常在4號碳原子上還可能存在一個羥基、過氧羥基或羰基，也可能在4號和5號碳原子間形成一個環氧基[10]。如圖1所示：

圖1 四號位上官能團不同的壬烯醛

在生物體內的氧化型α,β不飽和醛的碳鏈一般都少于10個碳原子，但有報道含12個碳原子的這類化合物[11]。含12個碳原子的氧化α,β不飽和醛，在其末端可能還含有第4個官能團——羧基，例如9-羥基-12-羰基-反-10-十二碳酸、9,12-二羰基-反-10-十二碳酸；或者另一個雙鍵在6號位上，例如4-羥基-反-2-順-6-十二碳二烯酸。

2 化學性質及生化活性

2.1 化學性質

氧化α,β不飽和醛通常都具有至少3個以上的官能團，每個官能團都能賦予化合物某些特定的化學性質[12]。

2.1.1 醛基

醛基的2個典型的反應是氧化和還原，分別產生相應的酸和醇。

醛基中的羰基能與醇類或硫醇反應，反應中第1步生成半縮醛(硫代半縮醛)，第2步生成縮醛(硫代縮醛)；這個反應在酸性介質中是可逆的，因此在一些反應中，常用這一特性來對醛基進行保護。

醛基能與氨基酸、磷脂、蛋白質和胺類物質中的伯胺反應，生成相應的Schiff堿，這個反應構成了美拉德反應的第1步[13]。美拉德反應能產生一種叫類黑精的褐色聚合物和一些雜環化合物，如果加入蛋白質，將會發生交聯反應。這個反應可以用來消除食品加工過程中的產生的氧化多不飽和醛，同時生產抗氧化性或者芳香性的物質。

此外，醛基能夠與氨基的反應，生成的衍生物能夠用來對化合物進行分析[14]。因此，2,4-二硝基苯肼、五氟苯甲基羥胺、甲肼、羥胺、二甲肼，能用來反應生成穩定的化合物進行色譜分析。

2.1.2 碳碳雙鍵

碳碳雙鍵是氧化不飽和醛的另一個重要官能團，它與醛基上的雙鍵形成共軛系統。氧化多不飽和醛在雙鍵位置上能夠被還原生成烷醛，或者經環氧化作用后生成環氧化物，環氧化合物能夠與鳥嘌呤殘基生成DNA加合物[15]。在上述所有的碳碳雙鍵反應中，邁克爾加成被認為是其中最重要的一個反應。

圖2 氧化α,β不飽和醛的碳碳雙鍵上發生的加成反應

如圖2所示，這個反應是通過親核化合物的加成發生的，把硫醇、氨基酸、咪唑加到雙鍵上，生成相應的加合物。許多食品中含有這些作用基團，所以這個反應在食品中能夠發生，也能在人體內發生。在有氨基存在的情況下，邁克爾加成與生成相應Schiff堿的反應相互競爭，往往邁克爾加成更占優勢[5]。

2.1.3 其他官能團

除上述提及到的醛基和碳碳雙鍵外，羥基、羰基或者環氧基也是這類化合物中常見的第3官能團。這些基團的也能發生相關的氧化、還原、加成等典型反應，都可以從官能團的性質上類推得到；其中一些常見的反應，例如把羥基轉化成羰基的簡單氧化反應，還有更常見的把過氧羥基轉化為羰基和羥基的反應[16]。

2.2 生化活性

近年來，OαβUAs這類物質的生物化學性質正逐步得到研究，其中4-羥基-反-2-壬烯醛研究得最早。在低氧壓條件下，組織反應能夠產生4-羥基-反-2-壬烯醛，但其含量低于有毒濃度；在這個濃度下，這些化合物具有刺激白細胞增殖和活化細胞膜等生理特性[17]。但是，在更大氧壓條件下，組織中將產生更高濃度的4-羥基-反-2-壬烯醛，從而達到致病濃度。正如前面提到的那樣，這些化合物能夠與生物體內的許多化合物反應生成加合物，導致機能障礙，抑制機體生長、酶活性及蛋白質合成，或者導致鈣包埋；除此之外，還可能影響基因的表達[18]。因此，現在4-羥基-反-2-壬烯醛的含量被認為是低密度脂蛋白過氧化反應與肝損傷、動脈粥樣硬化、肝硬化的標志；它能在相應病人體內檢測到，是一種致突變、致癌的細胞毒素，能夠促使細胞凋亡和改變大腦血液屏障，是導致帕金森綜合癥的重要致病因子[19-20]。

除4-羥基-反-2-壬烯醛外，其他的OαβUAs也顯示出很強的生理毒性。Lee等[21]研究顯示，4-羰基-反-2-壬烯醛能夠與DNA形成亞乙烯基加合物，它比4-羥基-反-2-壬烯醛有著更強的神經毒性，也更易與蛋白質反應。同理，研究顯示，4-羰基-反-2-己烯醛、4,5-環氧-反-2-癸烯醛、9,12-二羰基-反-10-十二碳酸、4-過氧羥基-反-2-壬烯醛等氧化ɑ,β不飽和醛也能夠形成亞乙烯基DNA加合物[22-23]。這些化合物能夠出現在人體和動物組織中，如果沒有被適當修復，將是動物體內的致癌因素[24]。

此外，Jian等[25]研究證明，4-羥基或者4-羰基-反-2-壬烯醛能夠促使內皮細胞凋亡，從而間接導致動脈粥樣硬化的發生，其中4-羰基-反-2-壬烯醛作用最明顯，4-羥基-反-2-壬烯醛和4,5-環氧基-反-2-癸烯醛也有類似的作用[26]。這些研究結果顯示，油脂氫過氧化物降解產生的氧化不飽和醛與心血管疾病密切相關。

3 形成機理

作為油脂次級氧化產物的重要成分，氧化ɑ,β不飽和醛的生成機理一直是學術界爭議和研究的熱點。

研究證明，亞麻酸或者花生四烯酸氧化過程中，先各自形成13-或者15-氫過氧化物，通過烷氧自由基的降解生成環狀化合物，隨后進行過氧化反應、降解和斷裂等步驟，最終形成4-羥基-反-2-壬烯醛[27]。它們尾部的9個碳原子最終轉變成了4-羥基-反-2-壬烯醛的碳鏈。

最初研究顯示[28]，ω-3和ω-6多不飽和脂肪酸氧化后生成氫過氧化物，能轉化為12-羰基-順-9-十二碳酸、順-3-己烯醛和順-3-壬烯醛等，然后進一步降解生成12-羰基-9-羥基-反-10-十八碳二烯酸、4-羥基-反-2-壬烯醛和4-羥基-反-2-己烯醛；或者脫水后生成12,9-二羰基-反-10-十二碳酸、4-羰基-反-2-己烯醛和4-羰基-反-2-壬烯醛，這些過程在酶促或者非酶促條件下都可以進行。

立體化學研究顯示[29]，在生成過程中，為了平衡初級氫過氧化物和終產物的立體化學作用力，如果是氫過氧化物的生成是從2-過氧羥基-順-9-反-11-十八碳二烯酸開始，經Hock裂解后將生成4-過氧羥基-反-2-壬烯醛；如果是從9-過氧羥基-反-10-順-12-十八碳二烯酸開始，經Hock裂解后則生成9-過氧羥基-12-羰基-反-10-十二碳酸。這種機理說明，當甘油三酯上存在ω-6脂肪酸時，其被氧化后將生成含氧化ɑ,β不飽和脂肪酸的甘油三酯衍生物。

最新研究顯示，4-羥基-反-2-烯醛能夠在相應的13-羥基-順-9-反-11-十八碳二烯酸的自動氧化過程中產生[30]。首先在13-羥基-順-9-反-11-十八碳二烯酸的10號碳原子位置上發生過氧化反應，再經斷裂生成4-羥基-反-2-烯醛。除此之外，也可以從13-過氧羥基-順-9-反-11-十八碳二烯酸的8號碳原子上發生過氧化，經Hock裂解后生成8-羰基-辛酸和4-過氧羥基-反-2-壬烯醛。

總之，自從氧化ɑ,β不飽和醛被發現以來，人們就沒有停止對其生成途徑的探究，也陸續提出許多形成機理和途徑，所有這些提出的機理綜合在一起形成了一個氧化ɑ,β不飽和醛形成機理體系。由于其形成過程的復雜性，是否還存在其它生成途徑還有待研究，但是通過上訴提出的理論中可以得出，氧化ɑ,β不飽和醛的生成主要來源于ω-3和ω-6系列脂肪酸的氧化。

4 檢測方法

4.1 傳統檢測法

4.1.1 單一針對性檢測法

最早的氧化ɑ,β不飽和醛的測定方法是1985年提出的食用油、烤肉和油炸蘑菇中4-羥基-反式-2-壬烯醛的測定方法。根據該方法，為避免樣品被氧化破壞，首先采用含BHT和甲磺酸去鐵胺的蒸餾水為提取溶劑，從食品中提取醛類物質；上述水提物通過離心分離后，收集上清液，采用十八烷基硅膠柱色譜法，依次采用石油醚和甲醇水溶液為洗脫劑進一步進行分離純化。然后用HPLC—UV檢測純度，最后將其羥基與N,O-三氟乙酰胺衍生化后，通過GC/MS進行鑒定[5]。

近年來也有一些科學家在上述方法的基礎上，對提取方法、衍生方法和檢測儀器方面做了相應的改進和優化。比如Munasinghe等[31]報道了一種適合于生物樣品的分析方法，他們用2,4-二肖基甲苯與樣品進行衍生化后，用帶有電化學檢測器的高效液相色譜對樣品進行分析。Liu等[32]采用一種熒光標記物與醛類物質反應生成相應的腙，從而采用熒光法進行檢測。

4.1.2 多種物質同時測定法

上述提及的這些方法都只針對單一的1種氧化α,β不飽和醛，為了同時測定多種氧化α,β不飽和醛，一些新的方法被相繼報道。Seppanen等[33]報道了一個同時測定大豆油中4-羥基-反-2-壬烯醛、4-羥基-反-2-辛烯醛和4-羥基-反-2-己烯醛，以及一些羰基化合物的方法。該方法的過程主要包括：樣品直接與二硝基苯肼衍生反應，用甲醇/水混合物提取衍生物，離心后進一步用二氯甲烷提取，用薄層硅膠色譜板對極性物質和非極性物質進行分離，隨后通過帶紫外檢測器的高效液相色譜對樣品進行分離、定性和定量。

4.1.3 無衍生檢測法

另外，有些測定方法可以不需要進行衍生化反應，直接通過HPLC-MS/MS進行測定。Zanardi等[34]在測定市售豬肉產品中上述有毒化合物含量過程中，用水提取樣品中的目標分析物，離心后收集上清液，采用SPE C18柱色譜法，依次以石油醚和甲醇為洗脫劑進行分離，最后在不對樣品進行衍生化的條件下用HPLC-MS/MS進行直接測定。

4.2 新型檢測法

固相微萃取法是現在比較常用的檢測食品中揮發性物質的方法，也常用來檢測食品中氧化α,β不飽和醛。Guillén等[35]利用固相微萃取結合GC/MS的方法，對油炸油中的有毒化合物氧化α,β不飽和醛進行了測定。先將裝有1 g樣品油的小瓶在50 ℃水浴中穩定15 min，用帶有DVB/CAR/PDMS纖維頭的固相微萃取柱伸入到瓶頂空間部位萃取60 min，再將纖維頭插入進樣口中解析10 min，最后用GC/MS對樣品分析。其中4-羥基-反-2-己烯醛、4-羥基-反-2-壬烯醛、4-羰基-反-2-壬烯醛和4,5-環氧-反-2-癸烯醛通過標準品進行定性和定量，其他種類的氧化α,β不飽和醛則通過保留時間和質譜圖在數據譜庫中進行定性。

Goicoechea等[36]也利用類似的方法測定過體外消化的食品樣品中氧化α,β不飽和醛的含量。通過把體外消化后的樣品進行離心分離，將樣品分成油相、水相和固相，油相用固相微萃取法進行分析，水相和固相則先用乙酸乙酯進行萃取，然后以液態進樣的方式進行分析，分析方法與上述描述的類似。

5 展望

隨著人們生活水平的迅速提高，食品的營養與安全問題逐漸成為人們關注的焦點；氧化α,β不飽和醛作為一種對人體健康有著潛在危害的化合物，也開始越來越受到學術界和普通大眾的關注。然而，目前學術界對氧化α,β不飽和醛的研究主要集中在4-羥基-反-2-壬烯醛上，其他不同官能團或不同碳原子數的該類物質的研究則相對較少，而事實上它們對人體健康的影響也是不容忽視的，因此有待進一步對食物中其他氧化α,β不飽和醛的形成機理及其控制方法進行探索。除此之外，如何開發更簡單、快速、有效的同時測定多種氧化α,β不飽和醛的新方法，以及如何對該類物質進行準確定量測定及安全風險評估，也是未來值得關注的問題。

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Research Progress of Oxygenated α, β-unsaturated Aldehydes Produced during Lipid Oxidation

Mei Jiang Chen Yi Xie Mingyong

(State Key Laboratory of Food Science and Technology, Nanchang University, Nanchang 330047)

Oxygenated α, β-unsaturated aldehydes are a category of toxic compounds generated during lipid oxidation, which widespread in the volatile of heated oil and the food processed by thermal oil, and could also endogenously produced in the body, bringing a great threaten to human health. The structure, properties, formation and detection of oxygenated α, β-unsaturated aldehydes were summarized in this paper to promote the knowledge of these harmful compounds in general public and provide a reference to reduce the harm to human body.

oxygenated α, β-unsaturated aldehydes, structure, properties, formation, detection

TQ646

A

1003-0174(2016)03-0133-06

973計劃(2012CB720805)

2014-07-24

梅江，男，1990年出生，碩士，食品安全

謝明勇，男，1957年出生，教授，食品化學與分析，食品營養與安全