“烷烴”的五字命名方針

陳金春

烷烴是學習有機化學必須掌握的基礎知識之一。其中烷烴的命名不僅是烷烴教學中的重點、難點，也是學生學習有機化學的分化點。在長期的教學實踐中，筆者根據這一知識點總結了“長、多、近、小、簡”原則，即烷烴命名五字方針。下面以實例剖析五字方針的涵義和意義。

一、長

即在命名時要選擇烴分子中最長的碳鏈為主鏈，以主鏈上的碳原子數稱為“某烷”。然而初學者在命名時，大多善于選擇形式上的“長”鏈，而不會選實際上的長鏈，也不會觀察拐彎相連的長鏈。例如：在命名

時，學生常把主鏈錯誤選為5個碳的主鏈，而實際上應是含有丙基和乙基的8個碳的主鏈。又如在命名

時學生錯誤認為主鏈的碳原子數是8個、9個或10個，而實際上，按最“長”原則主鏈碳原子數應是11個，如結構中標號所示。

注：該例只適宜在練習時供選主鏈用，中學階段不適宜進行命名。

二、多

在多個等長碳鏈時，選擇含支鏈最多碳鏈為主鏈，以便于命名時方便簡單。例如：

具有3條等長碳鏈，但由于從左到右的碳鏈上取代基最多（4個），故主鏈應選從左到右的碳鏈作為主鏈。又如在

中，主鏈不宜選擇從左到右的長鏈，而應選擇向下拐彎的碳鏈為主鏈，這是因為該主鏈上的取代基最多是5個。

三、近

即從距取代基（支鏈）最近的一端編起，確定取代基在主鏈位置。

例如：

中，給出主鏈碳原子編號應從右端編起，而不能從左端編起，即該烴名稱應是：3，4-二甲基-5-乙基辛烷而不是5，6-二甲基-4-乙基辛烷。

四、小

即一般情況下，確定取代基在主鏈上的位置時，取代基的序數和應該是最小。

例如：

其正確名稱應是2，5-二甲-3-乙基已烷（取代其序數和是2+5+3=10），而不是2，5-二甲基-4-乙基乙烷（取代基序數和為2+5+4=11大于10）。

注：兩端等距又同基，取代基序數和必須最小。

五、簡

即是指靠近起點碳的取代基要最簡單。

例如：在中，給主鏈碳原子編號時，起點碳應是右邊而不是左邊，即該烴名稱應是3-甲基-4-乙基己烷，而不是4-甲基-3-乙基己烷。

注：在主鏈兩端等距離地出現不同的取代在時，從靠近簡單取代基的一端給主鏈編號。即兩端等距不同基，起點靠近簡單基。

例1 將下列各烷烴用系統命名法將它們命名？

1.（CH3）2CHC（CH3）2CH2CH（C2H5）C（CH3）2CH3

2.（CH3） 3CCH（CH3）CH（C3H7）CH2CH（CH3）CH（C2H5）2

解析：先將上述結構簡式按照碳 四價原則展開為帶有短線的結構簡式，以便于確定支鏈的類型及其在主鏈上的位置。

1.變形為：

其名稱是：2，2，5，5，6-五甲基-3-乙基庚烷

2.變形為

CH3 CH3 CH3

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CH3-CH3-CH-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH3

|||

CH3 CH3CH3

其名稱是：2，2，3，6-四甲基-7-乙基-4-丙基壬烷。

例2 判斷下列各烷烴的命名正確與否，不正確的原因，并寫出正確名稱。

1.CH3

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CH4-CH-CH2-C-CH2-CH3

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CH2 CH3

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CH3

名稱（1）：4，4-二甲基-2-乙基己烷；名稱（2）3，5，5-三甲基庚烷。

2.

C2H5

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CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH-C2H5

| | |

CH3CH3CH3

名稱為：2，4-二甲基-6，8-二乙基壬烷。

解析：1.（1）錯誤，原因是沒有找到對主鏈；名稱（2）也錯誤，原因取代基序數不是最小，即主鏈找對，編號錯誤。正確名稱是3，3，5-三甲基庚烴。

2.錯誤，原因是沒有找對主鏈，正確名稱應是：2，4，8-三甲基-6-乙在癸烷。

綜上可知，只要真正理解“五字”方針的內涵，掌握烷烴命名的書寫法則，善于分析有機物的結構特點，跨越烷烴命名這一難關，將會是輕而易舉的。

（收稿日期：2016-09-15）