例談酯的同分異構體的幾種快捷分析方法

湖南 左傳鵬

(作者單位：湖南省長沙市長郡中學)

例談酯的同分異構體的幾種快捷分析方法

有機物同分異構體的書寫是高考試題中的必考知識點，因體現出較高的區分度和較好的選拔功能而備受命題人的青睞。而酯的同分異構體的數目判斷和書寫是近幾年各地高考試題中有機化學考查的重點之一， 該問題對學生的思維能力及嚴謹性要求較高，導致學生因漏寫、重寫失分的情況非常普遍?；诖耍疚奶接懥缩サ耐之悩嬻w書寫技巧，并結合例題歸納了幾種快捷分析方法。

一、酸部增碳法

例1 分子式為 C5H10O2所代表酯的同分異構體有___________ 種。

分析：酯類的碳鏈往往是由兩個部分組成，即酸部和醇部，我們可將酯拆分為合成它的羧酸和醇兩個部分來考慮。首先考慮最簡單的羧酸：甲酸，再逐個增加酸部中碳原子個數，相應逐個減少醇部中碳原子個數，在每一種分法中，找到其中的酸的種數(m)和醇的種數(n)，酯的同分異構體數目即為m×n，利用增碳法即可條理清晰地確定酯的種數。

本題由分子式可知其不飽和度為1，酯基正好吻合。然后根據等效氫思想分析甲烷、乙烷、丙烷、丁烷和戊烷，不難得出甲基、乙基、丙基、丁基和戊基分別有1、1、2、4、8種同分異構體。故本題中甲酸丁酯為1×4=4種；乙酸丙酯為1×2=2種；丙酸乙酯為1×1=1種；丁酸甲酯為2×1=2種，共9種酯。

從中可發現，該法對于不含苯環的酯的同分異構體的分析非常適用。

二、插入“CO2”法

此法對于含有苯環的酯的同分異構問題的分析較為快捷。

三、醚中放氧法

不難發現，該法適用于含有多官能團的酯類物質的同分異構體的分析。

跟蹤訓練

1. 分子式為C5H10O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有

( )

A.15種___________B.28種___________C. 32種___________D. 40種

2.寫出分子式為C4H6O2，能使溴水褪色，屬于酯類化合物的所有同分異構體有___________ 種(考慮順反異構)。

(作者單位：湖南省長沙市長郡中學)