有機化合物命名易錯題直擊

張靜　陳椿芬

有機物種類繁多，利用規則命名的方法有所不同，同學們在解答有關有機物命名的試題時常常出錯。下面對有機物命名常見錯誤進行分類例析。

錯解：（1）選A，左、右端碳原子上各連有1個甲基（支鏈），主鏈從左到右依次為1、2、3、4號碳原子，因此其名稱為1，4-二甲基丁烷。（2）選B，主鏈為水平方向呈鋸齒形的那條碳鏈，從左向右編號時，2、3、5、5號碳原子上分別連有甲基，4、4號碳原子上連有2個乙基，因此其名稱為2，3，5，5-四甲基-4，4-二乙基己烷。（3）選C，選擇從右端到左端，最后到上端的碳鏈為主鏈，依次編號，則2、6號碳原子上各連有1個甲基，5號碳原子上連有1個乙基，則其名稱為2，6-二甲基-5-乙基庚烷。

正解：A項錯誤，主鏈選擇錯誤，左右端甲基可以旋轉至水平方向（C-C）鍵可以順時針或逆時針旋轉），即該物質不含支鏈，主鏈不是含4個碳原子，而是含6個碳原子，其名稱為己烷。B項錯誤，對主鏈碳原子的編號錯誤，導致取代基（主要指甲基、乙基）的位置號之和較大，該鍵線式所代表的是一種烷烴，應從右向左編號，主鏈上2、2、4、5號碳原子分別連有甲基，3、3號碳原子上連有2個乙基，因此其名稱為2，2，4，5-四甲基-3，3-二乙基己烷。C項錯誤，對主鏈碳原子的編號錯誤，導致取代基（主要指甲基、乙基）的位置號之和較大，應從上端開始，先向下再向右給主鏈碳原子編號，則2、6號碳原子上各連有1個甲基，3號碳原子上連有1個乙基，則其名稱為2，6-二甲基-3-乙基庚烷。D項正確，主鏈選擇正確，對主鏈碳原子編號正確（從右端向左端編號），由于2<3，其名稱不是3-甲基丁烷.而是2甲基丁烷。

答案：D

點撥：烷烴的命名方法主要是：（1）選擇最長的碳鏈作為主鏈；（2）當有幾條不同的碳鏈時。選擇含支鏈最多的那條為主鏈（如圖l中含7個碳原子的碳鏈有a、b、c三條，其中a、c等效，b上有1個支鏈a、c上均有2個支鏈.含支鏈數最多。應選a或c為主鏈）；（3）對主鏈碳原子編號遵循“近”“簡”“小”原則，以離支鏈最近的主鏈的一端為起點編號（如圖l巾有機物的名稱不是5-甲基-4-丙基庚烷，而是3-甲基-4丙基庚烷，因為5>3，以小的為準）。

錯解：（1）選A，選擇含有碳碳雙鍵的最長碳鏈作為主鏈，從距離雙鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號，使雙鍵碳原子的編號最小，則3號碳原子上連有一個甲基，因此其名稱為3一甲基丁烯。（2）選C，從左向右給主鏈碳原子編號，依次為1、2、3、4，則3號碳原子上連有1個甲基，因此稱為3-甲基-1，3-丁二烯。

正解：A項錯誤，主鏈、編號均正確，但足漏寫了碳碳雙鍵的位置，應為3-甲基-1-丁烯。B項錯誤，主鏈、編號均正確，但是寫錯了碳碳雙鍵的數目，應為1，3-丁二烯。C項錯誤，主鏈選擇正確，但對碳原子的編號錯誤，應從右向左編號，使支鏈的位置號最小，即名稱為2-甲基-1，3-丁二烯。D項正確，選擇含有碳碳雙鍵的最長碳鏈作為主鏈，從距離雙鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號，使雙鍵碳原子的編號最小，則4號碳原子上連有一個甲基，2號碳原子上連有1個乙基，因此其名稱為4-甲基-2乙基-1戊烯。

答案：D

點撥：烯烴和炔烴的命名方法主要是：（1）選主鏈，將含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長碳鏈作為主鏈，并按主鏈中所含碳原子數稱為“某烯”或“某炔”；（2）編號位，從距離碳碳雙鍵或碳碳三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號，使碳碳艤鍵或碳碳三鍵碳原子的編號最小；（3）寫名稱，先用大寫數字“二、三……”在烯或炔的名稱前表示碳碳雙鍵或碳碳三鍵的個數，然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯數字表示出碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置（用雙鍵或三鍵碳原子的最小編號表示），最后在前面寫出取代基的名稱、個數和位置（如圖2所示的有機物，虛線框內為主鏈。名稱為3，4，5-三甲基-2-乙基-1-庚烯）。