淺談有機化學反應機理教學

楊靜+賀茂才+蔣紅+張清+李永升+趙青花

摘 要：教師在教學過程中將有機化學反應機理與“魔術”相聯系，引導學生通過機理分析去揭示隱藏在反應過程背后的秘密，從而大大提高學生學習反應機理的積極性。

關鍵詞：有機化學；教學；反應機理

中圖分類號：G642；O62-4 文獻標識碼：A 文章編號：1671-2064（2017）11-0211-01

目前已知的有機化合物已經難以確切計數，而每天依然有更多的被發現、被創造出來，由于每個化合物可以進行許多可能的反應，所以有機化合物有可能有數不勝數的反應。除非這些反應過程是由相對較少的基本反應組成的，否則掌握有機化學反應是一項非常艱難的任務，有機化學的教學也必然會陷入尷尬境地。

幸運的是我們有了有機化學反應機理這個舞臺，學生通過學習反應機理能掌握一系列類似的反應，能獨立分析各種“神秘”的反應過程（其實每個反應過程都是由多個學生熟悉基本反應組合而成），之所以“神秘”是因為反應初看起來，似乎神秘，甚至不可能發生，但是通過分析機理常常會揭示隱藏在反應過程背后的秘密。反應機理如此有用，但這部分內容繁雜、抽象枯燥、易懂難記、應用靈活，成為有機化學課程的難點，很多教學改革也是圍繞反應機理展開的。南京大學馮駿才教授認為：有機化學教學只要貫徹了以反應機理為主線來討論反應，不但有利于對有機知識的掌握，還有利于舉一反三[1]。正確地引導學生認識反應機理的魅力，通過合適的方法讓學生真切地體會到通過機理推導未知、復雜反應的過程猶如一個魔術師的表演，這樣有機化學反應機理課會變得生動、有吸引力，學生就會喜歡上有機化學反應機理，這正是我們教學改革的目的。

每講到烷烴取代反應機理這節課時（這是學生學習有機化學第一次接觸的反應機理），我們都會問學生：“喜歡魔術嗎？”學生的積極性會一下被調動起來，回答當然是肯定的。當我們接著問：“愿意成為有機化學的魔術師嗎？”學生的眼睛都會冒出火花，但每個人心里都有這樣的疑問：“可能嗎？”此時告訴他們：“今天我們先來體驗一把?！庇谑窃谶@種摩拳擦掌的氛圍里有機化學反應機理的學習開始了，好的開始是成功的一半。

魔術之所以吸引觀眾的眼球是因為它的神秘與震撼，其實有機化學反應亦如此，如果教師在講解反應之前先給出現象，提出問題，讓學生有了一種神秘的感覺，再告訴他們：“現在驗證奇跡的時刻到了，讓我們進入到該反應機理中去揭示隱藏在反應過程背后的秘密吧！”這種情境的渲染使枯燥難學的反應機理被學生所渴望。興趣是最好的老師，機理便也變得不再枯燥，整個課堂會立刻被滿滿的求知欲所包圍。

回到上面我們第一節機理課的學習中，烷烴的取代反應也就是鹵代反應，鑒于此可以通過提問讓學生自己分析可能得到的產物，通常學生會說鹵代烴，接著引導他們思考甲烷與氯氣反應會生成什么產物？一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷甚至會有四氯化碳，這些學生都會想到。如果問他們會不會生成乙烷？他們往往會搖頭否定。接著帶領充滿好奇學生進入到自由基機理的學習過程中。通過鏈的引發，鏈的傳遞及鏈的終止，學生完全搞明白為什么還會有乙烷生成，這種氛圍的渲染使一堂枯燥的機理課變得被學生所喜愛。這只是剛剛開始， 告訴學生在后面的學習中會有更多更亮麗的精彩。

假如我們把反應機理看作是一個“魔術”，教師便是“魔術師”，反應原料、條件相當于“道具”，反應過渡態、中間體就是我們的“托兒”，“道具”和“托兒”在魔術中起著非常重要的作用，讓學生掌握反應過程，就是讓學生找到并認清楚“托兒”。

吳范宏[2]譯的《Advanced Organic Chemistry----Reaction Mechanisms》第一版序言中提到“在背景下介紹理論”；“強烈反對化學課程開始講授許多化學理論的傾向，如果先介紹化學現象，再介紹解釋這些現象的理論，這個課程將會更加有趣?！敝v授機理，如果先給出反應和現象，教師在解釋反應機理的過程中靈活運用“道具”和“托兒”，會使反應機理更為神秘。如果對每一個反應機理我們多用心去挖掘它的“魔術”魅力，那一定會把最枯燥難學的反應機理變為最具有吸引力的內容。

每學完一種反應機理，學生就會掌握一個“魔術”技巧，如何運用這些技巧分析解決實際問題是有機化學反應機理的難點。只有將這些技巧巧妙組合才能創造更多更新的“魔術”，完成各種復雜的反應過程，學生才會更有成就感，反應機理才會更有魅力。我們通過這樣的介紹鼓勵學生經常獨立分析各種沒有見過的反應過程。

可見，只要我們教師努力挖掘課程內容的“魔術”魅力，把枯燥難學的內容變生動、有吸引力，讓學生喜歡上有機化學反應機理不是一句空話。

參考文獻

[1]馮駿材.關于有機化學教學的體會、思考和討論.山東省高校有機化學教學研討會，青島，2010，10.

[2]吳范宏，譯.高等有機化學——反應和機理.華東理工大學出版社，2005.