*翁夕婷
(長江師范學院化學化工學院 重慶 408100)
迷迭香酸的研究進展
*翁夕婷
(長江師范學院化學化工學院 重慶 408100)
迷迭香酸是一種含多酚羥基的酸,普遍存在于多種植物中,它主要在所屬于Lamiaveae、Boraglnaceae和植物家族中的植物中,此香酸具有抗病毒、抗細菌、抗氧化、抗發炎等多種不同藥理作用。本文對迷迭香酸這近幾年來的理化性質和藥理作用以及它的主要獲取起源的研究進展展開了解與闡述,并預測了它在食品工業中的應用。
迷迭香酸;理化性質;藥理作用;來源
迷迭香酸(rosmarinic acid,RosA,分子式C18H16O8)具備必定生理活性,遍及多種植物中,特別是唇型科和紫草科植物中含量最高。迷迭香酸是水溶性的多酚類化合物,它的主體是一分子咖啡酸和一分子3,4-二羥基苯基乳酸(即丹參素),它的化學名為[R€]α-{[3一(3,4一二羥基苯基)一1一氧代一2一丙烯基]氧基}一3,4一二羥基苯丙酸,它的化學結構式為:

迷迭香酸它本身是一種純天然的抗氧化劑,具有相當強的抗氧化活性,維生素E、咖啡酸、綠原酸、葉酸等的活性都沒有它的抗氧化活性強,它有助于避免自由基細胞遭到毀壞的情況,所以有迷迭香酸能夠降低癌癥和動脈硬化的危害。同時迷迭香酸具備較強的抗炎活性,具有抗菌、抗病毒、抗腫瘤的活性,且擁有抑止急慢性感染、抗紫外線、抑制彈性蛋白降解等特征已使迷迭香酸成為化妝品的首要添加劑。目前,迷迭香酸在制作藥品、化妝品、食品等方面已經有了重要地位并大面積的應用于人類的日常生活中。
(1)理化性質
迷迭香酸它本身便是水溶性物質,迷迭香的含量很低其外表顏色為淡黃色至棕色的粉末,含量較高的為白色粉末,易受潮,擁有迷迭香特殊草本氣息。它的熔點為:171℃~175℃,一遇到三氯化鐵-鐵氰化鉀溶液便馬上顯示出藍綠色。
迷迭香酸具備比較好的穩定性,依據實驗成果體現:在對迷迭香酸的影響性中,食鹽和蔗糖對其沒有任何的影響;即便是pH值和溫度這兩個條件對迷迭香酸的穩定性具有較小的影響,但我們可以得出一個結論在pH<7和溫度接近于常溫的條件下保存并使用是迷迭香酸最適應的條件;由于光照是對迷迭香酸危害較大的原因,所以我們必須在接觸時遠離光照。
Ca2+、Mg2+這兩種金屬離子對迷迭香酸的穩定性危害較大,另外的金屬離子對迷迭香酸具備較小的影響,故在接觸時必須遠離鈣、鎂離子;低濃度的苯甲酸鈉、山梨酸鉀對迷迭香酸的穩定性危害較大,接觸時務必嚴格按照食品添加劑的使用衛生規則,同時也做到適度加減的規定;低濃度的抗壞血酸和還原劑焦亞硫酸鈉對迷迭香酸具備很小的影響;但對迷迭香酸的影響較大的是氧化劑過氧化氫。
(2)藥理作用
①抗氧化作用。迷迭香酸的結構與它自身的抗氧化作用血肉相連,去除自由基活性物質的是鄰二酚羥基,而且C3位的共軛雙鍵起到了增效功能。脂質過氧基與不飽和脂肪酸穿過重重障礙最后相結合,為了達到停止脂質過氧化的一連串反應的效果,從而改變脂質過氧化速度,讓迷迭香酸被完全氧化為酮式;阻止中性粒細胞呼吸產生和改變細胞內鈣離子濃度最后達到阻止溶酶體逃逸的效果。
②抗炎活性。迷迭香酸對腎炎具有重大的抑制作用,1991年德國Nattermann公司將迷迭香酸引用于發展前景良好的市場,作為一種抗炎、解痛、解毒的藥物,其作用機理為:A.能夠有效地抑制花生四烯酸代謝的5-脂氧化酶(5-LOX);B.抑制補體依賴性PGL2的合成,使C3轉移酶的活性遭到不同程度的改動;C.可以抗氧化和消除自由基;D.保留肥大細胞中組胺。
③抗菌活性。根據大多數的國內外研究證明得出結論,迷迭香酸涉及許多醫藥功能,尤其是對金黃色葡萄球菌、大腸桿菌等的抑制作用相當強。同時也察覺,一直以來迷迭香酸對植物病原真菌的抑制作用效益很好,而對于番茄灰霉病菌、芒果灰斑病菌、柑橘青霉和梨黑斑病菌阻止作用較強,結果發現迷迭香酸的熱穩定性和耐低溫貯藏性非常強;聯系現有的研究文獻可推論,迷迭香酸具備普遍的抗微生物活性,進一步了解迷迭香酸的生物活性能夠有效促成其在醫藥、農藥等方面的開發與利用。它的抗菌作用機理:A.很明顯加快細菌穿透細胞膜的通透性,加速碳水化合物和蛋白質的泄漏,促成細胞代謝紊亂的現象,然后牽連細菌蛋白質的代謝;B.同時也能夠通過控制DNA聚合酶的活性而轉變DNA的復制,表現出它的抑菌作用。
④抗血小板聚集和抗血栓作用。據報道抑制人血小板中MDA的構成的主要成分是植物西門肺草,反應出迷迭香酸有抗血小板聚集活性。憑據后期實驗表明,迷迭香酸體現出抗血栓和抗血小板的聚集作用。按照大鼠體內試驗證明:迷迭香酸可以阻撓膠原誘導的血小板聚集(抑制血小板中丙二醛的形成),加強血漿纖維蛋白溶解活性,從而顯示出抗血栓功能。
它的抗血栓機理:或許與迷迭香酸能夠抑制血小板聚集和加強血漿纖維蛋白溶解活性相關。
⑤抗病毒活性。1996年,對迷迭香酸、咖啡酸及綠原酸的抗病毒活性進行了深入探討,按照試驗跡象表面,察覺咖啡酸和迷迭香酸都有顯著的抑制單純性皰疹病毒的活性,而綠原酸基本上無這種活性。1999年,選用活性跟蹤方法從藿香中分離出迷迭香酸,而且研究了迷迭香酸抑制HIV整合酶的活性,它的IC50值是10mg/ML。2001年根據報道迷迭香酸也能夠抑制HIV-1逆轉錄酶的活性。它的抗病毒機制:除某些生活周期中的酶遭到阻止外,還可以快速與病毒外殼的蛋白連接,導致病毒失活。
⑥抗抑郁活性。經過對比實驗得出結論:能夠顯著縮短逼迫小鼠實驗的不穩定期的是紫蘇提取物中迷迭香酸。它的作用機理:導致慌張和憂郁的重要原因是人腦中組胺和NO的釋放,迷迭香酸可保留肥大細胞中組胺,咖啡酸可激活a腎上腺受體系統,拒絕NO的排放。在未來,迷迭香酸極有可能被變為一種抗抑郁藥。
⑦其他活性。A.抗過敏活性。如果對皮膚過敏反應有較為顯著地阻止作用,多是決定通過改進細胞因子、化學因子、過敏原特異性抗體起作用。B.護肝作用。迷迭香酸能降低肝臟里面過氧化物含量,好比谷胱甘肽二硫化物水平以及脂質過氧化物水平,而且能促進肝臟的谷氨酰半胱氨酸的增加,所以能夠維護由于過氧化物造成的肝損傷以及脂質過氧化。C.防紫外線作用。使紫外線輻射造成的自由基數量的縮小,以及能消減紫外線對DNA的破壞。對神經元細胞的保護作用。
(1)植物中的迷迭香酸
大量的植物中都擁有這迷迭香酸,特別是紫草科以及唇形科植物擁有最多。已經有不少的科學家在這個課題上做出了研究。Bektas Tepe等人對于Salvia verticilla—ta(L.) subsp.Verticillata迷迭香酸的累積量做了研究,其中最高的可以達到(28.7±0.89)μg/mg(干重)。Midori Natsume等人對于紫蘇葉在不一樣的地方以及不一樣的時間進行了實驗,實驗證明八月份的紫蘇葉產量達到最高,可達(18.2±0.2) mg/g(鮮重)。
(2)細胞培養液產迷迭香酸
迷迭香酸的生物活性十分的高,可是植物并不含有大量的迷迭香酸,無法批量生產。但是迷迭香酸是植物組織細胞的次生代謝產物,所以可以培養植物細胞以及使用組織培養液對迷迭香酸進行批量生產。1977年,科學家們開始了這種方法的研究,到現在隨著科技的發展,已經發現許多辦法來加強植物組織細胞對迷迭香酸的生產。Lavandula vera MM細胞培養液糖分的多少會影響到細胞的分裂以及迷迭香酸的生產,通過實驗證明在7%的含糖量下達到最理想的成效,使得細胞干重成為29.2克每升,迷迭香酸生產量高達507.5毫克/升。除開研究培養液含有的營養成分之外,Pavlov等人實驗發現,在30%的溶氧率和300轉每分鐘的轉速的環境下能夠使迷迭香酸的產量達到最高(1870.6毫克每升)。Georgiev等人對于非生命誘導物質對于迷迭香酸在Lavandula veraMM培養細胞產中所造成的不同。迷迭香酸在茉莉酸甲酯以及苯并噻二唑誘導物的誘導下得到了更好的增長,50μmol/L的茉莉酸甲酯使得迷迭香酸累積量高達3348毫克每升;苯并噻二唑的效果相比茉莉酸甲酯較為小。
迷迭香酸是特別好的抗氧化劑,在食品行業得到了充分的運用。在油脂和富油食品以及色素中表現極為良好。它無副作用的特性改變了TBHQ、BHT、BHA以及其他的人造抗氧化劑無法避免副作用的現狀;并且在防腐作用上是BHA以及BHT的兩到四倍。比起其他的抗氧化劑在各種油脂中具有更加良好的發揮,具有更加厲害的抗氧化效果,更高的可溶性以及穩定性;結構穩定,不容易被分解,能承受190~240攝氏度的溫度。所以能夠適應烘烤食物、制作油炸食物以及各種必須在高溫中進行制作的藥物和化妝品的制作過程,解決了Vc、VE、茶多酚等大部分天然抗氧化劑碰到較高溫度就會分解的弱點。
作為水溶性抗氧化劑的迷迭香酸,防止腐爛殺死病菌能力極強,這樣的防腐劑可以在各種行業中得到良好的使用,比如食品行業等與人的生活息息相關的行業。自由基會引發很多種疾病比如衰老、心臟病、動脈硬化、靜脈炎、關節炎、過敏、早老性癡呆、冠心病和癌癥等。迷迭香酸具備十分強的清除功能,如清除體內自由基的活性以及抗氧化作用,且它的抗氧化活性高于VE。
迷迭香酸作為抗氧化劑,無添加對與人類毫無副作用,科學家們準備將它用于對自由基造成的各種疾病的救治,而且還準備用來開發新型的藥品,在市面上得到了各路人士的看好以及重視。可是現在,迷迭香酸無法批量的生產,以及市場中新研發的藥品售價極高,使得它無法大范圍的運用。怎么取得批量的、便宜的迷迭香酸產品必定為以后的研發核心。
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(責任編輯:牛玉娟)
Overviews On Rosmarinic Acid
Weng Xiting
(School of Chemistry and Chemical Engineering,Yangtze Normal University, Chongqing, 408100)
Rosemary acid is a kind of polyphenols containing hydroxy acid, is widespread in various plants, it is belong to main Lamiaveae, Boraglnaceae and plants in the family of plants, this sweet acid has antiviral, antibacterial, antioxidant, anti-infammatory and other different pharmacological effects. In this paper, the rosemary acid that in recent years, the physical and chemical properties and pharmacological effects and its main research progress for the origin of the understanding and the discussion, and predicted its application in food industry.
rosemary acid;physical and chemical properties;pharmacological effects;rosemary acid sources
TQ < class="emphasis_bold"> 文獻標識碼:A
A
翁夕婷(1995~),女,長江師范學院化學化工學院;研究方向:化學和生物。