把握考向 明確方法 突破有機必考

湖北 王云峰

把握考向 明確方法 突破有機必考

湖北 王云峰

全國卷Ⅰ從2012年實行必考＋選考，作為必考的選擇題中的有機題，從2012年到2016年高考，相對穩定、簡單，主要考查同分異構體、反應類型、有機物組成、結構、性質等綜合知識，主要考查物質為：甲烷、乙烯、苯、氯乙烯、乙醇、乙酸、糖類、油脂、蛋白質、高分子材料。現結合教學實際就如何突破有機化學選擇題考查，歸納如下：

2017考試大綱有機化學（必考內容）做了適當的調整：

①增加：“能正確書寫簡單有機化合物的同分異構體”。

②調整：“常見有機反應類型”由“了解”提高為“掌握”。

③調整：增加“甲烷、乙烯、苯等有機化合物的主要性質的應用”。

④調整：刪去“乙烯在化工生產中的重要作用”。

⑤調整：“了解乙醇、乙酸的組成”改為“結構”。

一、有機物組成、結構、性質的突破

（1）食用油反復加熱會產生稠環芳烴等有害物質（√）（2016·全國Ⅰ，7B）

（2）加熱能殺死流感病毒是因為蛋白質受熱變性（√）（2016·全國Ⅰ，7C）

（3）醫用消毒酒精中乙醇的濃度為95%（×）（2016·全國Ⅰ，7D）

（4）油脂和蛋白質都屬于高分子化合物（×）（2016·全國Ⅰ，9D）

（5）2－甲基丁烷也稱異丁烷（×）（2016·全國Ⅰ，9A）

（6）用灼燒的方法可以區分蠶絲和人造纖維（√）（2016·全國Ⅰ，7A）

（7）乙烯可以用作生產食品包裝材料的原料（√）（2016·全國Ⅲ，8B）

（8）乙醇室溫下在水中的溶解度大于溴乙烷（√）（2016·全國Ⅲ，8C）

（9）蛋白質水解的最終產物是氨基酸（√）（2016·天津，2A）

（10）氨基酸和蛋白質遇重金屬離子均會變性（×）（2016·天津，2B）

（11）可用Br2／CCl4鑒別乙苯和苯乙烯（√）（2016·海南，12C）

（12）化合物X是一種醫藥中間體，其結構簡式如圖所示。下列有關化合物X的說法正確的是（ ）（2016·江蘇，11）

A．分子中兩個苯環一定處于同一平面

B．不能與飽和Na2CO3溶液反應

C．在酸性條件下水解，水解產物只有一種

D．1mol化合物X最多能與2mol NaOH反應

【解析】由于單鍵可以旋轉，兩個苯環不一定處于同一平面，A錯誤；X結構中含有—COOH，能與飽和Na2CO3溶液反應，B錯誤；X結構中只有酯基能水解，水解產物只有一種，C正確；X結構中的—COOH和酚酯基能與NaOH反應，1mol X最多能與3mol NaOH反應（—COOH反應1mol，酚酯基反應2mol），D錯誤。

【方法歸納】一條主線：就是“具有相同官能團的一類有機物的性質相似”，只要我們掌握了這一規律就能“以一知十”。

1．官能團、特征反應、現象歸納一覽表

有機物或官能團常用試劑反應現象C C溴水褪色酸性KMnO4溶液褪色—OH 金屬鈉產生無色無味的氣體—COOH 酸堿指示劑變色新制Cu（OH）2懸濁液常溫下沉淀溶解，溶液呈藍色葡萄糖水浴加熱生成銀鏡新制Cu（OH）2懸濁液（堿性環境）煮沸生成銀氨溶液（堿性環境）磚紅色沉淀淀粉碘水呈藍色蛋白質濃HNO3呈黃色灼燒有燒焦羽毛的氣味

2．糖類性質巧突破

（1）葡萄糖分子含有羥基、醛基兩種官能團，因此它具有醇、醛兩類物質的化學性質，利用此規律就能輕松“吃掉”葡萄糖的化學性質。

（2）單糖、雙糖、多糖的核心知識可用如下網絡表示出來。

3．油脂性質輕松學

（1）歸類學性質：油脂是酯，可看作是高級脂肪酸與甘油反應形成的酯，因此純凈的油脂無色且不溶于水（常見食用油脂有香味），密度比水的密度小；能發生水解反應（若烴基部分存在不飽和鍵，則還具有不飽和烴的性質）。

（2）對比明“三化”：油脂中的“三化”是指氫化、硬化、皂化，氫化是指不飽和油脂與氫氣發生加成反應生成飽和油脂的反應；通過氫化反應，不飽和的液態油轉化為常溫下為固態的脂肪的過程稱為硬化；皂化是指油脂在堿性條件下發生水解生成高級脂肪酸鹽與甘油的反應。

（3）口訣助巧記：有三種較重要的高級脂肪酸需要熟記，油酸（C17H33COOH）、軟脂酸（C15H31COOH）、硬脂酸（C17H35COOH），其中油酸分子中含有一個碳碳雙鍵，后兩種則是飽和脂肪酸，可用順口溜幫助記憶：軟十五、硬十七，油酸不飽（和）十七烯，另外均有一羧基。

4．審準要求、把握規律、突破原子共面問題

審準要求即看準關鍵詞：“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共線”。

把握規律：單鍵是可旋轉的，是造成有機物原子不在同一平面上最主要的原因。

（1）結構中每出現一個飽和碳原子，則整個分子不再共面。

（2）結構中每出現一個碳碳雙鍵，至少有6個原子共面。

（3）結構中每出現一個碳碳三鍵，至少有4個原子共線。

（4）結構中每出現一個苯環，至少有12個原子共面。

（5）正四面體結構：甲烷（分子中2個氫原子與碳原子處于同一平面）

（7）碳碳單鍵可任意旋轉，而雙鍵或三鍵均不能旋轉。

二、“三位一體”突破有機反應類型”

（1）由乙烯生成乙醇屬于加成反應（√）（2016·全國Ⅰ，9B）

（2）乙烷室溫下能與濃鹽酸發生取代反應（×）（2016·全國Ⅲ，8A）

（3）食用花生油和雞蛋清都能發生水解反應（√）（2015·廣東，7B）

（4）油脂的皂化反應屬于加成反應（×）（2015·福建，7D）

（5）在一定條件下，苯與液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反應都屬于取代反應（√）（2015·浙江，10B）

（6）下列反應不屬于取代反應的是（ ）（2015·海南，9）

A．淀粉水解制葡萄糖

B．石油裂解制丙烯

C．乙醇與乙酸反應制乙酸乙酯

D．油脂與濃NaOH反應制高級脂肪酸鈉

【解析】A項，淀粉發生水解反應生成葡萄糖，該反應是取代反應，錯誤；B項，石油裂解制丙烯的反應屬于分解反應，不是取代反應，正確；C項，乙醇與乙酸發生酯化反應生成乙酸乙酯和水，該反應是取代反應，錯誤；D項，油脂與濃NaOH發生皂化反應生成高級脂肪酸鈉和甘油，該反應屬于取代反應，錯誤。

（7）下列各組中的物質均能發生加成反應的是（ ）（2016·全國Ⅱ，8）

A．乙烯和乙醇B．苯和氯乙烯

C．乙酸和溴乙烷D．丙烯和丙烷

【解析】苯和氯乙烯中均含有不飽和鍵，能與氫氣發生加成反應，乙醇、溴乙烷和丙烷分子中均是飽和鍵，只能發生取代反應，不能發生加成反應，答案選B。

【方法歸納】試劑、條件、反應類型“三位一體”，官能團、條件、反應類型“三對應”。（注意“＊”屬于選修部分內容）

反應類型官能團種類或物質試劑或反應條件C C、帒C C X2（Cl2、Br2，下同）（直接混合）、H2、HBr、H2O（催化劑）加成反應O—CHO（＊）、C）H2（催化劑）（＊加聚反應催化劑聚合反應C C、帒C C縮聚反應（＊）含有—OH和—COOH或—COOH和—NH2催化劑

續表

三、判類型、找關聯，突破同分異構

（1）乙苯的同分異構體共有3種（×）（2016·海南，12B）

（2）C4H9Cl有3種同分異構體（×）（2016·全國Ⅰ，9C）

（3）乙酸和甲酸甲酯互為同分異構體（√）（2016·全國Ⅲ，8D）

（4）丁烷有3種同分異構體（×）（2015·福建，7C）

（5）丁烷有3種同分異構體（×）（2015·福建，7C）

（6）（2016·全國Ⅱ，10）分子式為C4H8Cl2的有機物共有（不含立體異構）（ ）

A．7種B．8種C．9種D．10種

【解析】分子式為C4H8Cl2的有機物可看成是丁烷C4H10中的兩個H原子被兩個Cl原子取代，C4H10有正丁烷和異丁烷兩種，正丁烷中2個H原子被Cl原子取代，有6種結構，異丁烷中2個H原子被Cl原子取代，有3種結構，共有9種。

（7）（2015·全國Ⅱ，11）分子式為C5H10O2，并能與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體的有機物有（不含立體異構）（ ）

A．3種B．4種C．5種D．6種

【解析】由該有機物的分子式及其能與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體這一性質可知，該有機物屬于飽和一元羧酸，其分子組成可表示為C4H9—COOH，丁基（C4H9—）有4種結構，所以該有機物有4種同分異構體，B項正確。

（8）（2014·全國Ⅰ，7）下列化合物中同分異構體數目最少的是（ ）

A．戊烷B．戊醇C．戊烯D．乙酸乙酯

【解析】A項，戊烷有3種同分異構體：CH3CH2CH2CH2CH3、（CH3）2CHCH2CH3和（CH3）4C；B項，戊醇可看作C5H11—OH，而戊基（—C5H11）有8種結構，則戊醇也有8種結構，屬于醚的還有6種；C項，戊烯的分子式為C5H10，屬于烯烴類的同分異構體有5種：CH2CHCH2CH2CH3、CH3CHCHCH2CH3、CH2C（CH3）CH2CH3、CH2CHCH（CH3）2、，屬于環烷烴的同分異構體有5種；D項，乙酸乙酯的分子式為C4H8O2，其同分異構體有6種：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、（CH3）2CHCOOH。

【方法歸納】

1．由烴基突破鹵代烴、醇、醛、羧酸的同分異構體

（1）—C3H7有2種，則相應的鹵代烴、醇各有兩種；醛、羧酸各有一種。

（2）—C4H9有4種，則相應的鹵代烴、醇各有4種；醛、羧酸各有2種。

（3）—C5H11有8種，則相應的鹵代烴、醇各有8種；醛、羧酸各有4種。

注意 判斷醛或羧酸的同分異構體，直接把端基上碳原子變成醛基或羧基即可。

2．了解同分異構體的種類

（1）碳鏈異構：如正丁烷和異丁烷。

（2）位置異構：如1－丙醇和2－丙醇。

（3）官能團異構：如①醇和醚；②羧酸和酯。

3．同分異構體的書寫規律

具有官能團的有機物，一般書寫順序為官能團類別異構→碳鏈異構→官能團位置異構，一一考慮，避免重寫和漏寫。

（作者單位：湖北省遠安縣第一高級中學）