美拉德反應中間體對卷煙評吸品質的影響及其風味受控形成研究

甘學文鄧仕彬 崔和平 王光耀張春暉劉曙光于靜洋成 濤張曉鳴

(1. 江蘇中煙工業有限責任公司, 江蘇 南京 210019；2. 江南大學食品學院，江蘇 無錫 214122)

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美拉德反應中間體對卷煙評吸品質的影響及其風味受控形成研究

甘學文1鄧仕彬2崔和平2王光耀1張春暉1劉曙光1于靜洋2成 濤1張曉鳴2

(1. 江蘇中煙工業有限責任公司, 江蘇 南京 210019；2. 江南大學食品學院，江蘇 無錫 214122)

完全美拉德反應產物(MRPs)是構成煙草特征香味的重要來源，但普遍存在易逸失、不穩定的問題。以果糖為原料，制備了6種Heyns重排產物(HRP)類美拉德反應中間體，通過卷煙感官評吸篩選發現，果糖和苯丙氨酸反應得到的中間體2-脫氧-2-L-苯丙氨酸-D-葡萄糖具有最理想的加香效果。比較了苯丙氨酸—果糖的完全美拉德反應產物溶液和相應中間體HRP溶液的后續熱加工穩定性，隨著熱處理時間延長，完全美拉德反應產物的香氣降低了74.7%，而中間體HRP溶液揮發性風味成分增加為未加熱的12.1倍，具有加工風味受控形成的特點，從而很好地克服了完全美拉德反應產物在食品、煙草加工過程中的加香缺陷。

Heyns重排產物；感官評吸；風味受控形成

美拉德反應是氨基化合物和還原糖或其他羰基化合物之間發生的一系列復雜反應，最終生成棕色甚至是黑色的大分子物質類黑精，又稱非酶褐變反應[1-3]。美拉德反應產物與卷煙天然煙香味較為相似或接近，含有多種煙香前驅物，應用在煙草中與煙草本身香味比較容易諧調，而且對煙草的刺激性、澀度、苦味、酸味等具有良好的抑制和掩蓋作用，能夠增進吃味、圓潤煙氣、降低刺激性、提高抽吸口感，對提升卷煙香氣具有顯著的作用，因此廣泛用于煙草加工中[4-5]。但是美拉德反應十分復雜，產物繁多，反應過程不好控制，很多香味物質也易揮發，容易造成部分產品加香效果不理想[6-7]，特別是在煙草熱加工工序中甚至燃吸過程中香氣逐漸減弱，大大降低了卷煙產品品質。HRP是美拉德反應過程中非常重要的致香前體[8]，在通常狀態下化學性質較穩定，沒有氣味；但通過加熱，很容易裂解產生具有令人愉悅的芳香化合物如吡嗪類、呋喃類以及吡喃類化合物等[6, 9]。HRP作為卷煙中非常重要的一類潛香物質，其種類和含量與煙草的香型和質量關系密切，可改善卷煙吃味，柔和煙氣，增加烘烤香和甜香，是卷煙燃吸品質的一個重要指標[10]。因此，基于美拉德反應的機理和歷程分析，如果能針對性地制備具有增香功能的HRP，并在煙絲加工過程中添加穩定的非揮發性的外源性HRP，可在后續熱加工和燃吸過程中通過裂解產生香味物質，就能夠顯著改善和穩定卷煙品質。

本試驗將HRP作為研究對象，以果糖和脯氨酸、纈氨酸、苯丙氨酸、天冬氨酸、丙氨酸、賴氨酸等氨基酸為原料，制備了6種Heyns重排產物類美拉德反應中間體。選擇未加香的煙絲，添加功能性HRP，通過感官評吸對卷煙的香氣特性、煙氣特性以及口感特性進行評價，篩選出評吸效果較好的HRP。采用SPME/GC-MS研究完全美拉德反應產物和相應中間體的后續熱加工穩定性，比較其含量差異，提出HRP應用于卷煙加工的優勢，為美拉德反應中間體在卷煙中的應用提供理論依據。

1 材料與方法

1.1 材料與儀器

1.1.1 材料與試劑

L-苯丙氨酸、L-脯氨酸、L-丙氨酸、L-纈氨酸、L-天冬氨酸、L-賴氨酸、L-半胱氨酸、D-果糖：分析純，上海源葉生物科技有限公司；

氫氧化鈉、鹽酸、1,2-二氯苯：分析純，國藥集團化學試劑有限公司；

南京牌參比煙：江蘇中煙工業有限責任公司。

1.1.2 主要儀器設備

電子天平：EL104型，梅特勒-托利多儀器(上海)有限公司；

磁力攪拌器：C-MAG-HS7型，德國IKA公司；

集熱式恒溫加熱磁力攪拌器：DF-101S型，鞏義市予華儀器有限責任公司；

實驗室pH計：FE20型，梅特勒-托利多儀器有限公司；

紫外可見分光光度計：A360型，翱藝儀器(上海)有限公司；

恒溫恒濕培養箱：HWS-150型，上海森信實驗設備有限公司；

加香注射機：CIJECTOR型，德國Burghart公司；

手動卷煙器：DELUXE型，德國Mascotte公司；

三重四級桿氣質聯用儀：TSQ Quantum XLS型，美國賽默飛世爾科技公司。

1.2 分析方法

1.2.1 三重四級桿氣質聯用儀(SPME/GC-MS)分析條件 參照文獻[11]。

(1) SPME條件：樣品中揮發性組分采用頂空固相微萃取方法進行提取，具體方法為：取樣品3 mL加入到固相微萃取樣品瓶中，并加入1,2-二氯苯標準溶液作內標定量。將老化的100 μm DVB/ CAR/ PMDS萃取頭插入樣品瓶(50 ℃水浴)中大約1 cm處吸附30 min，然后至氣相解吸15 min，進樣口溫度250 ℃。

(2) 氣相色譜條件：采用DB-WAX毛細管柱(L.D為30 m×0.25 mm，液膜厚度為0.25 μm)，載氣為氦氣，流速1.8 mL/min。色譜柱初始柱溫40 ℃，保持3 min，以5 ℃/min升到80 ℃，然后以10 ℃/min升到160 ℃，保持0.5 min，再以2 ℃/min升到175 ℃，然后以10 ℃/min升到230 ℃，保持7 min。進樣口溫度230 ℃，無分流進樣，檢測器溫度為230 ℃。

(3) 質譜條件：電離方式為EV，電子能量70 eV，燈絲發射電流200 μA，離子源溫度250 ℃，接口溫度250 ℃，掃描質量范圍(m/z)35～450。

1.2.2 不同體系HRP的水相制備 以D-果糖和L-苯丙氨酸、L-脯氨酸、L-丙氨酸、L-纈氨酸、L-天冬氨酸、L-賴氨酸等氨基酸為原料，按羰基、氨基的摩爾比為2∶1均勻混合，配制50 mL反應溶液，根據氨基酸的溶解度差異，分別配制濃度為68.8，101.4，97.0，101.4，14.4，158.1 mg/mL的溶液。放入轉子，置于磁力攪拌器上攪拌，使其完全溶解，再用6 mol/L NaOH或6 mol/L HCl溶液調節pH至7.4。將溶液平均分裝5份，轉移至美拉德反應瓶中，根據二階段變溫美拉德反應的基本原理[12]，在低溫(60～110 ℃)條件下分別反應不同的時間，取出冷卻后分別加入與苯丙氨酸等摩爾的半胱氨酸，并用6 mol/L NaOH溶液重新調節pH至7.4。迅速升溫至120 ℃(天冬氨酸體系130 ℃)，反應110 min，冰浴停止反應，用蒸餾水稀釋合適的倍數后，在420 nm下測定吸光度[13]，對比各個體系美拉德反應終產物的褐變程度，色澤最低點所對應的低溫反應時間和溫度即為美拉德反應中間體形成的臨界條件，在此條件下加熱反應，獲得不同體系的美拉德反應中間體溶液。

1.2.3 卷煙試驗樣品的制備 采用CIJECTOR型加香注射機向煙絲中分別添加一定比例的6種體系HRP水溶液，加香濃度為0.1 g中間體/kg煙絲。采用DELUXE型手動卷煙器將試驗煙打入空煙筒內，充制成卷煙樣品，篩選質量為(0.80±0.02) g的煙支。將得到的試驗煙放在(22±1) ℃、濕度(60±2)%的恒溫恒濕箱中平衡48 h以上，備用于感官品質評吸。

1.2.4 卷煙的感官評定 建立LAM標度感官評價方法，感官評價指標分為香氣特性和口感特性，香氣特性包括：香氣質、香氣量、雜氣、濃度、透發性；口感特性包括：細膩、柔和、刺激、殘留。以空白煙的感官評價為基準(空白煙各項指標分值為0分)，試驗樣品依據這些指標進行打分，然后對評分數據進行分析。評吸結果采用記分制，對卷煙的各項評吸指標沒有起到任何變化的記0分，能夠起到改善作用的記正分，導致卷煙變差的記負分。LAM標度法賦值體系見表1。

2 結果與分析

2.1 HRP的水相制備研究

氨基酸的結構會影響美拉德反應速率，總體而言ε-氨基或碳鏈末端的氨基具有較高的反應活性，堿性氨基酸的反應速率要高于中性或酸性氨基酸。因此，氨基酸的結構特征及其反應活性，是本研究低溫反應溫度選擇的依據。結合工業化生產易操作、安全、節約成本的需求，選擇不同的低溫反應溫度進行二階段變溫美拉德反應。賴氨酸由于存在ε-氨基，極易發生美拉德反應，選擇賴氨酸體系在60 ℃下反應制備賴氨酸體系美拉德反應中間體。為提高天冬氨酸體系的反應速率，選擇反應溫度110 ℃。其他氨基酸的低溫反應溫度都設定在100 ℃。對比低溫反應下，不同反應時間添加半胱氨酸后美拉德反應產物的褐變程度，得到半胱氨酸添加時間對色澤形成的影響關系，見圖1。

表1 LAMs感官指標賦值體系

Table 1 LAMs sensory index assignment system

圖1 半胱氨酸添加時間對果糖體系變溫美拉德反應產物色澤的影響

由圖1可知，在低溫反應階段不同的時間加入半胱氨酸，變溫美拉德反應終產物的色澤均呈現出先減小后增大的趨勢，說明半胱氨酸的添加時間對美拉德反應褐變物質的形成具有重要的影響，以此反映HRP在體系中的形成情況。果糖—苯丙氨酸體系、果糖—脯氨酸體系、果糖—丙氨酸體系、果糖—纈氨酸體系，在pH 7.4、100 ℃下分別反應100，140，25，50 min后添加半胱氨酸，進一步高溫美拉德反應得到的美拉德反應終產物的褐變程度最低，即為果糖—苯丙氨酸體系、果糖—脯氨酸體系、果糖—丙氨酸體系、果糖—纈氨酸體系生成HRP的臨界條件。果糖—天冬氨酸體系在pH 7.4、110 ℃下反應60 min后添加半胱氨酸，進一步高溫美拉德反應后具有最佳的色澤抑制效果，即為果糖—天冬氨酸體系生成HRP的臨界條件。果糖—賴氨酸體系在pH 7.4、60 ℃下反應15 min后添加半胱氨酸，進一步高溫美拉德反應后具有最佳的色澤抑制效果，此即為果糖—賴氨酸體系生成HRP的臨界條件。傳統工業化美拉德反應產物通常在高溫水相中制備，該條件下美拉德反應中間體一旦形成很容易發生脫水、降解等重重疊疊的次級反應，很難穩定獲得目標中間體。因此，通過二階段變溫美拉德反應，降低HRP在第一階段的生成速率，就能達到可控制備的目的。按照變溫美拉德反應所確定的不同HRP體系的水相形成臨界條件，低溫制備HRP溶液。

2.2 添加HRP的卷煙感官評定

2.2.1 不同HRP在卷煙中的感官描述分析 表2是6個體系的HRP溶液添加到卷煙中的感官質量描述，各個體系的加香效果有很大的差異。苯丙氨酸—果糖、脯氨酸—果糖2個體系的香氣質和香氣量明顯提高，香氣濃度增大，透發性改善，口感細膩柔和，而且雜氣小，刺激小，殘留較少，具有最佳的評吸效果。纈氨酸—果糖、賴氨酸—果糖、丙氨酸—果糖3個體系香氣量和香氣質有所提高，但是香氣協調性較差，殘留較重，總體評吸效果尚可接受。天冬氨酸—果糖體系香氣質不佳，口味不佳，刺激重，質感太硬、殘留較重，評吸效果較差，不適于添加到卷煙中。

2.2.2 不同HRP在卷煙中的品質特征得分 通過感官評吸對添加6種HRP體系前后卷煙的香氣特性和口感特性進行評價，其中包括香氣質、香氣量、雜氣、濃度、透發性、細膩、柔和、刺激、殘留等指標。這些指標得分越高表示卷煙感官品質越好，如香氣量/香氣質得分越高，表示卷煙香氣越足；雜氣得分越高，表示雜氣越?。淮碳さ梅衷礁?，代表卷煙抽吸時對口腔刺激越小。對6個卷煙樣品進行品質特征評分，評吸結果見表3。

香氣質和香氣量是卷煙感官評吸非常重要的指標。由表3可知，添加6種HRP的卷煙香氣量得分均在13分以上，其中苯丙氨酸—果糖、脯氨酸—果糖、纈氨酸—果糖3種香料的得分最高，香氣量顯著提高。添加不同HRP的卷煙香氣質得分有所差異，其中苯丙氨酸—果糖、脯氨酸—果糖、纈氨酸—果糖3種香料的香氣質得分較高。添加纈氨酸、丙氨酸以及天冬氨酸體系中間體的卷煙刺激和殘留得分為負，說明這些HRP添加到卷煙中刺激性和殘留較大，會影響卷煙的口感。對9項指標總分進行分析，苯丙氨酸—果糖體系的總得分最高，且9項指標得分相對于其他體系均較高，具有最佳的評吸效果。苯丙氨酸-果糖體系有較高的香氣質和香氣量，雜氣較低，口感細膩柔和，刺激性小，殘留小，具有最好的評吸效果，對卷煙產品內在質量具有提升作用，適用于作為煙用香料添加到卷煙生產工藝中。蔣思翠等[14]將苯丙氨酸—果糖體系產生的HRP應用到煙草中，具有明顯的焦香、烤香，煙氣更柔和，刺激稍有降低，余味較干凈、較舒適，增香作用明顯，與本研究的結果具有一致性。

表2 不同HRP體系在卷煙中的感官描述分析

表3 不同HRP體系在卷煙中的品質特征得分

果糖作為卷煙中含量較多的糖類化合物，既能降低卷煙焦油量，又是卷煙香氣重要的前體物質[15]130-134。糖類物質在卷煙燃吸過程中很容易裂解生成大量的揮發、半揮發煙氣成分，包括羰基化合物、氧雜環類(呋喃和吡喃類)、簡單酚類等，是煙氣中含氧化合物的主要來源，這些成分對煙氣的香味、吃味產生十分重要的影響。氨基酸在煙草香味中的作用比較重要，從調制、醇化、加料、儲存直至燃吸過程中，氨基酸與還原糖發生持續的美拉德反應，生成具有甜味、烤香、爆米花香、堅果香、奶酪香等特征香味的化合物，對煙葉和卷煙抽吸質量具有十分重要的意義，是構成完美煙香的重要組成成分[15]197-199。苯丙氨酸是煙草中重要的香味前體物質，在煙草加工過程中，苯丙氨酸可以經過一系列生化反應生成重要的風味物質，形成煙草特征香氣[15]200。將苯丙氨酸—果糖體系的HRP添加至卷煙中，可以強化煙草特征香氣，并且具有安全、高效的特點，應用前景廣闊。

2.3 HRP的風味受控形成分析

根據6種HRP在卷煙中的評吸結果，苯丙氨酸—果糖體系對卷煙的評吸品質提升作用明顯，因此選擇該體系的HRP進行風味受控形成研究。首先配制果糖、苯丙氨酸溶液(糖胺比例及溶液濃度如1.2.2)，在100 ℃反應100 min，得到HRP溶液；另取一份在130 ℃下反應120 min，得到MRPs溶液?；跓煵轃峒庸?如物料烘絲工藝)、食品熱加工(如干燥、烹飪)過程中的溫度接近100 ℃，于是選擇100 ℃作后續熱加工穩定性研究。將2種樣品溶液置于100 ℃下分別反應0，30，60，90，120 min后定時取樣，采用SPME/GC-MS分析樣品中揮發性成分。其中HRP溶液、HRP加熱120 min的溶液、MRPs溶液、MRPs加熱120 min的溶液的揮發性成分種類和含量見表4，共檢測到56種化合物。

表4顯示，4種溶液均主要含有醛類、呋喃類、含氮化合物、酮類、酸類、酯類、醇類、酚類、苯類等化合物，其中以醛類、呋喃類物質的含量最多。醛類物質主要是苯甲醛和苯乙醛，產生的令人愉快的花香、果香和甜香對卷煙風味具有重要作用[16]。呋喃類物質主要是3-苯基呋喃，具有濃郁的焦糖風味，能夠顯著增強卷煙的焦香[15]132-134。煙草中很多揮發性芳香族化合物的產生與苯丙氨酸和木質素(木質素組成的基本構架為苯丙素)的代謝轉化有關。煙草調制和陳化期間，苯丙氨酸和苯丙烯酸(肉桂酸)代謝活躍，大多數芳香族揮發性化合物的濃度發生變化。苯丙氨酸的代謝產物主要包括苯乙醛、苯乙醇、苯乙酸、甲酸苯甲酯、乙酸苯甲酯、苯甲醛、苯甲醇、苯甲酸、甲酸苯乙酯、乙酸苯乙酯、酚等揮發性化合物，這些產物對卷煙香氣具有顯著提升作用[15]200。HRP經過熱反應后也會產生這些物質，表明苯丙氨酸—果糖體系的HRP在熱加工過程中產生的香氣物質能夠與煙草自身香氣輪廓相協調。

表4 不同溶液的揮發性成分種類和含量

續表4

易揮發化合物HRP溶液加熱前HRP溶液加熱后MRPs溶液加熱前MRPs溶液加熱后2,6-吡啶二甲醛,3-(苯基甲氧基)-雙[甲基(2-吡啶基)腙]-2.37--苯酚0.319.2011.095.752,3-二氫-1H-茚-4-甲醛-4.69--10,13-二甲基十四烷酸甲酯-1.88--4-乙氧基苯甲酸乙酯0.18---3-甲基-2-丁醇0.37---六聚乙二醇0.198.502.25-2,4-二叔丁基苯酚-63.46-12.64鄰苯二甲酸異丁基-4-辛酯-1.87--2-(1-甲基庚基)-環戊酮-4.18--2-(甲酰氧基)-1-苯基-乙酮---2.50苯乙酸--5.523.202,2'-二甲基偶氮苯--5.192.602,3-二氫-1-乙基-1H-3-甲基環戊二烯并[b]喹喔啉--5.613.18甲基3-O,5-O-二甲基-α-D-木糖呋喃糖苷-2.66--2,3,5,6-四-O-甲基-α-D-半乳糖呋喃糖苷-2.88--1,1-二乙基-肼-2.11--

對HRP溶液和MRPs溶液在加熱過程中揮發性成分含量的變化進行進一步分析，后續熱加工時間對溶液中揮發性成分含量的影響見圖2。

由圖2可知，MRPs溶液的揮發性成分含量初始值為10.49 μg/mL，100 ℃加熱120 min后含量為2.65 μg/mL，即熱加工處理后含量降低了74.7%，說明后續熱加工過程對MRPs溶液中風味物質含量有顯著的影響(P<0.05)。主要是因為風味物質作為一類易揮發的產物，在后續加熱過程中易逸失，而且在高溫條件下這些產物會繼續完成美拉德反應，進一步聚合形成復雜的高分子色素，這些都會導致其含量明顯降低[17-18]。HRP溶液的揮發性成分含量初始值僅為0.30 μg/mL，100 ℃加熱120 min后含量增加為3.63 μg/mL，即熱加工處理后其含量增大了12.1倍。加熱約110 min后的HRP溶液揮發性成分含量高于MRPs溶液。說明HRP溶液在加熱過程中不斷反應產生風味物質，這是因為HRP作為美拉德反應過程中的一種非常重要的不揮發性香味前體物，受熱后很容易裂解產生脫氧糖酮，并進一步發生脫水、裂解，氨基化合物也會發生降解[19-20]，一系列復雜的次級反應導致各種各樣風味物質的形成，所以HRP在煙草或食品的增香應用中具有加工風味受控形成的特點。從圖2的變化趨勢可以發現，如果進一步延長HRP溶液的加熱時間，將產生更多的揮發性成分。因此，如果在食品、卷煙加工過程中添加具有增香功能的HRP，使其在后續加工過程中裂解產生香味物質，就能顯著改善和穩定產品加香品質，克服完全美拉德反應產物普遍存在易逸失、不穩定的缺陷，具有較高的應用價值。

圖2 加熱時間對揮發性成分含量的影響

3 結論

以果糖為原料，通過變溫美拉德反應確定了6種Heyns重排產物類美拉德反應中間體的水相形成臨界條件，并在該條件下對中間體進行制備。將其應用到卷煙中，通過感官評吸對卷煙的燃吸品質進行評價，發現添加苯丙氨酸—果糖體系中間體的卷煙綜合評分最高，卷煙香氣質和香氣量都有明顯提高，香氣濃度提高，透發性改善，有堅果香，而且雜氣小，刺激小，殘留較低，具有最佳的加香效果。比較了苯丙氨酸—果糖的完全美拉德反應產物溶液和相應中間體HRP溶液的后續熱加工穩定性，隨著熱處理時間延長，完全美拉德反應產物溶液的香氣降低了74.7%，而中間體HRP溶液揮發性成分增加為未加熱時的12.1倍，具有加工風味受控形成的特點，從而很好地克服了完全美拉德反應產物在食品、煙草加工過程中的加香缺陷，應用前景廣闊。

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Effects of Maillard reaction intermediates on smoking quality and study on controlled formation of flavor

GAN Xue-wen1WANG Guang-yao1DENG Shi-bin2ZHANG Chun-hui1CUI He-ping2LIUShu-guang1YUJing-yang2CHENGTao1ZHANGXiao-ming2

(1.ChinaTobaccoJiangsuIndustrialCo.,Ltd.,Nanjing,Jiangsu210019,China;2.SchoolofFoodScienceandTechnology,JiangnanUniversity,Wuxi,Jiangsu214122,China)

The complete Maillard reaction products are important sources of tobacco flavor, but there are some problems of gas diffusing and instability. In this study, six Maillard reaction intermediates of Heyns rearrangement product were prepared by using fructose as raw material. The intermediates derived from fructose and phenylalanine were identified to form the best flavor in cigarettes by sensory evaluation. The stability of the complete Maillard reaction products and intermediates derived from phenylalanine-fructose during subsequent heat treatment in aqueous solution was compared. As the heat treatment time prolonged, the aroma generated from the complete Maillard reaction product was reduced by 74.7%, while the volatile compounds from the intermediate HRP increased to 12.1 times of the unheated solution, indicating a characteristic of controlled flavor formation, which was a good way to overcome the drawback of complete Maillard reaction products in flavor enhancement during food and tobacco processing process.

Heyns rearrangement products; sensory evaluation; controlled formation of flavor

國家煙草局科技重點項目(合同號：110201402039)；國家自然科學基金(編號：31671826)

甘學文(1967—)，男，江蘇中煙工業有限責任公司高級工程師，學士。E-mail: nj01812@jszygs.com

2017—05—06

10.13652/j.issn.1003-5788.2017.06.010