酚類物質運載體系研究進展

王 珺，楊 穎，劉紅芝，石愛民，劉 麗，胡 暉，王 強*

（中國農業科學院農產品加工研究所，農業部農產品加工綜合性重點實驗室，北京 100193）

酚類物質運載體系研究進展

王 珺，楊 穎，劉紅芝，石愛民，劉 麗，胡 暉，王 強*

（中國農業科學院農產品加工研究所，農業部農產品加工綜合性重點實驗室，北京 100193）

酚類化合物是一類廣泛存在于植物體內且含有多個酚羥基的次生代謝產物，具有抗氧化、清除自由基、降血脂等多種生理活性。然而酚類物質存在難溶于水、見光易分解等問題，限制了其在食品行業的廣泛應用。運載體系是一項常用的保護生物活性組分的技術，選擇合適的運載體系對酚類物質進行包載，能夠降低生物活性組分的降解速率，提高其在人體中的生物利用率。本文對現已存在的各類酚類物質運載體系及其制備方法進行綜述，并對目前酚類物質運載體系研究中存在的問題和將來研究的重點進行總結和展望。

酚類物質；包埋；運載體系；生物利用率

酚類物質是一類廣泛存在于植物體內的次級代謝產物，主要來源于植物體內的莽草酸途徑和苯丙氨酸代謝途徑，蔬菜、水果、谷物中含量豐富，是人們從飲食中獲取的數量最多的抗氧化物質。天然酚類化合物在植物體內的存在形式極其復雜，有的可以與單糖或多糖結合成苷，還有的以甲酯或酯等衍生物的形式存在。整個植物界中，目前所知道的酚類化合物的結構超過8 000 種[1]，主要包括肉桂酸類、黃酮類、異黃酮類、黃烷酮類、黃酮醇類、花青素類、縮合單寧等，如表1所示。酚類物質的保健作用一直受到人們的廣泛關注，是天然產物研究的熱點之一。

酚類物質具有多種生理活性，花青素、黃酮醇和黃烷-3-醇等酚類物質可以清除活性氧自由基，起到抗氧化的作用[9]。柚皮素和根皮苷對傷寒沙門氏菌黏著效果有較強的抑制作用，而蘆丁和根皮苷能夠增強益生菌鼠李糖乳酸桿菌GG（Lactobacillus rhamnosus GG，LGG）的活性[10]。攝入富含多酚的食物可以通過NO-cGMP通路及抑制血管緊張素轉換酶（angiotensin converting enzyme，ACE）的產生而促進血管舒張，保護和改善內皮功能，從而顯著降低患高血壓和心血管疾病的風險[11]。此外，酚類物質還可以調節不同酶的復制、轉錄和翻譯過程，參與多個通路轉導信號，從而抑制腫瘤細胞的增殖，對人類健康有促進作用。

然而，酚類物質的有效性取決于其中活性結構的穩定性和生物利用率。大多數酚類物質難溶于水、可溶于有機溶劑，對光和熱敏感，易發生降解，口感較差，體內代謝快，胃腸道穩定性差，口服生物利用率低，這些因素限制了其在食品行業的應用。因此，通過構建運載體系對酚類物質進行包埋，不僅可以增加酚類物質進入外相的阻力，抑制光線、氧氣等物質進入內相，降低酚類物質在加工和貯藏運輸過程的降解速率，還可以控制酚類物質在體內的定點釋放，提高其生物利用率。此外，利用同一運載體系同時運載酚類物質及其他營養成分，組分間能夠起到相互輔助增強的作用。本文對幾種常用的酚類物質運載體系的結構與性質、制備方法及其應用做了全面的綜述，旨在根據酚類物質的結構特性選擇不同的運載體系提供理論依據，為實現基本化營養奠定基礎，從而推動全民營養健康的實現。

表1 常見多酚分子結構、生物活性及其常用運載體系Table 1 Molecular structures and bioactivities of main phenolic compounds and their common delivery systems

1 酚類物質運載體系制備方法

通常制備運載體系的方法可以歸為兩種，一種是低能乳化法，另一種是高能乳化法。以下對已有的制備運載體系常用的一些方法進行總結，如表2所示。

表2 制備乳液常用的一些方法Table 2 Commonly used methods for preparing emulsions

1.1 低能乳化法

低能乳化法主要是基于乳化作用過程中曲率和相轉變的原理，通過一個簡單的混合過程或改變系統條件（如溫度、成分）自發地形成乳液。常用的有自乳化法、相轉變法等。

自乳化法是將有機相（油相和表面活性劑）加入水相中，在一定環境溫度及溫和攪拌的情況下自發形成水包油乳劑的方法。利用自乳化法制備乳液的過程中需要考慮的因素主要有油相和水相的組成、油相和水相的比例、表面活性劑的種類、環境條件（pH值、溫度、離子強度）、操作條件（攪拌速率、添加順序）等。Davidov-Pardo等[21]以吐溫-80作為表面活性劑，以溶解有白藜蘆醇的葡萄籽油和橘皮油混合油作為油相，將油相和表面活性劑混合均勻后加入到水相中，用磁力攪拌器輕微攪拌10 min后得到含有白藜蘆醇的乳液。同時對白藜蘆醇運載乳液和白藜蘆醇二甲基亞砜溶液進行紫外光照處理后發現乳液中白藜蘆醇的保留率是80%，遠大于在二甲基亞砜溶液中的保留率50%，顯示乳液對白藜蘆醇很好的保護作用，減少了其在紫外光照下的降解率。

相轉變溫度法是利用不同溫度條件下某些非離子型表面活性劑親水性和疏水性轉變的特性來制備乳液。在水-油-非離子表面活性劑三元體系中，表面活性劑的自發曲率是溫度的函數。對于某一特定的非離子表面活性劑-油-水體系，存在著一個較窄的溫度范圍。在該溫度條件下，非離子表面活性劑的親水性基團高度水合，從而易溶于水相中；當溫度升高時，親水性基團逐漸脫水，使得非離子表面活性劑的水溶性降低。隨著溫度繼續升高，表面活性劑更易溶于油相而非水相，體系由油包水（O/W）型乳液轉變為水包油（W/O）型乳液，發生轉相。Dario等[22]用辛酸/癸酸甘油三酯為油相、十六烷基三甲基氯化銨為表面活性劑，利用相轉變溫度法制備了運載槲皮素的納米乳液，首先將油相、水相和表面活性劑混合物加熱到80.0 ℃，隨后立即冷卻直到溫度降到（25.0±2.0） ℃，整個過程一直保持低速攪拌。在乳液制備的過程中，體系的濁度隨著溫度的降低先上升后下降之后保持穩定。當溫度在80.0 ℃時，乳液液滴粒徑較小，體系濁度較低，狀態比較穩定；溫度下降到55.0 ℃時，乳液液滴粒徑較大，體系濁度最大，狀態非常不穩定；隨著溫度繼續下降，乳液濁度也開始下降，隨后基本保持不變。整個過程中，乳液由W/O體系逐漸轉變成O/W體系。

低能乳化法的優點是在制備過程中通常需要用磁力攪拌器對乳液進行輕微攪拌，不需要高壓均質、超聲等比較劇烈的操作，因此耗能少，但是低能乳化法也存在一些不足，如利用低能乳化法通常需要添加大量的乳化劑，且對乳化劑的要求比較高，通常O/W型乳液使用的乳化劑親水親油平衡值偏大、W/O型乳液使用的乳化劑親水親油平衡值偏小才會有較好的乳化效果。由于乳化劑存在食用安全性的問題，導致可選乳化劑的范圍很窄，目前自乳化的方法僅在實驗室研究階段，并不適合大規模的工業化生產。

1.2 高能乳化法

高能乳化法的基本原理是用輸入高能量的機械裝置破壞結合的油相和水相，從而形成小的液滴。常用的方法有高壓微射流乳化法、高壓均質乳化法、超聲乳化法等。

高壓均質法是利用高壓均質設備產生的高強度破壞力將較大的液滴打破成較小的液滴而形成的乳液。Donsì等[23]以花生油作為油相，以大豆卵磷脂、糖酯等作為乳化劑采用高壓均質法制備運載白藜蘆醇的O/W乳液。同時對白藜蘆醇運載乳液和白藜蘆醇乙醇溶液光照處理2 h后發現乙醇溶液中的白藜蘆醇大多由反式結構轉變為順式結構，而包埋于乳液中的白藜蘆醇可以有效地保持其反式結構。文獻報道白藜蘆醇反式異構體的生理活性高于順式異構體，乳液體系的存在可以減少白藜蘆醇在光照條件下的降解速率，使白藜蘆醇可以保持在具有較高生理活性的反式結構[24]。

高壓微射流法是利用高壓泵使乳液穿過不同的狹窄通道后在匯合處發生強烈的撞擊而形成的乳液。Ahmed等[25]用不同鏈長的脂肪酸酯為油相，以β-乳球蛋白為乳化劑構建姜黃素納米乳液，發現以長鏈甘油三酯（longchain triglycerides，LCT）、中鏈甘油三酯（mediumchain triglycerides，MCT）、短鏈甘油三酯（short-chain triglycerides，SCT）為油相制備的姜黃素納米乳液其粒徑分別是（181±9）、（174±2）、（1 981±1 061） nm，在室溫條件下放置4 h后沒有出現分層現象。

使用高能乳化法的優點是制備的乳液粒徑更小更加穩定，且不需要添加大量的表面活性劑，安全性好。但是，高能乳化法也存在一定的缺陷，如高能法制備納米乳液所需設備較為昂貴、耗能較多、生產成本過高等。

2 不同結構的酚類物質運載體系

根據目前已有文獻發現，酚類物質運載體系主要包括：傳統狀乳液、納米乳液、多重乳液、脂質體、納米顆粒等。本文主要針對常用的運載體系進行介紹。

2.1 傳統乳液

通常來說，乳液包含油、水兩相，一相以液滴的形式分散在另一相中，分散的一相稱為外相或連續相，被分散的一相稱為內相或分散相。乳液粒徑大小與油相組成、濃度及表面活性劑濃度等因素有關。

Ru Qiaomei等[26]利用ι-卡拉膠和β-乳球蛋白通過高壓均質法制備包埋表沒食子兒茶素沒食子酸酯（epigallocatechin gallate，EGCG）的O/W乳液，通過對比游離EGCG和EGCG乳液體系的體外抗癌活性，發現游離的EGCG質量濃度在50 μg/mL才能抑制癌細胞的增殖，而乳液中的EGCG質量濃度在25 μg/mL時就可以抑制癌細胞的增殖。這一結果表明乳液運載體系可顯著提高EGCG的生物利用率。EGCG在堿性環境下很容易因氧化而發生降解，與游離EGCG相比，乳液運載體系可以控制EGCG的釋放，且在堿性環境下乳液運載體系中的EGCG也有較好的穩定性和滲透性。

傳統乳液的優點是制備過程中乳化劑使用量較少，可以應用一些大分子的純天然乳化劑（蛋白質、多糖等）替代人工合成乳化劑。并且傳統乳液光散射效應強，可以應用于果粒橙等濁度較高的飲料產品中。然而傳統乳液仍然存在一定的缺點，如傳統乳液屬于熱力學不穩定體系，因此在貯藏過程中常出現絮凝、聚結及奧氏熟化等問題，影響了食品品質。

2.2 納米乳液

納米乳液乳化的基本原理與傳統狀乳液相似，區別在于粒徑更小（50～200 nm），在整個制備過程中需要外加能量將大液滴破碎成小液滴。納米乳液制備過程中發生的變化有：大液滴的破碎分裂、液滴之間的碰撞、表面活性劑的吸附。

Mariarenata等[27]以花生油為油相、吐溫20為表面活性劑，加入親脂性的大豆卵磷脂和親水性的糖酯制備了不同粒徑大小的白藜蘆醇運載乳液，通過對比不同粒徑大小的白藜蘆醇運載乳液，發現白藜蘆醇納米運載乳液比白藜蘆醇微米運載乳液更易通過細胞膜被人體吸收利用。因此，可以制備納米級乳液運載體系運載白藜蘆醇，以提高白藜蘆醇的生物利用率。Sari等[28]以MCT-60為油相，以吐溫-80為表面活性劑，加入乳清分離蛋白，構建了姜黃素納米運載乳液，通過體外模擬消化環境研究姜黃素納米乳液體外釋藥的特性，結果顯示胃蛋白酶不能引起納米乳液中姜黃素的釋放，而胰蛋白酶可以促進納米乳液中姜黃素的釋放。這樣可以減少白藜蘆醇在胃中的降解，提高白藜蘆醇的生物利用率。

納米乳液的優點是粒徑小、分散均勻，具有較高的動力學穩定性，能夠在長時間內不發生明顯的絮凝和聚結，可以應用于制作維他命水等澄清透明的飲料。但是納米乳液也存在一定缺陷，如在制備過程中納米乳液經過了高壓均質、高壓微射流等操作，體系中的敏感化合物結構易發生變化，進而導致其生物活性功能下降。

2.3 多重乳液

多重乳狀液又稱為“乳液中的乳液”，即是一種乳狀液的分散相液滴中又包含另外一種更小的液滴，根據被包埋物質的親水親油性，主要包括W/O/W和O/W/O兩種類型，若被包埋物質是親水的，一般選擇W/O/W型乳液（圖1）；反之，若被包埋物質是親油性的，則一般使用O/W/O型乳液。

圖1 W/O/W型乳液結構Fig. 1 W/O/W emulsion structure

Hemar等[29]以菜籽油為油相、以聚甘油聚蓖麻酸酯為表面活性劑，加入乳化劑乳清蛋白，構建了運載白藜蘆醇的W/O/W型乳液，將此乳液貯存于23 ℃條件下2 周后發現乳液液滴粒徑大小基本不變，釋放的白藜蘆醇不到運載白藜蘆醇總量的10%，顯示該體系良好的穩定性，在食品應用方面有很大的潛力；Frank等[30]以菜籽油為油相、以聚甘油聚蓖麻酸酯為表面活性劑，構建了運載花青素的W/O/W型乳液，發現花青素可穩定存在于多層乳液中，并且可以在胃腸環境條件下實現緩慢釋放，使得在光、熱、酸性等條件下比較敏感的花青素可以保持其活性，將該研究應用于食品工業可以減少在食品加工過程中花青素的損失，并且可以使產品色澤保持穩定；Aditya等[31]以大豆油、橄欖油等作為油相，以聚甘油聚蓖麻酸酯為表面活性劑，構建了運載兒茶素的W/O/W型乳液，在23 ℃和4 ℃貯存15 d后，發現相比于游離的兒茶素，其穩定性分別增加20%和40%。兒茶素屬于茶多酚的一種，具有很強的抗氧化能力，在食品工業上具有廣闊的應用前景，然而茶多酚在光、熱等條件下易發生降解的特性限制了其在食品行業的發展，可以利用多層乳液包埋兒茶素，增大對兒茶素的保護，使其更好地應用于食品行業。

多重乳液的優點是具有雙油-水界面膜，與單層乳液相比可以延長被乳化組分的釋放時間，對酚類物質具有更好的保護效果，可以應用于飲料工業。但是多重乳液也存在一些不足，如制備工藝比較復雜、體系的穩定性較差。因此，需加強對多重乳液的研究，構建更穩定的多重乳液體系。

2.4 脂質體

脂質體是由磷脂和膽固醇組成的一種雙分子層結構的藥物載體，這種微粒具有類細胞結構，屬于靶向給藥物體系的一種新劑型。目前已有文獻報道，酚類物質脂質體的制備工藝主要包括被動載藥法（注入法、反相蒸發法、薄膜分散法、超聲分散法、復乳法、冷凍干燥法、凍融法、超臨界法等）和主動載藥法（pH值梯度法、硫酸銨梯度法、醋酸鈣梯度法等）[32-37]。

Kristl等[38]用磷酸鯨蠟脂、大豆卵磷脂和膽固醇為原料，采用超聲法制備了白藜蘆醇納米脂質體。發現用超聲法制備白藜蘆醇納米脂質體工藝操作簡單，且粒徑分布范圍窄，體系比較穩定。但是超聲法所需的能量較大，且超聲時間過長會導致脂質體的結構破壞。趙吳君等[39]以白藜蘆醇、鯨蠟硬脂醇聚醚-25、單硬脂酸甘油脂、辛酸/癸酸甘油三酯為原料，用高壓均質法制備了白藜蘆醇納米脂質體，將其與白藜蘆醇納米乳、白藜蘆醇固體脂質納米粒進行比較，發現白藜蘆醇納米脂質體的包封率最高，穩定性最佳。

脂質體作為酚類物質的運載體系具有許多優點，它不僅可以將酚類物質包埋在微粒中，解決酚類物質難溶于水的問題，還能與細胞膜融合，提高酚類物質的生物利用率。目前，脂質體主要作為營養新劑型和微型酶反應器應用于營養品和乳品行業中，起到保護敏感成分、改良風味和其他特性改良的作用。然而目前該體系還存在一定的問題，如脂質體在貯存過程中的不穩定性容易導致沉淀，使得其在食品工業的應用有所限制。

2.5 納米顆粒

固體脂質納米顆粒是在室溫條件下由脂質形成的膠體載體，可運載酚類等難溶于水、見光易分解的化合物，還可以控制酚類物質在胃腸道中的靶向釋放，起到保護酚類物質的作用。

EGCG是綠茶中最有效的抗氧化多酚，具有多種生理活性，但是EGCG的穩定性較差，易發生降解。Shpigelman等[40]用熱處理的β-乳球蛋白通過自組裝技術制備了運載EGCG的納米顆粒，通過與游離EGCG對比，發現包埋在納米顆粒中的EGCG在體內的降解率下降了33 倍，證明了納米顆粒對EGCG具有良好的保護作用。

納米顆粒的優點是粒徑小，且外部有壁材的保護，使其滲透性和保留時間延長，可以有效地提高被包埋物質的體內生物利用率。目前納米顆粒在食品行業中的應用比較少見，主要是應用于醫藥行業。納米顆粒粒徑較小，易穿過人體的生物屏障，若不能及時利用可能會在體內蓄積而導致相應的生物安全性問題。

3 存在的問題

基于以上酚類物質運載體系的特性，針對食品加工的具體要求，選用適宜的運載體系，可以有效提升酚類物質的穩定性、體內生物利用率并實現酚類物質的靶向釋放、轉運，但目前研究中仍存在以下問題：

目前食品領域酚類物質運載體系仍不能實現酚類物質在體內的靶向釋放和轉運，使得酚類物質不能在特定的位點進行釋放和靶向吸收，導致酚類物質的體內生物利用率一直保持在較低水平。

對不同結構酚類物質運載體系的選擇現在仍處于半經驗狀態，無法實現針對特定結構、特性的酚類物質，結合所應用的食品體系快速篩選相應的合適運載體系對其進行包載的理性化選擇。

部分酚類物質具有雙親性，若貯藏過程中溫度、濕度、光照等條件發生變化，酚類物質很容易發生結晶析出現象，導致食品體系中酚類物質的穩定性及含量下降，進而影響食品品質。

低能乳化法制備的酚類物質運載體系雖能有效提升酚類物質的體內生物利用率，但是制備過程需大量表面活性劑，因食品安全原因，乳化劑可選范圍較窄，限制了低能乳化法的應用。

4 結 語

針對目前酚類物質運載體系中存在的問題，今后的研究重點應側重于以下幾方面：1）結合納米包埋技術和多重乳液制備技術，有效地實現酚類物質消化道內的靶向釋放及體內靶向組織的定點釋放，提高酚類物質的生物利用率；2）進一步深入對不同類型酚類物質的分子結構、理化特性和不同結構類型酚類運載體系結構特性的研究，將兩者結合，為實現酚類物質運載體系的理化特性選擇提供理論依據；W/O/W型乳液具有雙油-水界面膜，能夠有效阻止酚類物質進入外相，故利用多重乳液運載酚類物質，可在一定程度上解決貯藏過程中酚類物質結晶析出的問題，延長食品的貯藏期；3）大力開發天然、低成本、安全、無毒的表面活性劑（蛋白、多糖）用于制備酚類物質運載體系，其構建的酚類物質運載體系能夠用于生產更為安全、優質的產品。4）酚類物質運載體系在功能食品領域中的應用取得了一些進展，但是在緩釋和控釋技術方面才剛剛起步。隨著人們對酚類物質運載體系研究和認識的不斷增強，特別是新的壁材、新的制備技術和新的生產設備的不斷開發，酚類物質運載體系及其控制釋放的理論機制的相關研究必將推動醫藥和食品行業相關產業的發展。

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Progress in Research on Phenolic Compound Delivery System

WANG Jun, YANG Ying, LIU Hongzhi, SHI Aimin, LIU Li, HU Hui, WANG Qiang*
(Key Laboratory of Agro-Products Processing, Ministry of Agriculture, Institute of Food Science and Technology, Chinese Academy of Agricultural Sciences, Beijing 100193, China)

Phenolic compounds are a group of secondary metabolites ubiquitously found in plants that contain multiple phenolic hydroxyl groups. Phenolic compounds have been proved to have a variety of biological activities. However, since phenolic compounds are insoluble in water and susceptible to photodegradation, their applications in the food industry are greatly limited. The delivery system is a technology commonly used for protecting bioactives and choosing the appropriate delivery systems can effectively reduce the degradation rate of phenolic compounds and improve their bioavailability. This article reviews current delivery systems to encapsulate phenolic compounds and their preparation methods. Problems existing in this fi eld of research are discussed. Lastly, we conclude with some perspectives on future research priorities.

phenolic compounds; encapsulation; delivery systems; bioavailability

10.7506/spkx1002-6630-201715043

TS201.7

A

1002-6630（2017）15-0271-06

王珺, 楊穎, 劉紅芝, 等. 酚類物質運載體系研究進展[J]. 食品科學, 2017, 38(15): 271-276. DOI:10.7506/spkx1002-6630-201715043. http://www.spkx.net.cn

WANG Jun, YANG Ying, LIU Hongzhi, et al. Progress in research on phenolic compound delivery system[J]. Food Science, 2017, 38(15): 271-276. (in Chinese with English abstract)

10.7506/spkx1002-6630-201715043. http://www.spkx.net.cn

2016-06-29

“十三五”國家重點研發計劃重點專項（2016YFD0400205）；中國農業科學院科技創新工程項目（CAAS-ASTIP-201X-IAPPST）

王珺（1993—），女，碩士研究生，研究方向為糧油加工與副產物綜合利用。E-mail：18201135265@163.com

*通信作者：王強（1965—），男，研究員，博士，研究方向為糧油加工與副產物綜合利用。E-mail：wangqiang06@caas.cn