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“氧化雞脂-谷胱甘肽-葡萄糖”反應體系風味物質鑒定及形成機制

2017-11-13 01:36:10范夢蝶甄大衛趙夢瑤肖群飛王天澤謝建春
食品科學 2017年22期

趙 健,范夢蝶,甄大衛,趙夢瑤,肖群飛,王天澤,謝建春,*

(1.北京食品營養與人類健康高精尖創新中心,食品質量與安全北京實驗室,北京市食品風味化學重點實驗室,北京工商大學,北京 100048;2.太原理工大學化學化工學院,山西 太原 030024)

“氧化雞脂-谷胱甘肽-葡萄糖”反應體系風味物質鑒定及形成機制

趙 健1,范夢蝶1,甄大衛2,趙夢瑤1,肖群飛1,王天澤1,謝建春1,*

(1.北京食品營養與人類健康高精尖創新中心,食品質量與安全北京實驗室,北京市食品風味化學重點實驗室,北京工商大學,北京 100048;2.太原理工大學化學化工學院,山西 太原 030024)

設計“氧化雞脂-谷胱甘肽-葡萄糖”模型反應,于131 ℃和pH 6.5條件下反應5 h。采用溶劑輔助蒸發法萃取反應產物中的揮發性風味物質,并采用氣相色譜-質譜儀、稀釋法嗅聞分析。基于質譜、保留指數、氣味特征、標準品,鑒定出89 種化合物;其中67 種化合物具有氣味活性,主要為含硫化合物和醛類化合物。鑒定出由脂肪氧化降解與美拉德反應相互作用形成的帶有烷基鏈的化合物10 種,包括2-戊基噻吩、2-庚基噻吩、2-戊基吡啶等,多數具有氣味活性。除了2-甲基-3-呋喃硫醇、糠硫醇等產生于美拉德反應的化合物外,帶烷基鏈的2-庚基噻吩、2-甲基吡啶、2-乙基吡啶等也具有較高的稀釋因子(Log3FD≥5),表明在“氧化雞脂-谷胱甘肽-葡萄糖”體系中,脂肪氧化降解與“谷胱甘肽”美拉德反應相互作用對肉香風味形成具有較大貢獻,研究結果對“脂肪控制氧化-熱反應”制備肉味香精有指導意義。

氧化雞脂;谷胱甘肽;肉香味;香氣活性化合物;美拉德反應;脂質氧化降解

肉香味形成反應主要包括美拉德反應、脂質氧化降解以及美拉德反應與脂質氧化降解相互作用[1]。熟肉及其制品中檢測到的眾多香味物質,在基于“半胱氨酸”的模式反應體系中已檢測到,從而使肉香味的形成機制不斷被揭示[1]。如在“半胱氨酸-核糖”[2]和“半胱氨酸-木糖”[3]反應體系中,鑒定出2-糠硫醇、2-甲基-3-呋喃硫醇、3-巰基-2-戊酮、2-甲基噻吩等含硫肉香物質。在“半胱氨酸-核糖-卵磷脂”[4]及“亞油酸或亞麻酸-半胱氨酸-核糖”[5]反應體系中,鑒定出脂肪氧化降解與美拉德反應發生作用產生的2-戊基噻喃、2-戊基噻吩、2-乙基吡啶、2-乙基-3-噻吩醛等帶有烷基鏈的化合物。本課題組為研究熱反應肉味香精制備中,調控氧化脂肪在肉香味形成中的作用,設計“半胱氨酸-葡萄糖-氧化雞脂”反應體系,從中鑒定出脂肪氧化降解產物參與美拉德反應形成的帶有烷基側鏈的2-庚基噻吩、2,5-二丁基噻吩等重要風味物質[6]。

與半胱氨酸類似,谷胱甘肽也為重要肉香前體。有關“谷胱甘肽”模式反應體系的研究還主要限于“谷胱甘肽-還原糖”體系[7-8],而對脂質氧化存在條件下“谷胱甘肽-還原糖”反應體系的風味物質研究卻鮮有報道。為此,本實驗在前期對“半胱氨酸-葡萄糖-氧化雞脂”反應體系研究基礎上,設計“谷胱甘肽-葡萄糖-氧化雞脂”反應體系,采用氣相色譜-質譜(gas chromatographymass spectrometry,GC-MS)聯機、香氣提取稀釋分析(aroma extract dilution analysis,AEDA)法和氣相色譜-嗅聞(gas chromatography-olfactometry,GC-O)分析鑒定該反應體系產生的風味物質,并探討風味化合物形成機制。研究結果對進一步認識肉香味形成機理,及完善“脂肪控制氧化-熱反應”制備肉味香精工藝具有重要意義。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

L-谷胱甘肽、D-(+)-葡萄糖、C5~C29正構烷烴(均為色譜純),二氯甲烷、無水Na2SO4(均為分析純) 國藥集團化學試劑北京有限公司;香料標準品:2-甲基-3-呋喃硫醇(純度95%)、2-乙基噻吩(純度98%)、糠硫醇(純度98%)、2-甲基噻吩(純度98%)、3-甲基噻吩(純度99%)、2,5-二甲基噻吩(純度98%)、四氫噻吩-3-酮(純度98%)、2-噻吩硫醇(純度97%)、2-乙酰基噻唑(純度99%)、2-乙酰基噻吩(純度99%)、5-甲基-2-噻吩醛(純度98%)、3-甲基-2-噻吩醛(純度97%)、2-戊基噻吩(純度93%)、糠醇(純度90%)、糠醛(純度95%)、2-乙酰基呋喃(純度95%)、2,5-二甲基-4-羥基-3(2H)-呋喃酮(純度95%)、2-戊基呋喃(純度98%)、戊醛(純度95%)、己醛(純度95%)、庚醛(純度95%)、(E)-2-庚烯醛(純度95%)、辛醛(純度95%)、(E)-2-辛烯醛(純度95%)、壬醛(純度95%)、(E)-2-壬烯醛(純度97%)、癸醛(純度93%)、(E,E)-2,4-壬二烯醛(純度95%)、(E)-2-癸烯醛(純度93%)、(E,E)-2,4-癸二烯醛(純度90%)、2-十一碳烯醛(純度93%)、1-丁醇(純度99.5%)、1-戊醇(純度98%)、1-己醇(純度98%)、乙偶姻(純度95%)、2-庚酮(純度98%)、1-辛烯-3-醇(純度98%)、γ-己內酯(純度95%)、γ-壬內酯(純度90%) 北京百靈威化學有限公司。

氧化雞脂,氧化指標為過氧化值為389 meq/kg,酸值為2.85 mg,其制備方法參照文獻[6]。在裝有電動攪拌器、回流冷凝管和溫度計的2 000 m L四口燒瓶中加入500 g精煉雞脂,不斷攪拌通空氣,空氣流量為0.30m3/(h·kg)脂肪,維持溫度130 ℃反應3 h,得樣品。

1.2 儀器與設備

100 m L耐壓瓶 北京欣維爾玻璃儀器有限公司;Parallel synthesis Poly-BLOCK4反應器 英國HEL公司;7890B-5975C型GC-MS聯用儀、7890A GC 美國Agilent公司;氣味嗅聞裝置 美國DATU Inc.公司;N-EVAP-12干浴氮吹儀 美國Organomation Associates公司。

1.3 方法

1.3.1 模型反應

100 m L耐壓密封管中,分別加入30 m L磷酸二氫鈉-氫氧化鈉緩沖溶液(0.2 mol/L,pH 6.5)、谷胱甘肽0.553 g(1.8 mmol)、葡萄糖0.324 g(1.8 mmol)、氧化雞脂0.300 g(質量分數1%),放入平行反應器中。在溫度131 ℃,磁力攪拌轉速700 r/m in條件下,反應5 h。反應結束后,迅速用自來水冷卻。反應液呈橘黃色,具有油脂和蔥蒜香的氣味。

每次實驗平行做4 管反應液,將4 管反應液合并后作為一個樣品,進行如下處理和分析。共2 次平行實驗。

1.3.2 溶劑輔助蒸發(so lven t assisted f lavo r evaporation,SAFE)萃取

4 管合并得到的反應液,用120 m L二氯甲烷等體積萃取3 次,萃取液合并,按照文獻[9]方法SAFE裝置處理。SAFE處理時,恒溫水槽溫度及蒸餾頭夾層回流水溫度均為26 ℃,系統內壓力10-5Pa,液氮冷凝。

收集餾出液,無水Na2SO4過夜干燥。Vigreux柱濃縮至1.5 m L,再氮吹濃縮至0.4 g左右,放入冰箱-18 ℃保存,待分析。

1.3.3 GC-MS分析

GC條件:DB-Wax色譜柱(30 m×0.25 mm,0.25 μm);升溫程序:起始柱溫35 ℃,保持2 m in,2 ℃/m in升至60 ℃,保持2 m in,最后4 ℃/m in升至230 ℃;載氣(He),流速1 m L/m in;進樣口溫度250 ℃;不分流模式;進樣1 μL。

MS條件:電子電離源;電子能量70 eV;離子源溫度230 ℃;四極桿溫度150 ℃;輔助加熱線溫度250 ℃;全掃描模式,質量掃描范圍33~450 u;溶劑延遲時間4.7 min。

在相同GC-MS條件下進樣C5~C23正構烷烴,計算保留指數(retention index,RI)。

式中:tn和tn+1分別為碳數為n、n+1的正構烷烴的保留時間/min;ti為在tn和tn+1之間的第i個化合物的保留時間/min。

1.3.4 GC-O分析

GC-O由配有氫火焰離子化檢測器的7890A GC儀和嗅聞裝置組成。HP-5毛細管柱(30 m×250 μm,0.25 μm);進樣口溫度250 ℃;升溫程序:起始柱溫40 ℃,以5 ℃/m in升到280 ℃;載氣為氮氣,流速1.0 m L/m in;不分流模式;進樣1 μL。

采用AEDA法進行GC-O分析。樣品用二氯甲烷按1∶3、1∶9、1∶27等逐級稀釋并嗅聞分析,直到嗅聞不到任何氣味物質時停止。每種氣味化合物的最高稀釋倍數即為稀釋(flavor dilution,FD)因子。嗅聞過程中記錄嗅聞到的氣味特征,共3 名評價員完成,取其平均值作為結果。

2 結果與分析

本實驗采用較為溫和的SAFE方法萃取風味物質、GC-MS分析,并進一步采用AE DA法GC-O分析,然后基于質譜、RI、氣味特征、標準品鑒定化合物,確保鑒定結果的準確性。根據AEDA法GC-O分析篩選出的香氣活性化合物及其FD因子大小,判斷化合物對總體香氣的貢獻及貢獻大小。

所用氧化雞脂是在通空氣加熱條件下將雞脂氧化后制備,其含有未氧化的甘油酯、甘油酯氫過氧化物、小分子醛、酮等脂肪氧化降解產物[2]。“氧化雞脂-谷胱甘肽-葡萄糖”反應體系中的風味物質,由產生于美拉德反應或脂肪氧化降解產物參與美拉德反應和產生于脂肪氧化降解的化合物構成,鑒定出89 種個化合物,其中67 種個化合物具有氣味活性。一些化合物如甲硫醇、2,5-甲基-2,4-二羥基-3(2H)-噻吩酮等,雖在GC-O分析中檢測到,但在GC-MS中卻未檢測到,可能是由于相對含量低于GC-MS聯機檢測限造成。

2.1 美拉德反應及脂肪氧化降解產物參與美拉德反應形成的化合物

表1 美拉德反應及脂肪氧化降解產物參與美拉德反應形成的化合物Tab le 1 Volatile com pounds generated from M aillard reaction w ith and w ithout the presence of lipid oxidation and degradation products

表1共鑒定出41 種化合物,相對含量較高(>5%)的為1-羥基-2-丙酮、2,3-二氫-3,5-二羥基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮、糠醇、2-乙酰基呋喃、2-戊基噻吩、2-庚基噻吩、四氫噻吩-3-酮、2-乙酰基吡咯。表1中含硫化合物的數量最多(硫醇8 種、噻吩17 種、噻唑1 種)、其次為含氧雜環及醇酮類(11 種),而含氮雜環最少(烷基吡啶3 種、吡咯1 種)。但從相對含量看,含氧雜環及醇酮類相對含量最高,其次是含硫化合物和含氮雜環。

含氧雜環化合物和醇酮,是美拉德反應的重要中間產物,主要來源于糖的降解,在許多“還原糖-氨基酸”美拉德反應體系中可檢測到[11-12]。另外,Watanabe等[13]在80 ℃加熱的牛肉中,也發現了2,3-二氫-3,5-二羥基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮的存在。由表1可知,盡管鑒定出的含氧雜環化合物和醇酮類相對含量高,但除了2-乙酰基呋喃、乙偶姻和糠醇外,其他FD因子都較小(Log3FD<3)。尤其相對含量大于12%的3 種化合物中,糠醇的FD因子(Log3FD)僅為3,1-羥基-2-丙酮、2,3-二氫-3,5-二羥基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮卻未檢測到氣味活性,這是因為含氧雜環和醇酮的氣味閾值較高造成。據報道[14],糠醇在水體系中的氣味閾值為20 mg/L。

含硫類化合物對肉香味有重要貢獻[1]。表1鑒定出較多的含硫化合物,且多數的FD因子較大(Log3FD≥3)。與“半胱氨酸-還原糖”反應體系類似[15],本實驗從“谷胱甘肽-葡萄糖-氧化雞脂”反應體系中鑒定出的主要含硫化合物也為噻吩類,相對含量最高的為2-戊基噻吩,其次為2-庚基噻吩和四氫噻吩-3-酮。表1中,四氫噻吩-3-酮、2-噻吩甲醛等多數含硫化合物應來源于“谷胱甘肽-葡萄糖”間的美拉德反應。Lee[8]和Zhang Yuangang[15]等在“谷胱甘肽-葡萄糖”的體系中曾檢測到2-甲基噻吩、5-甲基-2-噻吩醛、3-甲基-2-噻吩醛等噻吩類化合物。此外,Elmore等[16]從燉煮牛肉中也鑒定出2-乙酰基噻吩、2-噻吩醛、四氫噻吩-3-酮等噻吩類化合物。據報道[7],在加熱條件下,谷胱甘肽可先斷裂成谷氨酸和甘氨酸-半胱氨酸(Gly-Cys)二肽,Gly-Cys二肽再進一步斷裂釋放出半胱氨酸,半胱氨酸與還原糖發生反應則產生含硫化合物。

續表1

表1中GC-O檢測到的FD因子較大的(Log3FD≥5)含硫化合物為2-甲基-3-呋喃硫醇、糠硫醇、2-噻吩硫醇、甲硫醇等,均為硫醇類化合物。這與本實驗模型反應是在弱酸性pH值、模擬煮肉條件下進行有關。硫醇對煮肉香氣有重要貢獻,本課題組研究燉煮豬肉[17]、雞肉[18]和羊肉[19]的風味時,發現2-甲基-3-呋喃硫醇、糠硫醇、2-噻吩硫醇、甲硫醇等硫醇類化合物均是其關鍵香氣成分。在較低pH值(酸性)發生美拉德反應,糠硫醇和2-噻吩硫醇等具有煮肉香氣的硫醇類化合物易于形成[20]。Hofmann[21-22]等在弱酸性條件下進行“半胱氨酸-核糖”和“半胱氨酸與鼠李糖”反應,采用AEDA法GC-O分析鑒定出的關鍵肉香化合物也為糠硫醇、2-甲基-3-呋喃硫醇等硫醇類化合物。

本實驗鑒定出的1-戊硫醇、2-戊基噻吩等帶有烷基鏈的硫醇和噻吩類化合物,在已有的關于“谷胱甘肽-還原糖”模型反應文獻報道中并未發現[7-8,15],這些化合物應是脂肪氧化降解產物參與美拉德反應形成。在Zhang Yuangang等[23]設計的“谷胱甘肽+2,4-癸二烯醛”pH 7.5和180 ℃反應體系中,也曾鑒定出多種具有烷基鏈的噻吩、噻啶和多硫烷類化合物如2-己基噻吩、甲基戊基噻吩、3-甲基-5-戊基-1,2,4,5-四硫烷等。另外,在脂質氧化存在的“半胱氨酸-還原糖”反應體系中,帶有烷基鏈的含硫化合物常被檢測到[4-6]。如圖1所示,表1中檢測到的帶有烷基鏈化合物,2-戊基噻吩、2-己基噻吩、1-戊硫醇、1-庚硫醇等,可分別由2,4-壬二烯醛、2,4-癸二烯醛、戊醛、庚醛等脂肪氧化降解產物與硫化氫反應生成[1,24-25]。它們的FD因子比較高(Log3FD>3),表明對總體香氣有較大貢獻。Timón等[26]從煎培根肉和小腰肉中曾檢測到2-丁基噻吩、2-戊基噻吩和2-(乙基丁基)噻吩。Elmore等[27]采用固相微萃取-GC-MS聯機,在加熱的豬肉中也檢測到2-戊基噻吩。由本實驗“谷胱甘肽-葡萄糖-氧化雞脂”反應體系的風味分析結果可知,從肉中檢測到的帶有烷基鏈的含硫肉香味物質[24-25],可由脂肪氧化降解產物參與“半胱氨酸-還原糖”美拉德反應產生,還可由其參與“谷胱甘肽-還原糖”的美拉德反應產生。

含氮雜環化合物僅檢測到4 種(3 種烷基吡啶,1 種吡咯),這也與本實驗模擬了煮肉條件有關。在高溫烤肉條件下,發生的美拉德反應易于生成含氮雜環化合物[1]。與測定的烷基噻吩類似,3 種烷基吡啶主要來源于脂肪氧化降解產物參與美拉德反應形成[1,10]。如圖1所示,2,4-庚二烯醛、2,4-癸二烯醛與氨反應可形成2-乙基吡啶和2-戊基吡啶。

圖1 “氧化雞脂-谷胱甘肽-葡萄糖”體系中烷基鏈的噻吩、吡啶、硫醇和呋喃類化合物的可能生成途徑Fig. 1 Possib le reaction pathways for formation of alkyl-chain thiophenes, thiols, pyridines, and furans in the reaction system

2.2 脂肪氧化降解形成的化合物

表2 來源于氧化雞脂的脂肪氧化降解化合物Table 2 Volatile com pounds derived from lipid oxidization and degradation in chicken fat

續表2

由表2可知,檢測到大量脂肪族化合物,包括醛類(15 種)、醇類(8 種)、酮類(4 種)、呋喃類(5 種)、酸類(8 種)、酯類(5 種)、烴類(3 種)。從相對含量上來看,醛類相對含量最高,其次為醇類、呋喃類,根據前期對氧化雞脂組成[10]及氧化雞脂添加于“半胱氨酸-葡糖糖”模型反應體系的揮發性成分研究[6],可知這些化合物應來源于氧化雞脂本身或美拉德反應存在條件下氧化雞脂進一步發生反應。

醛類化合物中,己醛、壬醛、辛醛等飽和醛的相對含量較高,而(E)-2-庚烯醛、(E,E)-2,4-癸二烯醛等不飽和醛的相對含量較低。這是因為不飽和醛反應活性高,易于參與美拉德反應造成。如2.1節所述,在美拉德反應存在條件下,2-庚烯醛、2,4-癸二烯醛等不飽和醛可與硫化氫或氨反應生成如帶有烷基側鏈的噻吩、硫醇或吡啶類化合物。

在美拉德反應存在條件下,檢測到的來源于脂肪氧化的醇類化合物和烷基呋喃類化合物一般也較高[6,28]。對于醇類化合物而言,這是因為受到具有還原性的美拉德反應產物影響[11,24],使氧化脂肪中的醛類化合物還原成醇,及氧化脂肪中的甘油酯氫過氧化物也會改變降解途徑生成具有還原性的醇。而烷基呋喃類化合物,可由α,β-不飽和醛在氨基酸或肽等含氨基化合物催化條件下環化生成[23,29]。如圖1所示,2-壬烯醛、2-十一烯醛、2-庚烯醛環化可形成2-戊基呋喃、2-庚基呋喃和2-丁基呋喃。

總體上,表2的脂肪氧化降解產物中,檢測到的FD因子較高的主要是醛類化合物,如壬醛、(E,E)-2,4-癸二烯醛、(E)-2-壬烯醛、(E)-2-癸烯醛、(E)-2-辛烯醛等。此外,醇類化合物中1-辛烯-3-醇(Log3FD=6)的FD因子也較高。這與烤小香豬肉[29]、燉煮豬后腿肉湯[17]、燉煮雞胸肉[18]、燉煮羊肉[19]等肉風味分析的報道相一致。同時,文獻中(E,E)-2,4-癸二烯醛、壬醛、己醛等醛類物質和1-辛烯-3-醇也為關鍵的香氣活性物質。

3 結 論

本實驗設計了“谷胱甘肽-葡萄糖-氧化雞脂”反應體系,在模擬燉煮肉條件下進行熱反應。采用SAFE結合GC-MS聯機、GC-O鑒定出89 種化合物。相對含量較高的為1-羥基-2-丙酮、2,3-二氫-3,5-二羥基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮、糠醇、2-乙酰基呋喃、2-戊基噻吩、2-庚基噻吩、2-戊基呋喃、己酸、己醛、1-戊醇、壬醛。具有氣味活性且FD因子較大的主要為含硫化合物和脂肪醛,如2-甲基-3-呋喃硫醇、糠硫醇、壬醛、(E,E)-2,4-癸二烯醛等,它們分別來源于美拉德反應和脂肪氧化降解反應。另外,還鑒定出脂肪氧化降解與美拉德反應相互作用形成的帶有烷基鏈的硫醇、噻吩、吡啶和呋喃類化合物。其中2-己基噻吩、2-乙基吡啶、2-戊基吡啶、2-庚基噻吩等具有較大的FD因子,表明脂質氧化產物與谷胱甘肽的美拉德反應相互作用,對肉香味形成具有較大貢獻。

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Identification and Formation Mechanism of Volatile Flavor Compounds from Oxidized Chicken Fat-Glutathione-Glucose Model Reaction System

ZHAO Jian1, FAN Mengdie1, ZHEN Dawei2, ZHAO Mengyao1, XIAO Qunfei1, WANG Tianze1, XIE Jianchun1,*
(1. Beijing Advanced Innovation Center for Food Nutrition and Human Health, Beijing Laboratory for Food Quality and Safety,Beijing Key Laboratory of Flavor Chem istry, Beijing Technology & Business University (BTBU), Beijing 100048, China;2. College of Chemistry and Chemical Engineering, Taiyuan University of Technology, Taiyuan 030024, China)

An oxidized chicken fat-glutathione-glucose model reaction system was designed and the reaction was allowed to proceed at 131 ℃ under pH 6.5 for 5 h. Volatile flavor compounds in the reaction products were extracted by solvent assisted flavor evaporation (SAFE) extraction, and analyzed by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) and gas chromatography-olfactometry (GC-O) combined w ith aroma extract dilution analysis (AEDA). As a result, a total of 89 volatile compounds were identified, 67 of which were revealed to be aroma-active according to their mass spectra, linear retention indices and odor characteristics by co-injection w ith authentic standards. Among them, 10 alkyl-chain compounds were found, including 2-heptylthiophene, 2-pentylthiophene, and 2-pentylpyridine, which were formed by the interaction of lipid oxidation and degradation w ith the Maillard reaction. Besides, the compounds solely generated from the Maillard reaction such as 2-methyl-3-furanthiol and 2-furfurylthiol as well as most alkyl-chain compounds such as 2-heptylthiophene,2-methylpyridine and 2-ethylpyridine had a high dilution factor (Log3FD ≥ 5). Therefore, the interaction of lipid oxidization and degradation w ith the Maillard reaction of glutathione made a considerable contribution to the development of meaty flavor in the reaction system. These research results can provide a useful guidance for the preparation of meaty flavorings through controlled fat oxidization combined w ith thermal reaction.

oxidized chicken fat; glutathione; meaty flavor; odor-active compounds; Maillard reaction; lipid oxidization and degradation

10.7506/spkx1002-6630-201722023

TQ656.1

A

1002-6630(2017)22-0149-07

2017-04-05

國家自然科學基金面上項目(31671895;31371838);北京市自然科學基金面上項目(6172004);“十三五”國家重點研發計劃重點專項(2017YFD0400106)

趙健(1992—),男,碩士研究生,研究方向為食品風味化學。E-mail:jian3597@163.com

*通信作者:謝建春(1967—),女,教授,博士,研究方向為食品風味化學。E-mail:xjchun@th.btbu.edu.cn

趙健, 范夢蝶, 甄大衛, 等. “氧化雞脂-谷胱甘肽-葡萄糖”反應體系風味物質鑒定及形成機制[J]. 食品科學, 2017,38(22): 149-155. DOI:10.7506/spkx1002-6630-201722023. http://www.spkx.net.cn

ZHAO Jian, FAN Mengdie, ZHEN Dawei, et al. Identification and formation mechanism of volatile flavor compounds from oxidized chicken fat-glutathione-glucose model reaction system[J]. Food Science, 2017, 38(22): 149-155. (in Chinese w ith English abstract)

10.7506/spkx1002-6630-201722023. http://www.spkx.net.cn

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