有機綜合推斷題突破策略

田松豪 王曉波

內蒙古

有機綜合推斷題突破策略

田松豪 王曉波

有機合成題是近年來高考化學的重點難點及熱點題型，有機合成題的實質是利用有機物的性質，進行必要的官能團反應。通過信息和基礎知識的使用和衍變對各類題型進行合理的推斷。

一、根據轉化關系推斷未知物

有機綜合推斷題常以框圖或變相框圖的形式呈現一系列物質的衍變關系，經常是在一系列衍變關系中有部分產物已知或衍變條件已知，因而解答此類問題的關鍵是熟悉烴及各種衍生物之間的轉化關系及轉化條件。

(1)甲苯的一系列常見的衍變關系

(2)二甲苯的一系列常見的衍變關系

二、依據特征結構、性質及現象推斷

1．根據試劑或特征現象推知官能團的種類

(3)遇FeCl3溶液顯紫色，或加入溴水出現白色沉淀，則該物質中含有酚羥基。

(4)加入新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸有紅色沉淀生成或加入銀氨溶液加熱有銀鏡生成，表示含有—CHO。

(5)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。

(6)加入NaHCO3溶液產生氣體，表示含有—COOH。

2．根據反應條件推斷反應類型

(1)在NaOH的水溶液中發生水解反應，可能是酯的水解反應也可能是鹵代烴的水解反應。

(2)在NaOH的乙醇溶液中加熱，發生鹵代烴的消去反應。

(3)在濃H2SO4存在的條件下加熱，可能發生醇的消去反應、酯化反應、成醚反應或硝化反應等。

(4)能與溴水或溴的CCl4溶液反應，可能為烯烴、炔烴的加成反應。

(5)能與H2在Ni作用下發生反應，則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛、酮的加成反應(或還原反應)。

(6)在O2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)條件下，發生醇的氧化反應。

(8)在稀H2SO4加熱條件下發生酯、低聚糖、多糖等的水解反應。

(9)在光照、X2(表示鹵素單質)條件下發生烷基上的取代反應；在Fe、X2條件下發生苯環上的取代反應。

3．根據有機反應中定量關系進行推斷

(1)烴和鹵素單質的取代：取代1 mol氫原子，消耗1 mol 鹵素單質(X2)。

(3)含—OH的有機物與Na反應時：2 mol —OH生成 1 mol H2。

(4)1 mol —CHO對應2 mol Ag或1 mol —CHO對應1 mol Cu2O。

(5)物質轉化過程中相對分子質量的變化：

MM-2M+14

MM+42

MM+28

三、依據題目提供的信息推斷，熟悉常見的有機新信息

常見的有機新信息總結如下：

1．苯環側鏈引羧基

2．鹵代烴跟氰化鈉溶液反應再水解可得到羧酸

3．烯烴通過臭氧氧化，再經過鋅與水處理得到醛或酮

4．雙烯合成

如1,3-丁二烯與乙烯發生環化加成反應得到環己烯，

5．羥醛縮合

有α-H的醛在稀堿溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β-羥基醛，稱為羥醛縮合反應。

四、例析

(2016·北京理綜，25)功能高分子P的合成路線如下：

(1)A的分子式是C7H8，其結構簡式是________。

(2)試劑a是________。

(3)反應③的化學方程式：____________。

(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團：______。

(5)反應④的反應類型是________。

(6)反應⑤的化學方程式：____________。

以乙烯為起始原料，選用必要的無機試劑合成E，寫出合成路線(用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件)。

(2)甲苯和濃硝酸在濃硫酸催化作用下生成對硝基甲苯，所以試劑a為濃硫酸和濃硝酸。

nC2H5OH。

(2)濃HNO3和濃H2SO4

(4)碳碳雙鍵、酯基

(5)加聚反應

內蒙古自治區赤峰市林東第一中學)