巧用“6法”突破同分異構體的判斷

摘 要：在高考化學復習過程中，學生對有機化學推斷中同分異構體數目及結構的判斷不能準確答題。本文通過高考試題分析，結合學生平時答題情況，現有“6法”來解決此類問題。大致有基本法和特殊法兩類，其中基本法有減鏈法（減碳法）和等效氫法兩種，而特殊法是基于以上兩種基本法，對不同類別有機物有針對性而形成的四種方法，包括基元法、換元法、定一移一法、加一減一法。

關鍵詞：同分異構體；判斷；類別

一、 減鏈法

“減鏈法”主要基于對烷烴、烷基同分異構體的書寫，是主要針對碳鏈異構而運用的一種方法。“減鏈法”有“兩注意”：①選擇最長的碳鏈為主鏈；②找出主鏈的中心對稱線。以及“四句話”：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由對鄰間。

二、 等效氫法

“等效氫法”即有機物中有幾種不同效果的氫原子，其一元取代物就有幾種，這是判斷該有機物一元取代物種數較為便捷的一種方法，其有機物取代基可以是：—R、—X、—OH、—CHO、—COOH等。其判斷原則：①同一碳原子上的H是等效的；②同一碳原子上所連甲基上的H是等效的；③處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。

三、 基元法

該方法下又分為烷烴基基元法和芳香族苯基基元法兩種。

①烷烴基基元法，丙基—C3H7：2種，結構簡式分別為：CH3CH2CH2—、CH3CHCH3。

丁基—C4H9：4種，結構簡式分別為：CH3—CH2—CH2—CH2—、CH3CHCH2CH3、CHCH3CH3CH2、

CH3CCH3CH3。則丁醇C4H9—OH、戊醛C4H9—CHO、戊酸C4H9—COOH都有4種。

戊基—C5H11：8種，

C①C②C③CC、

C④CC⑤C⑥C⑦、CCC⑧CC。

②芳香族化合物苯基基元法：帶苯環且苯環上有多取代基的有機物同分異構體的書寫，主要通過對苯環上不同化學環境的氫原子判斷。

一取代基在苯環上的一取代物的個數有鄰、間、對3種：

同二元取代基在苯環上的一取代物的個數有6種：

異二元取代基在苯環上的一取代物的個數有10種：

同三元取代基在苯環上的一取代物的個數有6種：

異三元取代基在苯環上的一取代物的個數有30種：略結構。

例 有三種不同的基團，分別為—X、—Y、—Z，若同時分別取代苯環上的三個氫原子，能生成的同分異構體數目是 種。

解析：異二元取代基在苯環上的一取代物的個數有10種，即該題有10種。

四、 換元法

該法針對多元取代物同分異構體的判斷，例如二氯苯C6H4Cl2有3種，當二氯苯中的H和Cl互換后，每種二氯苯對應一種四氯苯，故四氯苯也有3種。

五、 定一移一法

該法是針對二元取代物同分異構體的判斷常用的方法，先根據等效氫法確定一個取代基的位置，在此基礎上按照等效氫法移位另一個取代基，最后求其總和。若遇見三元取代物同分異構體的判斷，依據“定一移一”的思想推演出“定二移一”的方法，順延推斷即可。

例 異戊烷的二氯代物有幾種？

CH31CH2CH3CH23CH34

解析：定1移（1同、1·異、2、3、4），定2移（3、4），定3移（3、4），定4移（4），故異戊烷的二氯代物有10種。

六、 加一減一法

該法針對一元酯、一元酮和醚的同分異構體的判斷。比如一元酯根據“某酸某酯，醇改名”的酯命名法，對CnH2nO2分子式中的碳數進行酸醇各自的碳數加一減一，但碳總數始終不變為n，從甲酸（n-1）醇寫起，直到（n-1）酸甲醇，最后再結合基元法判斷一元酯同分異構體的數目以及結構。

綜上六種同分異構體數目及書寫的方法，根據不同題目而選擇不同的方法來靈活運用。

作者簡介：張恢寧，陜西省渭南市，渭南高級中學。endprint