ChemOffice軟件與網絡課程平臺相結合用于藥物化學的教學實踐

姚金鳳，劉 穎，楊 紅，武 佳

（首都醫科大學燕京醫學院，北京 101300）

1 藥物化學的教學現狀

藥物化學是一門發現與發明新藥、合成化學藥物、闡明藥物化學性質、研究藥物分子與機體細胞（生物大分子）之間相互作用及規律的綜合性學科，是藥學、制藥工程、藥劑、臨床藥學等相關專業的專業必修課程[1]。藥物化學也是藥學專業學生開始接觸和認識各種藥物結構的一門專業基礎課程。該課程的基礎是有機化學與無機化學，除此之外，還涉及醫學、藥學、臨床藥學和生物學等學科的內容，在學科建設與發展中起著銜接基礎課程與專業課程的作用，是學好藥理學、藥劑學以及藥物分析等藥學專業課程的必要基礎。

藥物化學的重點內容是敘述典型藥物的名稱、化學結構及特點、理化性質、主要用途、構效關系、化學合成、作用機制、藥物設計基本原理及體內代謝等內容[2]。在這門課程的知識體系中，藥物的結構式是藥物理化性質、臨床用途、構效關系及體內代謝特征等相關知識的基礎，所以結構式在藥物化學中占有極其重要的基礎地位。

在我校高職藥學的藥物化學教學中發現，學生對于藥物性質、臨床用途等的學習相對容易，但也只是停留在簡單記憶背誦的階段，知其然不知其所以然，不理解結構式決定性質這一知識體系特征。對于簡單化學基團的性質能夠在教師講解下理解，而對于構效關系和體內代謝這兩部分內容理解起來難度很大，究其原因在于學生的化學基礎較差，常見化學基團的名稱、寫法、性質掌握不牢，不能規范地書寫化學結構式。基于此教學狀況，為了提高學生識別、書寫、解讀和應用化學結構式的能力，同時也為了提高學生學習的興趣，達到規范化書寫結構式的要求，在教學中引入結構式繪制軟件ChemDraw。

2 ChemOffice軟件介紹

ChemOffice軟件[3－7]是由 Cambridge Soft開發的一款綜合性科學應用軟件包，是目前較為優秀的化學繪圖軟件之一。該軟件由ChemDraw.Ultra、Chem3D.Ultra和Chemfinder.Ultra三部分組成。ChemDraw用于分子結構繪圖，Chem3D用于分子三維圖形的模擬仿真，Chemfinder用于分子結構信息檢索。該軟件使科研人員能捕捉、存儲、檢索、分析和共享化合物、化學反應式、材料及其性能等方面的數據和信息。其中，ChemDraw是ChemOffice中使用較為頻繁的組件，是國際上大多數雜志指定的論文排版軟件。我們在藥物化學教學中引入該軟件，有利于學生準確、規范地書寫結構式。

3 軟件與網絡平臺教學相結合的實施方案

3.1 制訂繪制結構式的教學計劃

在保持總課時不變的情況下，由教師在課堂介紹并演示ChemDraw軟件的功能和使用方法。然后按照課程標準，對于大綱中要求掌握的重點藥物，首先要求繪制該類藥物的結構通式或母核結構，然后針對每一個具體藥物要做到：（1）準確繪制結構式，有立體異構體的藥物尤其要畫出準確的立體構型；（2）在結構式上標示出主要的活性基團；（3）具體解析每一個活性基團賦予該藥物什么樣的理化性質；（4）根據理化性質解析該藥物的合成途徑、臨床應用、體內代謝和貯存注意事項等特征。對于大綱要求熟悉和了解的藥物，則只要求繪制結構式。通過結構式繪制與解析的過程，學生能夠準確掌握重點藥物的結構式，并將結構式尤其是結構母核作為各類型藥物學習的主線，串聯起各大類型的藥物及每一類藥物中的各個不同藥物。

3.2 利用網絡課程平臺評估軟件應用情況

在以往的藥物化學課程建設中，已經建立了完善的網絡課程教學平臺。該平臺包括學習導航、課程資源、師生互動、在線測試等多個學習模塊。以前的教學中，學生已經能熟練運用網絡課程平臺進行學習，主要學習形式為利用網絡課程資源，復習授課課件和重要知識點，進行在線測試，參與互動討論與提問。引入ChemDraw軟件繪制結構式后，學生有了更新穎的學習形式。主要體現在：（1）教師將課堂演示的軟件使用教程上傳至網絡課程平臺，學生可以多次反復查看，并在此指導下邊觀摩邊練習，大大提高了學習的自由度和靈活性；（2）學生按教師要求繪制的化學結構式，以電子版形式提交至網絡課程平臺，教師據此評估軟件的掌握和使用情況，提交的作業作為平時成績的一部分，加強了考核的可執行性和對學生的監督；（3）繪制結構式這一過程有利于學生在畫結構的同時，加強理解藥物基本母核和取代基對藥物性質的影響，從而理解藥物的合成、制劑、代謝、使用、貯存等方面的內容。與以往學生只是在網絡課程平臺上做在線測試題相比，要求學生必須投入更多的精力。

3.3 應用案例

在教學中，選取“鎮靜催眠藥”一節內容，要求學生繪制本類藥物的結構母核，并標出母核中各活性基團所具有的理化性質，繪制本類藥物的4個典型藥物，并標示出不同藥物中的取代基所具有的理化性質，根據以上所繪制的母核結構和取代基的類型，解析藥物應該具有的理化性質以及這些理化性質對藥物制劑、合成、代謝、構效關系的影響。學生繪制的結構式及解析案例如圖1～2所示。

圖1 巴比妥類藥物的結構母核及其性質

圖2 巴比妥類典型藥物的結構及其理化性質和構效關系

4 結語

經過一個學期的教學實踐證明，將Chem Office軟件與網絡課程平臺相結合，應用于藥物化學的理論教學，取得了顯著的效果。通過教師隨堂演示軟件使用、學生隨堂展示繪制結構式、在網絡平臺提交作業、在互動模塊中討論軟件的使用心得、教師及時考核反饋這一系列教學手段的實施，與實施之前的教學效果相比，學生對結構式的掌握準確程度和數量普遍有了提高，對藥物化學的學習興趣日益增強，課堂互動氣氛更加活躍。這意味著將ChemOffice軟件用于藥物化學的理論教學取得了初步的成功，鑒于該軟件不僅能繪制結構式，還能繪制化學儀器、化學反應式，進一步可以嘗試將其應用于藥物化學的實驗課教學中，這些有待于在以后的教學中實踐探索。

[1]尤啟東.藥物化學[M].北京：人民衛生出版社，2012.

[2]葛淑蘭，張玉祥.藥物化學[M].北京：人民衛生出版社，2009.

[3]陳維.結構式軟件在藥物化學教學中的應用[J].廣州化工，2017（6）：191－192.

[4]胡桂香.化學化工軟件應用教程[M].北京：化學工業出版社，2013.

[5]李琳，楊寶華，張愛華，等.基于ChemOffice的有機分子模型素材庫的建設與實踐[J].衛生職業教育，2014，32（16）：32－35.

[6]Kerwin S M.ChemBioOffice Ultra 2010 suite[J].Journal of theAmerican Chemical Society，2010（7）：2466－2467.

[7]劉鴻.淺談Chemoffice軟件在有機化學教學中的幾點應用[J].廣東化工，2016（15）：262－263.