不同干燥方式對牛蒡片多酚含量及抗氧化能力的影響

張鐘元， 朱翠平,2， 李大婧,2， 劉春泉, 江 寧， 王曉燕,2， 聶梅梅,2

(1.江蘇省農業科學院農產品加工研究所，江蘇 南京 210014； 2.南京農業大學食品科技學院，江蘇 南京 210095)

新鮮牛蒡根營養豐富，但組織中含有大量纖維使其在生長后期及貯藏過程中極易纖維化而變空心，這一變化不但影響食用口感，并且使牛蒡營養價值顯著降低。對牛蒡根進行干燥處理，可以有效延長其貨架期、降低貯運成本及豐富脫水產品市場種類。但牛蒡根中的熱敏感性多酚類化合物極易在干燥處理過程中氧化和降解，降低干制牛蒡片的抗氧化能力。已有研究結果表明，干燥方式對多酚組成及抗氧化能力影響顯著。盧可可等[1]研究發現恒溫熱風干燥后香菇中游離酚和結合酚含量損失較大，從而導致其抗氧化能力顯著降低。陳瑋琦等[2]研究不同干燥方式對蘋果幼果干酚類物質及其抗氧化性的影響，結果表明真空凍干處理樣品酚類物質含量最高，抗氧化能力最強。熱干燥過程中由于較高溫度和氧氣存在導致多酚類物質被熱分解，從而影響其抗氧化活性[3-4]。聯合干燥是將2種或2種以上的干燥方式以串連或并聯的方式組合，在不同的脫水階段選擇適宜的干燥方式，以此實現高效干燥過程，產出高品質的產品。目前聯合干燥方式對物料多酚及抗氧化能力的影響的研究尚不多見。

本研究采用熱風干燥、真空微波干燥、真空冷凍干燥、熱風聯合真空微波干燥、真空冷凍聯合真空微波干燥5種方式對牛蒡片進行干燥，分析不同干燥方式生產的干制牛蒡片的多酚組成及抗氧化能力的差異，旨在探討聯合干燥方式對牛蒡片的多酚組成及抗氧化能力的影響，為牛蒡綜合開發利用提供理論依據和技術支撐。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

新鮮牛蒡(品種為柳川黃肌牛蒡)購于徐州市牛蒡種植基地，儲藏于4 ℃冰箱備用；分析純乙醇、Na2CO3、NaOH、NaNO2、A1(NO3)3、苯酚、沒食子酸，購于北京化學試劑公司；Folin酚試劑購于Sigma-Aldrich上海貿易有限公司。

1.2 儀器與設備

數顯101A-2型電熱鼓風干燥箱(上海浦東榮本科學儀器有限公司生產)，VMD-1型真空微波干燥設備(南京孝馬機電設備廠生產)，FD-1A-50冷凍干燥機(北京博醫康實驗儀器有限公司生產)，MP2002電子天平(上海舜宇恒平科學儀器有限公司生產)，TU-1810紫外可見分光光度計(北京普析通用儀器有限責任公司生產)，TG16-WS臺式高速離心機(長沙湘儀離心機儀器有限公司生產)，Agilent 1100HPLC/MS(SL)聯用儀(美國Agilent公司生產)， DW-86L828型超低溫保存箱(青島海爾股份有限公司生產)。

1.3 方法

1.3.1 干燥方式 熱風干燥(Hot air drying, AD)：將預處理后的牛蒡片放入電熱鼓風干燥箱中70 ℃干燥至水分含量為5%以下；真空微波干燥(Vacuum microwave drying, VMD)：將預處理后的牛蒡片放入真空微波干燥設備中8 W/g干燥至水分含量為5%以下；真空冷凍干燥(Vacuum freeze drying, VFD)：將預處理后的牛蒡片放入真空冷凍干燥設備中(絕壓20 Pa、加熱板溫度25 ℃、冷阱溫度-58 ℃)干燥至水分含量為5%以下；熱風聯合真空微波干燥(Hot air & vacuum microwave drying, AD&VMD)：將預處理后的牛蒡片放入電熱鼓風干燥箱中(70 ℃)干燥30 min后真空微波干燥(8 W/g)至水分含量為5%以下。真空冷凍聯合真空微波干燥(Vacuum freeze&vacuum microwave drying, VFD&VMD)：將預處理后的牛蒡片真空冷凍干燥至水分含量為60%，真空微波干燥(8 W/g)至水分含量為5%以下。

1.3.2 水分含量測定 采用GB 5009.3-2010食品中水分的測定方法。

干基含水率=(Mt-Ms)/Ms

式中：Mt：物料t時刻對應的質量；Ms：絕干物料質量。

1.3.3 能耗率測定 干燥過程所消耗的能量用能耗率表示,其中干燥過程中單位時間所消耗的能量用功率表測定。

1.3.4 多酚的測定 多酚含量采用Folin-Ciocalteus(FC)法測定[5]。準確稱取1 g樣品加20 ml 30%乙醇，超聲波240 W、40 ℃、30 min下提取，制得牛蒡片粗提取液，取各提取液1 ml，加蒸餾水補充至6 ml，加入稀釋1倍的Folin-酚試劑1 ml，充分震蕩后靜置 3～4 min，再分別加入3 ml 7.5% 碳酸鈉溶液，終體積為 10 ml，搖勻置于 25 ℃恒溫水浴中避光反應 1 h，以蒸餾水為空白做對照，于765 nm 條件下測定吸光度。酚含量以相當沒食子酸毫克數表示。

沒食子酸標準曲線：配制濃度為2 μg/ml、4 μg/ml、6 μg/ml、8 μg/ml和10 μg/ml的沒食子酸溶液，吸取1 ml上述溶液于試管中，按照樣品測定方法操作，測定吸光值，重復3次。根據標準曲線，計算樣品中總酚含量。

1.3.5 2,2-diphenyl-2-picryl-hydrazyl (DPPH) 清除能力測定 采用分光光度法進行樣品測定，取稀釋不同濃度的牛蒡片粗提物100 μl 加入100 μl 0.2 mmol/L DPPH溶液，混勻后于室溫下避光反應30 min后，測定其在517 nm處的吸光值。以無水乙醇做空白，加入100 μl無水乙醇的DPPH溶液做對照，做一系列提取物濃度梯度試驗。牛蒡片提取物清除DPPH自由基能力用IC50表示，即為當清除率(I)達到50%時提取物的濃度。

清除率(I) =(A0-A1)/A0×100%

其中I為清除率；A0為不加清除劑的吸光值，A1為加入清除劑后的吸光值。用抗壞血酸當量表示抗氧化能力(Ascorbic acid equivalent antioxidant capacity, AEAC)。

AEAC(mg/g)=VC的IC50(mg/ml)/樣品的IC50(mg/ml)×103

1.3.6 鐵離子還原能力(Ferric reducing ability of power，FRAP)的測定 準確量取50 μl的牛蒡片粗提液，加入150 μl 三吡啶三吖嗪 (tripyridyl-triazine, TPTZ)工作液(由0.3 mol/L pH 3.6的醋酸緩沖液 25 ml，10 mmol/L TPTZ 溶液 2.5 ml，20 mmol/L FeCl3溶液 2.5 ml 組成)，混勻后 37 ℃反應10 min，以甲醇為空白，測定混合液在593 nm處的吸光值[6]。VC標準溶液：配置濃度為20 mg/ml、40 mg/ml、60 mg/ml、80 mg/ml、100 mg/ml、120 mg/ml、140 mg/ml和160 mg/ml的VC標準溶液，分別取50 μl與150 μl TPTZ工作液在相同條件下反應，測定吸光值。

FRAP(mg/g)=樣品吸光值對應的VC濃度(mg/ml)/樣品此時的濃度( mg/ml)×103

1.3.7 2, 20-azinobis-(3-ethylbenzothiazoline)-6-sulfonic acid (ABTS)自由基清除能力測定 將ABTS溶解于20.00 mmol/L、pH為4.5的醋酸緩沖液中得到7.00 mmol/L的ABTS貯液,取5 ml ABTS與5 ml 2.45 mmol/L過硫酸鉀混合，在室溫(20 ℃)避光反應 12～16 h，用之前稀釋55倍，使溶液在734 nm吸光值在 0.700±0.002，以此得到ABTS貯液，該工作液現配現用。取20 μl樣品+180 μl ABTS工作液，室溫避光反應60 min。以蒸餾水為空白對照。自由基清除能力用Trolox等價抗氧化能力表示，單位:mg/g。

1.3.8 液相分析條件 色譜柱為Zorbax SB-C18反相色譜柱(4.6 mm×250.0 mm，5 μm),DAD檢測器(檢測波長為280 nm),柱溫35 ℃,以含0.1%乙酸的水為流動相A，含0.1%乙酸的乙腈為流動相B,進樣量20 μl,控制流速為0.5 ml/min,按照如下梯度洗脫：0～5.0 min 9%～15% B，5.1～10.0 min 15%～20% B，10.1～15.0 min 20%～25% B，15.1～18.0 min 25%～30% B，18.1～20.0 min 30%～32% B，20.1～25.0 min 32%～9% B。

1.3.9 質譜分析條件 采用電噴霧負離子源，掃描范圍為100～1 000 m/z,干燥氣體10 L/min,干燥氣體溫度350 ℃；霧化氣體30 Psi,毛細管電壓3.0 kV。

1.3.10 牛蒡多酚組分定性定量分析方法 通過比較某一特征峰與時間的曲線面積、保留時間、出峰順序、相應色譜峰的ESI-MS質譜圖特征碎片離子的相對分子質量的信息對色譜峰進行結構解析。對于有標樣的組分，對照保留時間的一致性進行確定，基于外標法構建的回歸方程對樣品多酚各組分含量進行量化分析。因無法購買到5-咖啡酰奎寧酸和1,3-咖啡酰奎寧酸標準品，對其定量時參考相對應同分異構體，5-咖啡酰奎寧酸采用綠原酸標準曲線定量，1,3-咖啡酰奎寧酸采用3,5-二咖啡酰奎寧酸標準曲線定量。

1.4 統計分析

單因素試驗指標的差異采用SAS 統計軟件中ANOVA 方差分析，由Tukey分析均值差異的顯著性，顯著水平P<0.05。應用SPSS20.0(SPSS Inc.，Chicago，IL)作相關性分析，P<0.05表示顯著差異，P<0.01表示極顯著差異。

2 結果與分析

2.1 不同干燥方式對牛蒡片干燥時間及能耗的影響

由表1可見，VFD干燥時間最長，為16.30 h，耗能最大，每干燥1 kg水，需要消耗102.80 KW·h電能。VMD干燥時間最短，為0.48 h，能耗較小。2種聯合干燥方式所需時間適中，耗能適中，其中AD&VMD與單一AD干燥相比，干燥時間縮短90.0%，耗能降低80.1%，VFD&VMD與單一VFD干燥相比，干燥時間縮短53.9%，耗能降低57.9%。

表1不同干燥方式對牛蒡片干燥時間及能耗率影響

Table1Effectofdryingmethodsonthedryingtime,dryingenergyconsumptionofburdockrootslices

干燥方式干燥時間(h)能耗率[(KW·h)/kg]AD8.30±0.35b84.40±0.58bVMD0.48±0.03e10.30±0.32eVFD16.30±0.50a102.80±0.80aAD&VMD0.83±0.09d16.80±0.60dVFD&VMD7.52±0.18c43.28±0.90c

AD：熱風干燥；VMD：真空微波干燥；VFD：真空冷凍干燥；AD&VMD：熱風聯合真空微波干燥；VFD&VMD：真空冷凍聯合真空微波干燥。同一列數據后不同小寫字母表示差異顯著(P<0.05)。

2.2 不同干燥方式對牛蒡片多酚含量的影響

從圖1中可以看出，不同干燥方式對牛蒡片中總酚含量影響顯著。干燥所得樣品中總酚含量依次為VFD>VFD&VMD > VMD>AD&VMD>AD，與VFD樣品相比，AD、VMD、AD&VMD干燥后產品中總酚含量分別減少了30.13%、23.23%、26.33%，而VFD&VMD干燥后產品中總酚含量與VFD無顯著差異。這是因為VFD條件下，熱不穩定的多酚不易與氧接觸，且在低溫下干燥，因此酚類物質保留較好[7]。VFD&VMD干燥前期VFD干燥利于酚類物質保留，后期VMD干燥縮短干燥時間，因此總酚含量較高。

2.3 牛蒡片多酚各組分鑒定

圖2為HPLC-DAD分析得到的牛蒡片中多酚組成，通過分子量(一級質譜)以及特征結構碎片(二級質譜)對其中4個主峰進行鑒定，并比對綠原酸及3,5-二咖啡酰奎寧酸標準品保留時間，獲得鑒定結果如表2所示。

AD：熱風干燥；VMD：真空微波干燥；VFD：真空冷凍干燥；AD&VMD：熱風聯合真空微波干燥；VFD&VMD：真空冷凍聯合真空微波干燥。不同小寫字母表示差異顯著。圖1 不同干燥方法對牛蒡片總酚含量的影響Fig.1 Effect of drying methods on the polyphenolic content of dried burdock root slices

圖2 牛蒡多酚HPLC圖(檢測波長280 nm)Fig.2 HPLC chromatograms of burdock root polyphenols (280 nm)

表2牛蒡片多酚組分鑒定

Table2Identificationofburdockrootpolyphenols

峰號保留時間(min)相對分子質量[M-H]-MS(m/z)碎片離子[M-H]-MS-MS(m/z)吸收峰(nm)牛蒡多酚種類110.970353191,179240,300,3285-咖啡酰奎寧酸213.217353191,179,173,135240,300,328綠原酸316.031515353,191,179,135240,300,3301,3-二咖啡酰奎寧酸423.021515353,191,179,161,135240,300,3303,5-二咖啡酰奎寧酸

峰2碎片離子m/z為191是奎寧酸192在質譜負模式條件下失去一個氫離子而得，碎片離子m/z為 179是由咖啡酸在質譜負模式條件下失去一個氫離子而得，準分子離子m/z為353=192+180-18-1，3個離子碎片與Clifford等[8]報道的3-咖啡酰奎寧酸離子碎片一致，因此判斷峰2為3-咖啡酰奎寧酸,即綠原酸，并通過對照標準品保留時間，確定該化合物為綠原酸。

峰1中碎片離子m/z為191，是奎寧酸192在質譜負模式條件下失去了一個量數為1的氫離子碎片，可以判斷峰1為綠原酸順式異構體。比對Niranjan等[9]的研究結果，確定峰1為5-咖啡酰奎寧酸即新綠原酸。

峰3、峰4具有二咖啡酰奎寧酸的光譜特征，其中峰4二級質譜圖的準分子離子峰[M-H]-的m/z為515，離子碎片[M-C9H6O3]-([M-H-162(咖啡酰基) ]- )的m/z為353 (咖啡酰奎寧酸)，離子碎片[M-H-2C9H6O3]-的m/z為191，通過對照標準品保留時間，確定該化合物為3,5-二咖啡酰奎寧酸。峰3和峰4的二級質譜信息相似，是m/z為353的咖啡酰奎寧酸離子碎片經能量更高的碰撞進一步形成m/z191和179的特征離子碎片，比對文獻[10]、[11]可確定峰3為1,3-二咖啡酰奎寧酸。

2.4 不同干燥方式對牛蒡片多酚各組分的影響

從表3中可以看出不同干燥方式得到的牛蒡片多酚物質組成較一致，但各組分間含量差異顯著。VFD&VMD干燥所得樣品中5-咖啡奎寧酸和綠原酸含量均最高，達3 219.9 μg/g、3 578.4 μg/g，其中綠原酸含量是VFD干燥的1.17倍，可見聯合真空冷凍與真空微波干燥更利于單咖啡酰奎寧酸的保留。這是因為前半段真空冷凍干燥低溫利于酚類物質保留，而后半段采用真空微波干燥顯著縮短了干燥時間，使酚類物質得到較高保留。VFD干燥的牛蒡片中1,3-二咖啡酰奎寧酸和3,5-二咖啡酰奎寧酸含量顯著高于其他干燥方式，其中3,5-二咖啡酰奎寧酸含量是熱風干燥的2.08倍。這與Jeng等[11]的研究結果相似，即雙咖啡酰基奎寧酸比單咖啡酰基奎寧酸對熱更敏感，前者在低溫條件下更穩定，而高溫條件下更易降解。

表3不同干燥方式對牛蒡片多酚各組分含量的影響

Table3Effectofdryingmethodsonthepolyphenolcontentofdriedburdockrootslices

多酚組分 干燥方式ADVMDVFDAD&VMDVFD&VMD5-咖啡酰奎寧酸(μg/g)2629.6±95.0c2535.5±34.0c2075.6±46.6d2926.7±44.6b3219.9±152.0a綠原酸(μg/g)2160.7±18.8d2157.8±21.5d3047.6±54.0b2785.1±80.5c3578.4±359.9a13-二咖啡酰奎寧酸(μg/g)1073.4±13.8b662.1±36.6c1376.2±59.2a1008.9±38.0b1148.1±204.3b35-二咖啡酰奎寧酸(μg/g)826.1±33.1b898.9±337.5b1719.5±84.2a1044.5±52.1b1594.8±8.2a

AD：熱風干燥；VMD：真空微波干燥；VFD：真空冷凍干燥；AD&VMD：熱風聯合真空微波干燥；VFD&VMD：真空冷凍聯合真空微波干燥。同一行數據后不同小寫字母表示差異顯著(P<0.05)。

2.5 不同干燥方式對牛蒡片抗氧化能力的影響

從表4可知，不同干燥方式得到的牛蒡片DPPH+·清除能力、Fe3+還原能力及ABTS+·清除能力有顯著差異。真空冷凍干燥的牛蒡片清除DPPH+·的IC50值最低，為0.76 mg/ml。AD、VMD、VFD、AD&VMD、VFD&VMD干燥牛蒡片清除DPPH+·自由基的抗氧化能力分別為5.91 mg/g,dw、6.53 mg/g,dw、10.04 mg/g,dw、6.46 mg/g,dw、8.26 mg/g,dw。鐵還原能力依次為：VFD>VFD&VMD>VMD>AD&VMD>AD，其中真空冷凍干燥提取物的鐵還原能力最強，為9.62 mg/g,dw，是AD干燥的1.37倍。真空冷凍干燥牛蒡片清除ABTS+·自由基能力最強，為36.45 mg/g,dw，真空冷凍聯合真空微波干燥其次，是熱風干燥的1.75倍。

以上研究不難發現，所有干燥方式中VFD所得牛蒡片各項抗氧化能力均最強，對比各干燥條件下多酚組分發現，VFD干燥條件下雙咖啡酰基奎寧酸含量顯著高于其他干燥方式。這是因為1,3-二咖啡酰奎寧酸和3,5-二咖啡酰奎寧酸這2種物質具有清除自由基的多個酚羥基基團，供電子能力較強，導致其抗氧化能力提高[12-13]。VFD&VMD干燥所得牛蒡片的抗氧化能力僅次于VFD干燥條件，但在干燥時間和能耗方面具有顯著的優勢。

2.6 不同干燥方式下牛蒡片多酚組分與抗氧化能力之間相關性分析

將不同干燥方式所得牛蒡片中多酚組分與抗氧化能力進行相關性分析，結果(表5)表明，3,5-二咖啡酰奎寧酸含量與清除DPPH+·自由基能力、鐵還原能力及清除ABTS+·自由基能力均呈顯著相關性，這表明產品中3,5-二咖啡酰奎寧酸含量越高，產品的抗氧化能力越強，營養價值越高。

表4不同干燥方式對牛蒡片抗氧化性的影響

Table4Effectofdryingmethodsontheantioxidantactivityofburdockrootslices

干燥方式ADVMDVFDAD&VMDVFD&VMDDPPH+·IC50(mg/ml)1.30±0.06a1.17±0.01b0.76±0.01c1.19±0.01b0.93±0.01cDPPH+·(mg/g,dw)5.91±0.28d6.53±0.03c10.04±0.10a6.46±0.04c8.26±0.05bFRAP(mg/g,dw)7.03±0.14d7.70±0.19c9.62±0.12a7.29±0.16cd8.98±0.58bABTS+·(mg/g,dw)19.32±0.84e24.91±0.66c36.45±0.75a22.17±1.59d33.88±0.90b

AD：熱風干燥；VMD：真空微波干燥；VFD：真空冷凍干燥；AD&VMD：熱風聯合真空微波干燥；VFD&VMD：真空冷凍聯合真空微波干燥。同一行數據后不同小寫字母表示差異顯著(P<0.05)。

表5不同干燥方式下牛蒡片多酚各組分與抗氧化的相關性

Table5Correlationanalysisonevaluationindicatorsofburdockslicespolyphenolcomponentsbydifferentdryingmethods

x1x2x3x4x5x6x7x8x11.000x20.3741.000x3-0.2230.6241.000x4-0.1080.8750.7551.000x50.305-0.748-0.673-0.970**1.000x6-0.3970.6930.7300.954*-0.992**1.000x7-0.2750.7410.6400.963**-0.991**0.978**1.000x8-0.1940.7790.5920.964**-0.983**0.958*0.995**1.000

x1～x8分別表示5-咖啡奎寧酸含量、綠原酸含量、1,3-二咖啡酰奎寧酸含量、3,5-二咖啡酰奎寧酸含量、DPPH+·IC50、DPPH+·AEAC、 FRAP AEAC、ABTS+·TEAC。*表示顯著相關；**表示極顯著相關。

3 結 論

不同干燥方式干燥牛蒡片所需時間和耗能趨勢相同，且差異顯著，依次為VFD>AD>VFD&VMD>AD&VMD>VMD。利用C30-HPLC-DAD-MS/MS分析方法共鑒定出牛蒡片中4種咖啡酸的衍生物，即5-咖啡奎寧酸、綠原酸、1,3-二咖啡酰奎寧酸和3,5-二咖啡酰奎寧酸。相比于單一干燥方式，聯合干燥方式更利于單咖啡酰基奎寧酸的保留，其中VFD&VMD干燥所得牛蒡片中5-咖啡奎寧酸和綠原酸含量最高，VFD干燥所得牛蒡片中1,3-二咖啡酰奎寧酸和3,5-二咖啡酰奎寧酸含量最高；VFD干燥所得牛蒡片的清除DPPH+·、ABTS+·和鐵還原能力均最強，VFD&VMD干燥所得牛蒡片抗氧化能力僅次于VFD干燥所得樣品，顯著高于AD、VMD、AD&VMD干燥所得樣品。

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