例談?dòng)袡C(jī)化合物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法

黃碧蕓 林建芬

摘要： 結(jié)合近4年高考真題涉及的同分異構(gòu)體知識(shí)的題目，對(duì)書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體的有序性思維、判斷技巧和記憶推理模型進(jìn)行歸納總結(jié)，便于學(xué)生快速、有效地解答同分異構(gòu)體數(shù)目判斷問(wèn)題，同時(shí)對(duì)同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)方法的教學(xué)提出建議。建議教師在教學(xué)過(guò)程中要關(guān)注學(xué)生化學(xué)核心素養(yǎng)和學(xué)科能力的培養(yǎng)，通過(guò)學(xué)生動(dòng)手制作模型、歸納官能團(tuán)轉(zhuǎn)化方法、完成進(jìn)階式和分層次的例題訓(xùn)練，讓學(xué)生對(duì)同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)問(wèn)題形成合理的認(rèn)識(shí)角度、分析思路和認(rèn)識(shí)能力。

關(guān)鍵詞： 同分異構(gòu)體數(shù)目;化學(xué)高考;有序性思維;判斷技巧;記憶推理模型

文章編號(hào)： 10056629（2018）3007705 中圖分類(lèi)號(hào)： G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼： B

1 研究背景

在高中有機(jī)化學(xué)知識(shí)的教學(xué)中，同分異構(gòu)體是一個(gè)重要的概念 [1]，在人教版必修2 [2]和選修5 [3]都涉及同分異構(gòu)概念和同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)的教學(xué)。同時(shí)，同分異構(gòu)體也是高考化學(xué)全國(guó)卷命題的熱點(diǎn)之一，是高考備考復(fù)習(xí)教學(xué)的重難點(diǎn)。2017年化學(xué)全國(guó)卷考綱 [4]在必考內(nèi)容部分要求學(xué)生了解有機(jī)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，能正確書(shū)寫(xiě)簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體;在選考內(nèi)容部分關(guān)于“有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)”模塊強(qiáng)調(diào)能正確書(shū)寫(xiě)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體（不包括手性異構(gòu)體）。

近4年高考化學(xué)全國(guó)卷主要考查同分異構(gòu)體概念辨析、同分異構(gòu)體數(shù)目判斷和限制條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)，考查難度適中，可見(jiàn)同分異構(gòu)體考點(diǎn)是區(qū)分度較高的題型。但大部分學(xué)生由于缺乏有序性思維 [5～8]，在判斷同分異構(gòu)體數(shù)目上存在困難，不能根據(jù)題目信息快速、完整地找出滿(mǎn)足要求的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，經(jīng)常出現(xiàn)漏寫(xiě)、錯(cuò)寫(xiě)等問(wèn)題。因此，筆者認(rèn)為有必要對(duì)書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體的有序性思維和快速判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的技巧進(jìn)行歸納總結(jié)，便于學(xué)生能快速有效地解答關(guān)于同分異構(gòu)體的問(wèn)題。

2 書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體的有序性思維

很多學(xué)生在書(shū)寫(xiě)和判斷同分異構(gòu)體時(shí)，順序混亂，經(jīng)常出現(xiàn)漏寫(xiě)、錯(cuò)寫(xiě)等錯(cuò)誤，這是因?yàn)閷W(xué)生思維缺乏有序性，無(wú)法按照一定的思路思考，因此歸納總結(jié)出一套書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體的有序性思維顯得尤其重要。首先，應(yīng)先思考給定的分子式是否符合一定的通式，該通式是否有常見(jiàn)的官能團(tuán)異構(gòu)，接著從其中一類(lèi)官能團(tuán)的異構(gòu)體出發(fā)，先變化碳鏈骨架，后移動(dòng)官能團(tuán)位置確定同分異構(gòu)體的數(shù)目;一類(lèi)官能團(tuán)的異構(gòu)體討論完，再換另一類(lèi)官能團(tuán)，還是按照先變化碳鏈骨架再移動(dòng)官能團(tuán)位置的思路來(lái)討論這類(lèi)同分異構(gòu)體的數(shù)目。以上的思考方式就是按“官能團(tuán)異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)”的有序性思維進(jìn)行同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)。

常見(jiàn)的官能團(tuán)異構(gòu)見(jiàn)表1，熟記一些分子組成通式的官能團(tuán)類(lèi)別異構(gòu)。碳鏈異構(gòu)常用的方法是“減碳法” [9]，即主鏈由長(zhǎng)到短（短不過(guò)三），支鏈由整到散，位置由中心到邊（但不到端）以及多個(gè)取代基的排布方式。位置異構(gòu)就是將官能團(tuán)放進(jìn)碳鏈中，并按順序依次移動(dòng)位置，要注意避免結(jié)構(gòu)重復(fù)。

下面以C 5H 10為例說(shuō)明如何利用有序性思維書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體。

首先，根據(jù)表1確定符合C 5H 10的官能團(tuán)類(lèi)別異構(gòu)有單烯烴和環(huán)烷烴。下面分別就兩類(lèi)異構(gòu)體進(jìn)行討論。

對(duì)于C 5H 10的單烯烴異構(gòu)，先找出其碳鏈異構(gòu)。為了簡(jiǎn)便，所寫(xiě)結(jié)構(gòu)式省略氫原子。

第一，將分子中所有碳原子連成直鏈作為主鏈CCCCC;

第二，從主鏈取1個(gè)碳原子作為支鏈，依次連接在主鏈中心對(duì)稱(chēng)軸一側(cè)的碳原子上，但不到鏈端處，為避免支鏈重新變成主鏈CCCCC;

第三，從主鏈取2個(gè)碳原子作為支鏈，2個(gè)碳原子相連（整）成乙基，或分開(kāi)（散）成2個(gè)甲基，依次連在剩下主鏈中心對(duì)稱(chēng)軸一側(cè)的碳原子上。由于第二號(hào)碳上接乙基，會(huì)使支鏈變主鏈，所以排除乙基作支鏈。剩下2個(gè)甲基作支鏈，只剩下對(duì)稱(chēng)排布的情況CCCCC。

接著，將碳碳雙鍵依次安在以上3種碳鏈異構(gòu)的碳鏈上，注意對(duì)稱(chēng)位置不重復(fù)，第3種碳鏈異構(gòu)無(wú)法安雙鍵。

至此，符合C 5H 10的單烯烴結(jié)構(gòu)（共5種）已討論完，接著討論環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)。因?yàn)榄h(huán)烷烴沒(méi)有官能團(tuán)，不存在位置異構(gòu)，只需要討論碳鏈異構(gòu)。為了簡(jiǎn)便，所有結(jié)構(gòu)寫(xiě)成鍵線(xiàn)式。

第一，將分子中所有碳原子連成環(huán)狀作為主鏈;

第二，從主鏈取1個(gè)碳作支鏈連在以4個(gè)碳成環(huán)的主鏈上，環(huán)丁烷結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)，支鏈只有1種情況;

第三，從主鏈取2個(gè)碳原子作支鏈，2個(gè)碳原子相連（整）成乙基，或分開(kāi)（散）成2個(gè)甲基，依次連在剩下3個(gè)碳原子成環(huán)的主鏈上。由于環(huán)丙烷結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)，乙基作支鏈只有1種情況;同樣，2個(gè)甲基作支鏈也只有1種情況，所以符合C 5H 10的環(huán)烷烴共4種。通過(guò)按照有序性思維的分析過(guò)程，分子式C 5H 10的同分異構(gòu)體數(shù)目共有5+4=9種。

但是，如果每個(gè)分子式的同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷都需要經(jīng)過(guò)有序性思維分析，步驟多又耗時(shí)，不利于學(xué)生在考試中的作答，因此必須提供便捷的判斷技巧幫助學(xué)生思考分析。

3 快速判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的技巧梳理

3.1 等效氫法

等效氫是指有機(jī)物分子中位置等同的氫原子。等效原則為： （1）同一個(gè)碳原子上的氫原子是等效的;如CH 3的3個(gè)氫原子、CH 2的2個(gè)氫原子;（2）同一個(gè)碳原子所連的甲基上的氫原子是等效的，如新戊烷[C（CH 3） 4]的四個(gè)甲基上的氫原子;（3）處于對(duì)稱(chēng)位置的氫原子是等效的，如正丁烷（CH 3CH 2CH 2CH 3）結(jié)構(gòu)左右對(duì)稱(chēng)，因此只有兩種等效氫。等效氫法可用在判斷某種結(jié)構(gòu)的一元取代的同分異構(gòu)體數(shù)目。如： 2014年Ⅱ卷第8題“四聯(lián)苯的一氯代物有多少種”，四聯(lián)苯有5種等效氫，四聯(lián)苯的一氯代物就有5種。

熟練判斷某物質(zhì)結(jié)構(gòu)的等效氫種類(lèi)有利于快速判斷該物質(zhì)一元取代的同分異構(gòu)體數(shù)目。

3.2 基元法

基元法的“基元”強(qiáng)調(diào)的是烷烴基，烷烴基是指烷烴失去1個(gè)氫原子后剩余的原子團(tuán)。基元法是根據(jù)烷烴基的同分異構(gòu)體數(shù)目，快速判斷其與一價(jià)基團(tuán)結(jié)合后的同分異構(gòu)體數(shù)目。如： 2016年Ⅰ卷第9題C選項(xiàng)“C 4H 9Cl有3種同分異構(gòu)體”，把C 4H 9Cl看成丁基與氯原子結(jié)合，丁基結(jié)構(gòu)有4種，推斷C 4H 9Cl有4種，就可快速判斷出C選項(xiàng)是錯(cuò)誤的。又如： 2015年Ⅱ卷第11題“分子式為C 5H 10O 2并能與飽和NaHCO 3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有多少種（不含立體異構(gòu)）”，根據(jù)官能團(tuán)的特征反應(yīng)，推理出能與飽和NaHCO 3溶液反應(yīng)放出氣體的物質(zhì)一定含有COOH，題目實(shí)際是考查戊酸同分異構(gòu)體數(shù)目，戊酸可看成丁基與羧基結(jié)合，丁基有4種就推斷戊酸的同分異構(gòu)體有4種。

牢記常見(jiàn)烷烴基同分異構(gòu)體數(shù)目，可快速判斷烷烴基與一價(jià)基團(tuán)結(jié)合后的同分異構(gòu)體數(shù)目。此方法適用判斷飽和一元鹵代烴、一元醇、一元醛和一元羧酸等同分異構(gòu)體數(shù)目。

3.3 定一移一法

定一移一法是當(dāng)有機(jī)物的取代基有2個(gè)時(shí)，在有機(jī)物中按等效氫法先固定1個(gè)取代基的位置，后對(duì)另外一個(gè)取代基的位置進(jìn)行討論。當(dāng)2個(gè)取代基為同一種結(jié)構(gòu)時(shí)，在討論時(shí)要注意排除重復(fù)結(jié)構(gòu)。例如： 2016年Ⅱ卷第10題“分子式為C 4H 8Cl 2的有機(jī)物共有多少種（不含立體異構(gòu)）”，屬于丁烷的二元取代問(wèn)題，進(jìn)一步延伸題目，將二元取代分為同種結(jié)構(gòu)取代和不同種結(jié)構(gòu)取代進(jìn)行討論。先討論二元取代為同一種結(jié)構(gòu)，用A和A來(lái)表示，按照有序性思維書(shū)寫(xiě)，先碳鏈異構(gòu)再位置異構(gòu)。丁烷的碳鏈異構(gòu)有兩種，在此基礎(chǔ)上安第1個(gè)取代基A的位置有4種，在這4種異構(gòu)體的基礎(chǔ)上再安第2個(gè)取代基A，實(shí)際上只有前3種異構(gòu)體有第2個(gè)取代基A的位置，第Ⅳ種異構(gòu)體再安A跟第⑧種重復(fù)，因此共有9種情況。

（Ⅰ） （Ⅱ） （Ⅲ） （Ⅳ）

當(dāng)二元取代是不同結(jié)構(gòu)時(shí)用A、 B表示。丁烷的碳鏈異構(gòu)有2種，在此基礎(chǔ)上安取代基A的位置有4種，在這4種異構(gòu)體的基礎(chǔ)上再安取代基B，總共有12種情況。

（Ⅰ） （Ⅱ） （Ⅲ） （Ⅳ）

二元取代問(wèn)題解決了，遇到三元取代怎么辦？參照定一移一的思路變換成定二移一。題目經(jīng)常涉及苯環(huán)的三元取代問(wèn)題，這里一并討論。三元取代分成3種情況： （1）3個(gè)取代基為同一個(gè)結(jié)構(gòu)，用A、 A和A表示;（2）3個(gè)取代基為兩種結(jié)構(gòu)，用A、 A和B表示;（3）3個(gè)取代基各不相同，用A、 B和C表示。

（1） 當(dāng)苯環(huán)上的取代基都是A時(shí)，先定兩個(gè)取代基A的位置，共有3種異構(gòu)體，且第Ⅲ種異構(gòu)體再取代1個(gè)A，與前面第②種重復(fù)。因此當(dāng)苯環(huán)上三元取代都為同種結(jié)構(gòu)時(shí)，同分異構(gòu)體數(shù)目有3種。

（Ⅰ） （Ⅱ） （Ⅲ）

（2） 當(dāng)苯環(huán)上的取代基為A、 A和B時(shí)，先定兩個(gè)相同取代基A的位置，共有3種異構(gòu)體，結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)便于討論第3個(gè)取代基的位置，再安取代基B。因此當(dāng)苯環(huán)上的三元取代有2種結(jié)構(gòu)時(shí)，同分異構(gòu)體數(shù)目有6種。

（Ⅰ） （Ⅱ） （Ⅲ）

（3） 當(dāng)苯環(huán)上的取代基為A、 B和C時(shí)，任選兩個(gè)取代基（如A、 B）定好位置，共有3種異構(gòu)體，再安取代基C。因此當(dāng)苯環(huán)上的三元取代有3種結(jié)構(gòu)時(shí)，同分異構(gòu)體數(shù)目有10種。

（Ⅰ） （Ⅱ） （Ⅲ）

定一移一法或定二移一法適用于討論一個(gè)有機(jī)物的取代基有2個(gè)或3個(gè)的情況下的同分異構(gòu)體的數(shù)目。

3.4 換元法

換元法 [10]是指當(dāng)取代產(chǎn)物中某2種原子滿(mǎn)足一定數(shù)量關(guān)系時(shí)，互換這兩種原子的位置，取代產(chǎn)物的同分異構(gòu)體數(shù)目不變，即存在如下一般規(guī)律： 有機(jī)物C xH y形成的C xH y-aR a與C xH aR y-a具有相同數(shù)目的同分異構(gòu)體。比如C 4H 8Cl 2的同分異構(gòu)體數(shù)目為9，則C 4H 2Cl 8的同分異構(gòu)體數(shù)目也為9。如： 2014年Ⅱ卷第38題“（6）立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷，其可能結(jié)構(gòu)有多少種”，立方烷分子式為C 8H 8，六硝基立方烷分子式為C 8H 2（NO 2） 6，六硝基立方烷是立方烷的六元取代，討論六元取代比較繁瑣，根據(jù)換元法可變換成討論二元取代。立方烷的二元取代利用定一移一法找出3種同分異構(gòu)體，所以六硝基立方烷的同分異構(gòu)體就有3種。

換元法適合用于討論一個(gè)有機(jī)物取代基數(shù)目比較多的情況下的同分異構(gòu)體數(shù)目，根據(jù)換元法變換成思考取代基數(shù)目較少情況下的同分異構(gòu)體數(shù)目，有效地做到化繁為簡(jiǎn)。

3.5 插入法

插入法是將官能團(tuán)單獨(dú)提出來(lái)，寫(xiě)出剩余部分的碳鏈結(jié)構(gòu)，再利用對(duì)稱(chēng)規(guī)律找出可以插入官能團(tuán)的位置，將官能團(tuán)插入。注意，對(duì)稱(chēng)位置不可重復(fù)插入。如： 判斷分子式C 5H 10O 2能與NaOH溶液反應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)目，根據(jù)官能團(tuán)性質(zhì)結(jié)合分子式含2個(gè)氧原子，推出該結(jié)構(gòu)是帶有羧基（COOH）或帶有酯基（COOR）。這2種官能團(tuán)可統(tǒng)一看成帶有COO

結(jié)構(gòu)，因此分子式提出COO結(jié)構(gòu)，碳鏈?zhǔn)Ｏ翪 4H 10，相當(dāng)于在丁烷結(jié)構(gòu)中插入COO。首先，先確定丁烷的同分異構(gòu)體——正丁烷和異丁烷;其次，明確丁烷可以插COO的位置，碳碳單鍵之間可插入，碳?xì)鋯捂I之間也可插入，因此要找到正丁烷和異丁烷中所有不同碳碳單鍵和碳?xì)鋯捂I，共3種不等效的碳碳單鍵（①②⑤）和四種不等效的碳?xì)鋯捂I（③④⑥⑦）。最后，確定同分異構(gòu)體數(shù)目，一般一個(gè)單鍵位置可以插COO，也可以插入OOC，得到兩種不同結(jié)構(gòu)，但對(duì)稱(chēng)中心的碳碳單鍵（如②）只有一種情況，插入COO或OOC，結(jié)果都是相同結(jié)構(gòu)的酯，所以分子式C 5H 10O 2符合酸或酯的結(jié)構(gòu)有13種。

（Ⅰ） （Ⅱ）

當(dāng)有機(jī)物中的官能團(tuán)可以提出來(lái)并插入到碳碳單鍵或碳?xì)鋯捂I中，就可以利用插入法來(lái)分析同分異構(gòu)體。此方法適用于烯、炔、酸、酯、醚、酮等同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)。

3.6 同分異構(gòu)體的記憶推理模型

運(yùn)用上述多種技巧可幫助學(xué)生判斷同分異構(gòu)體數(shù)目，但步驟繁瑣耗時(shí)長(zhǎng)，是否有更省時(shí)快速的方法？筆者總結(jié)一套記憶推理模型，通過(guò)提取信息快速判斷同分異構(gòu)體數(shù)目。

（1） 對(duì)烷烴基與一價(jià)基團(tuán)結(jié)合后的同分異構(gòu)體數(shù)目判斷，或是烷烴一元取代的同分異構(gòu)體數(shù)目判斷，熟記常見(jiàn)烷烴基的同分異構(gòu)體數(shù)目（見(jiàn)表2），其同分異構(gòu)體數(shù)目就一目了然。

表2 記憶推理模型1： 常見(jiàn)烷烴基的同分異構(gòu)體數(shù)目

烷烴基同分異構(gòu)體數(shù)目

甲基（CH 3）1

乙基（C 2H 5）1

丙基（C 3H 7）2

丁基（C 4H 9）4

戊基（C 5H 11）8

（2） 烷烴的二元取代是高頻考點(diǎn)，分別歸納丙烷和丁烷的二元取代同分異構(gòu)體數(shù)目（見(jiàn)表3）。

表3 記憶推理模型2： 常見(jiàn)烷烴二元取代的同分異構(gòu)體數(shù)目

烷烴二元類(lèi)型同分異構(gòu)體數(shù)目

丙烷

A、 A4

A、 B5

丁烷

A、 A9

A、 B12

在前面（3.3）討論的一道高考題： 2016年Ⅱ卷第10題“分子式為C 4H 8Cl 2的有機(jī)物共有多少種（不含立體異構(gòu)）”，雖然利用“定一移一”的方法可以按部就班地解決丁烷的二元相同取代基的同分異構(gòu)體數(shù)目問(wèn)題，但如果利用表3記憶推理模型——丁烷的AA型取代，可以快速得出答案。

（3） 苯環(huán)上的取代是高頻考點(diǎn)，下面歸納出苯環(huán)的二、三元取代同分異構(gòu)體數(shù)目（見(jiàn)表4）。

表4 記憶推理模型3： 苯環(huán)二元、三元取代的同分異構(gòu)體數(shù)目

苯類(lèi)型同分異構(gòu)體數(shù)目

二元取代

A、 A3

A、 B3

三元取代

A、 A、 A3

A、 A、 B6

A、 B、 C10

例如： 2017年Ⅱ卷第36題“（6）L是D的同分異構(gòu)體，可與FeCl 3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1mol的L可與2mol的Na 2CO 3反應(yīng)，L共有 種”。從題目所給信息可以分析出L是含有苯環(huán)的結(jié)構(gòu)，而且苯環(huán)結(jié)構(gòu)上有三個(gè)取代基，分別是OH、 OH和CH 3，利用表4記憶推理模型——苯環(huán)的AAB型取代，答案立馬呈現(xiàn)出來(lái)。

4 教學(xué)建議

由于同分異構(gòu)體類(lèi)型復(fù)雜、思維容量較大，若教師采用題海戰(zhàn)術(shù)和實(shí)施知識(shí)解析的教學(xué)方式，以解題+訓(xùn)練模式進(jìn)行教學(xué)，則學(xué)生會(huì)缺乏認(rèn)識(shí)角度與合理思路，有序性、綜合性和系統(tǒng)性思維較差。建議教師要關(guān)注學(xué)生化學(xué)核心素養(yǎng)和學(xué)科能力的發(fā)展 [11]（見(jiàn)圖1），引導(dǎo)學(xué)生動(dòng)手制作結(jié)構(gòu)模型，發(fā)展學(xué)生的形象思維。讓學(xué)生通過(guò)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化熟練掌握常見(jiàn)有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化，發(fā)展聚合思維和類(lèi)比遷移能力。教師還可以通過(guò)進(jìn)階式問(wèn)題情境，即系列、分層例題，對(duì)學(xué)生進(jìn)行同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)問(wèn)題的分析思路與推理方法的訓(xùn)練，培養(yǎng)和發(fā)展學(xué)生的發(fā)散思維和綜合能力，強(qiáng)化限制條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)技能，讓學(xué)生對(duì)同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)問(wèn)題形成合理的認(rèn)識(shí)角度、分析思路和認(rèn)識(shí)能力，讓高中教學(xué)飽含化學(xué)學(xué)科意義和思維之美 [12]。

圖1 在同分異構(gòu)體教學(xué)過(guò)程中倡導(dǎo)促進(jìn)學(xué)生核心素養(yǎng)發(fā)展的教學(xué)

參考文獻(xiàn)：

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