金雞納堿衍生物分類

郭利杰，付玉軒，胡珊珊，李小娟

(新疆師范大學 化學化工學院，新疆 烏魯木齊 830054)

金雞納生物堿是從金雞納及其同屬植物的樹皮中提取的一類的生物堿，金雞納堿為抗瘧特效藥，制劑能消滅各種瘧原蟲的裂殖體，終止瘧疾的發作，典型的金雞納堿類催化劑結構包括以下六種:奎寧(QN)、奎尼丁(QD)、二氫奎寧(DHQ)、二氫奎尼丁(DHQD)、辛可寧(CD)以及辛可尼丁(CN)，見圖1。

圖1 典型的金雞納堿類催化劑

Fig.1 Typical cinchona catalyst

1 常見的單取代金雞納堿類催化劑及其衍生物

圖2 常見的單取代金雞納堿酰胺類衍生物

Fig.2 Monosubstituted quinine and sulfonamide derivatives.

金雞納堿-OH位可以轉變為一個氨基，這一個氨基上的氮原子上的氫被酰基或磺酰基取代而形成酰胺、磺酰胺類衍生物等[1-3]。常見的單取代金雞納堿酰胺、磺酰胺類衍生物如圖2。

金雞納堿-OH位具有很強的可修飾性，單分子金雞納堿通過-OH還可以與醇或者酸形成醚鍵、酯鍵，形成單取代金雞納堿的醚類和酯類衍生物。-OH易于形成醚鍵和酯鍵，因此金雞納堿的醚類和酯類衍生物比金雞納堿酰胺類衍生物種類多[3-8]。常見的單取代金雞納堿的醚類和酯類衍生物如圖3。

圖3 常見的單取代金雞納堿的醚類和酯類衍生物

Fig.3 Monosubstituted quinine ethers and ester derivatives.

2 常見的金雞納堿二聚體類催化劑及其衍生物

凡是兩個分子結合成一個新的物質，可以將生成的物質稱為二聚體。自然界的植物中充滿了各種各樣的二聚生物堿，然而，二聚的金雞納堿并不是從任何物種中分離出來的，而是通過合成路線的設計獲得的。根據與9位連接鍵的類型不同，二聚態金雞納生物堿衍生物分為醚類、酯類、胺類、酰胺類[9]等幾類，再根據與9位連接的化合物類型不同，又分為了不同的類別，圖4是常見的雙取代金雞納堿不同類別的衍生物。

圖4 常見的雙取代金雞納堿不同類別的衍生物

3 結語

金雞納堿衍生物的種類已經很多，然而利用已知的催化活性基團，構建新的、應用范圍更廣、催化效果更好的金雞納堿衍生物多功能催化劑，依然是非常艱巨的工作，需要科研工作者共同努力，金雞納堿及其衍生物在不對稱有機催化領域中一定具有廣闊應用前景，和光明的未來。

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