建模在同分異構體數目及結構推理中的應用

廣東

雷范軍 周曼文 王懷文

2018年1月16日，教育部召開發布會介紹《普通高中課程方案和語文等學科課程標準(2017年版)》的有關情況，高中化學核心素養取代使用近十多年的三維目標。專家認為，核心素養是人適應信息時代和知識社會的需要，解決復雜問題和適應不可預測情境的高級能力與人性能力，是對基本技能、三維目標的發展與超越，核心是創造性思維能力。

高中化學學科核心素養主要包括“宏觀辨識與微觀探析”“變化觀念與平衡思想”“證據推理與模型認知”“科學探究與創新意識”“科學態度與社會責任”五個方面。其中的“模型認知”要求學生“知道可以通過分析、推理等方法認識研究對象的本質特征、構成要素及其相互關系，建立認知模型，并能運用模型解釋化學現象，揭示現象的本質和規律。”該素養本質是解決復雜問題的能力，體現了化學課程在幫助學生形成未來發展需要的關鍵能力中所發揮的重要作用。

可以預見，對化學學科核心素養的考查，將是2018年乃至今后高考化學的重要方向。在真實問題情境下限定條件考查某有機物的同分異構體種數是高考必考的復雜問題之一，具有較高的難度和很好的區分度，實際上也是考查學生模型認知素養的主要方式之一。下面精選2017年高考試題并以其解答過程與方法為典型案例，談談解決復雜問題情景下同分異構體數目所需要的過程與方法。

一、借助建模推斷苯的同分異構體及其二氯代物的同分異構體種數

苯及其同系物與烷烴、烯烴、炔烴、環烷烴、立體烷一樣，均屬于烴，關于苯的結構已經討論了150多年，雖然有人提出各種表達方式，但都需要做進一步討論。凱庫勒式的同分異構體及其一元取代物、二元取代物的同分異構體數目問題，實際上涉及構建模型分析解決問題等方面。

教學啟示：對于苯及其同分異構體的一鹵代物、二鹵代物同分異構體數目的推斷，則需要基于同分異構體概念、等效氫規則分析原型物質的特征，進而抽象出認知模型，分步驟、有計劃地進行分析判斷。如本題中苯的同分異構體種數主要按是否具有碳鏈異構體→有哪些碳鏈異構體→是否具有位置異構體→有哪些位置異構體→是否具有官能團類別異構體→有哪些官能團類別異構體的思維模型進行推斷，苯、杜瓦苯、三棱柱苯的二氯代物種數則按原型物質的等效氫種數→一氯代物種數→一氯代物分子中等效氫種數→二氯代物種數，其中最后一步要注意苯環連接兩個相同的取代基時會產生結構簡式相同的物質，以免求同分異構體種數時重復計算。

二、借助模型方法解決真實問題情景下苯的三元取代物種數

新型藥物合成是典型的真實問題，其中所涉及的關鍵物質的鍵線式已知，符合限定條件下的同分異構體數目屬于真實問題情景下的復雜問題，分析解決該問題有利于考查考生是否具備模型認知等化學學科核心素養。

【例2】(2017·全國卷Ⅲ，36節選)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物，實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下。H是G的同分異構體，其苯環上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結構有 _______種。

答案：9(注意：要除去G的結構簡式)

教學啟示：例2中所給物質的同分異構體數目可以按如下思維模型推斷：首先，在認真、細致審題之后，確定分析的起點是苯，終點是苯的三元取代物數目且已知的三個取代基互不相同；其次，根據等效氫原理確定苯分子所含氫原子種數，進而確定一元取代物種數，第一個取代基可以是已知三個取代基中的任何一個；第三，寫出苯的一元取代物的結構簡式，并根據等效氫原理確定一元取代物苯環上有幾種氫原子，由此推斷二元取代物種數，第二個取代基可以是余下兩個取代基中的任何一個；第四，寫出苯的二元取代物的結構簡式，并且依據等效氫原理確定它們苯環上的氫原子種數，以便確定苯的三元取代物的數目；隨后，根據題意，除去已知物質本身之外，可得符合題目條件下同分異構體數目。一切同分異構體知識，只有成為學生探究與實踐對象的時候，其學習過程才有可能成為模型認知素養發展的過程。

三、應用模型方法解答綜合問題情景下苯的多元取代物種數及符合條件的結構簡式

唯有將知識學習與真實情境聯系起來，并以“做課題”的方式而學習，才能提升批判性思維能力，核心素養也才能得到高質量的發展。“課題可使學生在學科知識與其應用之間建立即時聯系。”“如果學習情境與所學習的材料能夠得以應用的現實情境相類似，那么學習就能得到最大化。”組織學生對近年高考題中有關同分異構體數目的多樣化情境題進行課題研究，能夠使他們將同分異構體與基于模型認知的學科核心素養發展融合起來。

【例3】(2017·全國卷Ⅰ，36節選)化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：

芳香化合物X是F的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，寫出2種符合要求的X的結構簡式：

。

教學啟示：核心素養本質上是解決復雜問題的能力，這只能通過讓學生置身真實問題情境，親歷復雜問題的解決過程而培養。當“同分異構體推斷”的學習脫離探究與實踐而直接進行(通過直接教學而“內化”同分異構體推斷)的時候，“同分異構體數目推斷”的熟練程度就與核心素養的發展成反比。當“同分異構體推斷”的學習成為間接過程和解決復雜問題的“副產品”的時候，“同分異構體推斷”的熟練程度與核心素養的發展就成正比關系。