有機推斷與合成題的解題方法

穆玉鵬

(山東省博興縣第一中學 256500)

有機推斷與合成是高考的固定題型，抓準試題的“突破口”成為解題的關鍵，下面列舉解決有機推斷題的“突破口”的幾個方面，僅供大家參考.

一、以已知條件最多、信息量最大的物質為突破口，然后綜合推斷解題

例1 有一種廣泛用于汽車、家電產品上的高分子涂料，是按下列流程生產的.圖中的(C3H4O)和A都可以發生銀鏡反應，N和M的分子中碳原子數相等，A的烴基上一氯取代位置有三種.

試寫出：(1)物質的結構簡式：A____；M____.物質A的同類別的同分異構體為____.

(2)N+B→D的化學方程式____.

(3)反應類型：X____；Y____.

解析本題中M的信息量最豐富，M可以發生銀鏡反應，一定有醛基，M的結構式除-CHO外，殘留部分是C2H3-，而C2H3-只能是乙烯基，則M的結構簡式為CH2=CH-CHO，故M可作為本題的“突破口”.然后順藤摸瓜，M經氧化后可生成N，則N為丙烯酸CH2=CH-COOH，由反應條件和D的分子式組成可以推斷D是B和N的酯化反應的產物，所以B+C3H4O2→C7H12O2+H2O.根據質量守恒原理，B的分子式為C4H10O，是丁醇，A為丁醛.根據A的烴基上一氯取代物有3種，則A的結構簡式為CH3CH2CH2CHO，它的同類物質的同分異構體為：

CH3CH(CH3)CHO

答案:(1)A：CH3CH2CH2CHOM：CH2=CH-CHO

CH2=CHCOOCH2CH2CH3+H2O

(3)X：加成反應Y：加聚反應

二、以題中給出的數據為突破口，進行有關計算解題

(相對分子質量46) (相對分子質量88)

現有只含C、H、O三種元素的化合物A～F，有關它們的某些信息如框圖所示.

(1)化合物A～F中有酯的結構的化合物是____.

(2)寫出化合物A的結構簡式____.

解析閱讀信息可知，在乙酸、乙酸酐存在的條件下，酯化羥基，而在乙醇、硫酸存在的條件下酯化羧基，故含有酯的結構的化合物是B、C、E、F.下面關鍵是通過數據，建立C和D之間的聯系.若設A中含n個-OH，m個-CHO，則有M(A)+42n+16m=190;M(A)+16m=106解之得n=2，即A中含2個-OH，則D中亦含有2個-OH基和至少一個-COOH，所以D中剩余片段的式量為106-17×2-45=27, 組成-C2H3，故D中不含-CHO, A中也沒有-COOH,A中有2個-OH基，一個-CHO，2個-OH基不能連在同一個C上,所以可推出A的結構簡式:CH2OHCHOHCHO

答案：(1)B、C、E、F(2)CH2OHCHOHCHO

三、以有機官能團性質和反應原理為突破口解題

例3 已知烯烴中C=C雙鍵在某些強氧化劑作用下易發生斷裂，因而在有機合成中有時需要對其保護.保護的過程可簡單表示如下：

又知鹵代烴在堿性條件下易發生水解，例如：

但烯烴中雙鍵在酸性條件下才能與水發生加成反應.

請寫出②、③兩步反應的化學方程式.

解析本題涉及到合成路線如何選擇，注重研究官能團的引入途徑及引入的先后順序，并注意官能團的保護.由CH3CH=CH2→CH2=CH-COOH可知合成的關鍵在于雙鍵如何保護，-CH3如何逐步轉化成-COOH.結合題中信息和官能團性質和反應原理可知本題的解題思路為：不飽和烴→不飽和鹵代烴→不飽和醇→飽和鹵代醇→飽和鹵代醛→飽和鹵代羧酸→不飽和鹵代羧酸.

CH2=CH-CH2OH+HCl

四、以題中給予的新信息為突破口解題

例4 某有機物J(C19H20O4)不溶于水，毒性低，與聚氯乙烯、聚乙烯等樹脂具有良好相容性，是塑料工業主要增塑劑，可以用下列方法合成之：

合成路線如下：

上述流程中：

(1)反應A→B僅發生中和反應.

(2)F與濃溴水混合不產生白色沉淀.

(1)指出反應類型：反應②____,反應④____.

(2)寫出結構簡式：Y____,F____.

(3)寫出B+E→J的化學方程式____.

(4)寫出E的屬于芳香烴衍生物的同分異構體的結構簡式：____、____、____.

答案:(1)取代 酯化