中級有機化學實驗課中“八化”管理模式的探索

關 玲， 邊 磊， 徐烜峰， 馬鍇果

(北京大學 化學與分子工程學院，化學國家級實驗教學示范中心，北京 100871)

0 引 言

中級有機化學實驗(以下簡稱中有實驗)為化學國家級實驗教學示范中心自 2000年以來開設的一門文獻型、探索性化學實驗課[1-2]。該課程與基礎有機化學實驗銜接，授課對象為大學二年級本科生，在內容上以有文獻參考的多步合成為主，旨在進一步培養學生的創新意識和創造能力[3]。具體來說，學生在提供的5、6個實驗項目中選取感興趣的1個題目，根據給定的參考文獻，自主查閱相關文獻并確定合成路線，在45學時內完成多步合成實驗。為保持中有實驗的新穎性和趣味性，每年還會新開設1、2個項目。相較于基礎有機化學實驗，中有實驗的特點使藥品和儀器使用的機動性和靈活性比較大，同時還需要提供必要的樣品表征測試。這些都使得中有實驗中實驗室管理的工作量和工作難度明顯增加，也對實驗室管理人員的業務水平和工作效率提出了更高的要求。

1 中級有機實驗課實驗室管理工作的改革

經過10多年的探索，針對中有實驗的特點，制定了一套簡單可行的“八化”管理方法，保證中有實驗課程運行的效率和安全[4-9]。

1.1 規范制度化[10]

中有實驗準備內容多不易上手，實驗課程中工作內容瑣碎繁多，為了提高工作效率、解決實驗中出現的問題，必須將實驗規范化、精細化和制度化。表1所示列出了為解決以上問題而制定的規范制度名稱和主要內容。

表1 規范制度化列表

1.2 實驗進程登記化

針對中有實驗儀器和藥品領用頻繁的情況，制作了一系列登記表：“實驗情況記錄表”“藥品領用登記表”“公用儀器借用登記表”，表2列出了這些登記表及其用途。

表2 登記表及其用途

1.3 藥品管理清單化[11-12]

(1) 藥品訂購。由主講教師確定的各實驗項目所需藥品，實驗室管理人員會提前兩周訂購試劑，訂購時參考實驗室藥品清單中的“庫存量”和往年中有實驗“藥品領用登記表”的“需準備量”確定訂購量。

(2) 藥品準備。每種藥品僅擺放一個獨立包裝，并在試劑瓶上固定公用滴管或藥勺方便取用(見圖1)，并提供實驗項目藥品清單，方便學生查詢。

(3) 藥品補充。每周實驗開始前實驗室管理人員檢查并記錄藥品使用情況并及時補充。在實驗進行中出現藥品不足情況時，助教或學生到值班室用該藥品的空試劑瓶換取新試劑，實驗室管理人員在“藥品用量登記表”上登記。

(4) 藥品增加。實驗中如果需要使用藥品準備清單中未列出的藥品，學生須向主講教師申請，獲得允許后實驗室可提供。若所需藥品非實驗室常用藥品，需提前一周申請以便訂購。

(5) 危險藥品。危險性較高和具強刺激性的藥品需要特殊管理，例如金屬鈉需要存放在干燥的石蠟或煤油里，提供專用的托盤、鑷子、鈉刀，并標明具體使用要求、處置方式。酰氯類試劑(如乙酰氯、苯甲酰氯)具強刺激性，將其存放于陰涼通風處，保持容器密封；取用酰氯的儀器需在教師指導下處理，不能直接在水池中洗滌。硼氫化鈉存放在保干器中。實驗過程中也盡量將這一類試劑單獨放置，提高安全性。

1.4 公用儀器套裝化

(1) 旋轉蒸發儀及冷凝循環水泵。每間實驗室配備兩套旋轉蒸發儀和冷凝循環水泵，配合使用。冷凝循環水泵的循環功能節省了寶貴的水資源，低溫冷凝功能保證了對低沸點溶劑的冷凝效率，有效減少抽入真空循環水泵的溶劑蒸汽，利于水泵的正常運行以及減少實驗室的空氣污染。旋蒸套裝(含防濺球、磨口夾、廢液分類卡片)供各實驗項目根據需求借用，其中廢液分類卡片懸掛在旋轉蒸發儀上以利于學生區分旋蒸的溶劑種類，以便對旋蒸出的溶劑正確回收(圖2、3)。對于乙醚、二氯甲烷等低沸點溶劑則采用常壓旋蒸，避免大量溶劑蒸汽進入水泵。

(2) 公用玻璃儀器。中有實驗中學生常會使用500 ml圓底燒瓶、500 ml分液漏斗、60 cm層析柱，砂芯漏斗、儲液球、雙鏈球等非常規玻璃儀器。這類儀器學生使用的次數、時間、種類均不同。將這類玻璃儀器數量準備充足且套裝化(如柱色譜所需的加壓套裝(見圖4)和溶劑旋蒸所需的旋蒸套裝)，便于縮短借用及歸還的手續。同時將其按“中級有機公用玻璃儀器表”分類存放，便于取用。學生借用需要填寫“公用儀器設備借用登記表”，當日借當日還。上述借用方式避免了大量采購非常規儀器，提高儀器的使用率，同時避免學生長時間保管不常用的儀器，降低了學生損壞儀器的幾率。此外玻璃儀器當日借當日還，還能監督學生及時清洗用過的儀器，養成良好實驗習慣。

1.5 耗材供應節約化

實驗室提供的實驗耗材無法循環使用，提倡學生節約、按需取用。機制薄層層析硅膠板和氧化鋁板、一次性塑料滴管、一次性丁腈手套等耗材主要用于實驗操作，由助教監督，避免浪費。塑料離心管、密封袋、封口膜等耗材主要用于收集產物，學生可以隨時取用。

1.6 樣品表征管理靈活化

樣品檢測方式比較靈活。學生在實驗中需使用紫外光譜表征樣品時，實驗室管理人員提前預約機時，準備好儀器和試劑，指導學生完成儀器操作和樣品檢測或檢測樣品。對于樣品的紅外表征則由實驗室管理人員預約機時并完成測試。樣品的核磁表征通常由已通過核磁使用培訓的學生自行測試學生自愿參加培訓，分組輪流為同學測樣，測試所需氘代試劑由實驗室提供[13]。

1.7 合成產物標記化

學生合成過程中的不穩定的中間產物常需低溫保存，須將樣品標記上自己的學號和姓名并置于冰箱內的指定位置。而穩定的中間體由學生自己保管，存放在個人的儀器柜中。合成的終產物和副產物則選出純度較高的樣品，按實驗項目標記，由實驗室保存，為實驗項目的開展和探索提供參考依據。

1.8 廢液處理綠色化[14]

(1) 廢液收集。由于中有實驗的廢液所含成分種類多，實驗室提供空瓶和空白標簽，學生按需索要并注明廢液主要成分，廢液裝滿后由實驗室管理人員統一收回(見圖5)。

圖5 空白標簽(一般有機、其他一般有機、含鹵有機、一般無機回收)

(2) 廢液處理。洗脫和萃取時的溶劑大多為可循環利用的廢液，根據廢液標簽的標注，將成分僅為石油醚、乙酸乙酯、丙酮和乙醚成分的廢液合并到一起，進行分液、干燥、蒸餾，接收需要的餾分，并在不影響教學實驗效果的情況下用于基礎有機實驗中。其余的回收廢液大多為不可循環利用的廢液。這類廢液回收量小，所含有機分子種類復雜，循環回收利用價值小，一般直接倒入一般有機、含鹵有機或一般無機等專用廢液回收桶，注明廢液成分，聯系學院試劑庫回收[15]。

2 結論與展望

針對中級有機化學實驗課的特點探索出一套行之有效的實驗室“八化”管理方法，并在管理工作中收到了一些成效：做好儀器和藥品的準備和補充工作，學生在實驗中借用公用儀器耗材和領取藥品耗時減少，值班工作也更加流暢順利。旋蒸分類卡片的使用、廢液名稱詳細書寫等工作，為廢液的處理和回收工作減輕了難度，提高了安全系數。公用儀器借用登記能直觀了解儀器的使用情況，及時協調使用沖突的儀器，監督儀器的歸還情況。儀器套裝的制作(如色譜套裝)為儀器的查找、登記、歸還節省了時間。學生樣品的儀器檢測服務使學生實驗數據更加全面，促進實驗探索的成功。廢液的循環利用體現了“綠色化學”的理念，減少廢液對環境的危害。

中有實驗的管理和服務工作陸續改進，經過多年的經驗積累工作效率已經有了明顯的改善。為了更好地完成管理工作，實驗室還需要努力發掘改進方法，例如，開發辦公系統管理公用儀器的借用登記并增加統計功能，為實驗準備工作提供參考數據；制作一體化的干燥蒸餾裝置，提高洗脫劑回收利用效率；管理人員積極參與實驗教學工作，更加了解學生和實驗的需求，使管理工作與實驗教學配合更加融洽。總之，中有實驗課實驗室管理工作的探索需要不斷探索和總結、持續改進、日臻完善的發展。