有機物結構及其相關合成方法

王凱鑫

摘要 自然界中物質分為混合物和純凈物，其中純凈物又被分為單質和化合物，化合物中又包含了兩個最重要的分類——無機物和有機物。其中有機物的性質絕大部分取決于自身的結構，所以想掌握有機物的相關內容，尤其是他的合成的話，就必須對有機物的結構有一個了如指掌的認識。而化學合成是一門富有創造性的學科，可以利用有機化學各種神奇的反應將其一些簡簡單單的物質轉變為一些極為復雜的物質，甚至是有一些極為常見的東西變為一些自然界中從未出現的物質。而有機合成更是體現了這一特性：人們通過曲折更艱辛的有機合成工作制備了不少自然界較為短缺的物質，甚至是創造出從未從出現的具有優異性能的物質（航天服用多層鍍鋁的聚酰亞胺薄膜或聚酯薄膜并在各層之間夾以無紡織布制成），所以有機合成為人類發展做出了不可磨滅的貢獻。基于以上兩點，本文對有機物的結構及其合成進行了淺顯討論。

關鍵詞 有機物結構;合成流程;切斷法

1.有機物的簡單介紹及分類

1.1什么是有機物？

德國化學家肖萊馬首先把有機物定義為“碳氫化合物及其衍生物”，后來后輩科學家逐漸完善其理論，將定義的核心由原先的組成上，改放在性質上。

1.2.有機物的簡單分類：

開鏈烴（脂肪烴）：分子中碳原子彼此結合成鏈狀，而無環狀結構的烴，稱為開鏈烴。根據分子中碳和氫的含量，鏈烴又可分為飽和鏈烴（烷烴）和不飽和鏈烴（烯烴、炔烴）。

飽和烴：飽和烴可分為鏈狀飽和烴即烷烴（亦稱石蠟烴）和另一類含有碳碳單鍵而呈環狀的飽和烴即環烷烴。

烷烴：亦稱石蠟烴。

不飽和烴：含有不飽和鍵（“C=C”或“C≡C”）的烴類。

烯烴：分子中含“C=C”的烴。

二烯烴：含有兩個“C=C”的鏈烴或環烴。二烯烴中含共軛雙鍵體系的最為重要，如1，3-丁二烯、2一甲基-l，3-丁二烯等。

炔烴：分子中含有“C≡C”的不飽和鏈烴。根據分子中碳碳叁鍵的數目，可分為單炔烴和多炔烴，單炔烴的通式為CnH2n-2，其中n≥2。最簡單、最重要的炔烴是乙炔HC三CH。

環烷烴：在環烴分子中，碳原子間以單鍵相互結合的叫環烷烴，是飽和脂環烴。常見的環烷烴有環丙烷、環丁烷、環戊烷、環己烷等。

芳香烴：一般是指分子中含有苯環結構的烴。可分為單環芳香烴、多環芳香烴、稠環芳香烴等。單環芳香烴的通式為CnH2n-6，單環芳香烴中重要的有苯、甲基苯等。

稠環芳香烴：分子中含有兩個或多個苯環。，分子中共用兩個碳。

雜環化合物：分子中含有碳原子和氧、氮、硫等其它原子形成環狀結構的化合物叫雜環化合物。其中以五原子和六原子的雜環較穩定。具有芳香性的稱作芳雜環。

鹵代烴：烴分子中一個或多個氫原子被鹵素原子取代而形成的化合物稱為鹵代烴。

醇：烴分子中的一個或幾個氫原子被羥基取代后的產物稱為醇（若苯環上的氫原子被羥基取代后不屬于此類，那個屬于酚類）。

芳香醇：系芳香烴分子中苯環的側鍵上的氫原子被羥基取代而成的物質。如苯甲醇（亦稱芐醇）。

酚：芳香烴分子中苯環上的氫原子被羥基取代而成的化合物稱作酚類。

醚：醇或酚的衍生物，可視為醇羥基或酚羥基上的氫被烴基所取代的化合物。

醛：根據醛分子中醛基的數目，可分為一元醛、二元醛等芳香醛：分子中醛基與苯環直接相連而形成的醛，稱作芳香醛。

羧酸：分子中含有羧基的化合物稱為羧酸，根據羧酸分子中羧基的數目，可分為一元酸、二元酸、多元酸等。

羧酸衍生物：羧酸分子中羧基里的羥基被其它原子或原子團取代而形成的化合物叫羧酸衍生物。

酯：羧酸分子和醇類反應而形成的化合物 油脂：是高級脂肪酸甘油酯的總稱。在室溫下呈液態的叫 油，呈固態的叫作脂肪。若R、R、R"，相同，稱為單甘油酯;若R、R、R"，不同，稱為混甘油酯。天然油脂大都是混甘油酯。

硝基化合物：是烴分子中的氫原子被硝基-N02取代而形成的化合物，可用通式R-N02表示，R可以是烷基，也可以是苯環。如硝基乙烷CH3CH2N02。

2.有機物合成——切斷法

2.1 切斷法簡介

在工業生產中，原料及其選擇方法至關重要，有些甚至是起至關重要的作用。在有機反應中，反應的副產物是極為繁雜的，光是甲烷的氯代反應就有五種產物，所以說控制條件是極為重要的。切斷法在應用于大分子的合成中可以說是一件利器：原本的大型分子是極度復雜的，如果要是直接下手可能會無從下手，但是是可以可以通過小型分子的組合來組成這個目標分子，這樣就一定程度上，就大大減小了對于合成的難度。

2.2切斷法的主要注意事項

切斷法主要是要用到親電加成，親核取代，化學選擇性，選擇性反應和保護在合成設計時一定要注意熟悉各大類有機反應及其特點。如苯環上的各個官能團的位置對其他氫的影響，還有各大催化劑帶來的效果，如鹵代芳香烴與金屬鋅化合物在鈀或鎳催化劑存在的條件下的偶聯反應就遵循Negishi偶聯反應。

2.3切斷法的主要流程

（1）分析

（a）辨認并確定目標分子中的官能團（b）思考在哪里發生切斷，決定用哪一種切斷方式（c）對片段分析看是否需要進行重復切斷從而獲得原料

（2）操作（a）根據要求寫出計劃及其需要的反應及其條件（b）根據實際情況修改原定的計劃

2.4切斷法的原則：

（1）反應先后原則

（a）考慮每個官能團之間的相互影響（b）官能團的變化顯著改變反應活性

（c）難以引入的直接選擇帶這些基團的原料（d）鄰位雙取代的化合物可以直接買到（e） 一些可以通過親核取代引入到苯環（f）盡量選擇產物單一的反應

（2）化學選擇性

（a）反應活性高的基團優先反應

（b）如果反應基團可以連續反應，第一次的反應產物會引起競爭關系

（c）上述不能解決的直接采用保護基

（d）存在兩個等同基團時，采用多種方法控制使一種發生反應

（3）極性的反轉和環化反應

（4）保護基

（5）立體選擇性

（6）區域選擇性

（7）炔類的使用

（8）羰基縮合反應導論

（9）羰基縮合的控制

（10）脂肪族硝基化合物在合成中的應用

（11）合成中的自由基反應

（12）重接借助碳碳雙鍵氧化斷裂以合成l，2和l，4-二羰基化合物

參考文獻：

[1]Stuart Warren Paul Wyaat.有機合成——切斷法科學出版社

[2]李艷梅，趙圣印，王蘭英有機化學（第二版）科學出版社