波譜分析與有機合成化學課程融合的研究與探索

劉玉婷，尹大偉，何珍紅

(陜西科技大學 化學與化工學院 陜西省輕化工助劑重點實驗室，陜西 西安 710021)

新工科為本科教育提出了更高的要求，培養具有創新意識、提高學生分析和解決問題的能力，培養應用型高素質人才成了高校的培養目標，因此培養方案的修訂，課程的設置直接影響著培養方案的實施和培養目標的達成。基于此，高校更加重視教學改革與實施。波譜分析與有機合成化學這兩門課程是化學化工類本科生的專業主干課，也是化學化工類研究生的必修課程。對于理科的學生來水，畢業論文大多與這兩門課的內容有關，因此，對這兩門課程內容的掌握程度，直接影響了學生畢業論文的質量。波譜分析課程[1]主要講授有機結構分析的方法：紫外光譜(UV)、紅外光譜(IR)、核磁共振波譜(NMR)、質譜(MS)等；有機合成化學課程[2]主要教授有機單元反應：鹵化反應、硝化反應、磺化反應、氧化反應、還原反應、烴化反應、酰化反應、縮合反應、環合反應、重氮化反應、水解反應、氨解及胺化反應等。波譜分析課程的實踐部分需要有大量不同結構的有機化合物的結構解析，而有機合成化學課程單元反應中結構轉化的評價需要有有效的結構分析數據，因此將有機合成化學和波譜分析的教學內容融合在一起穿插教學，探索課程融合的方法及效果，為探索及實踐新型的教學模式提供理論依據及實踐基礎。筆者多年來一直從事波譜分析及有機合成化學的教學工作，在課程的教學改革、兩門課程的融合方面做了一些探索及實踐，取得了一些效果。

1 課程融合的必要性

有機合成化學課程針對單元反應，主要教授單元反應的機理、試劑、反應的特點及應用等。在講授每個單元反應時，化合物結構的轉化與否，中間體及產物的結構是否形成，用波譜分析數據分析，更加能夠說明結果的正確及合理性。波譜分析各個測試技術的應用需要大量的有機化合物。因此將兩門課程進行有機融合，可以達到互相補充、互相促進的效果。這樣既強化了波譜分析課程學習的應用性，又使學生在學習有機合成化學的過程中加深對結構轉化的理解，達到理論教學聯系實際應用的目的。總的來說，融合教學可以使學生對單元反應中結構的轉化有整體的認識，培養學生的科研思維和創新意識，更好地促進應用型人才培養方案的實施和人才培養目標的實現。

2 課程的設置及內容安排

這兩門課程均屬專業課，需要有機化學、無機及分析化學、物理化學、化工原理、結構化學等的基礎知識，因此，課程設置學期最好是在大三的同一學期(大三第一或第二學期)，這樣任課教師可以更方便進行教學的改革，使學生更容易理解和掌握課程的內容，提高教學效果。課程學時數及課程性質可以根據各自學校及專業的培養方案具體設定，可以相同，也可以不同。教學內容安排上采取與所用教材一致的內容安排，在教學過程中可以隨時進行內容的融合。基于此，兩門課的師資最好是同一教師，這樣可以掌握內容的融合度；講授過程均以多媒體教學為主，板書為輔，可以多舉例，多實踐，給學生有更多的鍛煉機會。

3 教學與科研相融合

對于專業課的教學，在教學過程中，將教師的科研課題融入到課程的理論及實驗教學中，增加教材中沒有涉及的、學科前沿的內容，不僅可以開拓學生的視野，而且可以提高學生的學習效果及學習興趣。在這兩門課的教學中也一樣。比如，在作者的科研中，涉及二茂鐵衍生物的合成及表征[3-4]，因此，在教學中，既可以舉例單元反應，也可以對結構進行表征。關于二茂鐵衍生物的課題，首先在講授的時候給學生講授二茂鐵的結構、物理化學性質及其應用。接著分析，二茂鐵具有芳香性，因此具有與苯類似的化學性質，用苯做對比，苯能發生的反應也一一舉出，說明二茂鐵也可以發生類似的反應。在此也給學生重復強調化合物具有芳香性的必要條件，分析二茂鐵具有芳香性的原因。在有機合成化學教學中，在單元反應中給學生舉例，講授科研中所涉及的單元反應。包括：酰化、氧化、環合、縮合、還原、鹵化等反應，在每一步反應的中間體及產物的結構分

析中，按照波譜分析的內容詳細進行分析，最好是產物與原料結構進行對比，把譜圖進行對照解析，加強學生對譜圖的理解，著重強調在分析譜圖時數據與化合物結構、基團的化學環境、質子或碳原子所處的化學環境對數據的影響。比如二茂鐵的乙酰化反應，譜圖最大的變化就是產物中多了乙酰基。多的乙酰基使得產物在UV譜圖中由于共軛鏈的延長而λmax增大；IR譜圖中出現明顯的C=O及-CH3的特征吸收峰，在此，針對IR譜圖的特點，說明C=O的吸收特點、位置等信息，-CH3的存在使得整個結構存在飽和C-H鍵而在2800～3000 cm-1出現飽和C-H鍵的伸縮振動特征吸收，1470 cm-1、1380 cm-1出現其彎曲振動特征吸收峰，這是飽和C-H鍵的特征吸收。對于1HNMR，乙酰基的引入，使得產物除了二茂鐵上質子的特征吸收外，出現了3個-CH3質子的特征吸收，而且在高場，這里給學生講授核磁共振譜圖中高低場的區別、屏蔽效應及去屏蔽效應等概念，質子的化學位移的影響因素等；在13CNMR譜圖中，由于產物結構中有乙酰基，羰基碳是sp2雜化，氧的吸電子作用使得羰基碳的電子云密度降低，屏蔽效應減弱，化學位移值變大，在較低場，比二茂鐵環上碳的化學位移大得多；-CH3中的碳是sp3雜化，所以碳的信息在高場，是譜圖中所有譜峰中化學位移最小的；在MS譜中，除了會有二茂鐵基正離子信息，還會有質核比較大的分子離子峰、豐度較大的乙酰基正離子的峰，這是產物與原料的區別。通過原料與產物UV、IR、1HNMR、13CNMR、MS幾種譜圖的解析及比對，既加強了基礎知識的學習，強化了基本理論，又加強了波譜分析與有機合成的融合，將結構與譜圖有機的結合在一起。

4 考核方法

波譜分析與有機合成化學課程的融合，主要是在教學過程中的融合，主要目的是加強學生對課程內容的掌握，提高教師的教學效果及學生學習興趣，因此，在考核方法上，除了必須的考察基本理論的題目外，可以融合在一起考核，出交叉較多的的題目，考察學生分析和解決問題能力的、綜合性題目；也可以嚴格分開來考核。由任課教師根據專業的特點、學生的基礎、課程本身的考核屬性(考試、考核)來具體對待。筆者采用前者，對于這兩門課的考試試題，分別出題，基本理論部分即客觀題占30%，剩余70%均為融合的題目。在波譜分析試題中，70% 著重點在反應中中間體及產物的結構解析；有機合成化學試題里70%著重點在化合物的合成及反應轉化，轉化與否的判定。經過幾屆學生課程考核的改革實踐，效果較好，說明波譜分析與有機合成化學的融合取得了預期的效果，值得進行相關的教學改革。

5 結語

為了提高教師的教學效果及學生的學習效果、激發學生的學習興趣，為后續課程的學習及畢業論文(設計)、考研、就業從事相關工作打下扎實的基礎，將專業主干課程波譜分析及有機合成化學進行有機融合，可以達到互相補充、互相促進的目的，是一個非常值得思考和實施的教改課題。當然，在培養方案的修訂中，按照新工科的基本要求，根據學校專業的特點，課程設置的連貫性及相關性，同樣是值得考慮的。