2017 年版命名法對(duì)有機(jī)化學(xué)教學(xué)的影響

魏榮寶

（天津理工大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院，天津300384）

正確掌握有機(jī)化合物的命名，是學(xué)好基礎(chǔ)知識(shí)的關(guān)鍵。1980 年制定的有機(jī)化學(xué)命名原則，是以南開大學(xué)化學(xué)家王積濤先生為組長的編寫組根據(jù)IUPAC 1979 年制定的命名方法等結(jié)合我國的文字特點(diǎn)修訂的。20 多年來，對(duì)有機(jī)化學(xué)教學(xué)和科研起了重要作用。2017 年出版的有機(jī)化學(xué)命名原則[1]適應(yīng)了有機(jī)化學(xué)科學(xué)的發(fā)展需要，提高了教學(xué)內(nèi)容科學(xué)性和嚴(yán)謹(jǐn)性，促進(jìn)了有機(jī)化學(xué)教學(xué)的與時(shí)俱進(jìn)。最近，由高等教育出版社出版的新版教材采用了2017 年出版的有機(jī)化學(xué)命名原則[2]，但絕大部分有機(jī)化學(xué)教材還是沿用1980 版命名，雖然正在加緊出版再版本，但對(duì)有機(jī)化學(xué)教學(xué)的影響還是不小的[3]。

本文總結(jié)了2017 新規(guī)則所做的重要修訂之處，并結(jié)合有機(jī)教學(xué)實(shí)際，對(duì)如何實(shí)施2017 新規(guī)則提出建議。

1 在基礎(chǔ)教學(xué)范圍內(nèi)2017 新規(guī)則與1980版的區(qū)別

1.1 取代基的排列順序由基團(tuán)次序小者優(yōu)先改為基團(tuán)英文字母順序前者優(yōu)先。舉例如下：

1980 年版的系統(tǒng)命名（亦稱CCS 命名）和IUPAC 命名既有聯(lián)系又有區(qū)別。其區(qū)別在于IUPAC 命名時(shí)，取代基是按字母順序排序，而系統(tǒng)命名是按基團(tuán)順序大小排序。例如：

IUPAC 命名為：3-ethyl-8-methyl decane; 而系統(tǒng)命名為：3-甲基-8-乙基癸烷（1980）。2017 年中國化學(xué)會(huì)對(duì)1980 年的版本的系統(tǒng)命名進(jìn)行了修訂，即與英文名稱一致，上述化合物IUPAC 命名為：3-ethyl-8-methyl decane;系統(tǒng)命名也為：3-乙基-8-甲基癸烷（2017）。顯然2017 年的命名與英文的順序一致。這就要求學(xué)生必須熟練掌握取代基的英文名稱，才能正確給出CCS 命名。

1.2 有時(shí)不將炔、烯作為官能團(tuán)對(duì)待，與英文一致：

2-丙基-1-庚烯（1980），4-甲叉癸烷（2017）其IUPAC 名稱為4-methylenedecane,

3-丁基-1-壬炔（1980），5-乙炔基十一烷（2017）其 IUPAC 名稱為 5-ethynylundecane

1.3 母體官能團(tuán)位次號(hào)放在它們名稱之前,與英文一致：

1-辛烯-7-炔（1980），辛-1-烯-7-炔（2017），其IUPAC 名稱為Oct-1-en-7-yne

1.4 多螺環(huán)命名時(shí)，增加了重復(fù)螺原子的角標(biāo)，與英文一致：

多螺環(huán)從較小的端環(huán)與螺原子相鄰的碳原子開始編號(hào)，順次編完，重復(fù)經(jīng)過的螺原子的位次要以上角標(biāo)形式標(biāo)在其后，例如：

二螺[5.2.5.2]十六烷（1980），二螺[5.2.59.26]十六烷（2017） dispirocyclo[5.2.59.26]hexadecane

編號(hào)時(shí)螺原子應(yīng)盡量處于最小位次，如下面的化合物 A 螺原子為 6，8，而 B 為 6，9。A 正確。

A 的名稱為螺 [5.1.6.2] 十六烷（1980），螺[5.1.68.26]十六烷（2017），dispiro[5.1.68.26]hexadecane（2017）。

當(dāng)螺原子位次相同，則比較[]內(nèi)的原子個(gè)數(shù)，先遇到小者優(yōu)先。如：

E 的名稱為三螺[2.2.2.2.2.3]十六烷（1980），三螺[2.2.2.29.26.33]十六烷（2017）F 的名稱為三螺 [2.2.2.2.3.2] 十 六 烷 （1980）， 三 螺[2.2.2.29.36.23]十六烷（2017）。

E 的 [2.2.2.2.2.3]＜F 的[2.2.2.2.3.2]。

1.5 將偶氮基改為乙氮烯基

2 值得商榷的問題

2.1 關(guān)于構(gòu)型式的寫法

在p277 介紹 Fischer 投影式時(shí)，D-葡萄糖的投影式為：

而在p279 表示的D-葡萄糖的投影式變成了：

在本章中類似問題還有p286 的酒石酸和p294 豆甾三醇：

p279,P286,p294 表示的全部或部分是構(gòu)造式，而不是構(gòu)型式，是錯(cuò)了還是可以這樣描述。

2.2 碳水化合物應(yīng)改成糖

在立體化學(xué)一章中多處出現(xiàn)碳水化合物一詞，現(xiàn)在已統(tǒng)稱為糖類。淀粉、纖維素、果糖、葡萄糖等均為糖類，碳水化合物一詞已不再使用。

3 幾點(diǎn)建議

3.1 由于目前的教材中的有機(jī)化合物命名大多為1980 年版的, 因此要求教師要認(rèn)真學(xué)習(xí)2017版命名，總結(jié)新老命名的區(qū)別與聯(lián)系。在教學(xué)中將1980 版與2017 版對(duì)照講解, 這樣給學(xué)生讀懂按1980 版的書籍和文獻(xiàn), 并且掌握相互轉(zhuǎn)換的能力,只講新的不講老的命名是不可取的。

3.2 盡快普及有機(jī)常見基團(tuán)的英文系統(tǒng)名稱,因?yàn)橹挥兄阑鶊F(tuán)的英文系統(tǒng)名稱, 才能正確排序,寫出正確的系統(tǒng)名稱（CCS 名稱）。有的取代基有多種英文名稱,注意區(qū)分。

3.3 出版新的再版教材時(shí)，在教材的開始部分要使用三種命名方法即：CCS-1980、CCS-2017 和 IUPAC 名稱，以滿足教學(xué)的需要。

3.4 鑒于命名中將偶氮基改為乙氮烯基,保留偶氮為俗名。且國內(nèi)外染料、顏料、涂料等一些行業(yè)也在使用偶氮一詞，而英文中兩者均在使用。建議如下： 芳環(huán)上有特定集團(tuán) ( 官能團(tuán)) 如OH,CHO,COR,COOH,COOR,SO3H 等） 采用偶氮，沒有特定集團(tuán)（鹵素、硝基一般不作為母體官能團(tuán)，而作為取代基看待）采用乙氮烯。畢竟乙氮烯是一個(gè)二氮雜烯，其排位應(yīng)在前面特定集團(tuán)的最后面。

不含特定集團(tuán)的為乙氮烯類，如：

含特定集團(tuán)的為偶氮類，如：