鵲腎樹及假鵲腎樹化學成分及藥理活性研究進展

應金琴,張普照

(江西中醫(yī)藥大學 現(xiàn)代中藥制劑教育部重點實驗室,江西 南昌 330004)

鵲腎樹屬植物隸屬桑科,在我國植物資源豐富,廣泛分布于云南、廣東、海南、廣西等省[1]。目前藥用價值研究主要集中于鵲腎樹Streblus asper Lour.和假鵲腎樹Streblus indicus (Bur.) Corner,其他物種的主要價值多為觀賞性及生產樹膠等工業(yè)性用途。鵲腎樹作為民間用藥歷史悠久,在我國古時就有葉搗汁服、根煮水喝來治療腹痛[1]。假鵲腎樹又稱止血樹皮、清水跌打、滑葉跌打,常用功效為消炎止血、鎮(zhèn)痛祛瘀,對消化道出血、胃痛、外傷出血、跌打、風濕痛有一定療效[1]。現(xiàn)代藥理研究表明這2 種植物具有抗蟲、抗菌、抗病毒、抗糖尿病等作用,化學成分主要包含苷類、三萜類、苯丙素類等。本文對鵲腎樹及假鵲腎樹植物的化學成分和藥理活性進行總結和分析,以期為其藥用植物資源的深入研究和綜合開發(fā)提供科學依據(jù)。

1 化學成分

到目前為止,從鵲腎樹及假鵲腎樹植物中共得到130個化合物,包括苯丙素類、強心苷類、其他苷類、黃酮類、三萜類、萘醌類、有機酸類等,其中苯丙素類化合物為主要成分,其次為強心苷類、三萜類、黃酮類和其他苷類。

1.1 苯丙素類 從鵲腎樹和假鵲腎樹中共分離鑒定了52個苯丙素類化合物,其中香豆素類19 個、木脂素類33 個。除香豆素來自假鵲腎樹植物之外,其他苯丙素類化合物均分離自鵲腎樹。

1.1.1 香豆素類 迄今為止,He 等[2-3]從假鵲腎樹的樹皮中分離出了3 個新的香豆素(1、12～13) 和16 個已知的香豆素類化合物,包括3 個線型呋喃香豆素(3～4)、3 個線型呋喃香豆素衍生物(5～7)、1 個角型呋喃香豆素衍生物(8) 以及12 個簡單香豆素(1、9～19)。見表1、圖1。

表1 假鵲腎樹中香豆素類化合物

1.1.2 木脂素類 目前從鵲腎樹植物中總共分離33 個化合物,以聯(lián)苯類木脂素為主,其中12 個是新的化合物。Nie 等[5]從鵲腎樹的根部得到4 個新的木脂素(20～23),Li 等[6-8]從鵲腎樹心材中分離出20 個木脂素類化合物,其中化合物25～28、48～50、52 為首次分離鑒定出的新化合物。見表2、圖2。

1.2 強心苷類 目前從該屬植物中分離鑒定出20 個強心苷類化合物(53～72),均來自鵲腎樹,其基本骨架以甲型強心苷,由23 個碳原子組成,母核的C-17 位上連接的是五元不飽和內酯環(huán),其C-4、C-10、C-11、C-16 位有甲基、羥基、甲氧基、醛基和羧基等取代,C-3 位通過氧苷鍵連接單糖和部分二糖取代基,其中常見的單糖取代基為含甲氧基的六碳醛糖、葡萄糖等。見表3、圖3。

表2 鵲腎樹木脂素類化合物

圖2 鵲腎樹中木脂素類化合物結構

1.3 其他苷類 除了強心苷類化合物之外,從鵲腎樹中分離出了9 個其他苷類化合物。Prakash 等[18]在鵲腎樹的干燥根部中提取出了一個孕烷糖苷(73)；Mehrnoush 等[19]從鵲腎樹葉中分離出另一個甾體苷(74)。Li 等[8]從鵲腎樹心材中分離出5 個苯基葡萄糖苷化合物(87～91),其中化合物91 通過氧苷鍵在苯環(huán)的鄰位連接了2 個葡萄糖取代基。Aeri 等[20]在鵲腎樹植物根部中發(fā)現(xiàn)了2 個新的酯苷,其配糖體單元均為葡萄糖,通過酯苷鍵分別連接了含25 個碳的飽和脂肪鏈和含18 個碳飽和脂肪鏈(85～86)。另外,He 等[2-3]在假鵲腎樹植物中分離鑒定出了8 個苯并呋喃糖苷類化合物(75～82)、一個苯甲酸葡萄糖苷(83) 以及一個對-羥基苯-葡萄糖苷(84),其中化合物75～76、77～78分別是兩對對映體。見表4、圖4。

表3 鵲腎樹中強心苷類化合物

圖3 鵲腎樹中強心苷類化合物結構

表4 鵲腎樹及假鵲腎樹植物中其他苷類化合物

圖4 鵲腎樹及假鵲腎樹中其他苷類化合物結構

1.4 黃酮類 鵲腎樹和假鵲腎樹植物中黃酮類化合物的報道不多,目前得到了12 個化合物,主要來自鵲腎樹心材和樹葉。根據(jù)三碳鍵結構的氧化程度等特點,將這12 個黃酮化合物分為黃酮類10 個(92、94～102) 以及二氫黃酮類2個(93、103),該類化合物的結構特點為在C-3、C-7、C-4、C-5 位有羥基和單糖取代,配糖體單元為葡萄糖基和鼠李糖基。見表5、圖5。

表5 鵲腎樹中黃酮類化合物

圖5 鵲腎樹中黃酮類化合物結構

1.5 三萜類 三萜類化合物是由數(shù)個異戊二烯去掉羥基后首尾相連構成的物質,在鵲腎樹植物中分布廣泛,Li 等[9]先后從該植物中分離鑒定出16 個三萜類化合物,包括齊墩果烷型7 個(105～106、108、111～112、116、118)、羽扇豆烷型3 個(114～116)、烏蘇烷型5 個(104、107、109、117、119) 以及其他甾體化合物1 個 (110)。見表6、圖6。

表6 鵲腎樹中三萜類化合物

圖6 鵲腎樹中三萜類化合物結構

1.6 其他 梁成欽等[10]從鵲腎樹葉85%乙醇提取物的萃取物中分離得到水楊酸(121) 和一個植物甾醇類化合物(120)。Aeri 等[20]在鵲腎樹植物根部分離到1 個新的酯類化合物(123)。陳自占等[23]從鵲腎樹樹皮首次分離出了5個化合物(122、124～127)；從假鵲腎樹的樹皮中分離得到1 個苯并環(huán)戊烷衍生物128) 及2 個聯(lián)苯型化合物(129～130),并發(fā)現(xiàn)化合物128 存在一組旋光異構體[4]。見圖7。

圖7 鵲腎樹及假鵲腎樹植物中其他類化合物結構

2 藥理活性

鵲腎樹及假鵲腎樹植物的藥用價值豐富,現(xiàn)代研究表明,其藥理作用包括抗菌、抗糖尿病、抗腫瘤、抗病毒及殺蟲等。

2.1 抗菌 鵲腎樹植物含有豐富的木脂素,該類化合物也被報道具有的抗菌活性。Nie 等[5]對從鵲腎樹根部分離得到的4 個新的木脂素進行了抗菌活性研究,結果表明化合物20～23 對釀酒酵母菌 (ATCC 9763)、枯草芽孢桿菌(ATCC 6633)、銅綠假單胞菌 (ATCC 9027)、大腸桿菌(ATCC 11775) 和金黃色葡萄球菌(ATCC 25923) 有良好的抑制作用。Prasansuklab 等[24]將鵲腎樹植物的樹葉部分用乙醇進行提取,并將其分離成酸性、中性和堿性3 種組分,酸性組分對革蘭氏陽性細菌的抗菌活性最強。Taweechaisupapong 等[25]發(fā)現(xiàn)鵲腎樹葉乙醇提取物能夠抑制齲病相關細菌,在很大程度上可以防止義齒性口腔炎的發(fā)生。

2.2 抗氧化 研究表明,鵲腎樹干葉的醇提物和乙酸乙酯提取物與超氧自由基的活性存在正相關關系,具有顯著的抗氧化活性[26-28]。Prasansuklab 等[24]發(fā)現(xiàn)鵲腎樹樹葉的抗氧化活性順序由強到弱依次為酸性組分、堿性組分、中性組分。

2.3 抗糖尿病 Gadidasu 等[27]發(fā)現(xiàn)鵲腎樹葉的甲醇提取物能降低糖尿病小鼠空腹血糖水平,藥效與磺酰脲類降糖藥格列本脲相當,具有顯著的抗高血糖作用。Karan 等[29-30]發(fā)現(xiàn)鵲腎樹植物根部提取物對四氧嘧啶誘導的糖尿病具有良好的改善作用,莖皮部位分離出的α-amyrin acetate (120)和石油醚提取物(PESA) 能使鏈脲霉素誘導的糖尿病大鼠體內的血糖水平恢復正常,且表明當化合物120 的給藥量為(75 mg/kg) 時,對該糖尿病大鼠的降糖效果最好。

2.4 抗腫瘤與病毒 鵲腎樹植物的葉片、莖皮、根中含有大量的強心苷類化合物和揮發(fā)油,具有顯著的抗病毒作用。Ren、Miao 等[13-14]研究證明強心苷化合物(62、64、68)對HL60 (惡性腫瘤)、A549 (白血病)、AZ521 (人胃癌細胞) 以及SKBR3 (人乳腺腺癌細胞) 具有抑制作用,化合物8 對HT-29 (人結腸癌細胞)、MDA-MB-231 (人乳腺癌細胞)、OVCAR3 (人卵巢癌細胞株) 具有顯著的細胞毒性。Kumar 等[31]對鵲腎樹植物莖皮的甲醇提取物對瑞士白化小鼠道爾頓腹水淋巴瘤有顯著的抗腫瘤作用,其作用機制可能是通過改善氧化作用而實現(xiàn)的。Phutdhawong 等[32]證明鵲腎樹的新鮮葉子中提取出的揮發(fā)油表現(xiàn)出顯著的抗P388 (小鼠淋巴細胞白血病) 活性。He 等[2]發(fā)現(xiàn)假鵲腎樹中的香豆素化合物(9～10) 在體外對EJ (人膀胱癌細胞株) 具有強殺傷作用。Chen 等[33]發(fā)現(xiàn)鵲腎樹根具有良好的抗HBV 活性,且進一步調查顯示其中的正丁醇可溶性部分的提取物的抗乙肝病毒效果更顯著。

2.5 殺蟲 農藥作為主要用于作物保護的化學品會導致環(huán)境污染,對動物和人類產生不良的生物影響。Hashim 等[34]發(fā)現(xiàn)鵲腎樹植物莖皮部分的甲醇提取物的氯仿部位能夠降低殺蟲劑的半數(shù)致死濃度,從而使其殺蟲活性增加。

3 結語

鵲腎樹屬植物中國共有7 種,包括刺桑、假鵲腎樹、米揚噎、鵲腎樹、雙果桑、尾葉刺桑及葉被木。該屬在我國植物資源豐富,但研究工作主要集中于鵲腎樹及假鵲腎樹,對其他物種的藥用價值研究有待繼續(xù)開展。目前對于鵲腎樹及假鵲腎樹植物的研究集中于其干燥樹葉、樹皮及根部的提取物,研究的植物來源地多為印度、馬來西亞、印度尼西亞、菲律賓,具有一定的局限性,因而對鵲腎樹及假鵲腎樹應該開展更深入的研究。