杭白菊花水提物的UHPLC-ESI-Orbitrap質譜聯用分析

徐曉俞, 李程勛, 鄭開斌, 李愛萍*

杭白菊花水提物的UHPLC-ESI-Orbitrap質譜聯用分析

徐曉俞1, 李程勛1, 鄭開斌2*, 李愛萍1*

(1. 福建省農業科學院作物研究所, 福州 350013; 2. 福建省農業科學院亞熱帶農業研究所, 福建 漳州 363005)

為闡明杭白菊花水提物的藥效物質基礎，采用超高壓液相-高分辨質譜聯用技術對杭白菊()花水提物的化學成分進行分析和鑒定。結果表明，從杭白菊花水提物中鑒定出376種化學成分，其中相對含量大于0.1%的成分有152種，相對含量較高的有絞股藍皂苷XXVII、含羞草堿---葡萄糖苷、甲基--葡萄糖苷、d-1--甲基粘質肌醇、l(+)-甲基肌醇、過氧化苯甲酰、甲基--半乳糖苷、甲基--果糖苷、芒柄醇、松醇、()-2-己烯--阿拉伯糖-(1→2)--葡萄糖苷、米瑟毒苷等。杭白菊花水提物主要以黃酮類和生物堿類成分為主，分別有40和53種，相對含量分別為22.68%和26.57%，是杭白菊花發揮功效的主要物質基礎。

杭白菊；花；水提物；化學成分；液質聯用分析

杭白菊為菊科(Compositae)植物菊()的干燥頭狀花序，與毫菊、滁菊、貢菊并稱為中國四大名菊。浙江桐鄉是其主產地, 杭白菊是“浙八味”之一，也是衛生部批準的藥食同源原料。杭白菊的花是清涼藥，性微寒，味甘、苦,具有散風清熱、明目平肝的功效。現代藥理學研究表明，杭白菊具有抗菌、抗氧化、抗癌、降血壓、降血脂、降血糖等多種藥理活性[1]。有研究報道, 從杭白菊花中分離出倍半萜類[2–3]、黃酮類[4]、酚酸類[5]等成分，其中黃酮類化合物是主要活性成分[6], 具有抗氧化[7]、抗菌[1]、抗癌[1]等生理活性，如木犀草素-7---d-葡萄糖苷、芹菜素-7---d-葡萄糖苷、金合歡素-7---d-葡萄糖苷等作為評價指標, 用于杭白菊指紋圖譜的建立[8–12]、藥材鑒別和質量控制。

杭白菊精油在提取過程中產生大量的廢棄液,如直接排放將對環境造成污染，而如果對其中的活性成分進行開發利用，則可實現廢棄物資源的利用，提高杭白菊的附加值。但至目前為止，對于杭白菊的化學成分研究主要集中于揮發油上，而對提取液中的化學成分報道較少。因此，明確杭白菊花中非揮發性化學成分的組成，對闡明其生物功效具有指導意義。

電噴霧離子源質譜具有高靈敏性、操作簡便、分子離子峰豐度高等優點，已應用于杭白菊成分的定性研究中。周瑩[13]采用液質聯用技術(HPLC- ESI-MSn)從杭白菊花序中鑒定出10個黃酮苷，分別是金合歡素、山奈素、芹菜素和木犀草素與蕓香糖、葡萄糖、葡萄糖醛酸和新橙皮糖形成的氧取代的黃酮糖苷。杭白菊花中是否還有其他黃酮成分或其他類型成分還需進一步的探討，這對檢測技術提出了更高的要求。Q-Exactive四極桿-靜電場軌道阱(Orbitrap)高分辨質譜儀可同時實現多級質譜碎裂和母、子離子的高分辨采集，為小分子化合物的鑒定提供了更多精確的信息，具有比離子阱質譜更高的靈敏度，在未知化合物鑒定[14]、農藥殘留檢測等領域已經有十多年的應用歷史。因此，本研究將其與高效液相色譜結合用于杭白菊花水提物中化學成分的鑒定，以闡明杭白菊花的藥效物質基礎，為其開發利用提供科學依據。

1 材料和方法

1.1 材料和儀器

杭白菊()鮮花于2017年11月30日采自福建省福州市埔垱試驗基地。

Ultimate 3000 UHPLC液相色譜儀、Q-Exactive四極桿-靜電場軌道阱高分辨質譜儀(美國Thermo公司)；Allegra 64R型高速離心機(美國Beckman公司)；半自動固相萃取機(美國Supelco公司)；全自動氮吹濃縮儀(美國Capiler Life Sciences公司)；PrimeHLB固相微萃取柱(美國Waters公司)；Milli-Q純水機(美國Millipore公司)。

甲醇、乙腈(色譜純)為德國Merck公司生產; 甲酸為國藥集團化學試劑有限公司產品。

1.2 樣品處理

稱取杭白菊鮮花5 kg，置于100 L蒸餾罐中, 按料液比為1∶4加入純水，加熱回流提取2 h，得杭白菊花水提物，備用。精密量取杭白菊花水提物5 mL，置于10 mL離心管中，在7 168×下離心15 min，吸取上清液轉移至Prime HLB固相微萃取柱中，用5 mL純水淋洗，再用5 mL甲醇洗脫，收集甲醇洗脫液于35℃下用N2吹干，加入1 mL 0.1%甲酸水-乙腈溶液(7∶3，/)溶解甲醇洗脫物，過0.22m微孔濾膜，得上機樣品，待用。

1.3 液相-質譜分析

杭白菊花水提物樣品，采用Q-Exactive高分辨質譜儀，在正離子和負離子兩種模式下同時掃描, 獲得杭白菊花水提物的代謝物總離子流圖。

色譜條件 色譜柱：Waters HSS T3色譜柱(100 mm×2.1 mm，1.8m)；柱溫：50℃；流動相：0.1%甲酸水(A)，甲醇(B)；流速：1.0 mL/min。梯度洗脫程序：0~5 min，0% B~25% B；5~15 min, 25% B~100% B；15~20 min，100% B；20~25 min，100% B~0% B。進樣體積：10L。

質譜條件 離子源(ESI)電壓：3.5 kV; 掃描范圍：/100~1 000 amu；掃描分辨率：17 500; 正負離子模式采集。采用數據依賴采集方法獲得代謝物的二級質譜碎裂信息，掃描范圍為/100~1 500 amu;碰撞能量(CE)為25、35和45 eV。

1.4 數據處理與分析

數據采用Compounds Discoverer (CD)軟件進行處理，包括：峰提取、峰對齊、代謝物成分信息提取、代謝物成分結構預測、數據庫檢索。參數設定：質量偏差為5，峰對齊最大保留時間偏移為0.5 min, 信號強度最大偏差為30%，信噪比(/)為3，鑒定數據庫為mzCloud (https://www.mzcloud.org/)、ChemSpider (http://www.chemspider.com/)。運用峰面積歸一化法，求得各代謝物成分的相對含量。

2 結果和分析

本研究從杭白菊花水提物中鑒定出376種化學成分，其中相對含量在0.1%以上(以下同)的成分有152種(表1)，相對含量較高的成分有絞股藍皂苷XXVII (3.80%)、含羞草堿---葡萄糖苷(3.19%)、甲基--葡萄糖苷(2.51%)、d-1--甲基粘質肌醇(2.51%)、l(+)-甲基肌醇(2.51%)、過氧化苯甲酰(2.51%)、甲基--半乳糖苷(2.51%)、甲基--果糖苷(2.51%)、芒柄醇(2.51%)、松醇(2.51%)、()-2-己烯--阿拉伯糖-(1→2)--葡萄糖苷(2.34%)和米瑟毒苷(1.94%)等。

表1 杭白菊花水提物的化學成分和相對含量

續表(Continued)

續表(Continued)

續表(Continued)

由表2可知，生物堿類和黃酮類成分是杭白菊花水提物中相對含量最高的2類成分，分別達26.57%和22.68%，是杭白菊花水提物的主要物質基礎，對其功效的發揮具有重要貢獻。黃酮類成分有40種，芹菜素-7---d-葡萄糖醛酸苷、黃芩素-6---葡萄糖醛酸苷、黃芩苷、沙苑子苷、異鼠李素-3---葡萄糖(1→2)--鼠李糖苷、異鼠李素-3--新橙皮糖苷、異鼠李素-3--蕓香糖苷和鈴蘭黃酮苷相對含量較高，分別為1.02%、1.02%、1.02%、1.01%、1.01%、1.01%、1.01%和1.01%。還有多種甘草黃酮衍生物，如甘草寧D、甘草寧P-3′-甲醚、甘草素- 7, 4?---雙葡萄糖苷、異甘草苷、甘草苷、新異甘草苷和新甘草苷，總相對含量達1.82%。生物堿類成分有53種，含羞草堿---葡萄糖苷、米瑟毒苷、去氫紫堇達明堿、藥根堿、小檗堿、6-糠氨基嘌呤和3--二十碳-14,15-烯酰基-4--十八烷酰基-1-腈基- 2-氧代亞甲基-1,2-丙烯等相對含量較高，分別為3.19%、1.94%、1.87%、1.87%、1.74%、1.54%和1.38%。

本研究還從杭白菊花水提物中檢測到其他物質，包括3種氨基酸：l-精氨酸、,-二甲基-l-苯丙氨酸和5-羥基-l-色氨酸；2種肽類成分：鵝肌肽和l-肌肽，相對含量均小于1%；10種倍半萜類成分，相對含量均低于1%，其中有2種青蒿素衍生物(青蒿內酯和環氧青蒿酸)；6種二萜類成分：赤霉素A8、羅漢松內酯E、竹柏內酯B、環氧考利寧、艾西弗林D和甘密樹皮素B，相對含量均小于1%；1種三萜類成分，即絞股藍皂苷XXVII，相對含量最高，達3.80%，是杭白菊花水提物的主要成分；7種香豆素類成分，相對含量均小于1%；4種苯丙素類成分，相對含量均較低；2種木脂素類成分相對含量均為0.28%。

表2 杭白菊花水提物的化學成分種類和相對含量

3 結論和討論

本研究利用超高壓液相-高分辨質譜聯用技術從杭白菊花水提物中鑒定出376種化學成分，相對含量0.1%以上的成分有152種，其中40種黃酮類和53種生物堿類成分，相對含量分別為22.68%和26.57%，是杭白菊花發揮功效的主要物質基礎，這些黃酮類和生物堿類化合物具有多樣化的生物活性，共同賦予了杭白菊花水提物抗菌、抗病毒、抗氧化、抗炎、抗腫瘤、保護心腦血管等功效。因此，杭白菊花水提物在保健品、功能食品、生物醫藥等領域的開發上具有良好的應用前景。

黃酮類化合物是一類植物中具有重要生理活性的成分，在植物的根、莖、葉、花、果實中均有分布，具有廣泛的藥理活性。本研究從杭白菊花水提物中檢測出的黃酮類化合物，多以糖苷形式存在。芹菜素及其糖苷具有抗菌、抗病毒、抗腫瘤、心腦血管保護等多種生物活性[16]；黃芩素及其糖苷如黃芩苷具有抗菌、抗病毒、抗氧化、抗炎、抗腫瘤、保肝、保護心腦血管、降血糖等廣泛的藥理作用[17–18]；沙苑子苷具有清除羥自由基活性[19]。研究表明，杭白菊花水提物中存在多種異鼠李素糖苷, 如異鼠李素-3---葡萄糖(1→2)--鼠李糖苷、異鼠李素-3--新橙皮糖苷、異鼠李素-3--蕓香糖苷、鈴蘭黃酮苷、異鼠李素-3---阿拉伯糖苷、異鼠李素- 3--半乳糖苷、異鼠李素-3---葡萄糖苷，總相對含量高達6.32%，接近總黃酮含量的1/3，這些異鼠李素糖苷具有抗氧化[20]、抗癌[21]、降血糖[22]等多種生理活性。杭白菊花水提物中還存在多種甘草黃酮衍生物，總相對含量達到1.82%，其中甘草素-7,4?---雙葡萄糖苷對急性肝損傷具有保護作用，異甘草苷和甘草苷均具有抗抑郁作用，異甘草苷還具有抗氧化活性[23]。

杭白菊花水提物中的生物堿，結構多樣，具有多種藥理活性。含羞草堿---葡萄糖苷是一種植物氨基酸，對人頭頸鱗狀癌細胞有抑制作用[24]。藥根堿是一種四氫異喹啉生物堿，其結構與小檗堿類似，具有清除自由基、抗菌、抗腫瘤、降血糖等作用[25]。小檗堿最早是從傳統中藥黃連和黃柏中提取的一種異喹啉類生物堿，具有抗菌、抗病毒、抗炎、抗腫瘤、保護心臟、降血糖、降血脂等多種藥理作用，臨床上已被用于腸道感染疾病的治療，取得顯著的療效[26]。

本研究還從杭白菊花水提物中檢測到相對含量高達3.80%的三萜類絞股藍皂苷XXVII，其不僅有神經系統保護活性，還具有抗腫瘤和降血脂的作用，已應用于肝癌藥物的開發[27]。

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Chemical Constituents of Water Extract fromFlowers by UHPLC-ESI-Orbitrap MS

XU Xiao-yu1, LI Cheng-xun1, ZHENG Kai-bin2*, LI Ai-ping1*

(1. Crop Research Institute, Fujian Academy of Agricultural Sciences, Fuzhou 350013, China; 2. Institute of Subtropical Agriculture, Fujian Academy of Agricultural Sciences, Zhangzhou 363005, Fujian, China)

In oreder to understand the effective substances of water extract fromflowers, its chemical constituents were identified by high-pressure liquid chromatography-high resolution mass spectrometry. The results showed that 376 chemical components were identified from flower water extract, and the relative content of 152 components were more than 0.1%. The components with high relative content included gypenoside XXVII, mimosine---glucoside, methyl--glucoside, d-1--methyl mucoinositol, l(+)-bornesitol, lucidol, methyl--galactoside, methyl--fructoside, ononitol, pinitol, ()-2-hexenyl--arabinosyl-(1→2)-- glucoside, miserotoxin, and so on. Therefore, the maim constituents in flower water extract ofwere flavonoids and alkaloids, which had 40 and 53 kinds with relative content of 22.68% and 26.57%, respectively, indicating that the main material basis for the performance offlowers.

; Flower; Water extract; Chemical constituent; LC-MS analysis

10.11926/jtsb.4256

2020–05–26

2020–07–10

福建省重大專項專題項目(2018NZ0003-2); 福建省農業科學院科技創新團隊建設項目(STIT2017-2-11)資助

This work was supported by the Major Special Project in Fujian Province (Grant No. 2018NZ0003-2), and the Project for Scientific and Technological Innovation Team Construction of Fujian Academy of Agricultural Sciences (Grant No. STIT2017-2-11).

徐曉俞(1985~ ), 男, 助理研究員, 主要從事食用豆品質育種與天然產物研究。E-mail: 418577787@qq.com

E-mail: k03163@163.com; apl909@163.com