石吊蘭化學成分和藥理作用的研究進展及其質量標志物預測

周坤 謝家麗 李勇軍 王永林 張旭 劉春花

摘 要 目的：了解石吊蘭的化學成分和藥理作用的研究進展，為石吊蘭質量標志物（Q-marker）的篩選和質量控制提供科學依據。方法：對石吊蘭的化學成分和藥理作用的研究進行歸納與總結，并結合中藥Q-marker概念，從化學成分特有性、有效性、可測性、入血成分等方面對其Q-marker進行預測分析。結果與結論：石吊蘭的主要化學成分包括黃酮類、揮發油、苯乙醇苷類、苯甲醇苷類、植物甾醇類和三帖皂苷類等;其藥理作用有抗菌、抗炎、保肝、止咳祛痰、平喘鎮靜、降血壓、降血脂、抗動脈粥樣硬化、抗腫瘤以及抗過敏等。根據Q-marker核心概念，可將單一成分石吊蘭素、木通苯乙醇苷B和isonuomioside A作為石吊蘭的Q-marker，將黃酮類、苯乙醇苷類、三萜皂苷類作為石吊蘭Q-marker篩選的備選物質。

關鍵詞 石吊蘭;化學成分;藥理作用;質量標志物;質量控制

石吊蘭為苦苣苔科植物吊石苣苔Lysionotus pauciflorus Maxim.的干燥地上部分，又名為石豇豆、石澤蘭、巖豇豆、巖頭三七等，始載于《植物名實圖考》;其味苦、性溫，歸肺經，具有化痰止咳、軟堅散結的功效，常用于治療咳嗽痰多、瘰疬痰核等[1]。我國南方石吊蘭野生資源分布十分廣泛，在四川、貴州、廣西、廣東、福建、浙江、江蘇及云南東部等地區有大量分布，在陜西南部和甘肅南部等西北地區也有少量分布[2]。石吊蘭在貴州全省均有分布，且野生資源豐富，是該地區少數民族（如苗族、布依族）的常用藥;苗族人常用石吊蘭治療疾病[3-4]。據《中藥大辭典》記載，石吊蘭生長于海拔300～2 000 m的丘陵、山地林中或陰暗的石巖上或樹上[5]。近年來，隨著對石吊蘭各方面的深入研究，其化學成分、藥理作用及應用開發備受關注，但在質量控制與評價方面的研究還不足。因此，本文對石吊蘭的化學成分和藥理作用進行綜述，并根據中藥質量標志物（Q-marker）概念，從化學成分特有性、有效性、可測性、入血成分等方面對石吊蘭的Q-marker進行預測分析，為其Q-marker的篩選和質量控制提供科學依據。

1 化學成分

石吊蘭含有多種化學成分，主要包括黃酮類、揮發油類、苯乙醇苷類、苯甲醇苷類、植物甾醇類和三萜皂苷類等，還有蛋白質以及微量元素等成分[6-18]。

1.1 黃酮類

黃酮類化合物是石吊蘭中主要活性成分之一，其基本母核為2-苯基色原酮（骨架結構見圖1）。石吊蘭中黃酮類化合物的結構類型主要以黃酮類（Ⅰ）、黃酮醇類（Ⅱ）、黃酮苷類（Ⅲ～Ⅹ）為主，其化合物名稱及取代基見表1。

1.2 揮發油類

李計龍等[8]用有機溶劑-水蒸氣蒸餾法提取石吊蘭揮發油，用氣相色譜-質譜聯用技術（GC-MS）進行測定，分離鑒定出57種揮發油成分，占揮發油總量的85.334%;其中主要化合物為芳樟醇、1-辛烯-3-醇、己醛、苯乙醛、2-羥基苯甲酸甲基酯、3-辛醇、二異丁基鄰苯二甲酸酯、反式-金合歡烯等。此外，Wen等[9]采用硅膠柱等多種層析分離手段從石吊蘭全草中分離出3個揮發油成分：3，10-二羥基烏索烯、鄰苯二甲酸二丁酯和3′，5′-二甲氧基-4-羥基順式二苯乙烯。

1.3 苯乙醇苷類和苯甲醇苷類

苯乙醇類化合物也是石吊蘭主要活性成分之一，其是一類含有羥基、甲氧基取代苯乙基和羥基、甲氧基取代肉桂酞基，以中心葡萄糖為母核的含有酯鍵及氧苷鍵的化合物[10]。根據研究報道，從石吊蘭中分離出43個苯乙醇苷類化合物[11-13]，見表2;還分離得到苯甲醇苷類化合物，如鹽生肉蓯蓉苷B、peroxy green 1（PG1）[11]。

1.4 三萜皂苷類和植物甾醇類

閆文義等[14]從石吊蘭中分離得到6種三萜類化合物，分別為熊果酸、3-epipomolic acid、3-epiursolic acid、3-表齊墩果酸、馬尾柴酸、scutellaric acid。此外，還有研究者從石吊蘭中發現了β-谷甾醇[15-16]。

1.5 其他化合物

除上述化合物外，Zhang等[17]從石吊蘭中分離出新的烏頭烷倍半萜化合物。陳林等[18]用索式提取法提取石吊蘭的脂肪酸，發現其含有飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸、飽和烷烴、維生素、蛋白質、多糖以及無機物等成分。

2 藥理作用

石吊蘭是我國傳統民族藥，具有抗菌、抗炎、保肝、止咳祛痰、平喘鎮靜、降壓、降血脂、抗動脈粥樣硬化、抗腫瘤以及抑制過敏反應等藥理作用[19-38]。

2.1 抗菌、抗炎及保肝

徐垠等[19]研究發現，200 μg/mL的石吊蘭素具有顯著的抗結核桿菌作用，且無明顯不良反應。為了進一步研究石吊蘭素的抗結核桿菌作用，張青等[20]通過臨床試驗發現，石吊蘭素可增加敏感藥物的殺菌活性，同時也可抑制敏感藥物的耐藥性，推測其可能具有調理、修復損傷肺部組織的作用，從而加速有害物質代謝。Teng等[21]研究發現，石吊蘭素可保護人肺泡上皮細胞免受金黃色葡萄球菌的侵害，同時也可保護小鼠免受金黃色葡萄球菌引起的肺炎的侵害。孫利華[22]通過臨床研究發現，石吊蘭對頸部淋巴結核有一定的療效。根據現代藥理研究，石吊蘭也具有抗炎、保肝作用[23]，同時其活性成分毛蕊花糖苷對四氯化碳誘導的肝毒性有保護作用[2]。

2.2 止咳袪痰、平喘鎮靜

石吊蘭水煎劑具有鎮咳作用，可達到袪痰的療效;同時對因組胺吸入而導致哮喘的豚鼠，也有一定的鎮靜作用[24]。孟雪飛等[25]研究發現，石吊蘭的乙酸乙酯提取物具有止咳化痰的作用，可以抑制由濃氨水、二氧化硫誘發的小鼠咳嗽，也可以增加小鼠氣管中的酚紅含量。

2.3 降血壓、降血脂及抗動脈粥樣硬化

石吊蘭素靜脈或肌內注射均可使血壓明顯降低[26]。彭罡等[27]研究發現，石吊蘭脂肪酸對高酯血癥模型小鼠的血脂代謝有一定的影響，并可抑制膽固醇的吸收，進而降低血清中總膽固醇（TC）、低密度脂蛋白膽固醇（LDL-C）、TC/高密度脂蛋白膽固醇（HDL-C）和LDL-C/HDL-C水平，顯著升高HDL-C水平，從而發揮抗動脈粥樣硬化的作用。廖偉鋒等[28]研究發現，石吊蘭素具有降低動脈血壓的作用，且降低收縮壓的作用強于降低舒張壓，其機制可能是石吊蘭素激動中樞α腎上腺素受體的作用強于激動中樞β腎上腺素受體的作用。此外，陳清維等[29]研究發現，石吊蘭還具有活血化瘀的作用，與其他中藥（如地龍、僵蠶、魚腥草、矮地茶等）聯用，對慢性肺源性心臟病急性發作有良好的療效。

2.4 抗腫瘤

石吊蘭可抑制腫癌細胞的生長[30]。胡曉等[31]采用石吊蘭醇提液對荷S180實體瘤小鼠進行體內抗腫瘤實驗，結果發現，該醇提液可以恢復小鼠的胸腺指數和脾指數;其機制可能是通過刺激小鼠T細胞產生大量的白細胞介素2（IL-2），從而殺傷腫瘤及異常增生細胞。

2.5 抑制過敏反應

Zhang等[32]在石吊蘭中分離得到一種黃酮類化合物二氫楊梅素（DMY），并發現其可以上調小鼠直腸溫度、抑制腹瀉的發生，降低血清特異性免疫蛋白E（IgE）、組胺以及肥大細胞蛋白酶1的水平，促使卵清蛋白致過敏的小鼠體內分泌IL-10;其作用機制可能是通過阻斷IgE與肥大細胞IgE的高親和力受體的相互作用，從而減輕過敏反應。張亞芬[33]研究發現，石吊蘭素也具有緩解小鼠食物過敏反應的作用，其機制可能與降低肥大細胞干細胞生長因子（c-Kit）受體表達有關。

2.6 其他作用

石吊蘭總多酚能有效地清除血液中的自由基[34]。茍體忠等[35]對石吊蘭總多酚進行了體外抗氧化活性的研究，結果發現，其具有較強的還原能力，對羥自由基的清除能力均強于維生素C。付正偉[36]研究發現，石吊蘭可以抑制佐劑性關節炎（AA）模型大鼠血清中腫瘤壞死因子α（TNF-α）、IL-17等促炎因子的表達，從而減輕其關節腫脹，改善類風濕關節炎的癥狀;同時可下調AA模型大鼠體內基質金屬蛋白酶3（MMP3）、IL-17的水平，抑制炎癥反應，減少關節軟骨的損失。此外，陳林[37]研究發現，石吊蘭乙酸乙酯提取物有較強的抑制α-葡萄糖苷酶的活性作用。Li等[38]通過人肝微體進行體外試驗，結果顯示，石吊蘭素可抑制體內藥物代謝酶細胞色素P450 （CYP）3A4、CYP 2C19和CYP 2C8的酶活性。

3 石吊蘭的Q-marker預測分析

石吊蘭含有多種化學成分，但在2020年版《中國藥典》（一部）中，石吊蘭僅以單一成分石吊蘭素作為含量測定的指標[1]。中藥具有多成分作用于多靶點的特點，僅以單一成分作為質控指標存在一定局限性，也難以反映石吊蘭的整體藥用價值。2016年劉昌孝院士提出了Q-marker的新概念，其宗旨在于提高中藥及其產品的質量標準[39]。中藥Q-marker是在中藥材和中藥產品（如中藥飲片、中藥煎劑、中藥提取物、中成藥制劑）中固有的或加工制備過程中形成的，與中藥的功能屬性密切相關的化學物質，可作為反映中藥安全性和有效性的標志物質進行質量控制[39-40]。因此，筆者通過文獻分析，對石吊蘭的質量客觀科學地進行評價，以求建立對其更科學、合理的質量控制方法。

3.1 基于植物親緣學及化學成分特有性證據的石吊蘭Q-marker預測分析

中藥化學成分復雜多樣，一種中藥含有多種化學成分，且不同中藥可能含有同種化學成分[41]。在明確中藥的化學成分的基礎上，根據藥材中具有代表性、特有性的化學成分來進一步控制中藥的質量是科學的、合理的。因此，從植物親緣學入手探討石吊蘭的化學成分，進行石吊蘭Q-marker預測分析，對提高其質量控制水平具有重要意義。

石吊蘭為苦苣苔科吊石苣苔屬植物，該屬植物在全球約30種，自印度北部、尼泊爾向東經我國、泰國及越南北部到日本南部均有分布;而我國有28種、8變種，分布于秦嶺以南各省區，多數分布于云南、廣西、四川等省區[42]。吊石苣苔屬植物化學成分復雜，主要包括黃酮類、揮發油、苯乙醇苷類、苯甲醇苷類、植物甾醇類和三萜皂苷類等化合物;其中黃酮類成分是吊石苣苔屬植物的主要有效成分，也是該屬植物的重要化學標志物。從吊石苣苔屬植物全株均可分離出多種黃酮類化合物，其黃酮類母核以2-苯基色原酮為骨架，石吊蘭素是該屬植物中藥理活性顯著的黃酮類化合物。以吊石苣苔屬植物親緣關系及成分的差異和特有性為分析基礎，石吊蘭素可作為吊石苣苔屬藥用植物Q-marker的重要篩選對象。

3.2 基于化學成分與有效性相關證據的Q-marker預測分析

Q-marker是評價和控制中藥材有效性的主要指標，因此必須與中藥材的有效性相結合。基于文獻分析發現，石吊蘭具有黃酮類、揮發油、苯乙醇苷類、苯甲醇苷類、植物甾醇類和三萜皂苷類化合物等成分[6-18]。按照Q-marker的核心概念要求，石吊蘭Q-marker預測可從成分與傳統功效、成分與傳統藥性、成分與新的藥效用途等方面進行分析，進一步確定石吊蘭的Q-marker。

3.2.1 成分與傳統功效的相關性 中藥的傳統功效是基于中醫理論為前提，經過長期實踐對其臨床治療的高度總結，對中藥的臨床使用具有重要指導意義[43]。石吊蘭始載于《植物名實圖考》;2020年版《中國藥典》（一部）收載的石吊蘭具有化痰止咳、軟堅散結的功效，用于咳嗽痰多，瘰疬痰核等證[1]。現代藥理研究發現，黃酮類化合物具有抗胃潰瘍、神經保護、抗心肌缺血、降壓、改善學習記憶認知功能、保護生殖組織、抗炎、抗菌、抗病毒、抗腫瘤以及降血糖等作用[44];苯乙醇苷類化合物具有抗炎、抗菌、抗腫瘤、保肝、抗氧化、抗衰老、免疫調節、抗病毒、增強記憶等作用[45];三萜皂苷類化合物具有抗腫瘤、抗炎、抗氧化、抗病毒、抗血吸蟲、增強免疫等作用[46]。由此可見，黃酮類、苯乙醇苷類及三萜皂苷類成分的藥理作用與石吊蘭傳統功效相一致，是石吊蘭傳統功效的主要藥效物質基礎，也是石吊蘭Q-marker的重要篩選對象。

3.2.2 成分與傳統藥性的相關性 中藥的性味歸經是中藥的基本屬性，也是中醫臨床運用中藥治療疾病的重要依據，因此應作為Q-marker確定的依據之一[47]。石吊蘭味苦，性溫，歸肺經[1]。根據中藥藥性理論，“苦味”的物質基礎首先有苦味的味覺特征;同時苦味藥還具有“瀉、燥、堅”功能屬性[48]。張靜雅等[49]發現苦味藥含有黃酮類、萜類、苷類、生物堿類等化學成分。基于上述分析，石吊蘭中的黃酮類、苯乙醇苷類、苯甲醇苷類、三萜皂苷類及揮發油類等成分應該是其“性味”的主要物質基礎，應該將其作為石吊蘭Q-marker的重要篩選對象。

3.2.3 成分與新的藥效用途的相關性 從藥智網（https：//www.yaozh.com/）中查詢發現，石吊蘭常作為復方制劑（感清糖漿、咳康含片、馬蘭感寒膠囊、蘭花咳寧片等）的主藥，用于感冒所致的咳嗽、咳喘、頭痛、發熱、流涕。苗醫常用石吊蘭治療結核病（肺結核、頸淋結核）、類風濕關節炎、風熱或風寒感冒。研究發現，石吊蘭中的黃酮類化合物具有抗菌[19-21]、止咳祛痰、平喘鎮靜[24-25]、降血壓[26-29]、抗腫瘤[30-31]和抑制過敏反應[32-33]的作用;苯乙醇苷類化合物具有抗炎、保肝[2，23]、清除自由基[34-35]和抑制類風濕關節炎[36]的作用。因此，應將黃酮類和苯乙醇苷類成分作為石吊蘭Q-marker的重要篩選對象。

3.3 基于化學成分可測性的Q-marker預測分析

化學成分可測性是中藥質量評價中必不可少的環節，也是Q-marker確定的重要依據。根據上述分析，黃酮類、苯乙醇苷類、苯甲醇苷類、三萜皂苷類及揮發油類等成分是石吊蘭Q-marker的重要篩選對象。揮發油類成分結構復雜多樣，有單萜類、酯類、醇類及烯類等，難以進行分離純化和結構鑒定。關于石吊蘭中揮發油的研究較少，其不同的揮發油的構效關系目前還不明確，且缺乏特異性和專屬性鑒定方法，不適合將其作為Q-marker。黃酮類、苯乙醇苷類、苯甲醇苷類及三萜皂苷類等成分易用色譜進行定性和定量分析，且操作方便、可測定性高。

在選擇石吊蘭的Q-marker時，應關注其有藥理活性、專屬性高且易測定的成分。張瑜等[13]采用超高效液相色譜-串聯質譜技術（UPLC-MS/MS）測定了不同產地吊石苣苔中苯乙醇苷類成分含量，結果發現，木通苯乙醇苷 B和isonuomioside A含量最高且有很好的活性。因此，石吊蘭中的黃酮類、苯乙醇苷類（如木通苯乙醇苷B、isonuomioside A）和三萜皂苷類可以作為石吊蘭Q-marker的重要標志物。

3.4 基于可入血成分的Q-marker預測分析

中藥中含有多種化學成分，一種中藥可能含有數類結構不同的化合物，且每類化合物數量眾多。中藥成分的復雜性，是中藥作用途徑廣泛且發揮藥理作用的基礎。雖然中藥成分復雜多樣，但成分必須能夠吸收進入血液循環并達到一定的血藥濃度才能直接或間接地發揮藥理作用（少數直接作用于腸道的成分除外）[50]。通過分析給藥后原型成分及其代謝產物，以及化合物-靶點-通路的相互關系，將入血成分的組織分布與疾病的病理部位和藥物干預方式相結合，篩選出的石吊蘭藥效成分，可作為石吊蘭的Q-marker[51]。

研究發現，苯乙醇苷類化合物在胃液中穩定存在，在腸道菌群作用下，部分可代謝為咖啡酸，經腸道吸收入血，在體內主要以原型成分存在并發揮藥效作用[52];黃酮類化合物進入體內，在受胃腸道菌群的影響下水解生成對應的苷元，以被動轉運方式吸收入血[53];三萜皂苷類化合物在腸道內難以吸收、易受到腸道菌群的影響，在水解酶、氧化還原酶等多種代謝酶作用下，易生成次生苷或苷元，以被動轉運方式進入血液，發揮藥理活性[54]。石吊蘭中的黃酮苷類、苯乙醇苷類、三萜皂苷類化合物均可通過腸道吸收入血，可能是石吊蘭的主要藥效物質基礎，可作為石吊蘭Q-marker的重要篩選對象。有研究采用超高效液相色譜-飛行時間質譜技術（UHPLC-Q-TOF-MS/MS）對大鼠的體內成分進行研究，結果發現，黃酮類（石吊蘭素）可以入血并發揮抗結核作用[55-57]。上述研究均提示，石吊蘭中黃酮類、苯乙醇苷類、三萜皂苷類化合物可作為石吊蘭質量控制的重要指標成分。

4 結語

石吊蘭的主要化學成分為黃酮類、揮發油、苯乙醇苷類、苯甲醇苷類、植物甾醇類和三帖皂苷類等;其藥理作用主要包括抗菌、抗炎、保肝、止咳祛痰、平喘鎮靜、降血壓、降血脂、抗動脈粥樣硬化、抗腫瘤以及抗過敏等。在此基礎上，根據Q-marker的核心概念，從植物親緣學及化學成分特有性、有效性（傳統功效、傳統藥效、新的藥效用途）、可測性和入血成分的角度，建議可把石吊蘭素、木通苯乙醇苷B和isonuomioside A作為石吊蘭的Q-marker，并可將黃酮類、苯乙醇苷類和三萜皂苷類化合物作為石吊蘭Q-marker篩選的備選物質。目前，雖然對石吊蘭的研究已經取得一定進展，但關于石吊蘭的疾病治療作用機制的報道較少，因此為了更好地開發與利用石吊蘭，后期本課題將基于石吊蘭Q-marker的預測分析對其質量進行深入研究，建立科學、合理的質量評價方法和石吊蘭的質量控制體系，同時進一步研究石吊蘭治療疾病的分子機制。

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（收稿日期：2020-12-06 修回日期：2021-04-29）

（編輯：羅 瑞）