基于化學三重表征的教學設計
——以“乙酸的酯化反應”為例

鄭雁方，王 蕾，單明清，楊 赟，楊水金

(1.湖北師范大學 化學化工學院，湖北 黃石 435002；2.漢江師范學院 化學與環(huán)境工程學院，湖北 十堰 442000)

《普通高中化學課程標準(2017年)版》新課標提出了化學核心素養(yǎng)的概念和內(nèi)涵，其中明確強調(diào)了宏觀、微觀以及符號三者相結(jié)合的學習方式[1]。化學的三重表征是一種獨特的思維方式，將化學與其他學科區(qū)分開來[2]，在中學化學教學過程中，培養(yǎng)學生的三重表征思維方式不僅是新課程改革的要求，也是緊跟當前化學教育的前沿，幫助學生從宏觀、微觀、符號三個層次上感知物質(zhì)及其變化，強化核心素養(yǎng)的培養(yǎng)。但是，三重表征思維的形成和遷移應用并不是自發(fā)發(fā)生的，相反，需要教師在教學設計中加強學生對化學三重表征認識的培養(yǎng)。鑒此，本文基于三重表征思維模式，對乙酸的酯化反應一節(jié)進行教學設計研究。

1 化學三重表征理論

二十世紀八十年代，約翰斯頓教授首先明確提出了化學三重表征的概念，在他看來，我們對于化學的理解與認識應當從描述的和功能性的、表征的以及解釋說明這三個方面出發(fā)[3]。隨后在1991年，Johnston改稱為宏觀水平，微觀水平和符號水平，并且提出了經(jīng)典的三角形模型[4]，如圖1所示。

圖1 宏觀水平、微觀水平、符號水平關系模型

化學三重表征自提出至今便引起了國內(nèi)外許多化學教育專家的關注，同時也引起了一股研究熱潮，但我國對于三重表征的研究與國外相比而言，研究的內(nèi)容和起步的時間都相對較晚。國內(nèi)最開始對化學三重表征進行研究的是畢華林教授等人，在2005年的時候，畢華林、黃婕等人綜合化學的特性同時引入了心理學上的概念，首次提出了“宏觀—微觀—符號”的化學三重表征概念，并且進一步論證了這種思維是化學中所特有的一種思維方式[5]。隨后在2013年，畢華林、張丙香等人通過研究，再一次對化學三重表征的界定做了更進一步的解釋，將之前所提出的化學三重表征內(nèi)涵分為內(nèi)部表征和外部表征，并認為三重表征是宏觀知識、微觀知識、符號知識的外在表現(xiàn)，以及頭腦中的加工和表現(xiàn)形式，外部表征包括課本的圖表、文本、視頻、動畫以及教師的講解等外在的顯性表現(xiàn)形式，而內(nèi)部表征則是指宏觀、微觀以及符號知識在我們頭腦中的處理和表現(xiàn)形式[6]。

2 基于化學三重表征思維設計“乙酸的酯化反應”的教學

2.1教材分析

乙酸的酯化反應選自于人教版普通高中化學必修二《生活中兩種常見的有機物》中乙酸一節(jié)的教學重難點。《普通高中課程標準(2017年版)》中明確要求以乙酸乙酯為例認識有機化合物中的官能團，能夠描述乙酸的主要化學性質(zhì)及相關性質(zhì)的實驗，可以書寫化學反應方程式，并就有機化合物及其性質(zhì)分析，討論和評估與營養(yǎng)和健康環(huán)境有關的實際問題。從酯化反應的反應機理來看，酯化反應屬于取代反應，并且可以用同位素原子示蹤法研究其反應機理，同時酯化反應與學生的實際生活息息相關，利用酯化反應可以較好地解釋現(xiàn)實生活中的一些現(xiàn)象，讓學生知道酯化反應在生活中有哪些應用，幫助學生對目前所學習的化學知識進行有意義的構(gòu)建。此外，通過先前的學習，學生對乙酸的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)有所了解，并對有機物質(zhì)及其性質(zhì)的學習方法以及物質(zhì)的一些宏觀性質(zhì)有初步的了解。通過本課的學習，將訓練學生從微觀的角度理解酯化反應的條件和機理，并逐步建立起化學結(jié)構(gòu)來決定其性質(zhì)的化學概念，最后書寫出酯化反應的反應方程式，并通過符號建立宏觀現(xiàn)象和微觀之間的橋梁，以改善微觀世界的可視化。

2.2 教學與評價目標

2.2.1 教學目標

1)理解酯化反應的概念、條件和機理，并能正確書寫酯化反應的方程式。

2)通過實際應用、實驗探究、歸納提升來學習乙酸的酯化反應，體驗科學探究的過程和科學思維方法。

3)進一步認識化學在生活中的作用，進一步認識化學的價值，樹立酯化反應與生產(chǎn)生活是緊密相關的價值觀。

2.2.2 評價目標

1)通過實驗探究、同位素示蹤法等對酯化反應進行判斷與分析，對乙酸和乙醇的反應進行可視化解讀，診斷并培養(yǎng)學生對酯化反應本質(zhì)的認識進階以及認識思路結(jié)構(gòu)化水平。

2)通過乙酸的酯化反應原理方程式的書寫，診斷并培養(yǎng)學生對于酯化反應的分析以及運用符號語言進行表征的能力。

3)通過對久放的酒會更香醇、糖醋魚味道鮮美等問題進行討論和點評，從學科以及社會價值視角診斷并提高學生對化學價值的認識水平。

2.2.3 教學重難點及策略

本章節(jié)的教學重點為乙酸的酯化反應，教學難點為酯化反應的概念、特點和本質(zhì)以及反應方程式的書寫與分析。因此在老師的引導下，為教學難點的突破做好鋪墊，教學過程與學生的實際生活充分地聯(lián)系起來，基于三重表征思維，利用實驗探究、分析討論、歸納總結(jié)的方式，由淺入深、層層遞進的形式逐步引導學生思維能夠從宏觀、微觀的角度認識和理解酯化反應，能用符號正確表達酯化反應，實現(xiàn)思維的跨越。

2.2.4 教學設計思路

采用“宏觀—微觀—符號”的三重表征思維進行教學設計，具體過程如圖2所示：

圖2 采用“宏觀-微觀-符號”的三重表征思維進行“乙酸”教學設計具體過程

2.2.5 具體教學環(huán)節(jié)

1)宏觀表征，情景創(chuàng)設

【創(chuàng)設情景】投影廚師在烹飪魚時加入料酒和醋的圖片、視頻。

【教師提問】為什么廚師加了料酒和醋之后魚變得更香醇？料酒和醋在一起能發(fā)生什么反應。

【設計意圖】本環(huán)節(jié)基于學生的認知發(fā)展水平，從學生所熟悉的物質(zhì)及宏觀現(xiàn)象入手，引導學生探析背后的微觀世界，引發(fā)學生思考生活現(xiàn)象與化學知識之間的聯(lián)系，激發(fā)學生的學習熱情和探究欲望。此外本環(huán)節(jié)在內(nèi)容的處理上并不是簡單的羅列，而是創(chuàng)設了一個真實的問題情景——“加了料酒和醋之后為什么魚會更香醇，兩者發(fā)生了什么反應”，目的在于診斷學生的化學知識水平，實現(xiàn)知識向素養(yǎng)的轉(zhuǎn)化。

2)設計方案、實驗探究

實驗用品：試管、量筒、酒精燈、導管、試管架、試管夾、碳酸鈉溶液、乙酸、乙醇、濃硫酸。

根據(jù)以上提供的實驗用品，設計實驗并進行探究。

【學生活動】

往一只試管中加入少量飽和碳酸鈉溶液。用三只量筒分別量取出2mL乙酸、2mL濃硫酸和3mL乙醇，首先將乙醇添加到另一個試管中，然后向該試管中緩慢添加濃硫酸，在添加的同時搖動，最后添加乙酸并搖動。檢查裝置的氣密性，緩慢加熱，將產(chǎn)生的蒸汽通到飽和碳酸鈉溶液的上方，仔細觀察現(xiàn)象。

【學生活動】實驗探究

【教師講解】在加熱濃硫酸的前提下，乙酸和乙醇發(fā)生化學反應并產(chǎn)生了一種新的物質(zhì)。反應生成了什么物質(zhì)呢？我們一起來分析。首先，能夠發(fā)生分層，這就表明這種物質(zhì)的密度比水小，而且是難溶于水的，并且有香味。其實，這就是我們今天要學習一種新的物質(zhì)——乙酸乙酯，而乙酸和乙醇反應生成乙酸乙酯和水是我們今天將要學習的一種新型反應—酯化反應。那什么是酯化反應呢？酯化反應是酸和醇生成酯和水的反應。

【學生活動】交流討論，并書寫乙酸的酯化反應的化學方程式，學生思考得出有新物質(zhì)生成以及新物質(zhì)的物理性質(zhì)，根據(jù)物理性質(zhì)猜測新物質(zhì)。

【課件展示】

【教學過渡】我們在煮魚的時候加入醋和酒是因為這兩者發(fā)生了化學反應生成了酯和水。

【設計意圖】本教學環(huán)節(jié)為本節(jié)課程的核心環(huán)節(jié)，以核心素養(yǎng)中的“科學探究與創(chuàng)新意識”為主線，采取問題驅(qū)動和科學探究的策略，引導學生設計實驗方案并進行自主探究，認識酯化反應的概念、條件，診斷并發(fā)展學生根據(jù)所觀察到的宏觀現(xiàn)象推測微觀解釋的能力，同時在探究過程中培養(yǎng)學生動手能力和科學探究意識，通過實驗探究落實科學探究素養(yǎng)，強化學生的觀察能力和分析能力，讓學生在感知化學的同時牢固掌握本課時的知識點。

3)微觀表征、證據(jù)推理

【提出問題、做出猜想】

問題：酯化反應中的化學鍵是如何斷裂的？

猜想1：乙酸脫去羥基，乙醇脫去氫原子，生成水。

猜想2：乙酸脫去氫原子，乙醇脫去羥基，生成水。

那么你們覺得哪一種猜想是正確的呢？并請大家討論一下，該如何去驗證你們的猜想呢？請同學們討論一下。

【學生思考、討論】第一種可能、第二種可能。

【課件展示】

【設計方案、證據(jù)推理】將乙醇中的氧用氧18標記，然后乙酸和乙醇發(fā)生了反應，觀察分析，在乙酸乙酯中出現(xiàn)了氧18，而水分子中的氧沒有被氧18標記。

【課件展示】

【收集證據(jù)、解釋結(jié)論】乙酸乙酯中的氧是來源于乙醇的，而水中的氧是來源于乙酸的，也就是，酯化反應的實質(zhì)其實就是：酸脫羥基、醇脫氫原子。

【教師講解】同位素追蹤法是將同位素原子用于研究的一種方法，同時也是研究有機反應機理的常用方法。由于酯化反應是可逆反應，因此在書寫化學方程式時應注意使用可逆符號，仔細觀察，我們會發(fā)現(xiàn)酯化反應也是取代反應。

【學生活動】認真聆聽并進行思考

【課件展示】

【設計意圖】本環(huán)節(jié)通過同位素示蹤法探究酯化反應的機理，學生提出猜想，老師引導學生交流探討，加強學生的溝通能力和思考問題的意識，通過同位素示蹤法落實證據(jù)推理核心素養(yǎng)，從化學鍵斷裂的角度來分析酯化反應的過程，讓學生更容易理解酯化反應的實質(zhì)，并在充分學習酯化反應的概念，特征和本質(zhì)后書寫化學反應式，用化學符號搭建宏觀與微觀兩者之間的前梁，梳理和整合了宏觀和微觀表示的信息，從證據(jù)推理的角度搭建“宏—微—符”的三重表征思維認知模型，并從反應的本質(zhì)角度去認識酯化反應的符號表征方式——方程式，從而幫助學生形成完整的三重表征思維模式。

4)聯(lián)系生活、解決問題

【教師講述】對本節(jié)內(nèi)容進行總結(jié)概括，并向?qū)W生介紹酯類在生活中的廣泛應用，如：鮮花水果的香味，煮魚時加入料酒和醋可以除腥，魚更香醇、人工合成的各種酯用作飲料、糖果的香料等，加強學生對乙酸乙酯在生活中應用的認識。

【教師提問】中國有句古話“酒是陳的香”，請同學們?yōu)槭裁淳品诺脑骄脮较悖?/p>

【學生活動】小組交流、討論，并進行匯報。

【設計意圖】學生通過本節(jié)內(nèi)容的學習之后，對乙酸的酯化反應一節(jié)已經(jīng)有了初步的理解，將該反應與學生日常生活中的具體事物聯(lián)系起來，讓學生知道乙酸不僅存在于醋中，而且在我們的生活中廣泛存在，不僅服務于我們的生活，而且還是重要的化學原料。將學生日常生活中常見的現(xiàn)象與化學聯(lián)系起來，不僅可以讓學生領略身邊的化學，同時可以培養(yǎng)學生應用所學化學知識去解決身邊的問題，從而實現(xiàn)化學知識的遷移轉(zhuǎn)化。本環(huán)節(jié)通過引導學生有意識地應用所學化學知識或?qū)で笙嚓P證據(jù)參與身邊的一些常見生活現(xiàn)象，發(fā)展科學態(tài)度與社會責任的核心素養(yǎng)。

3 教學反思

化學三重表征思維具有很強的遷移性和解釋力，“宏觀—微觀—符號”相結(jié)合的思維方式體現(xiàn)了化學學科的特性以及化學的魅力[7]。化學的三重表征思維不僅可以幫助學生真正地學好化學，而且為化學教學的改革和發(fā)展提供了全新的視域和引領方向，用三重表征的思維方式去進行思考和學習，這對于教師和學生而言都是一種突破。最后，化學三重表征思維方式能夠在一定程度上幫助學生學習化學。因此，本文在教學過程設計中融入化學三重表征的思想，以乙酸的酯化反應為例，從學生具體的生活情景入手，捕捉生活中的化學氣息，情景創(chuàng)設，建立宏觀情景，科學實驗探究，認識酯化反應的概念、反應條件等，宏觀角度認識和分析乙酸的酯化反應。其次，大膽假設，小心求證，從微觀角度探析酯化反應的反應機理。最后通過符號表征實現(xiàn)宏觀與微觀的結(jié)合，從而實現(xiàn)有意義的學習。對本節(jié)教學內(nèi)容進行思考，教學中應從基本概念、基本知識點出發(fā)，充分運用現(xiàn)代多媒體技術，如PPT、Flash等可以幫助學生加深對乙酸酯化反應的理解，并幫助學生鞏固基礎知識。 另外，在實驗探索過程中可能還會提出一些問題，以使學生思考并提升學生的綜合素質(zhì)。因此本文基于化學三重表征思維進行教學設計，具有很大的意義，學生在三重表正思維的形成和轉(zhuǎn)換方面仍然存在著不少的困難。因此需要教師在教學過程中加以引導，依托情景創(chuàng)設、科學探究等活動強化對化學三重表征機制的研究，幫助學生較好地形成化學三重表征思維。