糖酯在煙草中的應用研究進展

陳 歡

（南昌工學院，江西南昌 330108）

糖酯是由葡萄糖、蔗糖等中的羥基與脂肪酸酯化產生的化合物，是廣泛應用于食品、醫藥、化妝品等行業的一種無毒非離子型生物表面活性劑[1]。糖酯主要以蔗糖酯（Sucrose Esters，SE）、葡萄糖酯（Glucose Esters，GE） 或其混合物的形式分布在茄科植物的腺茸毛分泌物中[2]。糖酯是煙葉表面分泌物中的主要成分之一，也是在卷煙中廣泛應用的一種重要香味前體物質[3]，對卷煙的香氣、保潤，甚至外觀都有一定影響。因此，糖酯在卷煙中的應用與研究日益得到關注。

綜述了糖酯對卷煙香氣、保潤性能、感官品質等方面的應用研究進展，旨在為糖酯在煙草中的應用研究提供參考。

1 糖酯對卷煙香氣的影響

糖酯類化合物作為揮發性香味成分前體物，是煙用香料的重要來源，日益受到行業重視，已經成為煙用香精香料行業的重點研究方向。20 世紀90 年代，在卷煙中添加丙二酸蔗糖酯的研究中，糖酯類化合物煙用增香劑的方法作為專利被日本煙草企業申請[4]。

卷煙在燃燒過程中，煙葉中各種成分因高溫產生裂解，一部分完全降解，一部分則轉移或者合成為新的化合物。例如，煙草糖酯在熱裂解過程中，糖酯的酰基部分會降解產生揮發性有機酸，很多產生的揮發性有機酸就與卷煙香味有關。Schmacher J N[5]利用香料煙提取葡萄糖四酯，然后添加到卷煙中，研究結果表明，葡萄糖四酯裂解后，產生的脂肪酸明顯提高了卷煙煙氣中脂肪酸香味物質的含量，卷煙的吸味口感和香氣品質得到顯著改善。Severson R F 等人[6]對從T.I.165 煙葉中分離出的蔗糖酯的熱裂解產物進行了研究，結果表明其在250~850 ℃范圍內即發生熱解，產生大量的3 -甲基戊酸和少量的C4和C5 脂肪酸的異構體。將從T.I.165 煙葉中分離出的蔗糖酯加入到煙氣中原本不含3 -甲基戊酸的烤煙型卷煙中，研究結果顯示，卷煙煙氣的總粒相物中3 -甲基戊酸的含量卻提高了。數據還表明，每支卷煙中加入約2 mg 分離出的糖酯，將產生等同于有T.I.165 煙葉或混合型香料煙制成的卷煙產生的3 -甲基戊酸量。馬宇平等人[7]通過研究6 - O - 乙酰基- 2,3,4 -三- O -異丁酰基-β-D-吡喃葡萄糖的裂解產物發現，其在燃吸時發生裂解，向煙氣中釋放一定量的異丁酸，具有煙氣柔和，雜氣、刺激性減少，余味改善，協調性增強的作用。楊華武等人[8]合成出2,3,4,6-葡萄糖四異戊酸酯，并對其進行卷煙加香和品吸試驗，結果顯示該酯加入混合型卷煙時，能使煙氣具有異戊酸的特征香氣，且能使煙氣變得柔和，余味得到明顯改善。

劉樂等人[9]合成了11 種具有潛在香味的木糖酯類化合物，結構經 1H-NMR、13C-NMR、IR 和HRMS 圖譜檢測得到驗證。將該系列化合物加入卷煙進行評吸試驗，結果表明卷煙煙氣的香氣質和香氣量得到提高，刺激性降低、余味得到改善。劉云等人[10]以 DCC 為縮水劑，在 4 - 二甲氨基吡啶(4-DMAP)催化下合成了化合物5-O- 十八酰基-1,2-O-異丙叉基呋喃木糖，該化合物結構經分析得到確證，并進行了熱裂解和加入卷煙進行評吸試驗，結果表明，卷煙煙氣呈現十六酸的特征香氣。李鵬等人[11]利用生物催化劑合成了蘋果酸葡萄糖酯、丙二酸葡萄糖酯兩種糖酯。熱裂解結果顯示，2 種糖酯熱裂解產物多為醛、酮、酸、酯類化合物，這些產物是小分子揮發性香味化合物，也是常用于煙草調香的化合物。加入卷煙后評吸結果顯示，卷煙的雜氣明顯減少，香氣量明顯提高，煙氣細膩程度得到改善，同時確定了二者最佳用量。姬小明等人[12]利用1,2-O-丙叉基-α-D-呋喃木糖和具有香味的有機酸，通過酯化反應合成5-木糖酯類衍生物，合成的15 種產物中有13 種新化合物。加入卷煙后評吸結果顯示，15 種產物均具有改善卷煙香氣質、增加香氣量、減輕雜氣、凈化余味、協調煙香等效果。

2 糖酯對卷煙保潤性能的影響

保潤性能是煙葉重要物理性質。保潤性能好，會提升煙葉的柔軟度與柔韌性，煙葉加工性能高，在煙葉加工過程中不容易造碎，成絲率和長絲率都較高；保潤性能差，則煙葉在加工過程中容易造碎，碎絲率高。由此可見，保潤性能對卷煙的物理特性和內在品質都會有較大影響[4]。

在煙葉制絲過程中加入糖酯，經過與煙絲的充分混合后，糖酯可以在煙絲表面形成一層穩定封閉的油水相隔雙分子層保護膜，從而將煙絲與空氣隔離，空氣中的水分難以進入煙絲組織中，煙絲組織中的水分在生產和儲存過程中水分不易散失，最終使煙絲的含水率始終保持在一定范圍內，起到了保潤作用。在防止煙絲水分散失的同時，煙絲內部的香味物質無法散失，起到了保香作用。糖酯原料本身具有無毒安全、營養清香的特點，并且使用后不改變卷煙原有風味，成為追捧的對象。

Toshiake M 等人[13]研究發現，從Nicotiana miersii煙草中分離出的葡萄糖酯不存在于表面脂質組織中，因此葡萄糖酯可能存在于表皮組織中。由于葡萄糖酯很黏且疏水性很強，其可能在干旱的季節里可以防止煙草水分流失。鄒鵬等人[14]研究了葡萄糖側基聚合物添加在煙草中的保潤性能。結果表明，該水溶性大分子保潤劑是同時具有防潮和保潤作用的保潤劑。在潮濕的外界環境下可一定程度上降低卷煙煙絲平衡含水率，從而防止煙絲受潮。在干燥的外界環境下可在一定程度上提升卷煙煙絲平衡含水率，從而防止煙絲干燥失水。該研究還發現，側基葡萄糖聚合物的分子量越高，保濕性能越好，防潮性能越好。而且保濕和防潮性能都要優于丙二醇。

3 糖酯對煙葉感官品質的影響

煙葉表面分泌物是影響煙葉感官品質的重要因素，對感官品質指標中的油分、色度都會產生影響，而糖酯又是煙葉表面分泌物的重要成分。冀浩等人[15]對烤后煙葉進行煙葉表面分泌物的浸提。浸提后，煙葉顏色由橘黃色轉為褐色，光澤暗淡，煙葉結構由疏松變為緊密，葉片變硬變薄，基本失去油分。對煙葉表面進行分泌物浸提后，浸提成分的缺失會對煙葉的感官品質造成較大影響，如煙葉的油分、顏色、色度、葉片結構、厚度等產生負面作用。由此可見，煙葉表面分泌物的缺失對烤煙外觀品質產生了負面影響。王能如等人[16]的研究顯示，煙葉烘烤前噴灑一定濃度的蔗糖酯，烤后上部葉質量得到顯著提高，色澤變得鮮亮，等級結構、協調性得到改善。

綜上所述，糖酯的應用研究主要集中在卷煙香氣、卷煙保潤性能和煙葉感官品質3 個方面，其中以糖酯對卷煙香氣的影響研究最多，也最為集中，其次是糖酯對卷煙保潤性能的影響研究。這主要是因為糖酯的主要特征是香氣前體物，利用潛力與價值較大。但糖酯作為無毒安全的保潤劑，在卷煙保潤方面具有很大潛力。