紅花化學成分及分子育種研究進展

安素妨 許蘭杰 楊紅旗 余永亮 楊青 譚政委 董薇 魯丹丹 李磊 梁慧珍

摘要：紅花是我國重要的一種藥食同源的經濟作物，花瓣具有活血通經，散瘀止痛的功效，而紅花油更是優質的保健食用油。通過查閱國內外學術界關于紅花的研究文獻，對紅花的研究現狀進行綜述，并提出了今后的研究方向，以便于對該藥材資源進行更好的研究、開發利用。

關鍵詞：紅花;化學成分;分子技術;綜述

中圖分類號：S567.219? ? ? ? ? ? ? 文獻標志碼：A? ? ? ? ? ? ? 文章編號：1001-1463（2022）03-0005-08

doi：10.3969/j.issn.1001-1463.2022.03.002

Advances in Chemical Constituents and Molecular Breeding of Carthamus tinctorius L.

AN Sufang， XU Lanjie， YANG Hongqi， YU Yongliang， YANG Qing， TAN Zhengwei， DONG Wei， LU Dandan， LI Lei， LIANG Huizhen

（Henan Sesame Research Center， Henan Academy of Agricultural Sciences， Zhengzhou Henan 450000， China）

Abstract：Carthamus tinctorius L. is an important economic crop with homology of food and medicine in China. Its petals have the functions of promoting blood circulation， clearing blood stasis and relieving pain. And safflower oil is a high-quality health edible oil， which has important research significance. This paper reviewed the research status of Carthamus tinctorius L. by referring to the domestic and foreign academic literature on Carthamus tinctorius L.， and has put forward some questions and suggestions in order to better research， development and utilization of the medicinal material resources.

Key words： Carthamus tinctorius L.;Chemical composition;Molecular techniques;Review

紅花（Carthamus tinctorius L.）為菊科植物，又名紅藍花、草紅花、杜紅花、刺紅花等，一年生草本，花冠橘紅色或橘黃色。紅花喜溫暖、干燥氣候，抗寒性強，耐貧瘠。抗旱怕澇，適宜在排水良好、中等肥沃的砂土壤上種植。紅花起源于地中海沿岸國家[1 ]，引入我國后在我國大部分地區均有種植，主要在新疆、四川、云南、山東、河南等地。紅花是集藥用、食用、油料、飼料、染料于一身的經濟作物，隨著國內外的深入研究及開發利用，其潛在的實用價值和廣闊的開發前景也越來越受到人們的重視。

1? ?主要化學成分及藥理作用

1.1? ?紅花主要化學成分

紅花中含有很多已知的化學成分，主要有黃酮類、生物堿、醌氏查爾酮類、炔類、亞精胺類成分和一些其他類別的化合物如木脂素、有機酸、多糖等。

早些年國外一些學者從就首次從紅花中分離得到紅花黃色素A（SYA）、紅花黃色素B（SYB）以及SYC、羥基紅花黃色素A（hydroxysafflor yellow A，HSYA）、紅花紅色素（carthamin）、cartormin[2 - 7 ]。姜建雙等[8 ]采用各種柱色譜對紅花進行分離純化，分離出了10種化合物，其中化合物7，8- dimethylpyrazino[2，3-g]quinazolin-2，4-（1H，3H）-dione和4'-0-二氫紅花菜豆酸-β-D-葡萄糖苷甲酯為首次得到的天然產物，化合物roseoside，4-O-β-D-吡喃葡萄糖氧基苯甲酸和對羥基苯甲酸為首次從紅花中分離得到。范莉等[9 ]采用多種色譜方法對紅花藥材進行分離純化，從中分離鑒定得到10種黃酮類化合物，其中6-羥基槲皮素- 3，6，7-三氧葡萄糖苷為新發現化合物。李曉鋒等[10 ]通過大孔樹脂、硅膠、Sephadex LH-20反復柱層析及制備HPLC方法分離純化，從紅花中分離得到12種化合物，其中對羥基苯甲醛、反式- 1-（4'-羥基苯基）-丁-1-烯-3-酮、3-吲哚甲醛、2-乙酰基-5-羥甲基呋喃、（6R，7E，9R）9-hydroxy-4-megastigmandien-3-one、對羥基苯乙酮、豆甾醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷為首次從該植物中分離得到。樂世俊等[11 ]采用體外抗氧化活性為導向，篩選紅花抗氧化活性部位，從紅花活性部位水部位中分離得到6-羥基山柰酚糖苷類及醌式查爾酮碳苷類。Chen等[12 ]以HPLC指紋圖譜為導向，應用中壓反相硅膠柱色譜以及半制備高壓液相色譜兩種方法，對紅花提取物中主要化合物進行快速分離，共分離得到了9種黃酮醇類，3種查爾酮類物質。瞿城等[13 ]采用硅膠、Sephadex LH-20和pre-HPLC等多種色譜技術進行分離純化，運用MS、NMR等波譜學方法以及結合文獻數據鑒定化合物結構，結果從紅花乙醇提取物中分離得到20種化合物，野黃芩素、正二十六烷酸、（2S）-1-O-heptatriacontanoyl glycerol、5，7，4′-三羥基-6-甲氧基黃酮-3-O-β-D-蕓香糖苷、香草酸、沒食子酸、七葉亭、熊果酸、東莨菪內酯為首次從紅花中分離得到。艾爾肯·圖爾蓀等[14 ]用50%乙醇熱回流提取，對大孔樹脂30%乙醇-水部位進行ODS、Sephadex LH-20柱層析及制備液相色譜（pHPLC）分離純化，從紅花中分離鑒定了12種化合物， 其中1，2，3，4-四氫-3-羧基-2-卡波林為首次從紅花中分離得到。王禹[15 ]采用乙醇超聲的方法提取紅花，粗提物經柱層析色譜（ODS、Sephadex LH20等）及半制備高效液相色譜進行分離純化出8種化合物。馬家麟等[16 ]采用氣相色譜-質譜聯用（GC-MS）技術對超臨界CO2提取的紅花成分進行分析， 結果從紅花萃取物中鑒定了41種化合物，占總萃取物的52.11%。赫軍等[17 ]通過大孔樹脂吸附柱色譜、Sephadex LH-20及制備HPLC色譜進行紅花化合物的分離，結果分離并鑒定了7種多烯炔類型的化合物，其中5種為新化合物，1種化合物為首次從該屬植物中分離得到。譚圳等[18 ]采用固體MS培養基，對紅花細胞進行放大培養的化合物的化學成分進行分離純化，從紅花細胞培養物中分離并鑒定了12種甾體和苯丙素類化合物。其中化合物豆甾-5-烯-3β，7β-二醇、豆甾-5-烯-3β，7α-二醇、豆甾-5，22-二烯-3β，7β-二醇、豆甾-5，22-二烯-3β，7α-二醇、丁香酸甲酯、3，5-二甲氧基-對羥基苯甲醛、N-阿魏酸酰-對羥基苯乙胺、芥子酸乙酯均為首次從紅花植物中分離得到。紅花中的紅花多糖基本組成為葡萄糖、木糖、阿拉伯糖和半乳糖，酚-硫酸法測的總糖含量約為25.4%[19 ]。

1.2? ?藥理作用

紅花是我國傳統的活血化瘀中藥，在臨床上被廣泛用于治療腦梗死、冠心病、高血壓等疾病，研究發現紅花黃色素有抗氧化作用[20 - 21 ]。紅花黃素能抑制免疫功能，通過研究紅花黃素對自發性高血壓大鼠的降壓作用及腎素-血管緊張素的關系，可預測紅花黃素用于抗高血壓的可能性[22 ]。從紅花中分離得到的黃酮類成分對體外抗ADP誘導的血小板聚集有不同程度的抑制作用，紅花黃酮類化合物的抗凝作用與其結構有一定的關系[23 ]。用Genecards數據庫檢索糖尿病腎病相關基因發現，紅花有效活性成分可能通過參與調控血漿黏稠程度、血清總膽固醇等血液流變學保護腎臟，對腎臟功能有保護功效，可通過調節糖尿病并發癥中的AGE-RAGE信號通路等信號通路治療糖尿病腎病等[24 ]。分析紅花藥材的活血化瘀藥理作用，表明紅花有抑制血小板聚集，延長外源與內源性凝血系統的作用，且隨著劑量的增加藥理作用隨之增強[25 ]。魏郁暉等[26 ]認為，紅花具有降低血壓和血脂、抗凝血和抗血栓、抗炎鎮痛和鎮靜、興奮子宮、耐缺氧、保肝、免疫抑制等作用。通過研究紅花黃色素對乳腺癌細胞增殖、凋亡、遷移和侵襲的影響及相關的分子機制發現，紅花黃色素能在體外通過激活凋亡通路而促進凋亡，并能通過抑制MMP2來抑制乳腺癌細胞的轉移，確定紅花黃色素是一種潛在的治療乳腺癌的藥物[27 ]。研究發現，藏紅花提取液能改善大鼠松質骨骨小梁顯微結構，改善骨代謝，降低骨轉換率，對去卵巢大鼠骨質疏松有治療作用，紅花黃色素注射液對急性心肌缺血大鼠有保護作用，其作用可能與其抗氧化、清除氧自由基有相關[28 - 29 ]。為探討西紅花苷是否可以預防早期慢性應激對成年行為的不利影響，以成年雄性受壓大鼠為研究對象，受壓大鼠表現出焦慮和抑郁行為，采用西紅花苷治療后，早期壓力引起的大鼠行為和形態學缺陷減輕，說明西紅花苷可以預防早期壓力引起的成年行為和形態異常[30 ]。烏吉木等[31 ]利用分子對接技術分析紅花成分和靶點的相互作用和網絡特征，發現紅花多個成分作用于調節膽汁酸和膽紅素代謝靶點，并通過抑制膽汁酸生成，促進膽汁酸、膽鹽和膽紅素排出肝臟的途徑治療膽汁淤積。

最新研究發現，紅花中有22種潛在的藥效成分，218個化合物靶點，531個心肌缺血相關靶向基因，在對心肌缺血疾病的治療中起到了作用，并通過“活性成分-作用靶點-相關疾病”網絡模型中發現，槲皮素對應的心肌缺血靶點最多，說明紅花中槲皮素在治療心肌缺血方面可能起到了關鍵作用[32 ]。利用網絡藥理學技術研究西紅花抗抑郁的藥效作用機制，通過生物信息學分析，篩選出了西紅花抗抑郁作用的5種關鍵活性成分（槲皮素、西紅花酸、山柰酚、藏紅花醛、異鼠李素）和21個關鍵靶點[33 ]。

2? ?紅花的分子技術及分子育種技術

2.1? ?分子技術

學者用Solexa測序技術對紅花種子、葉片和花進行轉錄組測序及生物信息學分析，獲得紅花總Unigenes為153 769條，其中種子為69 121條、葉為51 814條、花為100 739條;通過構建cDNA文庫，共獲得了7.5×106個克隆，應用生物信息學方法從cDNA文庫中挑選出了紅花油體蛋白基因的全長序列[34 ]。張陣陣等[35 ]以河南無刺大紅袍和若羌有刺白兩個紅花品系為材料，探討了RAPD和AFLP這兩種分子標記技術應用于紅花不同品系多態性效率，結果PAPD引物擴增紅花基因組多態性選出率為0.20%，AFLP引物擴增紅花基因組多態性選出率為0.31%，認為AFLP較RAPD為更有效的分子標記。趙明波等[36 ]研究認為，采用RP-HPIC為法控制藥材的指紋圖譜、方法重現性好，不同產地紅花藥材化學組成相似，其相對比例較穩定。董園園[37 ]通過高通量測序方法分析了紅花microRNA及轉錄組的基因表達模式，并進行利用生物信息學方法在紅花microRNA基因鑒定、新轉錄本注釋、基因產物、基因功能、表達調控等研究，豐富了紅花的分子遺傳信息。范莉等[38 ]通過用HPLC方法測定了46批市售紅花藥材，認為紅花藥材可通過與標準指紋圖譜比較評價質量且較為穩定。胡燕等[39 ]運用Agilent 1100 DAD- HPLC高效液相色譜儀，Kromasil 100-5 C18（4.6 mm×250 mm，5 μm）色譜柱，乙腈-0.1%磷酸梯度洗脫，流速1.0 mL/min，檢測波長270 nm，柱溫25 ℃，進樣量10 μL，對10批紅花進行試驗，其方法色譜圖峰的分離度較好，特征明顯，可作為紅花藥材真偽鑒別標準。向妮艷等[40 ]利用SSR分子標記關聯分析技術，分析了27個國家的74份紅花種質資源的遺傳多樣性和群體結構，為高含油量紅花輔助育種提供了新的分子標記資源。李志立等[41 ]借助分子對接技術篩選中藥活性成分，對紅花中抗心肌缺血活性組分進行虛擬篩選，篩選到14個化學成分最具潛在抗心肌缺血活性，且均為黃酮類成分，推測黃酮組分為紅花中最具潛在抗心肌缺血活性組分。賴成霞等[42 ]以藏紅花懸浮細胞為研究對象，采用同源克隆法和5'RACE （rapid amplification of cDNA ends）技術克隆藏紅花酸糖轉移酶UGTCs4基因的全長cDNA序列，對基因編碼的蛋白結構與功能進行生物信息學分析，并通過半定量RT-PCR方法檢測不同誘導物條件下的基因表達情況，發現UGTCs4基因的cDNA全長為1 380 bp，編碼459個氨基酸。

2.2? ?分子育種技術

為了改進植物優異的遺傳性狀，越來越多的分子技術應用到生物育種之中。利用轉錄組技術對不同光照強度處理后的紅花盛花期基因表達進行測定，分析光照強度對紅花類黃酮功能基因表達的影響，結果發現強光會使紅花的產量增加，適宜的弱光會促進紅花有效成分的積累[43 ]。王娟等[44 ]從菊科植物紅花中克隆并獲得了1個B類GATA基因（命名為CtGATA21，NCBI登錄號：MN399373），其基因全長966 bp，編碼321個氨基酸，定位于細胞核中。紅花CtGATA21在葉片中表達量最高，在鹽、干旱脅迫下其表達量迅速積累，顯著上調，表明紅花CtGATA21能夠正響應鹽和干旱脅迫，這為研究植物GATA轉錄因子的抗逆功能提供了新的數據。通過對前期紅花干旱脅迫轉錄組數據的挖掘，利用RT-PCR方法從紅花中首次克隆得到1條全長為 957 bp響應干旱脅迫脫水素基因序列CtDHN1，通過耐逆性分析表明CtDHN1可耐受1.5 mol/L山梨醇和1.3 mol/L 氯化鈉的干旱和高鹽環境，為紅花提高抵抗非生物脅迫提供了理論依據[45 ]。于景盛等[46 ]利用生物信息學和RT-qPCR分析紅花熱脅迫相關轉錄因子Unigene的全長序列在紅花各組織及不同發育時期的種子中的表達情況，發現1種熱激轉錄因子CtHSFA9熒光定量PCR分析顯示其基因在不同組織以及不同發育時期的種子中的表達量不同，初步確定紅花CtHSFA9屬于HSF熱激轉錄因子家族，這為紅花逆境相關轉錄因子及植物抗逆性狀改良提供了研究基礎。王丹丹等[47 ]從紅花花瓣中克隆得到一種不穩定的堿性親水蛋白CtMYB-TF1，其基因表達量檢測分析發現，紅花CtMYB-TF1基因在花期各階段的相對表達量均高于紅花CtANS基因，并且隨著花期的延長紅花CtMYB-TF1基因和CtANS基因的相對表達量也有增高，其中在花期的第5天紅花CtMYB-TF1基因的相對表達量出現峰值，說明CtMYB-TF1基因對CtANS基因具明顯的上調作用，這為采用分子生物學及基因工程手段構建高產的紅花花青素細胞系提供了實踐依據。通過對紅花干旱脅迫轉錄組數據的挖掘，首次從藥用植物紅花中克隆得到1條全長為888 bp的水通道蛋白基因序列CtAQP1，耐逆性分析表明CtAQP1基因可降低對大腸桿菌對0.8 mol/L山梨醇模擬干旱環境的耐受性，這為研究CtAQP1基因在紅花抵抗非生物脅迫中的分子機制提供了理論基礎。

3? ?紅花遺傳多樣性及主要農藝性狀

3.1? ?遺傳多樣性分析

紅花有著豐富的遺傳多樣性[48 ]。郭美麗等[49 ]利用RAPD技術和統計學方法，對我國9個省份采集的22個紅花品種進行遺傳多樣性分析，通過聚類分析將22個品種聚為7個類型，表明北方地區的品種親緣關系較近，南方品種間遺傳差異性較大，紅花種內存在一定的遺傳變異。閆誠等[50 ]利用RAPD分子標記技術分析了我國11個省份的20個紅花品種間的遺傳多樣性，采用UPMGA法對Nei，s的一致度進行聚類分析，結果將20個紅花品種聚為4個類群，其中10個河南道地紅花品種聚為一類，說明紅花不同品種間的遺傳多樣性可能與地理分布存在相關性。Mahasi等[51 ]也分別利用PAPD技術、RAMP分子標記技術對紅花進行了遺傳多樣性研究，發現紅花的遺傳多樣性和地理分布存在一定相關性。官玲亮等[52 ]利用A- PAGE技術對來源于不同國家的79份油用型紅花材科醇溶蛋白位點進行檢測，結果發現油用型紅花醇溶蛋白位點存在豐富變異類型，并通過聚類分析表明紅花花醇溶蛋白圖譜類型與其地理分布有一定的相關，但不顯著。郭麗芬等[53 ]以68個紅花種植資源為材料，對19個形態性狀進行遺傳多樣性分析，結果表明國內外不同地理來源紅花資源群體間的遺傳多樣性豐富，數量性狀存在較大變異。向妮艷等[40 ]為尋找與紅花油脂性狀相關聯的分子標記，利用已經開發的48對SSR引物系統分析了來自27個國家74份紅花種質資源的遺傳多樣性和群體結構，通過聚類分析74份紅花分為3個亞群，各亞群分別包含7、55、12份材料，結果表明，所選74份紅花種質資源的群體遺傳多樣性豐富，結構差異性顯著。分別采用擴增片段長度多態性（AFLP）技術[54 ]和用相關序列擴增多態性SRAP技術[55 - 56 ]對來源于中國或國外不同地區的不同紅花品種材料親緣關系進行了分析，都表明紅花種內不同品種間存在一定的遺傳多樣性。胡尊紅等[57 ]利用108對AFLP標記引物從DNA水平分析50份云南優異紅花種質的遺傳多樣性，通過UPGMA聚類分析，遺傳相似系數0.64～0.66，把50份紅花材料分為4個類群，說明云南紅花群體具有復雜的遺傳分化和豐富的遺傳多樣性。遺傳變異主要在群體間，證明AFLP標記技術能有效地揭示紅花種質資源的遺傳多樣性。賈東海等[58 ]對收集的32 份油藥兼用紅花種質資源進行遺傳多樣性、變異和聚類分析，發現油藥兼用紅花種質資源主要是葉型倒披、籽粒殼性狀普通、花球性狀圓錐、籽粒性狀圓錐為主，新疆油藥兼用紅花品種品質性狀遺傳多樣性高于產量性狀，材料的聚類與其來源無明顯的聯系，青海、甘肅、河南、山東的材料優先聚在一起，新疆具有豐富的油藥兼用紅花種質資源，且遺傳距離較遠。

3.2? ?主要農藝性狀

紅花的農藝性狀與其產量有著密切的關系。張兆萍等[59 ]通過測定甘肅本地緊湊型、半緊湊型和松散性3中株型紅花品種的不同葉位的光合特性和農藝性狀，結果發現單株花及籽粒產量均為半緊湊型極顯著高于其他兩種株型，所以在甘肅的紅花生產上，可優先考慮種植半緊湊型品種。李靜等[60 ]通過研究不同時期豫紅花1號株高、葉數、冠幅、分枝、葉長、葉寬、莖粗、根粗等15個表型農藝性狀和植株營養成分的相關性及灰度關聯度，發現其花蕾數和頂蕾直徑主要與植株株高、冠幅、葉型指數、根粗、葉寬有一定的相關性，植株營養成分與植株農藝性狀關系緊密。許蘭杰等[61 ]研究發現紅花的頂果球著粒數、頂果球質量、頂果球直徑、莖粗是影響頂果球籽粒質量的主要性狀，在培育籽粒高產紅花品種時應著重考慮頂果球質量、頂果球著粒數、頂果球直徑等相關性狀。周子馨等[62 ]對紅花的主要農藝性狀進行分析，結果紅花主要農藝性狀變異系數達5.09%～55.84%，單株果球數對紅花產量形成的直接效應最大。Tabrizi等[63 ]和 Arslan等[64 ]的研究表明，單株果球數、頂球直徑、株高、分枝高度及其千粒重是提高紅花單株產量的重要農藝性狀，其通過直接或間接效應影響紅花的單株產量。

4? ?紅花加工技術

在紅花開花的不同時間采集藥材，并進行陰干、曬干、45 ℃、60 ℃烘干，UV，HPLC法測定紅花的化學成分含量，結果表明不同采收期對紅花化學成分含量影響顯著（P < 0.01）， 紅花在開花后第3天采收最佳，不同加工方法對紅花化學成分含量影響不顯著（P > 0.05），陰干、曬干及60 ℃以下烘干均可[65 ]。

有研究比較分析了普通烘箱烘干法、真空烘干法、冷凍烘干和微波烘干法對西紅花中主要化學成分含量的影響，發現微波干燥法具有烘干時間短、原料中化學成分高等優勢，并且在功率為中火的條件下，微波干燥8 min時西紅花中Picrocrocin、trans-4-GG、trans-3-Gg、trans-2-gg和cis-4-GG這5種化合物的含量最高，分別可達到22.46%、23.18%、8.49%、1.82%、1.86%[66 ]。

5? ?結束語

紅花是我國的常用中藥材，紅花中的黃色素提取工藝及藥效作用的研究已經取得了顯著的成效，尤其在心血管疾病、神經系統疾病及抗炎等臨床上得到了廣泛的應用。全球食品行業及中藥行業每年都需大量的紅花，越來越多的國內外學者對紅花化學成分、藥用成分、分子育種技術、農藝性狀等進行了大量深入的研究，但目前對紅花的栽培技術及組織培養技術方面并沒有過多深入的研究。例如目前紅花的收獲大多還是人工采收，不但費事費力，如遇極端天氣人力受限于天氣不能及時采收或采收較慢，對紅花花絲的采收會造成一定的損失，因此應研究紅花的機械化收割問題。除此之外，豫紅花系列的葉片大多有刺，在花絲采收時被葉片扎傷不可避免，可通過組織培養技術對紅花的葉片進行研究改良，培養出無刺或少刺葉片，減少葉刺對人體的傷害。

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收稿日期：2021 - 12 - 15

基金項目：現代農業產業技術體系建設專項資金資助（CARS-21）;河南省農業科學院創新創意項目 （2020CX03、2020CX19）;河南省農業科學院優秀青年基金項目（2020YQ05、2020YQ28）;河南省省屬重點科研院所發展專項（2020CY014）;河南省農業科學院自主創新專項基金（2020ZC52、2021ZC72）;河南省農業科學院新興學科發展專項（2020XK07）。

作者簡介：安素妨（1986 — ），女，河南濮陽人，助理研究員，主要從事藥用植物育種與栽培研究工作。Email：ansf86@163.com。

通信作者：梁慧珍（1968— ），女，河南永城人，研究員，主要從事花類藥材遺傳育種與品質改良工作。Email：lhzh66666@163.com。