將科普元素融入有機化學實驗教學中的探索

秦敏銳 邵東貝 蔡黃菊

（浙江大學化學系，浙江 杭州 310058）

0 引言

基礎有機化學實驗課程是面向理工科專業學生開設的一門基礎實驗通識課程，該課程通過訓練學生掌握有機化學實驗的基礎知識和基本技能，培養學生的科學思維和創新意識，進而獲得綜合運用化學知識的能力。該授課對象大部分是首次接觸有機化學實驗，因此單純的理論學習對學生來說較為抽象，需要教師在備課和講課時將專業知識與生活中的相關現象相聯系，便于學生將抽象的內容具體化。

將科普元素引入有機化學實驗課程，以科普圖片講解、視頻觀看或者科普趣味實驗導入課堂內容，有利于激發學生的學習興趣，提高教與學的效率。挖掘實驗項目中的科普元素不僅實現了理論知識的形象化，還能將拓展性資源進行介紹，展現了課程內容的高階性。

以“柳樹中水楊酸的提取及其薄層色譜分離分析”實驗為例，該實驗涉及的理論知識點多，基本實驗操作流程較為煩瑣和枯燥，對于機械的實驗流程操作學生容易疲倦。但是實驗內容與生活聯系緊密，蘊含了豐富的科普元素，因此可以將水楊酸的歷史和花青素趣味小實驗作為課堂導入，提高學生的學習興趣，激發探究實驗的熱情。

1 柳樹中水楊酸提取實驗科普元素的挖掘

水楊酸是植物體內普遍存在的一種簡單小分子酚類化合物，其最早發現于柳樹皮中。1828年德國的John Buchner從柳樹皮中分離出水楊醇糖苷，1838年Piria等人將這種有效組分命名為水楊酸（SA），1874年水楊酸首次被合成。19世紀末，Hofmann成功地將純水楊酸與乙酸酐作用，制成了毒性和副作用較水楊酸小的乙酰水楊酸。乙酰水楊酸的制備是本科有機化學實驗課程的經典內容之一，為了使學生將天然產物的有效成分提取、分析實驗與有機合成實驗相結合，設計出“柳樹中水楊酸的提取及薄層色譜分離分析”實驗。

本實驗研究了柳樹中水楊酸的提取方法和提取液中水楊酸的TLC分離分析，該實驗中可挖掘的科普元素包括以下幾點：

（1）結合乙酰水楊酸的制備實驗，將水楊酸與乙酰水楊酸比較，追溯水楊酸的歷史，介紹水楊酸在生活中的應用，不僅加深了乙酰水楊酸合成原理的理解，還將天然產物的提取實驗與有機物制備實驗相結合。

（2）水楊酸在植物體內以游離態和結合態兩種形式存在。本實驗使用的提取介質為1.0 mol/L鹽酸溶液，相對于甲醇、乙醇等有機溶劑作為提取劑，得到的游離態水楊酸含量增加。

（3）在酸性條件下提取柳樹皮中的水楊酸，提取液的顏色為深紅色是因為柳樹皮中含有花青素，對天然指示劑花青素在生活中的應用進行介紹，并可提供紫甘藍等含有花青素的植物讓學生進行酸堿變色的科普實驗。

（4）本實驗可進行拓展，自行探究柳樹皮、柳樹葉和柳樹枝等各部位中水楊酸含量的差別，培養學生對化學實驗的興趣和學生的探究能力。

2 柳樹中水楊酸提取實驗過程

2.1 柳樹不同部位中水楊酸的提取

分別收集柳樹樹干外皮、柳樹枝外皮、柳樹去皮后枝條或柳樹葉等10～15 g，剪成約1 cm碎片，置于100 mL圓底燒瓶中，加入50 mL 1.0 mol/L HCl溶液加熱回流，提取液的顏色逐漸發生變化，樹干外皮的提取液為淺褐色，柳樹枝外皮的提取液為紅棕色，柳樹去皮后枝條和柳樹葉的提取液顏色為亮紅色，回流30 min后停止加熱，冷卻過濾。濾液用乙酸乙酯（2×10 mL）萃取，合并萃取液，無水硫酸鎂干燥。干燥后的溶液用活性炭脫色至無色或淡黃色。旋轉蒸發濃縮溶劑至1～2 mL，待TLC檢測。

2.2 展開劑選擇

根據文獻，本實驗分別設計了7種不同展開劑進行TLC分離實驗，通過對比選出最佳的展開劑，展開劑各組分的設計依據如下：

（1）水楊酸含有羧酸基團，而實驗用的硅膠薄層色譜板的硅羥基呈弱酸性，含有羧酸基團的極性分子與硅膠吸附能力較強，容易產生拖尾。因此，需要在展開劑中加入冰醋酸來增加展開劑的極性，抑制水楊酸與硅膠的作用從而得到更集中的斑點。

（2）基于實驗效果和安全環保的考慮，對文獻中的甲苯—乙醚—冰醋酸—甲醇展開體系進行改進：甲苯和甲醇毒性較大，乙醚沸點低，在操作過程中溶劑揮發快，若不及時更換展開劑，Rf數值會呈增大趨勢。選擇毒性較小的石油醚—乙酸乙酯—冰醋酸—乙醇體系進行薄層色譜的分離。

圖1 柳樹枝皮提取液與水楊酸標準樣品對照TLC分析

2.3 提取液中的水楊酸的薄層色譜法（TLC）檢測

提取液進行旋轉蒸發濃縮后點樣。待樣點干燥后，進行展開。將展開后的薄層色譜板放入紫外分析儀中照射顯色，能清晰觀察到的斑點有兩個通過與水楊酸標準品對比Rf值，可確定提取產物中含有水楊酸，通過1%三氯化鐵-乙醇溶液顯色，水楊酸的點變成棕色（見圖1）。

3 科普元素融入實驗教學

3.1 結合思路與目標

實驗中科普元素的挖掘是在現有教學的實驗內容中尋找科普知識的切入點，從而進行教學內容設計，而不是科普與實際內容的疊加。希望通過科普元素的融入達到以下教學目標：

（1）增強有機化學實驗課程的科學趣味性，使其“接地氣”，提升學生的學習興趣和參與度。

（2）有機化學實驗課程是針對非化學專業開設的課程，這些化學基礎較為薄弱，通過科普元素的加入便于學生在課程中理解所學習的知識點，培養化學科學思維，為日后在所學專業中發揮融會貫通的科學素養。

（3）普及生活中的科學知識，拓展生活視野。比如提取液中顏色逐漸變為深紅色，是由于柳樹皮中含有花青素。花青素是一種天然酸堿指示劑，屬于黃酮類化合物，在酸性溶液中顯紅色，在堿性溶液中顯綠色。并通過科普實驗現象與查閱文獻進行驗證，鍛煉了學生的觀察能力和分析能力。

（4）通過學生對柳樹中不同部位的水楊酸含量進行探究，激發學生的科研興趣。

3.2 教學效果分析

“柳樹中水楊酸的提取”實驗引入科普知識介紹和花青素變色的科普實驗，使得學生對天然產物提取實驗的探究性興趣有了明顯的提升。學生對柳樹中不同部位的水楊酸含量探究興趣最大。除了采集柳樹枝、柳樹葉、柳樹皮外，學生在實驗報告中還提到“通過文獻查閱文獻發現，楊樹、冬青、獼猴桃等中也含有水楊酸，希望可以選用多種材料對水楊酸的提取進行探究”。此外，學生還指出“可以對提取液的選擇進行探究”。本次實驗只提供了在鹽酸介質中進行水楊酸的提取，將結果與查閱的文獻進行對比分析，在后續實驗中可以引導學生進行實驗設計和操作，系統地探究提取介質對水楊酸含量的影響。因此，本實驗通過科普元素的引入激發了學生探究的興趣和探究的潛能。

4 結語

本實驗實現將科普元素與天然產物中有效成分提取的實驗有機融合，體現了實驗的“趣味性、科學性、探究性”。學生在鍛煉了有機化學實驗操作——回流、萃取、脫色、TLC檢測的同時，還認識了柳樹中水楊酸和花青素的存在形態和用途，促進了生物、醫藥和化學的學科交叉滲透。在完成本實驗的基礎上，學生可以根據實驗中發現的問題和興趣展開探究，探究點包括但不局限于植物的選擇、提取介質的選擇、TLC展開劑的選擇、水楊酸含量的定量分析等。由此引導學生在提高基礎實驗能力的同時掌握學習科學研究的方法，培養學生發現問題、解決問題的能力，激發學生自主探索與研究的積極性，為后續的科研工作打下良好的基礎。