貴州鼠尾草中1個新的姜黃素類化合物

梁 會，趙玉敏，劉翰飛，婁華勇，潘衛東

?化學成分 ?

貴州鼠尾草中1個新的姜黃素類化合物

梁 會1，趙玉敏3, 4，劉翰飛2, 3，婁華勇2, 4*，潘衛東2, 4*

1. 貴州中醫藥大學第二附屬醫院，貴州 貴陽 550001 2. 貴州醫科大學 省部共建藥用植物功效與利用國家重點實驗室，貴州 貴陽 550014 3. 貴州中醫藥大學藥學院，貴州 貴陽 550025 4. 貴州省中國科學院天然產物化學重點實驗室，貴州 貴陽 550014

研究貴州鼠尾草中抗菌活性成分。采用正相硅膠柱色譜、RP-18反相硅膠柱色譜、Sephadex LH-20凝膠柱色譜以及半制備高效液相色譜等多種手段進行分離純化，并借助化合物的理化性質、質譜、核磁數據以及碳譜計算等方法確定化合物結構。采用微量肉湯稀釋法測定化合物的最小抑菌濃度（minimum inhibitory concentration，MIC）。從貴州鼠尾草中分離得到11個化合物，分別鑒定為1,7-bis-(4′-hydroxyl-3′-methoxyphenyl)-5()-methoxyhepthan- 3-one（1）、姜烯酮A（2）、原兒茶醛（3）、對羥基苯甲醛（4）、oresbiusin B（5）、迷迭香酸（6）、bis(2-ethyloctyl) phthalate（7）、cylindol B（8）、2-(3,4-二羥苯基)-1,3-胡椒環-5-醛（9）、苯甲醇葡萄糖苷（10）和1-indole-3-carboxaldehyde（11），其中，化合物1為1個新的姜黃素類化合物。抗菌活性結果顯示化合物1對青枯假單胞菌、產氣莢膜梭菌有較好抑制作用，MIC為71.2 μg/mL，而化合物2對青枯假單胞菌、產氣莢膜梭菌、枯草芽孢桿菌的MIC為77.6 μg/mL。化合物1為新化合物，命名為鼠尾草姜黃素。除化合物3和6外，其余化合物均為首次從該植物中分離得到，此外，化合物2、7、8和9為首次從唇形科植物中分離得到，化合物5為首次從鼠尾草屬植物中分離得到。化合物1和2表現出明顯的抗菌活性。

貴州鼠尾草；姜黃素；抑菌活性；鼠尾草姜黃素；姜烯酮A；2-(3,4-二羥苯基)-1,3-胡椒環-5-醛；cylindol B

貴州鼠尾草Lévl為唇形科（Lamiaceae）鼠尾草屬一年生草本植物，廣泛分布于貴州、四川、云南等地，多生長于多巖石的山坡、林下和水溝旁[1]，環境適應能力強[2-3]，組織培養育苗技術成熟[4]。在貴州民間特別是苗族、侗族地區[5-6]，貴州鼠尾草是一味特色且常見的中草藥[7]，其全草均可入藥[8]，具有抗菌消炎、清熱解毒、活血調經的功效[9]，療效確切[10]。鑒于貴州鼠尾草在抗菌消炎方面的效果較好，對其提取物中抗菌活性成分的研究越來越受到相關研究者的關注，并先后從中分離純化得到了黃酮、倍半萜、二萜等天然小分子化合物50余個[11-13]，但暫未從中發現抗菌活性較好的單體化合物。為進一步揭示貴州鼠尾草發揮抗菌活性的藥效物質基礎，本課題組對貴州鼠尾草中的抗菌活性成分進行了活性追蹤及其導向分離，從活性部位共分離得到11個化合物，分別鑒定為1,7-bis-(4′- hydroxyl-3′-methoxyphenyl)-5()-methoxyhepthan-3- one（1）、姜烯酮A（gingerenone A，2）、原兒茶醛（3,4-dihydroxybenzaldehyde，3）、對羥基苯甲醛（-hydroxybenzaldehyde，4）、oresbiusin B（5）、迷迭香酸（rosmarinic acid，6）、bis (2-ethyloctyl) phthalate（7）、cylindol B（8）、2-(3,4-二羥苯基)-1,3-胡椒環-5-醛[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-1,3-benzodioxole- 5-aldehyde，9]、苯甲醇葡萄糖苷（benzyl-β-- glucoside，10）和1-indole-3- carboxaldehyde（11）。其中化合物1和2為姜黃素類化合物，化合物1為新化合物，命名為鼠尾草姜黃素。進一步抗菌活性篩選，發現化合物1和2均對青枯假單胞菌、產氣莢膜梭菌有明顯抑制作用，此外化合物2還對枯草芽孢桿菌也表現出較好的抑制作用。

1 儀器與材料

Agilent 1100高效液相色譜儀（美國安捷倫公司）；Hungpu C18-AQ（2）半制備色譜柱（250 mm×10 mm，5 μm）；Hei-VAP Digital G3旋轉蒸發儀（德國Heidolph公司）；INOVA-400 MHz，WIPM-500 MHz，INOVA-600 MHz核磁共振儀（美國Varian公司）；ZF?1三用紫外分析儀（上海力辰邦西儀器科技有限公司）；ME204E/02電子分析天平（瑞士Mettler Toledo公司）；DLSB-5/20低溫冷卻液循環泵（鄭州長城科工貿有限公司）。柱色譜硅膠（60～80、300～400目，青島海洋化工廠）；薄層硅膠板（煙臺江友硅膠發展有限公司）；色譜甲醇、氘代甲醇 [薩恩化學技術（上海）有限公司]；其他試劑均為分析純，水為超純水。MH肉湯培養基（杭州微生物試劑有限公司）；混超低溫冰箱（美國Thermo公司）；細胞培養箱（美國Thermo公司）；低溫離心機（Beckman公司）；高壓滅菌鍋（上海申博化工有限公司）；青枯假單胞菌、產氣莢膜梭菌、大腸桿菌、銅綠假單胞菌、金黃色葡萄球菌以及枯草芽孢桿菌（購自北京北納創聯生物技術研究院）。

貴州鼠尾草植物于2020年8月采集于貴州省遵義市綏陽縣寬闊鎮。藥材標本經貴陽市藥用植物園分類學專家侯小琪副研究員鑒定為唇形科鼠尾草屬植物貴州鼠尾草Lévl，標本（20200802）保存于貴州省中國科學院天然產物化學重點實驗室。

2 方法

2.1 提取與分離

貴州鼠尾草干燥全草20.0 kg，粉碎后以95%的乙醇回流提取2次，每次2 h，減壓濃縮后得浸膏（1.3 kg）。浸膏用硅膠柱色譜分離，以二氯甲烷-甲醇（1∶0、5∶1、1∶1、1∶5、0∶1）系統洗脫，經TLC薄層色譜檢測合并后，得到7個洗脫部分（Fr. A～G）。每個組分進行初步抗菌活性篩選，通過倍半稀釋的方法然后測試各組分的MIC值，結果顯示Fr. C具有一定的抗菌活性。進一步選取Fr.C （103.5 g）經反相硅膠柱色譜分離，以40%～100%甲醇梯度洗脫，利用TLC檢測合并主點相同的流分，得到8個組分（Fr. C1～C8）。Fr. C1經正相硅膠柱色譜，以三氯甲烷-甲醇（20∶1～1∶1）梯度洗脫，其中，Fr. C1-3有不溶物析出，洗滌后得化合物11（85.7 mg）。Fr. C2經正相硅膠柱色譜，以三氯甲烷-甲醇（40∶1～1∶1）梯度洗脫，其中的Fr. C2-4進一步經HPLC純化（甲醇-水50∶50）后得到化合物7（7.6 mg）；而Fr. C2-9經HPLC純化（甲醇-水40∶60）后得化合物10（23.1 mg）。Fr. C3經正相硅膠柱色譜，以三氯甲烷-甲醇（50∶1～1∶1）梯度洗脫，其中的Fr. C3-2組分經正相硅膠柱色譜，以石油醚-丙酮（30∶1～10∶1）梯度洗脫，再經HPLC純化（甲醇-水60∶40）后得化合物1（5.3 mg）和2（5.2 mg）；Fr. C3-3有結晶析出得化合物4（15.6 mg），其重結晶母液進一步經HPLC純化（乙腈-水25∶75）后得化合物8（46.7 mg）；而Fr. C3-5經凝膠LH-20洗脫（三氯甲烷-甲醇1∶1），再經HPLC純化（甲醇-水57∶43）后得化合物3（32.6 mg）、5（27.9 mg）和9（13.3 mg）。Fr. C5經正相硅膠柱色譜，以三氯甲烷-甲醇（100∶1～1∶1）梯度洗脫，其中的Fr. C5-2經HPLC純化（乙腈-水50∶50）后得到化合物6（50 mg）。

2.2 化合物1的化學計算

化合物1經Spartan軟件進行構象搜索后，最優構象用gaussian 16的b3lyp/6-31(d)基組進行構象優化，確定無虛頻后，得到的構象用gaussian16的b3lyp/6-31＋(d，p)基組進行NMR計算，得到的結果根據公式[(u?)/]（u為未修正的化學位移值，為斜率，為截距）修正后獲得最終的NMR位移計算值，再通過與化合物1的碳譜實驗數據進行對比確定化合物1最可能的結構。此外，上述確定無虛頻后的構象用gaussian16的b3lyp/6-311＋(d，p)基組進行電子圓二色譜（electrostatic circular dichroism，ECD）計算，得到的數據經SpecDis軟件生成圖像文件，再與化合物1測試的圓二色譜（circular dichroism，CD）進行對比確定化合物的絕對構型。

3 結構鑒定

化合物3：黃色針晶（甲醇），mp 155～157 ℃，ESI-MS/: 137.1 [M－H]?。1H-NMR (600 MHz, DMSO-6): 9.65 (1H, s, H-7), 7.23 (1H, dd,= 2.0, 8.0 Hz, H-6), 7.20 (1H, d,= 2.0 Hz, H-2), 6.85 (1H, d,= 8.0 Hz, H-5)；13C-NMR (150 MHz, DMSO-6): 190.8 (C-7), 153.7 (C-4), 146.3 (C-3), 128.1 (C-1), 125.0 (C-6), 115.5 (C-5), 113.7 (C-2)。以上數據與文獻報道基本一致[18]，故鑒定化合物3為原兒茶醛。

表1 化合物1和2的1H-NMR (600 MHz, CD3OD) 和13C-NMR (150 MHz, CD3OD)數據

Table 1 1H-NMR (600 MHz, CD3OD) and 13C-NMR (150 MHz, CD3OD) date for compounds 1 and 2

碳位12 δCδHδCδH 130.32.71 (2H, overlapped)31.12.74 (2H, td, J = 7.8, 1.8 Hz) 246.42.71 (2H, overlapped)42.72.80 (2H, td, J = 7.8, 1.8 Hz) 3211.5 202.8 448.22.48 (1H, dd, J = 15.6, 5.4 Hz )2.65 (1H, dd, J = 15.6, 7.2 Hz )131.76.04 (1H, d, J = 15.6 Hz) 577.93.60 (1H, m )149.36.86 (1H, dt, J = 15.6, 6.6 Hz) 637.01.68 (2H, m)35.72.46 (2H, m) 731.92.50 (2H, m)35.02.64 (2H, t, J = 7.8 Hz) 5-OMe57.13.23 (3H, s) 1'134.0 133.7 2'113.06.70 (1H, d, J = 1.8 Hz )113.06.70(1H, d, J = 1.8 Hz ) 3'148.9 148.8 4'145.6 145.8 5'116.16.64 (1H, d, J = 7.8 Hz )116.16.64 (1H, d, J = 7.8 Hz) 6'121.76.55 (1H, dd, J = 7.8, 1.8 Hz )121.86.55 (1H, dd, J = 7.8, 1.8 Hz) 3'-OMe56.33.77 (3H, s)56.33.77 (3H, s) 1''134.7 134.0 2''113.16.72 (1H, d, J = 1.8 Hz )113.16.72 (1H, d, J = 1.8 Hz) 3''148.9 148.9 4''145.7 145.7 5''116.16.65 (1H, d, J = 7.8 Hz )116.16.65 (1H, d, J = 7.8 Hz) 6''121.76.57 (1H, dd, J = 7.8, 1.8 Hz )121.76.57 (1H, dd, J = 7.8, 1.8 Hz) 3''-OMe56.33.78 (3H, s)56.33.78 (3H, s)

圖1 化合物1的化學結構及其主要的1H-1H-COSY和HMBC相關信號

圖2 化合物1的2種構型的13C-NMR計算及其PD4+概率分析

圖3 化合物1的實驗和計算ECD圖

化合物4：白色針晶（甲醇），mp 104～107 ℃，ESI-MS/: 121.5 [M－H]?。1H-NMR (600 MHz, CD3OD): 9.79 (1H, s, H-7), 7.80 (2H, d,= 8.4 Hz, H-2, 6), 6.94 (2H, d,= 8.4 Hz, H-3, 5)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD): 192.9 (C-7), 165.2 (C-4), 133.4 (C-2, 6), 130.3 (C-1), 116.9 (C-3, 5)。以上數據與文獻報道基本一致[19]，故鑒定化合物4為對羥基苯甲醛。

化合物5：黃色油狀物，ESI-MS/: 387.8 [M－H]?。1H-NMR (600 MHz, CDCl3): 7.59 (1H, d,= 15.6 Hz, H-3a), 7.0 (1H, dd,= 8.4, 2.4 Hz, H-6), 6.96 (1H, d,= 2.4 Hz, H-2), 6.88 (1H, d,= 8.4 Hz, H-5), 6.79 (1H, d,= 2.4 Hz, H-2), 6.77 (1H, d,= 8.4 Hz, H-2), 6.65 (1H, dd,= 8.4, 2.4 Hz, H-6), 6.26 (1H, d,= 15.6 Hz, H-2a), 5.33 (1H, dd,= 8.4, 4.8 Hz, H-2), 3.88 (3H, s, 3-OCH3), 3.73 (3H, s, 1-OCH3), 3.09 (2H, m, H-3)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3): 171.0 (C-1), 167.0 (C-1a), 148.4 (C-4), 146.9 (C-3), 146.7 (C-3a), 143.8 (C-3), 143.0 (C-4), 128.6 (C-1), 126.8 (C-1), 123.7 (C-6), 121.8 (C-6), 116.5 (C-2), 115.5 (C-5), 114.9 (C-5), 114.1 (C-2a), 109.6 (C-2), 73.2 (C-2), 56.1 (3-OCH3), 52.7 (1-OCH3), 37.0 (C-3)。以上數據與文獻報道基本一致[20]，故鑒定化合物5為oresbiusin B。

化合物6：黃色粉末，ESI-MS/: 359.2 [M－H]?。1H-NMR (600 MHz, CD3OD): 7.51 (1H, d,= 15.9 Hz, H-7), 7.01(1H, d,= 1.8 Hz, H-2), 6.90 (1H, dd,= 1.8, 7.8 Hz, H-6), 6.74 (2H, overlepped, H-2, 5), 6.67(1H, d,= 7.8 Hz, H-5), 6.59 (1H, dd,= 1.8, 7.8 Hz, H-6), 6.23 (1H, d,= 15.6 Hz, H-8), 5.14 (1H, dd,= 4.2, 7.8 Hz, H-8), 3.07 (1H, dd,= 4.2, 13.8 Hz, H-7b), 2.97(1H, dd,= 13.8, 8.4 Hz, H-7a)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD): 174.6 (C-9), 168.6 (C-9), 149.6 (C-4), 147.5 (C-7), 146.7 (C-3), 146.0 (C-3), 145.1 (C-4), 129.6 (C-1), 127.6 (C-1), 123.1 (C-6), 121.8 (C-6), 117.5 (C-2), 116.5 (C-5), 116.3 (C-5), 115.2 (C-8), 114.6 (C-2), 75.3 (C-8), 38.0 (C-7)。以上數據與文獻報道基本一致[21]，故鑒定化合物6為迷迭香酸。

化合物7：黃色油狀物，ESI-MS/: 469.3 [M＋Na]+。1H-NMR (600 MHz, CDCl3): 7.70 (2H, dd,= 6.0, 3.0 Hz, H-2, 5), 7.53 (2H, dd,= 6.0, 3.0 Hz, H-3, 4), 4.22 (4H, m, H-3′, 3′′), 1.68 (2H, m, H-4′, 4′′), 1.50 (4H, m, H-9′, 9′′), 1.42 (8H, m, H-5′, 5′′, 11′, 11′′), 1.22～1.37 (12H, m, H-6′, 6′′, 7′, 7′′, 8′, 8′′), 0.92 (6H, t,= 7.2 Hz, H-12′, 12′′), 0.89 (6H, t,= 6.6 Hz, H-10′, 10′′)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3): 167.9 (C-1′, 1′′), 132.6 (C-1, 6), 131.0 (C-3, 4), 128.9 (C-2, 5), 68.3 (C-3′, 3′′), 38.9 (C-4′, 4′′), 30.5 (C-11′, 11′′), 29.9, 23.1 (C-6′, 6′′, 7′, 7′′, 8′, 8′′), 29.1 (C-9′, 9′′), 23.9 (C-5′, 5′′), 14.2 (C-10′, 10′′), 11.1 (C-12′, 12′′)。以上數據與文獻報道基本一致[22]，故鑒定化合物7為bis (2-ethyloctyl) phthalate。

化合物8：白色粉末，ESI-MS/: 317.7 [M－H]?。1H-NMR (600 MHz, CD3OD): 7.55 (4H, overlepped, H-2, 2, 4, 4), 6.84 (2H, d,= 7.8 Hz, H-5, 5), 3.68 (6H, s, 8, 8-OCH3)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD): 170.1 (C-7, 7), 152.6 (C-6, 6), 148.6 (C-3, 3), 125.2 (C-4, 4), 123.0 (C-1, 1), 115.8 (C-2, 2), 113.7 (C-5, 5), 56.3 (8, 8-OCH3)。以上數據與文獻報道基本一致[23]，故鑒定化合物8為cylindol B。

化合物9：黃色粉末，ESI-MS/: 257.2 [M－H]?。1H-NMR (600 MHz, CD3OD): 9.68 (1H, s, H-10), 7.31(1H, overlapped, H-6), 7.30 (1H, overlapped, H-4), 6.91(1H, d,= 8.4 Hz, H-7), 6.86 (1H, s, H-2), 6.74 (2H, overlapped, H-5, 6), 5.21 (1H, s, H-2)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD): 193.1 (C-10), 153.7 (C-9), 147.1 (C-8), 146.6 (C-1), 146.1 (C-3), 131.1 (C-4), 130.8 (C-5), 126.4 (C-6), 119.4 (C-6), 116.2 (C-7), 115.8 (C-5), 115.3 (C-4), 114.8 (C-2), 104.8 (C-2)。以上數據與文獻報道基本一致[24]，故鑒定化合物9為2-(3,4-二羥苯基)-1,3-胡椒環-5-醛。

化合物10：黃色油狀物，ESI-MS/: 293.6 [M＋Na]+；1H-NMR (600 MHz, CD3OD): 7.43 (2H, d,= 7.8 Hz, H-2, 6), 7.33 (2H, t,= 7.8 Hz, H-3, 4), 7.28 (1H, t,= 7.2 Hz, H-4), 4.94 (1H, d,= 12.0 Hz, H-7a), 4.68 (1H, d,= 12.0 Hz, H-7b), 4.37 (d,= 7.8 Hz, 1H, H-10), 3.91 (1H, d,= 11.6 Hz, H-6a′), 3.70 (1H, dd,= 11.8, 5.4 Hz, H-6b′), 3.43～3.31 (4H, m, H-2′～5′)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD): 139.0 (C-1), 129.3 (C-2, 6), 129.2 (C-3, 5), 128.7 (C-4), 71.7 (C-7), 103. 3 (C-1′), 75.1 (C-2′), 78.0 (C-3′), 71.7 (C-4′), 78.0 (C-5′), 62.8 (C-6′)。以上數據與文獻報道基本一致[25]，故鑒定化合物10為苯甲醇葡萄糖苷。

化合物11：黃色粉末，ESI-MS/: 144.3 [M－H]?。1H-NMR (600 MHz, DMSO-6): 12.07 (1H, s, H-1), 9.88 (1H, s, H-10), 8.22 (1H, s, H-2), 8.03 (1H, d,= 7.8 Hz, H-4), 7.45 (1H, d,= 7.8 Hz, H-7), 7.18 (2H, m, H-5, 6)；13C-NMR (150 MHz, DMSO-6): 184.5 (C-10), 136.9 (C-2), 124.0 C-9), 123.2 C-4), 121.9 (C-5), 120.8 (C-6), 118.2 (C-3), 111.9 (C-7)。以上數據與文獻報道基本一致[26]，故鑒定化合物11為1-indole-3-carboxaldehyde。

3 抑菌活性測試

分別選取青枯假單胞菌、產氣莢膜梭菌、大腸桿菌、銅綠假單胞菌、金黃色葡萄球菌以及枯草芽孢桿菌等菌株進行活性測試，采用微量肉湯稀釋法測定化合物的最小抑菌濃度（minimum inhibitory concentration，MIC），每個樣品測試3次，氧氟沙星作為陽性對照[27]。結果表明，化合物1對青枯假單胞菌、產氣莢膜梭菌有較好的抑制作用，MIC為71.2 μg/mL，化合物2對青枯假單胞菌、產氣莢膜梭菌、枯草芽孢桿菌均具有明顯的抑制作用，MIC為77.6 μg/mL（表2）。而化合物3～11對上述所選菌株均沒有明顯的抑制活性。

4 討論

本研究采用體外抗菌活性追蹤的方式，借助多種分離純化手段對貴州鼠尾草提取物中的抗菌活性物質進行研究，最后得到2個具有明顯抑菌活性的姜黃素類化合物，其中化合物1為新化合物，化合物2為首次從唇形科植物中分離得到。此外，這也是首次從鼠尾草屬植物中報道有姜黃素類成分，根據該類化合物的生源合成途徑分析，其可能的生源途徑為桂皮酸途徑經過分子間的重排以及環合產生。其中，本實驗報道的化合物5和6的生源途徑均由桂皮酸途徑產生，尤其是化合物6（迷迭香酸）為唇形科多種屬植物的特征性成分，前期從鼠尾草屬植物中也有報道，由此進一步印證了上述關于化合物1和2的生源途徑推斷的合理性。而根據植物次生代謝產物往往具有生源相關性及其多樣性的特點，初步推測其中應該還有大量類似化合物存在。與此同時，根據現有的文獻資料，貴州鼠尾草提取物表現出來的抗菌療效可能與其中含有的姜黃素類化合物有一定的相關性。因此，下一步的研究中，將重點關注此類成分的富集純化，為深入闡明貴州鼠尾草抗菌活性物質基礎提供科學依據，也為鼠尾草屬植物化學成分多樣性提供數據支撐。

表2 化合物抗菌活性結果

Table 2 Antibacterial activities of natural compounds

菌株MIC/(μg·mL?1)12氧氟沙星 青枯假單胞菌71.277.60.097 產氣莢膜梭菌71.277.60.097 大腸桿菌＞100＞1000.097 銅綠假單胞菌＞100＞1000.097 金黃色葡萄球菌＞100＞1000.097 枯草芽孢桿菌＞10077.60.097

利益沖突 所有作者均聲明不存在利益沖突

[1] 何順志. 貴陽市中草藥資源 [M]. 貴陽: 貴州科技出版社, 2005: 196.

[2] 許華, 梁春虹, 趙美棠, 等. 2種鼠尾草對NaCl脅迫的耐受性比較及其生理機制研究 [J]. 西北植物學報, 2016, 36(3): 558-564.

[3] 許華, 謝璨, 魏宇昆, 等. 2種鼠尾草對模擬酸雨脅迫的耐受性比較及其生理機制研究 [J]. 生態毒理學報, 2017, 12(6): 206-214.

[4] 高燕, 魏宇昆, 奉樹成. 貴州鼠尾草組織培養育苗技術 [J]. 浙江農業科學, 2017, 58(3): 407-411.

[5] Zhang H J, Li L N. Salvianolic acid I: A new depside from[J]., 1994, 60(1): 70-72.

[6] Zhao L M, Liang X T, Li L N. Two minor phenolic glycoside from[J]., 1997, 6 (2): 111-112.

[7] Zheng H, Chen Q, Zhang M K,. Cytotoxic ent-kaurane diterpenoids from[J]., 2013, 76(12): 2253-2262.

[8] 李旻輝, 宋曉玲, 王振旺, 等. 中國鼠尾草屬植物傳統藥物學的調查 [J]. 時珍國醫國藥, 2011, 22(2): 476-479.

[9] 李毅, 張義, 張敬杰, 等. 貴州民族民間藥用的鼠尾草屬植物 [J]. 中國民族醫藥雜志, 2019, 25(6): 65-67.

[10] 王和英. 貴州鼠尾草、山豆根化學成分的研究 [D]. 貴陽: 貴州大學, 2009.

[11] 張孟科. 照山白、貴州鼠尾草和新疆鼠尾草化學成分及生物活性研究 [D]. 武漢: 華中科技大學, 2015.

[12] 何可群, 盧文蕓, 李相興, 等. 貴州鼠尾草的總黃酮含量測定 [J]. 貴州農業科學, 2013, 41(1): 77-79.

[13] 王和英, 胡德禹, 薛偉, 等. 貴州鼠尾草化學成分的研究 [J]. 天然產物研究與開發, 2011, 23(1): 63-65.

[14] Chen C Y, Lin C L, Kao C L,. Secondary metabolites from the rhizomes of[J]., 2019, 55(6): 1176-1178.

[15] Guo R, Zhao P, Yu X Q,. (±)-Pinnatifidaones A–D, four pairs of highly modified neolignan enantiomers with a rare spirocyclohexenone skeleton from[J]., 2021, 8(5): 953-960.

[16] Zhao W Y, Yan J J, Zhang M,. Natural soluble epoxide hydrolase inhibitors frombritanica and their potential interactions with soluble epoxide hydrolase: Insight from inhibition kinetics and molecular dynamics [J]., 2021, 345: 109571.

[17] Chen D L, Sun Z C, Liu Y Y,. Eleucanainones A and B: Two dimeric structures from the bulbs ofAmericana with anti-MRSA activity [J]., 2020, 22(9): 3449-3453.

[18] 劉夢, 李志峰, 馮宇, 等. 荔枝核化學成分的分離與鑒定 [J]. 中草藥, 2019, 50(15): 3593-3597.

[19] 溫建輝, 倪付勇, 趙祎武, 等. 山銀花化學成分研究 [J]. 中草藥, 2015, 46(13): 1883-1886.

[20] Huang H, Sun H D, Wang M S,. Phenolic compounds of[J]., 1996, 59(11): 1079-1080.

[21] Dapkevicius A, van Beek T A, Lelyveld G P,. Isolation and structure elucidation of radical scavengers fromleaves [J]., 2002, 65(6): 892-896.

[22] Saleem M, Nazir M, Akhtar N,. New phthalates from(Euphorbiaceae) [J]., 2009, 11(11): 974-977.

[23] Matsunaga K, Ikeda M, Shibuya M,. Cylindol A, a novel biphenyl ether with 5-lipoxygenase inhibitory activity, and a related compound from[J]., 1994, 57(9): 1290-1293.

[24] Tagashira M, Ohtake Y. A new antioxidative 1, 3-benzodioxole from[J]., 1998, 64(6): 555-558.

[25] Douros A, Hadjipavlou-Litina D, Nikolaou K,. The occurrence of flavonoids and related compounds inA. Henry ex Elwes & A. Henry needles. inhibitory potencies on lipoxygenase, linoleic acid lipid peroxidation and antioxidant activity [J]., 2017, 7(1): 1.

[26] Zhou H F, Jian R J, Kang J,. Anti-inflammatory effects of caper (L.) fruit aqueous extract and the isolation of main phytochemicals [J]., 2010, 58(24): 12717-12721.

[27] Thobias M K, Monica M N, Yoseph A,. Biflavanones, chalconoids, and flavonoid analogues from the stem bark of[J]., 2021, 84(2): 364-372.

A new curcumin from

LIANG Hui1, ZHAO Yu-min3, 4, LIU Han-fei2, 3, LOU Hua-yong2, 4, PAN Wei-dong2, 4

1. The Second Affiliated Hospital, Guizhou University of Traditional Chinese Medicine, Guiyang 550001, China 2. Guizhou Medical University, State Key Laboratory of Functions and Applications of Medicinal Plants/School of Pharmaceutial Sciences, Guiyang 550014, China 3. Guizhou University of Traditional Chinese Medicine, Guiyang 550025, China 4. The Key Laboratory of Chemistry for Natural Product of Guizhou Province and Chinese Academy of Sciences, Guiyang 550014, China

To study the chemical constituents with antibacterial activity from(Labiatae).The compounds were separated by silica gel column chromatography, ODS columns chromatography, and semi-preparative HPLC. The structures were identified by MS, NMR spectra and quantum chemical calculations. The minimum inhibitory concentration (MIC) of isolated compounds was determined by broth dilution method.Eleven compounds were isolated from, which were identified as 1,7-bis-(4′-hydroxyl-3′-methoxyphenyl)-5()-methoxyhepthan-3-one (1), gingerenone A (2), 3,4- dihydroxybenzaldehyde (3),-hydroxybenzaldehyde (4), oresbiusin B (5), rosmarinic acid (6), bis(2-ethyloctyl) phthalate (7), cylindol B (8), 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-1,3-benzodioxole-5-aldehyde (9), benzyl-β--glucoside (10) and 1-indole-3- carboxaldehyde (11), based on the spectroscopic method. Compound 1 showed obvious inhibitory effects onand, with the MIC value of 71.2 μg/mL. Moreover, compound 2 inhibited potential inhibitory effects on,andwith the MIC value of 77.6 μg/mL.Compound 1 is a new compound, named as salviacurcumin. Except for 3 and 6, all compounds are isolated from this plant for the first time. Accordingly, compounds 2, 7, 8 and 9 are isolated from Labiatae for the first time, 5 is obtained fromgenus for the first time. Moreover, Compounds 1 and 2 exhibited potential antibacterial activity.

Lévl; salviacurcumin; curcumin; antibacterial activity; 5-methoxyl curcumin; gingerenone A; 2-(3,4- dihydroxyphenyl)-1,3-benzodioxole-5-aldehyde; cylindol B

R284.1

A

0253 - 2670(2022)18 - 5593 - 07

10.7501/j.issn.0253-2670.2022.18.001

2022-05-24

國家自然科學基金資助項目（32100322）；國家自然科學基金資助項目（U1812403）；國家自然科學基金資助項目（32060100）；貴州省科技計劃項目（黔科合基礎-ZK[2021] 534）

梁 會（1984—），女，碩士研究生，研究方向為中藥藥效物質基礎研究。E-mail: 373650304@qq.com

婁華勇（1987—），博士，副研究員，研究方向為中藥藥效物質基礎研究。E-mail: loouhy@126.com

潘衛東（1975—），博士，研究員，研究方向為天然藥物化學。E-mail: wdpan@163.com

[責任編輯 王文倩]