云南省下關第一中學 姚玉蘭
“有機化合物的成鍵特點”選自高中化學新教材(2019年人教版)必修第二冊第七章第一節。學生在接觸本章之前已經學習了基本概念、基礎原理、典型的金屬、非金屬元素及其化合物等基礎知識,通過初中階段的學習也對有機物有了簡單的認識。高中化學新教材從這一章開始介紹必修階段的有機化合物知識,“結構決定性質,性質決定用途”的思想將貫穿始終。第一節內容從有機化合物中碳原子的成鍵特點出發,立足結構視角,從微觀層次上初步認識有機化合物。有機物碳骨架的構建,為有機物的后續學習打下重要的結構基礎,也為學生理解常見有機物的空間構型、原子共線共面問題等作鋪墊。而如何將微觀構型宏觀化、可視化則是本節課的教學難點。由于教材中“思考與交流”版塊引入球棍模型直觀地呈現了有機物碳骨架微觀結構,同時以“資料卡片”的形式引入“使用模型法研究物質結構”這一學科思維方法。因此,組織學生搭建有機物球棍模型,促使學生對有機物結構的認識從平面層次上升到立體層次,由實物模型上升為頭腦中的思維模型就成為這節課的教學重點。
本課時是學生從無機物學習跨入有機物學習的第一堂課。通過參考大量課例,我發現常見的教學設計有兩類。一類是純理論分析,從碳原子形成4個共價鍵的角度設計課程。這種設計的優點是對共價鍵知識進行回顧,形成知識點的前后聯系,同時從微觀層面對有機物分子的基本組成進行探究學習;缺點是教學內容抽象,學生學習興趣不足,理解困難,學習效率不高。另一類是采取模型搭建來組織教學,將抽象問題具體化,學生在體驗中完成知識構建,興趣更濃,理解更為深刻。模型搭建的教學設計要注意模型的選擇及教師對活動的適度指導,最終實現將實物模型升華為認識有機物分子結構的思維模型。基于對以上兩種情況的分析與思考,我結合兩種情況的優缺點產生了以下教學思路:
首先,從生活中廣泛存在的有機物圖片引入,理論聯系實際,激發學生的學習興趣,同時讓學生感受到有機物種類繁多的事實。其次,提出問題:“碳元素是有機物的主要組成元素,自然界中有機物的種類繁多,這與碳原子的結構有關系嗎?有機物的結構具有哪些一般特點?”以此引入碳原子成鍵特點的教學主題。第三,帶領學生先復習共價鍵成鍵理論,再分析碳原子可能的成鍵方式,培養學生證據意識,讓學生明白“為什么碳原子要這樣成鍵”。第四,組織學生搭建有機物碳骨架模型,將抽象的理論知識借助實物模型加以鞏固理解,引導學生對有機物結構的認識從平面層次上升到立體層次。最后,通過對教材中“思考與交流”欄目的學習,再次升華主題,總結碳原子的成鍵特點,將實物模型轉化為學生頭腦中的思維模型。
1.認識有機化合物中碳原子的成鍵特點,從微觀的化學鍵視角探究有機化合物的分子結構。
2.搭建簡單有機物球棍模型,知道有機化合物分子具有空間結構,構建有機物碳骨架常見模型,培養學生證據推理與模型認知意識。
3.總結有機物中碳原子的成鍵特點,總結常見的碳骨架模型,能分析有機化合物種類繁多的原因。
教師展示生活中常見的有機物圖片(食物、藥物、能源化工、生活用品),感受有機物種類繁多的客觀事實,激發學生學習興趣。
【提出問題】組成有機物的基本元素是什么?它的結構有何特點?這與有機物種類繁多有關系嗎?
【知識回顧】碳原子在周期表中處于第二周期→碳原子核外有兩個電子層;碳原子在周期表中處于第ⅣA族→碳原子最外層有4個電子;碳原子要與其他原子形成4個共用電子對,以達到最外層8個電子的穩定結構。
【布置任務】閱讀教材第60頁第2自然段,結合已經學過的共價鍵相關知識,寫出甲烷的分子式、電子式、結構式,分析碳原子形成甲烷分子的成鍵特點。
【總結】甲烷分子中,每個碳原子與4個氫原子形成了4個碳氫鍵。
【活動準備】課堂上,我給每個小組提供一個材料包。在材料包里,有大小不一的小球、長度相同的小鐵棍,以及可以彎曲的彈簧棍。
【問題驅動】仔細觀察手中的小球,它們各有幾個孔?每個小孔代表什么?不同的小棍可以用來干什么?請利用手中的材料,以不同的小球為碳原子、氫原子,以小鐵棍為碳氫鍵,拼插出1個甲烷分子的模型。
【學生活動一】學生以小組為單位,選擇合適的碳原子、氫原子,拼插出甲烷模型。
【指導】從原子半徑大小角度選擇碳原子、氫原子;從碳原子成鍵數目角度選擇鐵棍數目。
【問題驅動】可以把氫原子換成氯原子嗎?
【活動情況實錄】學生能迅速找到所需材料拼插出甲烷的球棍模型。大多數同學也能選擇比代表碳原子的黑球大的球來代表氯原子拼插出一氯甲烷模型。有一個小組的同學錯選了一個兩孔小球代表氯原子,發現剩余一個小孔,該組同學繼續插入一個代表氫原子的小球,誤打誤撞拼插出了甲醇的模型。該組同學還繼續在雙孔球的另一端換插一個代表碳原子的小球,開始了新的探索。
【小組總結】各小組展示拼插出的模型,總結碳原子成鍵特點。有機化合物中的碳原子可以和氫原子形成4個共價鍵,也可以和其他原子形成4個共價鍵。
【問題驅動】碳原子和碳原子之間可以成鍵嗎?可能的成鍵方式有哪些?
【學生活動二】學生以小組為單位,選用2個碳原子,氫原子數任選,選用鐵棍或可彎曲的彈簧棍,拼插出合理的有機物。
【活動情況實錄】經過討論動手拼插,學生發現以每個碳原子形成4個共價鍵為核心思想,選擇可彎曲的彈簧棍作為共價鍵,兩個碳原子之間可以形成碳碳單鍵、碳碳雙鍵、碳碳三鍵。
【小組成果展示】部分成果如圖1。

圖1
【問題驅動】將活動二中兩個碳原子拼出的模型中的氫原子取下,能否繼續加入碳原子呢?可以加幾個碳原子?會發生什么變化?
【學生活動三】以小組為單位,每個結構模型選擇的總碳數為3個或4個,盡可能多地搭建出你認為合理的模型。
【活動情況實錄】在前面操作的基礎上,大多數學生能拼插出丙烷、丙烯、丙炔,以及直鏈的含4個碳原子的烷烴、烯烴、炔烴。有一個小組率先將3個碳原子連成環,其他臨近小組紛紛效仿,將4個碳原子連成環;有一個小組將1個碳原子的左右兩端分別連了雙鍵;有的小組將3個碳原子的烷烴誤認為有兩種結構;有的小組連出了4個碳的環及3個碳的環帶1個支鏈。
【小組成果展示】部分成果如圖2。

圖2
【教師總結】多個碳原子之間可以結合成碳鏈,也可以結合成碳環,碳鏈或碳環上又可以帶有支鏈,如圖3。

圖3
【歸納總結】完成教材61頁“思考與交流”版塊。
1.請用一條短線代表碳原子間的一對共用電子對,把碳骨架用結構式的方式表達出來。
2.請在你寫出的碳骨架上補H。
3.請寫出C、H兩種元素形成的有機物的分子式。
4.請總結出碳骨架特點,解釋以碳為骨架的有機物種類繁多的原因。
1.請分別對搭建出的有機物模型進行評價。
2.課堂評價:請判斷以下說法是否正確。
①碳原子最多可以形成5個共價鍵。( )
②在有機化合物中,碳原子間只能形成單鍵。( )
③在有機化合物中,碳環上可以有支鏈。( )
④碳原子間的成鍵方式多樣化是有機化合物種類繁多的原因。( )
⑤碳原子能與其他原子形成4個共價鍵,碳原子之間也能相互形成4個共價鍵。( )
3.課后評價:
①寫出5個碳原子的以碳碳單鍵結合的碳骨架。
②預習烷烴,了解甲烷、乙烷的空間結構。
《普通高中化學課程標準》(2017年版)中明確指出“學科核心素養是學科育人價值的集中體現,是學生通過學科學習而逐步形成的正確價值觀、必備品格和關鍵能力”。化學核心素養包括“宏觀辨識與微觀探析”“變化觀念與平衡思想”“證據推理與模型認知”“科學探究與創新意識”“科學態度與社會責任”五個方面。本課時教學旨在通過碳原子結構從微觀層面分析碳原子成鍵特點,在此基礎上,教師選擇1個碳原子、2個碳原子、3個碳原子、4個碳原子為碳骨架組織學生搭建基礎有機物的球棍模型。在模型搭建的過程中,教學設計由易到難,循序漸進,采取半開放的小組活動形式,采用任務驅動法,設置引導性問題,適時進行指點,取得了較好的教學效果。在構建了甲烷、乙烷、乙烯、乙炔、丙烷等鏈狀結構模型之后,學生能根據每個碳原子形成4個共價鍵的核心思想,自主拼插出碳環結構和帶有支鏈的碳環結構。最終通過問題“如果給你提供足夠多的碳原子,你的碳鏈可以有多長”,教師將球棍模型再一次升華到建立“每個碳原子可以和其他原子形成4個共價鍵,碳原子之間可以形成碳碳單鍵、碳碳雙鍵、碳碳三鍵,可以形成碳鏈、碳環,且碳鏈和碳環都可以帶有支鏈”這一理論認知模型。此認知模型不僅深化本節課的教學重點——有機物中碳原子的成鍵特點,對今后分析更多有機物的基本結構,書寫有機物結構式、結構簡式、鍵線式,判斷有機物的空間構型,都有很好的指導作用。在教學活動中,本節課真正做到了以學生為主體,從識記、理解、應用的低階思維,逐步引導學生走向分析、評價、創造的高階思維。學生活動生成了不少“優秀的典型錯誤”,如有學生認為丙烷的結構有兩種(碳原子球棍模型中三個碳原子成一條線或者不在一條線上)。雖然必修階段對此內容不作深入要求,但通過相互點評,學生發現上述兩種模型在自然界對應的物質只有一種,進一步體會到有機分子是有空間構型的,為后期學習鋪設感性認知和事實依據。又如,有學生拼插出一個碳原子形成2個雙鍵的模型,理論上符合碳原子形成4個共價鍵,但實際上該物質在自然界不穩定。通過教師點評,學生認識到化學是一門尊重客觀事實的科學。任何一節課都不可能是哪一個核心素養目標的單獨實現,本節課教學貫穿了多個化學學科核心素養要求。雖然文章僅側重從“證據推理與模型認知”素養實施角度來分析,對情境導學、課堂評價、合作探究等方面的分析有所弱化,但這些活動的設計組織,存在于整堂課中。本節課的教學能引導學生發展化學學科思維,掌握化學學科探究方法,培養學生的正確價值觀、必備品格和關鍵能力。