有機—生物綜合實驗的設計及實施
——桃紅頸天牛信息素的合成和應用

陳維一

（蘇州大學東吳學院，江蘇 蘇州 215006）

0 引 言

我國著名有機化學家戴立信院士曾說過：“化學是一門中心科學，化學是一門有用的科學，化學是一門創造性的科學［1］。”在長期的人類歷史中，化學學科與其他自然科學相互影響，相互滲透，相互綜合，不斷推動化學研究和化學理論的發展，也促進其他學科如數學、物理學、生物學、天文學、地質學、材料科學等的共同發展。人類社會發展中，化學的貢獻是多方面和全方位的，人類一直享受著化學發展帶來的巨大成果，有解除無數患者病痛的各類藥物，如人們熟知的磺胺類藥物，抗生素類藥物、甾體和非甾體類藥物等；有保障農作物豐收的農用化學品，如殺蟲劑、殺菌劑、除草劑等。這些都無不蘊含著有機化學工作者的貢獻，時至今日，具有200多年發展史的有機化學依然生機蓬勃，作用巨大［2-3］。

有機化學是生物專業的一門重要基礎課，但在對生物專業進行的有機化學教學實踐中，經常發現很多學生知道有機化學的重要作用，知道學好有機化學對本專業其他課程的學習具有極大的幫助和促進作用，然而由于有機化學的內容繁瑣且理論抽象，學生的化學基礎又相對薄弱，學習起來覺得枯燥，很難記憶和理解，難以形成對化學學習的濃厚興趣，這就導致學生的有機化學成績普遍不理想，既影響了后續相關專業課程的學習，也影響了學生整體學習成績和職業規劃。

心理學和教學實踐等諸多研究均表明，如果激發出了學生的學習熱情和興趣，讓學生在興趣盎然的狀態下進行學習，學生才會有高昂的學習愿望和濃厚的學習興趣，才能夠真正把知識學進去，從而提高自己的學習成績。那么怎樣才能夠激發出學生的有機化學學習興趣和欲望、增進他們良好的學習動機呢？這就需要教師深入領會教材內容，結合授課對象的專業特點，運用多種多樣的教學手段，來達到這個目的［4-7］。

結合生物專業的學科特點，筆者把有機化學和生物學的知識有機結合起來，篩選了桃紅頸天牛信息素的合成和應用研究作為學生的拓展實驗。通過把化學知識和實際應用結合，讓理論知識融入實驗事實中；該實驗能夠較大程度地激發學生對科學研究的興趣，拓寬學生的學習視野，增強學生的學習愿望和動力。

1 實驗原理和目的

在蘇州地區有著豐富的桃樹經濟資源和大量的觀賞性櫻花樹［8-9］，但一直以來桃紅頸天牛對這兩種樹木存在著危害，造成樹干中空，樹勢衰弱，甚至枯死，對果樹、林木的生產及城市園林綠化帶來了巨大的損失，桃紅頸天牛可謂是桃樹和櫻花樹的“殺手”。如果使用農藥消殺，會對人和環境產生危害，有餑于人與自然和諧共生的綠色發展理念。利用生物信息素進行桃紅頸天牛的防治是最為經濟、高效和安全環保的措施，具有安全、環境友好、可持續控害等優點，越來越受到人們的重視［10-13］。

經過研究發現，桃紅頸天牛的信息素為有機化合物反-2-順-6，7-環氧壬烯醛［14-15］，實驗以反-2-順-6-壬二烯醛為原料通過環氧化反應即可合成得到目標化合物。反應方程式為：

通過合成實驗，學生可以鞏固有機化合物的結構和有機反應的知識。增加相關的有機合成技能。

在桃樹林進行的野外誘捕實驗中，以反-2-順-6，7-環氧壬烯醛為引誘劑，學生可以直觀地發現害蟲能夠被輕而易舉地神奇地誘捕起來，從而真實地感受到有機化合物的奇妙作用。

2 儀器和試劑

儀器電子分析天平，磁力攪拌器，旋轉薄膜蒸發儀，Bruker AR-400型核磁共振儀，層析柱，相關的玻璃儀器，脫脂棉，8絲的PE自封袋，天牛誘捕器。

試劑反-2-順-6-壬二烯醛，間氯過氧苯甲酸，二氯甲烷，石油醚，乙酸乙酯，異丙醇，200目層析硅膠等，所有試劑均為市售分析純，未經處理直接使用。

3 實驗方法和結果

3.1 反-2-順-6，7-環氧壬烯醛的合成實驗

該合成實驗采用微量法，試劑用量少，設備簡單，可操作性強（見圖1）。

微量反應瓶中加入反-2-順-6-壬二烯醛（276 mg，2 mmol）和二氯甲烷（2 mL），冰水浴中冷卻30 min后，加入85%的間氯過氧苯甲酸（448 mg，2.2 mmol），于室溫（20℃）攪拌反應1 h。薄層色譜分析檢測原料反應完成后，加入0.5 g硅膠攪拌均勻，利用氮氣流小心吹去二氯甲烷溶劑，將該固體混合物轉移到層析柱上，進行柱層析分離提純，洗脫劑為乙酸乙酯∶石油醚＝1∶20，得到反-2-順-6，7-環氧壬烯醛274 mg，89%收率。

反-2-順-6，7-環氧壬烯醛的核磁共振譜圖如圖2所示，1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ9.53（d，J＝7.8 Hz，1H），6.96-6.89（m，1H），6.20-6.15（m，1H），2.98-2.91（m，2H），2.57-2.51（m，2H），1.84-1.79（m，1H），1.78-1.69（m，1H），1.66-1.49（m，2H），1.04（d，J＝7.6 Hz，3H）。

3.2 野外的誘捕實驗

將50 mg反-2-順-6，7-環氧壬烯醛配置成0.5 mL的異丙醇溶液，用脫脂棉花吸附，采用厚度為8絲的PE自封袋，將上述脫脂棉球密封起來，制作成桃紅頸天牛信息素誘芯。

按照使用說明書安裝天牛誘捕器，把桃紅頸天牛性信息素誘芯固定在誘捕器圓孔處，然后使用鐵絲把誘捕器固定在桃樹的樹干間或枝干處，要求四周盡可能沒有遮擋（見圖3）。

桃紅頸天牛信息素反-2-順-6，7-環氧壬烯醛會透過PE膜緩慢釋放出來進行引誘，引誘桃紅頸天牛向誘捕器飛撲而來，直接撞在擋板上，光滑的擋板和漏斗能夠使得桃紅頸天牛直接滑入收集瓶中而被誘捕起來（見圖4）。

誘捕器掛設完成后，每兩天檢查一次，對誘捕到的桃紅頸天牛進行統計，連續檢查8次，誘捕到的桃紅頸天牛數量如下：3、2、6、1、2、5、1、4頭。可見，誘捕效果良好，能夠有效地防治桃紅頸天牛，并具有持續誘捕的效果。

4 實驗分析和討論

（1）在合成實驗中采用的原料反-2-順-6-壬二烯醛是食用香精，具有濃烈的黃瓜清香味，可用于配制瓜類香精，經環氧化反應合成化合物反-2-順-6，7-環氧壬烯醛則具有輕微的桃子香味；由于兩個化合物都沒有毒性，可以直接利用嗅覺感受反應前后兩個化合物香味的差異，從而體會到有機化學反應的奇妙，激起學生對有機化學的興趣。

（2）設計的合成方案簡單方便，無需苛刻的反應條件和復雜的操作技能，不同專業的學生在老師的指導下都能夠順利完成合成實驗，能夠增強大家的成就感，不會有半途而廢的情況發生。

（3）合成實驗為微量合成實驗，使用原料少，環境友好，能夠在半天時間內完成合成工作，較好地符合本科生實驗時間的要求。

（4）誘捕實驗需要在野外桃樹林進行，帶領學生走出教室，進入大自然進行科學研究，極大調動起學生的興趣和積極性，使誘捕實驗工作順利開展。

（5）誘捕實驗順利誘捕到桃紅頸天牛，證明了有機化合物反-2-順-6，7-環氧壬烯醛為桃紅頸天牛信息素對其有著強烈的引誘作用；通過該化合物，人們能夠來檢測和控制桃紅頸天牛成蟲，這是桃紅頸天牛防治技術中最為經濟、高效和安全環保的方法。

（6）通過誘捕實驗，發現在有機化合物反-2-順-6，7-環氧壬烯醛的作用下，僅僅誘捕到害蟲桃紅頸天牛，沒有誘捕到其他昆蟲，證實了該昆蟲信息素具有高度的專一性。這樣在天牛害蟲的防治過程中可以避免對有益昆蟲的危害，沒有高毒農藥那種無差異的毒殺現象。所以利用信息素誘捕的方法是綠色、安全環保的，更容易受到人們的青睞。

5 結 語

多年以來，社會對（有機）化學的重視程度不夠，導致了青年學子學習（有機）化學的興趣不濃。當學生進入大學學習后就馬上發現很多專業與有機化學相關，有機化學作為基礎學科，和生物、醫學、藥學等學科間有著密不可分的相互滲透和交叉關系，所以學好有機化學對本專業的學習乃至自身職業發展都至關重要。

將桃紅頸天牛信息素的合成實驗和野外誘捕實驗結合起來，給了學生一次完整的科學研究機會和直觀的親身體驗，能夠加強學生科學思考能力、綜合分析能力、動手能力以及文獻檢索能力，激發學生學習有機化學的興趣。精心設計的兩個階段的實驗簡單易懂、操作方便、效果明顯。學生在教師的指導下都能夠獲得成功，使學生感到學有所用，并產生相應的成就感；因此，有機化學對學生的吸引力會增大，學生的成就感相應越來越大。

通過教學成效明顯的綜合性實驗的建設，對學生正向引導，可激發大家自我發展的內驅力，感受學習和研究取得進步帶來的的快樂；能夠把理想信念、社會責任、刻苦研究等內在精神融入課程教學里面，更是大學教師義不容辭的責任。