有機化學“對映異構”課程思政教學設計探究*

李中燕，袁 霖

(湖南科技學院 化學與生物工程學院，湖南 永州 425199)

課程思政，是當前高等教育教學改革的熱點，也是高校將德育工作融入教學各個環節的一種重要實踐。深入推進專業課程的課程思政，是高校進行教學改革、提升教學質量的重要契機和突破口[1-3]。如何挖掘專業課程中的思政元素并將其自然而然地融入教學中，是我們每位專業課教師需要認真思考和深入探索的[4-7]。本文以有機化學課程中《對映異構》為例進行有機化學課程思政教學設計的探索與實踐。

1 教學內容分析

手性現象/對映異構在有機化合物中普遍存在，是有機分子的一個基本屬性。了解手性分子的判斷方法、表達方式以及標記方法，對理解、掌握反應機理具有重要作用，同時對映體的理化性質以及生理活性的差異，在食品、生物、環境、材料、能源等研究領域都具有重大的指導意義。手性分子的研究與應用在世界范圍內也越來越廣泛。“對映異構”是有機化學課程中的重要內容，這部分的內容與生活實際聯系緊密，具有較強的應用性和實踐性，有利于激發學生的學習興趣和求知欲；同時本節內容有一定的理論性和抽象性，有利于激活學生的空間想象能力和創新能力。

2 學生學情分析

學科知識：學生已經學習過其他的幾種異構體，如碳鏈異構、官能團異構、位置異構、順反異構等，對異構體有一定的認知。

認知特征：學生是大二年級化學專業的學生，思維活躍，學生對應用性、實踐性知識具有濃厚興趣和求知欲；有著一定的自主探究學習和合作學習的能力。

情感態度：學生正直善良、熱愛祖國、關心集體、團結同學、積極樂觀、充滿活力；學生非常信賴教師，有很強的價值可塑性，有利于引導學生樹立有信念、有夢想、有奮斗、有奉獻的人生觀。

3 教學策略

本節課在“堅持立德樹人為中心，尊重學生的主體地位和教師的主導地位”的教學理念指導下，結合教學內容特點，以任務驅動式教學為主線，以研討式教學形態組織課堂。課前發布學習任務，學生自主探究學習，初步了解手性；課中分享學習成果、交流學習疑難點，通過師生、生生探究合作學習突破教學的重點和難點，深度學習手性；課后布置探究作業，延伸課堂，深化理解手性。

4 學習目標設置

【認知目標】

1)掌握手性分子的定義及判斷方法；

2)掌握手性分子的表達方式；

3)掌握對映異構體的理化性質、生理作用的異同點。

【能力目標】

1)通過了解手性化合物相關的科研故事，培養科學探究能力，養成良好的科研思維能力。

2)通過了解常見的手性藥物，獲得運用對映異構相關知識的能力；

3)通過學習對映異構在生理活性上存在巨大差異，能夠解釋藥物往往存在副作用的原因。

【情感目標】

1)通過介紹生活中多姿多彩的手性現象，啟發學生發現生活中的不對稱美，培養學生熱愛生活、積極向上的人生態度。

2)通過學習手性化合物相關的史實，了解科學研究應該具備的科研品質，形成腳踏實地、埋頭苦干、不畏艱難、敢于突破的科學觀。

3)通過介紹我國化學家在手性化合物研究領域的成就和不畏艱難、勇于創新的科研故事，引導青年樹立遠大理想、擔當時代責任、勇于砥礪奮斗、練就過硬本領、錘煉品德修為，激勵學生為實現中華民族偉大復興的中國夢而勤奮學習。

5 教學重點和難點

【教學重點】

1)手性分子的表達方式及R/S構型標記；

2)對映異構體的理化性質和生理活性。

【教學難點】

1)通過模型演示，理解R/S構型標記規則，通過案例分析、比較歸納，總結出R/S構型變換的規律；

2)通過案例分析，掌握對映異構體相似的物理性質、因條件而異的化學性質和差異性較大的生理活性；

3)將樂觀向上的生活態度、勇于創新的科學品質、唯物辯證的科學思維、報效祖國的家國情懷有機融入對映異構教學過程。

6 課程思政

深度挖掘與教學內容相關的思政元素，找準教學的切入點，將思政元素與各個環節的教學內容有機融合，或顯性、或隱性地實現對學生在不同時空、不同層面、不同維度的思政教育滲透。本節內容中的課程思政設計在“教學過程說明”環節中具體闡述。

7 教學方法與舉措

創新教學方法，線上線下相結合，課內課外并重，采用師生互動的、民主平等的探究式、研討式、啟發式等教學方法，構建主動、積極、平等、開放的課堂，將正能量的思想認識和價值觀念有意而無聲、有機而無痕地傳遞給學生。

8 教學過程說明

8.1 師生互動，發散思維，課堂導入

【師生活動】

1)采用“師生互動法”導入新課。“請同學們伸出自己的左手和右手，觀察左右手的關系，并嘗試左右手能否重疊。”與學生互動，啟發性引出“互為鏡像，但不能重疊的現象，我們稱之為手性”這一新概念。

2)引導學生發現生活中的手性現象，加深學生對手性現象的認知。

【設計意圖】

1)師生通過表演/演示互動引入課堂，能夠調動學生學習積極性，激活學生求知欲。

2)將學生熟悉的螺絲釘、海螺、植物藤蔓、山水風景、銀河系的懸臂等多姿多彩的生活現象與“手性”這一專業知識點有機融合，有利于激發學生的學習興趣，深化學生對專業知識的認知，拓寬學生的視野，激發學生的發散思維，啟發學生發現生活中的美，培養學生熱愛生活、積極向上的人生態度。

8.2 引導探究，合作學習，教學相長，價值塑造

【探究問題1】手性分子的定義及判斷方法

1)設置問題“有機物分子中有沒有手性現象？”引導學生應用手性的定義。

2)肯定手性分子的存在，并介紹化學家在手性分子的研究領域獲得的成就。如2001年諾貝爾化學獎頒給了在手性催化合成方面做出了突出貢獻的三位科學家。

3)闡述手性分子的定義，此處可以采用對比記憶法，引導學生發現手性是不僅在宏觀世界普遍存在，在微觀世界也是普遍存在的。

4)介紹判斷手性分子的方法，除了定義法，還有對稱因素法(對稱中心、對稱面)，并通過不同的有機物分子模型進行展示，加深理解。

【設計意圖】

1)通過宏觀世界中的手性現象，啟發學生思考微觀世界，如分子水平上是否存在手性現象，由此引導學生得出存在手性分子這一事實，從而提高學生的發散思維和運用知識的能力。

2)通過介紹手性分子研究領域獲得的諾貝爾獎，讓學生深刻了解到手性分子具有重要的研究價值，從而激發學生的學習熱情和專業認同感。通過介紹化學家的科研故事，激勵學生養成腳踏實地、堅韌不拔、孜孜以求、求真唯實、敢為人先的科研品質。

【探究問題2】手性分子的表示方法

1)設置問題“使用模型展示手性非常直觀，但是相對復雜，尤其是對復雜分子，制作模型更不太現實，手性分子有沒有更為簡便的表示方法？”啟發學生思考，進而引出透視式(楔形式)和費歇爾(Fischer)投影式。

2)借助模型講述手性分子的標記方法：R/S構型，并通過練習加深理解。

【設計意圖】

通過聯想比較法，借助方向盤，講解手性分子的R/S構型標記方法，并鼓勵學生發散思維，創造出其他的直觀有效的方法。比如，學生想到的借助自己的手和胳膊，或用紙片制作模型等來幫助判斷手性分子的R/S構型，這樣的設計不僅能深化學生對專業知識的理解，更能激活學生的發散思維和創新思維。

【探究問題3】對映異構體在性質上的異同點

1)闡述對映體的概念。

2)介紹對映異構體在物理性質上的相同的點和不同點，并以左旋體和右旋體乳酸為例，分別對其熔點、沸點、密度、旋光性等物理性質進行對比。

3)舉例介紹對映異構體在化學性質上的異同點。通過聯想法進行理解，如螺釘和普通釘子都能釘進木板，但螺釘才能擰進螺帽的生活場景加深理解；再比如，借助酶的專一性理解手性底物的影響。

4)介紹對映異構體的生理作用往往具有較大差別，并介紹沙利度胺和“反應停事件”，以此加深學生的印象。

【設計意圖】

1)通過聯想生活中熟悉的場景，不僅可以激活學生的學習熱情，更能加深學生對專業知識的認知，啟發學生運用化學的視角發現生活中的化學原理，使得抽象晦澀的專業知識形象具體、接地氣。

2)通過介紹手性藥物沙利度胺，具有良好的鎮痛作用，又有致畸作用，培養學生的問題意識能力和辯證思維的能力。同時通過 “反應停事件”，告誡我們，在科學研究上要嚴謹認真；在醫藥研究上決不能為了利益而棄人類的健康而不顧；為人處世上要求真務實，決不能急功近利。

【探究問題4】手性分子的應用

1)介紹在醫藥領域，手性藥物的使用情況，通過案例分析引導學生意識到單一對映體手性藥物的重要性。

2)介紹手性分子在農藥市場上的使用情況。

3)介紹手性分子在香料市場的使用情況。

【設計意圖】

介紹生活中具有副作用的手性藥物，強化學生的問題意識能力和辯證思維能力。由于目前手性分離技術還不夠成熟，很難得到單一對映體的藥物，從而激發學生的社會責任感，并以此鼓勵學生關注手性分子的科學研究前沿，學好專業知識，培養學生的社會責任感。

8.3 關注前沿，社會熱點，課堂拓展，價值引領

【關注社會熱點】

1)介紹在這次新冠肺炎疫情中，我國的中醫藥發揮了巨大的作用，其中療效最為顯著的“清肺排毒湯”，是國家衛健委推薦使用的方劑。

2)介紹其中具有藥效的物質就是來自于麻黃的麻黃堿，提出問題“麻黃堿是不是手性分子？如果是，請標出手性碳原子及其R/S構型”。

【設計意圖】

介紹中醫、中藥在這次突如其來的新冠疫情中發揮的重大作用，其中療效最為顯著的“清肺排毒湯”，以此激發學生對優秀傳統文化的認同感和民族自信心，激活學生發揚優秀傳統文化的決心和信心。

【講好中國故事】

1)展示科學家屠呦呦的照片，向學生提出問題“同學們知道這位慈祥的老奶奶是誰嗎？”，由此引出對屠呦呦和青蒿素的而介紹。

2)展示青蒿素的結構，并向學生提問“青蒿素分子是不是手性分子？如何判斷？”。

3)講述屠呦呦在20世紀60年代帶領團隊運用中醫的智慧，通過對2000多種中藥進行篩選和提取，克服萬難終于獲得抗瘧疾藥物——青蒿素的動人故事。

【設計意圖】

1)通過將大家熟知的青蒿素與本節課“手性分子”有機融合，激發學生的學習熱情，深化學生對專業知識理解和提高知識的運用能力。

2)講述屠呦呦在20世紀60年代帶領團隊運用中醫的智慧，通過對2000多種中藥進行篩選和提取，克服萬難，歷經6年終于獲得抗瘧疾藥物——青蒿素的動人故事，以此激勵學生傳承不畏困難、不計名利、勇于創新、堅定不移的大格局科學觀，培養學生有理想、有擔當的優秀品質。

【關注科學前沿】

1)介紹我國周其林院士團隊在手性催化領域的研究成果。周其林團隊設計合成了一種新型的手性螺環銥催化劑，在酮的不對稱催化氫化反應中表現出超高活性，至今依然保持著世界紀錄，被國內外同行譽為“周氏催化劑”。

2)提出問題“周氏催化劑是不是手性分子？它是如何實現立體選擇性催化的？并向學推送文章。

【設計意圖】

介紹我國科學家周其林院士在手性催化研究領域的重大研究成果，引導學生有意識地關注科學前沿進展，有利于增強文獻檢索、分析、整理歸納的能力，培養學生腳踏實地、艱苦奮斗、勇于創新的科研品質，自強不息、發憤圖強、報效祖國的情懷。

8.4 總結交流，強化認知，教學相長

師生用思維導圖梳理教學的知識點，對整堂課進行歸納總結。

【設計意圖】

讓學生梳理自己的學習收獲，交流學習效果，突破重點和難點。在民主、平等的師生交流、生生交流中，深化知識、提升領悟，實現師生共同成長。

8.5 探究作業，延伸課堂，課外育人

布置以“手性分子為主題”的小論文。比如，“請大家尋找我們身邊常用的手性藥物”“手性分子的魅力”“在手性研究領域，做出巨大貢獻的我國科學家的事跡”等。

【設計意圖】

布置開放式探究作業小論文，有利于推動學生主動思考，培養學生探索未知、追求真理、勇攀科學高峰的責任感和使命感。

9 結語

有機化學與我們的生活息息相關，應用性和實踐性很強，蘊含著豐富的思政育人元素。課程思政是專業課程進行教學改革的重要舉措和突破口。學生在接受知識、培養技能的同時實現價值的塑造和提升，不是一個一蹴而就的過程，需要我們高校教師在有機化學教學中加強交流、不忘初心、潛心教學，長期地、多維度地加以探索與實踐。