案例教學法在農林類專業有機化學教學中的應用探索

盛潔 宋益善 康永鋒

上海海洋大學食品學院化學系 上海 201306

“有機化學B”課程是環境科學專業的一門重要的必修基礎課，通過在環境科學專業本科生的一次“有機化學”理論課中應用案例教學法——觀看《有機師姐》科普微電影，引導學生主動發現案例，并探索分析案例，查閱相關資料，進而激發學生的學習熱情和內在渴望，提前主動預習旋光異構這一章節的知識，從而激發出學生的學習動力。

在環境科學專業的“有機化學”理論課程背景下，針對所選的一次理論課，從布置任務到學生課堂分析、討論，再到教師補充和引導，本次課的案例教學的過程將呈現如下。

一、課程基本概況

課程名稱：有機化學B。

教學對象：2020級環境科學專業1班、2班。

使用教材：有機化學，趙建莊、王朝瑾主編，高等教育出版社，第3版(2017年2月)。

學分學時：3學分，48學時。

課程簡介：“有機化學B”課程是環境科學專業的一門重要的必修基礎課，主要講授各類有機化合物的命名、結構特征、物理性質、化學性質、用途；各類官能團的特性，各種類型有機反應的反應條件及其影響因素、應用范圍等。通過課程學習，學生可以掌握有機化學的基礎知識、基本理論和基本技能，具有提出問題、分析問題和解決問題的能力，為今后學習后繼課程及從事專業相關領域的工作打下必要的基礎。

二、課程育人目標

遵循“以學生為中心”，“價值導向”“能力培養”與“知識傳授”三位一體的人才培養目標，培養學生尊重科學、實事求是、堅持真理的敬業情懷；陶冶學生端正、嚴謹、求實的科學態度，訓練學生的溝通能力、邏輯思維與辯證思維能力，培養學生的人文關懷底蘊。引導學生以中華民族偉大復興為己任，具備強烈服務國家和人民的使命感和責任感。

三、一次有機化學理論課的教學設計

下面的教學設計以“第六章旋光異構6.1物質的旋光性、旋光性與分子結構的關系”為例進行闡述。

(一)教學目標

(1)知識目標。教學知識點一：掌握旋光活性物質、旋光度、比旋光度、手性、手性碳、對映體、內消旋體、外消旋體等重要概念；教學知識點二：掌握分子結構與對映異構的關系，構型的R/S表示法。(2)能力目標。能夠應用所學知識和技能，在以后的工作或學習研究中，識別手性化合物、旋光活性化合物，能區分對映異構體、內消旋體、外消旋體。(3)育人目標。具備嚴謹的科學態度，勇于發現和探索，敢于堅持真理，敢于向權威提出不同觀點、甚至更好地想法，具備扎實的專業知識，同時還要有協作意識以及對生命與健康的珍惜和敬畏精神。(4)學情分析。學生已掌握了有機化合物的共價鍵理論和共價鍵的一般屬性，了解了雜化軌道理論，學習并掌握了烷烴、烯烴、炔烴、環烴、芳香烴、鹵代烴等化合物的結構和基本性質，并掌握了同分異構可以分為構造異構和立體異構，其中構造異構包含碳鏈異構和位置異構，而立體異構中包括構象異構(乙烷、丁烷、環己烷的構象)和構型異構，在烯烴命名中涉及的順反異構就屬于構型異構的一種(那么這里可以引出構型異構的另一種——旋光異構)；學生還了解分子中原子或基團在空間的排列狀況對分子結構和性質都可能會有不同程度的影響，懂得識別同分異構體的重要性，懂得工業現代化和創新研發的快速發展離不開正確的有機化學理論知識的指導和實踐經驗做支撐。

(二)研究案例

科普微電影《有機師姐》通過學生時代的青春故事，將化學中令人感到高冷深奧的旋光異構這一概念進行巧妙融入、科學普及。同時該片生動地反映了當代化學人的生活工作狀態。

旋光活性是指物質能使偏振光的振動平面發生旋轉的性質。旋光異構現象是指兩個互為立體異構體的化合物具有相同的物理和化學性質，但因其異構而使偏振光旋轉方向不同的現象。互為旋光異構體的兩種分子在成分上完全一樣，但空間結構彼此互為鏡像，好比人的左手和右手，又稱為對映異構體，它們都是旋光性分子。互為手性的分子特性可能有很大差異，化學家通常只需要其中一種，尤其是在生產藥品時，例如下圖兩種藥物分子，其中一種有用，而另一種有害。

在沒有人為干涉的情況下，經過化學合成，兩種旋光性分子出現的比例是相等的。以前的拆分和檢測技術也很難分辨出對映異構體哪個是左手化合物，哪個是右手化合物。現在這類問題可以采用高效液相色譜(HPLC)和毛細管電泳(CE)等方法進行解決。對手性化合物的研究從化學和藥學角度而言十分重要。所以，現在在生產藥物的過程中，必須要判斷除了需要的藥物分子外，另一種旋光性分子是否對人體有害，并使用不對稱有機催化來選擇性地合成所需要的旋光性分子。

延伸閱讀：

2021年10月6日，本杰明·利斯特和戴維·麥克米倫獲得2021年諾貝爾化學獎，獲獎理由是因對“不對稱有機催化的發展”做出貢獻。

研究人員長期以來認為原則上只有金屬和酶這兩類催化劑。利斯特和麥克米倫在2000年各自獨立開發了第三類催化劑，它基于有機小分子，既環保又廉價，被稱為不對稱有機催化劑，能驅動不對稱有機催化反應。通過這些反應可以有效合成多種分子，包括新藥物分子、在太陽能電池中捕獲光的分子等，為人類帶來巨大益處。

(三)教學過程與方法

課前準備。上次課后布置學生按小組做好下一次課的預習；觀看《有機師姐》科普微電影，自主發現并分析案例，結合查閱相關文獻和資料并思考：這與即將要學習的知識點有哪些重要的關聯？作為一名環境科學專業的大學生，從案例分析中受到哪些啟發(可以是專業相關、個人學習、生活、精神、思想等層面)？

1.研究案例引入，分享案例分析成果，激發情感教學

由小組代表根據上次課布置的任務發言，引出全班同學參與的討論話題。

(1)互動過程：小組代表發言分享觀看《有機師姐》科普微電影及案例研究成果：①與章節內容相關之處：通過觀看《有機師姐》科普微電影和查閱文獻資料，讓我深刻認識到手性化合物和對映異構體的性質差別，尤其是對人體的作用，讓我對待學習旋光異構知識既感到嚴肅又積極渴望。②對映異構體中的二者可以通過合成外消旋體再拆分的方法獲得，也可以通過不對稱催化劑直接催化合成。③受到啟發：做研究和創新一定要有科學嚴謹的態度，雖然說創新多數情況下是一定會經歷失敗的，但一定要嚴肅對待，盡可能將失敗所導致的危害降到最低。④作為環境專業的學生受到的啟發如下：在面對環境相關的問題時，不能得過且過，應該要以保護和修復生態環境為自己的奮斗目標，做到嚴謹、認真，因為敬畏生態環境也就意味著敬畏生命和健康。⑤要具有敏銳洞察力和快速的執行力，發現問題時，能夠快速聯系相關人員、定位問題并想出辦法來解決問題，做到快速止損，這一點也很重要；社會中和生活中的問題是層出不窮的，應對問題時擁有敏銳思維和解決問題的能力相當重要。(此處教師帶頭鼓掌，能表達出這個觀點說明還查閱了其他相關資料，并且想法很務實。)

(2)同學討論：①不論是新藥的研發，還是不對稱催化劑的發現，都需要很長的過程，需要花費大量的時間、人力、物力、財力等，所以還要有足夠的耐心和細心。②在查閱文獻資料時看到：以前的拆分和檢測技術很難分辨出對映異構體哪個是左手化合物，哪個是右手化合物，所以我們要鼓勵科技創新，有了對旋光性分子的認識，才有今天的很多治病的藥物，人類才能不斷地發展、進步。因此，要勇于創新研究，要在當前條件下，盡可能全面考慮，將失敗所導致的危害降到最低。

教師總結：同學們集思廣益，講得很好。國家一直鼓勵科教興國、創新強國，同時也強調保護生態環境、人人有責。大家在以后的學習、工作中要保有創新精神，我們不害怕失敗本身，而是害怕失敗帶來的危害，所以，同學們理解的非常對，要嚴謹對待創新和可能發生的負面影響，盡可能把失敗的危害和負面效應降到最低。另外，當問題已經發生，在注意安全的同時，能快速地想出應對策略并及時解決問題也是非常重要的。尋求手性催化劑也是應對對映異構體拆分困難的一種解決思路，本杰明·利斯特和戴維·麥克米倫之所以對“不對稱有機催化的發展”做出貢獻是因為他們具有百折不撓的創新精神和百戰不殆的剛毅堅持。此外，同學們可以努力發掘自身和朋友的潛力，在以后面對問題的時候，可以快速整合，得到最優解決方案。

2.教師邀請學生分享預習所得：學生總結“6.1 物質的旋光性、旋光性與分子結構的關系”學習的注意要點，教師補充學生預習的不足

(2)教師通過引導學生尋找問題的答案補充一些注意要點。教師提問：①只要分子有對稱軸，則分子無旋光性，這樣說對嗎？為什么？②只要分子有手性碳原子，則分子有旋光性，對嗎？請解釋。學生回答：①對稱軸這個對稱要素與分子有無旋光性無必然聯系。②具有一個手性碳原子的分子一定是旋光性分子；具有兩個或兩個以上手性碳原子的分子，可以是旋光性分子，也可以不是旋光性分子，因為存在內消旋體的情況，內消旋體無手性，無旋光性。

教師提問：③內消旋體和外消旋體都是純物質，對嗎？學生回答：③不對，內消旋體是純物質，外消旋體是兩種對映異構體的等量混合物。

教師提問：④Fescher投影式的書寫要注意什么？⑤Fischer投影式離開紙面進行翻轉會改變分子的構型嗎？學生回答：④“橫前豎后”，即Fescher投影式代表立體結構，十字架上中心交點表示手性碳原子，橫鍵表示朝著平面前伸出，豎鍵表示朝著平面后伸出。⑤Fischer投影式離開紙面進行翻轉會改變分子的構型，構型反轉。

教師提問：⑥D、L命名法和R、S命名法有什么區別？⑦旋光方向和R、S構型之間是什么關系？學生回答：⑥D、L命名法的適用范圍有限，這種構型稱為相對構型，只表示出一個手性碳原子的構型，不適用于含多個手性碳原子的化合物；R、S命名法更為全面、系統，稱為絕對構型。⑦旋光方向由旋光儀測得，R、S構型是判斷手性碳原子的，一些化合物的構型也可以由X光衍射方法直接測定，因此旋光方向和構型二者之間無固定關系。一個分子若是內消旋化合物，就沒有旋光性，但卻含有R、S兩種構型的手性碳原子。

3.學生根據自己的預習和教師的補充，由教師引導完成課堂練習題；完成課后作業并反思所學

(1)學生完成PPT26頁的隨堂練習，判斷哪些分子是旋光性分子。(2)學生總結本節課所學，并完成教材課后思考題第5題。

(四)加入平時成績的分值比重

平時成績中，課堂練習及表現共計10分。案例分析(40%)，即優秀小組人均計入4分，其他情況酌情遞減。(1)在案例分析討論中是否有邏輯的分析了事件的原因或討論了解決辦法，或是給出了建設性意見。(2)是否在分析討論案例的基礎上做出更深層思考。(3)是否通過案例分析對自己的專業精神或其他方面有所啟發。

課堂練習和其他發言表現(60%)，即優秀發言者和上講臺獨立完成練習者計入6分，其他情況酌情遞減。(1)課堂能發表自己對知識或案例的深刻理解或獨到的見解。(2)是否自己獨立完成練習。(3)自己不能獨立完成練習題的時候，是否能通過查閱書本、資料或請教老師、同學來完成。

(五)本次課程的教學效果與反思

本次課程通過觀看《有機師姐》科普微電影這一案例教學法的具體實施，在專業基礎課“有機化學”教學中，很大程度上增加了課上、課下學生思維的活躍度。學生在案例相關內容的閱讀、分析、研究、討論、查閱更多文獻的過程中，基本科學研究能力、自主獲取知識的能力、邏輯思維能力、表達和溝通能力都得到了很好的鍛煉。同時，通過交流討論和教師的引導，學生潛移默化中具備正確的科學觀、團隊意識、專業精神和社會責任感。不過該教學方法也存在一定負面反饋，有同學反應自己由于預習不夠充分，把握不好知識框架，這就要求老師和學生對該類案例教學法都有一定的熟悉過程，形成一定的模式，從而培養教與學的習慣和默契。

總之，案例教學法為有機化學理論課程的教學增添更大的魅力，可以真正從內在激發學生對課程的認可度以及學習熱情，從而提高學習效率，體現以目標為導向(OBE)、以學生為中心的先進教學理念。