借助兩個注射器改進乙醇的催化氧化實驗

陳錦 李德前 石磊

摘要： 在教材試管實驗的基礎上，采用“主體附加法”，通過增加兩個注射器對乙醇催化氧化實驗進行改進。新設計的實驗，具有較好的科學性、簡約性、環保性和實用性。

關鍵詞： 乙醇催化氧化； 實驗改進； 一體化設計

文章編號： 10056629（2023）05006303

中圖分類號： G633.8

文獻標識碼： B

乙醇的催化氧化反應是中學化學教科書中經典的有機化學實驗，人教版、魯科版和蘇教版等高中化學教科書對此實驗均有所涉及（裝置見圖1［1］）。教科書上該實驗是在試管中進行的，通過將表面燒黑的細銅絲趁熱反復插入50℃的無水乙醇中，引導學生觀察銅絲顏色的改變，并感受實驗過程中乙醇氣味的變化。

客觀地說，上述實驗過程中銅絲顏色的變化（由黑變紅）還是很明顯的，而對乙醛氣味的感受則是不明確的（因為學生根本不知道乙醛有何特殊氣味），也是不明顯的（因為反應生成的乙醛偏少，而且乙醇揮發出來的刺激性氣味沖淡了乙醛的氣味），因此僅通過聞氣味來識別乙醛的方法是值得商榷的。另外，揮發出來的乙醛作為有毒氣體，通過學生的嗅覺器官檢驗，以及在敞口的試管里做此實驗，也不符合化學實驗的安全性和環保性要求。

1 已有實驗改進的評述

查閱中國知網等文獻數據庫不難發現，不少化學教師對乙醇的催化氧化實驗進行了改進和優化，有關改進的思路主要體現在以下五個方面。

1.1 提高氧氣濃度

教科書上乙醇氧化實驗的氧氣來自于空氣，黃秋玲等老師改變了供氧方式，直接為乙醇的氧化提供氧氣，因而增加了雙氧水分解制氧氣的氣體發生裝置［2］。有了充足的氧氣，使得實驗現象更明顯，也使得實驗能重復進行。但是增加了制備氧氣，實驗裝置和實驗操作因此變得相對復雜，也容易分散學生的注意力。

1.2 優化產物檢驗

劉興全等老師設計用無水硫酸銅和新制的氫氧化銅懸濁液，分別檢驗氧化產物水和乙醛［3］。在實驗過程中，通過新制氫氧化銅懸濁液中出現磚紅色沉淀，說明反應生成了醛類物質；通過無水硫酸銅粉末由白色變為藍色，說明反應生成了水蒸氣。這樣檢驗乙醛，比單純聞氣味的方法說服力更強，但實驗過程中出現的水蒸氣很難證明是氧化產物，因為水也可能是氫氧化銅懸濁液產生的。

1.3 簡化實驗方案

張婧等老師在一端封閉的硬質玻璃管中依次放入浸有無水乙醇的脫脂棉、銅片、浸有希夫試劑的脫脂棉、浸有高錳酸鉀稀溶液的脫脂棉［4］。這樣的設計裝置簡單、操作方便，但由于實驗體系沒有完全封閉，氧化產物（乙醛）極易逸散到空氣中，因而希夫試劑的顏色變化不夠明顯，酸性高錳酸鉀稀溶液棉團只有少許褪色，難以完全吸收尾氣。

1.4 增強趣味性

肖修鋒等老師直接在圓形的凹狀的銅片表面進行乙醇催化氧化實驗，先將銅片加熱至紅熱、發黑，然后向銅片表面滴加無水乙醇，液滴滾過的區域，銅片再次變為紅色，他們形象地稱之為“滴醇生花”［5］。李婷婷等老師用吸有無水乙醇的膠頭滴管，在灼熱的黑色銅片表面寫下諸如“CuO”“Cu”“氧化”等字樣，銅片上立即呈現清晰的紅色字跡［6］。這樣設計的實驗簡潔、直觀、有趣，重復性好，視覺沖擊力強，但是生成的乙醛會擴散到空氣中污染環境。

1.5 裝置一體化

韓學忠老師的實驗改進方案涉及四個連續裝置，即乙醇蒸氣發生裝置、乙醇催化氧化裝置、乙醛的吸收與檢驗裝置、尾氣處理裝置［7］，因而該實驗設計體現了一體化思想。但是，由于實驗所需的氧氣不能持續提供，導致該集成化裝置不能重復演示，這顯然降低了該實驗裝置的使用價值。

2 實驗的再改進

上述實驗改進雖然還有不足之處，但其提高氧氣濃度、優化產物檢驗、進行綠色化設計、重復實驗演示等創意，為我們后續的實驗創新工作提供了有益的啟發。考慮到學生剛接觸乙醇催化氧化反應，因此不宜對課本原實驗裝置進行顛覆式的改進［8］，否則不利于學生思維的有效銜接，也有悖于最近發展區的教學理念。

我們對乙醇的催化氧化實驗的改進思路是：以教科書中的試管實驗為主體，運用“主體附加法”［9］，增加兩個帶有單向閥的注射器（一個注射器里盛裝氧氣，另一個注射器里盛裝希夫試劑），以此形成的一體化裝置達到了簡約、直觀、環保的實驗教學效果。

2.1 實驗用品

銅絲（長約35cm、直徑約1mm），無水乙醇，氧氣，希夫試劑等；50mL注射器，18mm×180mm具支試管（石英材質），雙孔橡皮塞（兩個孔的孔徑分別與注射器吸入口、銅絲直徑相匹配），細導管，酒精燈，單向閥，鐵架臺，砂紙等

2.2 實驗裝置

改進后的實驗裝置如圖2所示（夾持儀器略）。

2.3 實驗步驟

（1） 準備一根長約35cm、直徑約1mm的銅絲，用砂紙打磨其表面（既除去氧化膜又使銅絲表面凹凸不平），再將其一端繞成螺旋狀（繞有10圈左右，使螺旋狀部分長約3cm左右）。

（2） 在銅絲的直端涂抹少許黃油（或植物油），然后從雙孔橡皮塞的反面將銅絲插入橡皮塞的小孔中，并使銅絲可以自由地上下移動。

（3） 準備兩個50mL注射器（分別標識為A、 B），在注射器A的針筒里吸入50mL氧氣（該注射器吸入口接有單向閥［10］，使得注射器活塞只能向前移動、不能向后移動），在注射器B的針筒里吸入20mL希夫試劑（該注射器吸入口也接有單向閥，使得注射器活塞只能向后移動、不能向前移動）。

（4） 準備一支18mm×180mm的具支試管，在其中注入約15mL無水乙醇。

（5） 按圖2所示連接實驗裝置（注射器B暫不接入），然后先推動注射器A的活塞向試管里通入20mL的氧氣（使銅絲浸沒在富氧空氣中），再接上注射器B（要確保裝置氣密性良好）。

（6） 點燃酒精燈，從試管外對準銅絲的螺旋狀部位加熱，很快銅絲呈紅熱、發黑狀態。停止加熱，立即將黑色的螺旋狀銅絲插入乙醇中，待銅絲表面由黑變紅后，提起細銅絲使其脫離乙醇。如此反復2～3次。

（7） 輕輕向外拉動注射器B的活塞，充分吸入試管里乙醇氧化的產物，觀察到希夫試劑變為明顯的紫紅色，說明乙醇氧化的產物有醛類（主要反應是2CH3CH2OH+O2Cu2CH3CHO+2H2O）。然后取下注射器B，將針筒內的尾氣推出、點燃消除。

（8） 實驗結束，整理實驗用品，引導學生完成實驗報告。

2.4 幾點說明

（1） 配制希夫試劑時，需將SO2通入堿性品紅溶液中至褪色，并控制最終溶液的pH在2左右。配好的希夫試劑其保存期一般不超過2天，并且需要避光保存在4℃以下的環境中。使用時要提前從低溫環境中取出，待其恢復至室溫時方可使用。

（2） 實驗過程中液體受熱汽化、氣體受熱膨脹，會導致試管內氣壓增大，從而引發試管內的部分混合氣自動進入注射器B中，此時希夫試劑就會稍微變色（這對后續實驗沒有不良影響）。

（3） 在連續授課中，當再次演示乙醇催化氧化實驗時，一般無需拆開裝置，只需更換新的希夫試劑，再重復上述實驗步驟（5）（6）（7）即可。

2.5 實驗優點

（1） 新的實驗裝置以課本中的試管實驗為主體，通過附加兩個注射器和兩個單向閥而得到一體化裝置，并且裝置固定、相對簡單，有利于學生認識新裝置，明晰實驗原理［11］。

（2） 使用希夫試劑檢驗乙醇氧化的產物，看到的實驗現象簡單、直觀，實驗結論更有說服力，有助于學生理解有機化學反應的斷鍵規律。

（3） 盛有氧氣的注射器，方便靈活地為實驗體系適時補充氧氣，可隨時多次地重復該演示實驗。

（4） 盛有希夫試劑的注射器，具有多種作用——收集乙醛、檢驗乙醛、收集尾氣、吸收尾氣，因此減少了儀器容量，簡化了實驗裝置。

（5） 由于實驗可以重復演示，因此激發了學生主動探索的熱情和操作欲望，極大地提升了實驗教學效果。

（6） 實驗體系完全封閉，實驗過程對環境友好，充分體現了綠色化學理念。

總之，化學實驗創新必須在科學性、環保性的基礎上追求簡約性，即裝置簡單、操作簡便、現象簡明，這樣的改進實驗才具有較好的實用性和推廣性。

致謝：本文得到江蘇省特級教師宋志貴老師的幫助。

參考文獻：

［1］王祖浩主編. 普通高中教科書·化學必修第二冊［M］. 南京： 江蘇鳳凰教育出版社， 2020： 70.

［2］黃秋鈴. 乙醇氧化成乙醛實驗裝置的探究［J］. 化學教育， 2006， （1）： 57～58.

［3］劉興全， 王強. 乙醇催化氧化實驗的改進方案［J］. 教育與裝備研究， 2018， （11）： 33～65.

［4］張婧， 牛晨， 韓秋霞， 李明雪. 乙醇催化氧化實驗的改進［J］. 化學教學， 2019， （10）： 58～60.

［5］肖修鋒， 符昕. 滴醇生花——乙醇催化氧化反應的改進［J］. 化學教育， 2015， 36（3）： 73～74.

［6］李婷婷， 程波， 馬雙. 乙醇催化氧化實驗創新設計［J］. 中學化學教學參考， 2021， （10）： 43～44.

［7］韓學忠. 乙醇的催化氧化實驗設計［J］. 教學儀器與實驗， 2005， （06）： 24.

［8］柏楊. 乙醇催化氧化實驗的巧妙改進［J］. 知識窗（教師版）， 2020， （9）： 65～66.

［9］李德前. 例談初中化學實驗創新的思維方法［J］. 化學教學， 2013， （3）： 65～68.

［10］李德前， 龔皓， 魏海. 氫氣爆炸實驗的一體化設計［J］. 化學教學， 2022， （6）： 72～75.

［11］魏海， 李德前. “雙注射器組合裝置”的制作與應用［J］. 化學教學， 2020，（11）： 69～71.