異葉三寶木的二萜成分及抗菌活性研究

岑祥妮, 范藝灜, 劉浩文, 李佳瑩, 王川林, 劉平懷

異葉三寶木的二萜成分及抗菌活性研究

岑祥妮, 范藝灜, 劉浩文, 李佳瑩, 王川林, 劉平懷*

(海南大學化學工程與技術學院，海口 570228)

為研究異葉三寶木()的二萜成分及其抗菌活性，采用硅膠柱層析、凝膠柱層析、高效液相色譜對萃取物進行分離純化，結合現代波譜技術對所得化合物進行結構鑒定，并通過牛津杯法和2倍稀釋法檢測化合物對革蘭氏陰性菌大腸桿菌()以及革蘭氏陽性菌肺炎雙球菌()的生長抑制活性和MIC值。從異葉三寶木中分離得到了6個化合物，包括5個二萜類， 1個木脂素類，分別鑒定為trigonochinene E (1)、neoboutomannin (2)、6,9-- dedimethyltrigonostemone (3)、stelltian B (4)、3,4-secosonderianol (5)、biondinin A (6)。化合物1、2、3、5對大腸桿菌有抑制作用，MIC值分別為9.375、18.75、18.75、18.75g/mL。化合物2、3、4、6為首次從該種植物中分離得到，化合物4為首次從該屬植物中分離得到。除化合物4外，其他化合物都有一定的抗菌活性，且化合物1、2、3對大腸桿菌抑制作用強于陽性對照硫酸卡那霉素。

異葉三寶木；二萜類；大腸桿菌；肺炎雙球菌

大戟科(Euphorbiaceae)三寶木屬()植物全世界有50～80種，主要在熱帶和亞熱帶的亞洲地區分布[1], 我國現有10種，分別為三寶木()、孟侖三寶木()、長梗三寶木()、黃花三寶木()、異葉三寶木()、劍葉三寶木()、長序三寶木()、白花三寶木()、絲梗三寶木()和黃木樹()，主產于海南、云南、貴州以及廣西、廣東等南部省區[2]。異葉三寶木是海南特有植物，生長于低、中海拔的山谷密林之中，高1～2 m；葉子長12～35 cm，寬4～ 10 cm，其果序梗長1～8 cm，有長約2 cm的宿存萼片和苞片，且均呈現披針形狀；蒴果與球形近似[2]。三寶木植物在海南當地用來治療平喘病，在東南亞地區還可作為殺菌防腐劑，解毒劑，化痰止咳制劑[3–4]。三寶木植物的主要化學成分為萜類[5–6](二萜及其二聚體)、甾體類、木質素和生物堿類。現代藥理研究結果表明，三寶木植物具有抗病毒[7]、抗腫瘤[8]、抗炎鎮痛[9]、抗菌[10]和其他生物活性。近10年來，國內外從三寶木植物中分離出了100多個新二萜類化合物[5]，絕大多數表現出顯著的生物活性。異葉三寶木是海南島的特有灌木，目前對這種三寶木的化學成分和藥理活性研究較少，為進一步開發異葉三寶木的藥用價值，明確其活性物質基礎，本文對其化學成分及其抗菌活性進行系統研究。

1 材料和方法

1.1 材料和儀器

材料于2021年12月采自海南省五指山市，經海南大學劉平懷教授鑒定為異葉三寶木()的枝條，樣品保存于海南大學化學工程與技術學院藥食同源生化工程實驗室。革蘭氏陰性菌大腸桿菌() ATCC8739以及革蘭氏陽性菌肺炎雙球菌() ATCC8576均保存于海南大學化學工程與技術-40 ℃冰箱。

BSZ-100自動部分收集器(上海琪特儀器); Bruker Avance III 600型核磁共振波譜儀(德國布魯克)；紫外檢測器(大連依利特); DAD1024二極管陣列檢測器(大連依利特)；色譜柱為SB-PHENYL (9.4 mm× 250 mm, 5m, Agilent)；實驗室超純水機(上海和泰儀器); Waters UPLC-QTOF 液質聯用儀(美國Waters公司); Sephadex LH-20凝膠(上海源葉)；硅膠(青島海洋化工)；旋轉蒸發儀(艾卡儀器)；石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯、色譜甲醇等試劑(西隴科學)。

1.2 提取與分離

異葉三寶木枝條陰干，取干燥枝條5.0 kg以95%乙醇加熱回流提取3次，減壓濃縮得到乙醇浸膏145 g。浸膏用水混懸，依次石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯萃取，得到石油醚浸膏9.9 g，二氯甲烷12 g, 乙酸乙酯6.4 g。取石油醚段萃取物(9.9 g)進行硅膠柱層析洗脫[石油醚?乙酸乙酯(1?0～0?1)], TLC合并共得到6個流分(E1～E6)。取流分E5 (2.4 g)用Sephadex LH-20凝膠，二氯甲烷?甲醇=1?1洗脫, TLC 合并得到5個流分(E5-1～E5-5)，取流分E5-2 (23 mg)進行液相純化，流動相為甲醇:0.1%甲酸水=80?20, 分離得到高純度化合物1 (2.1 mg)。取流分E6 (1.5 g)用Sephadex LH-20凝膠，二氯甲烷:甲醇=1:1洗脫，TLC合并得到6個流分(E6-1～E6-6)，取流分E6-4 (18.4 mg)進行液相純化，流動相為80%甲醇，分離得到高純度化合物2 (1.6 mg)。取乙酸乙酯段萃取物12 g進行硅膠柱層析洗脫[二氯甲烷?甲醇(1?0～ 0?1)]，TLC合并共得到6個流分(F1～F6)。取流分F1 (3.2 g)進行硅膠柱洗脫，TLC合并得到6個流分(F1-1～F1-6)，取流分F1-3 (1.2 g)用Sephadex LH-20凝膠，二氯甲烷?甲醇=1?1洗脫，TLC合并得到5個流分(F1-3-1～F1-3-5)。取流分F1-3-2進行液相純化，液相條件為70%甲醇，分離得到高純度化合物3 (1.2 mg)，流分F1-3-4用70%甲醇HPLC純化, 分離得到高純度化合物6 (1.5 mg)。取流分F2 (2.6 g)進行凝膠柱層析分離，TLC合并得到5個流分F2-1～ F2-6，流分F2-4 (32 mg)用HPLC [甲醇:0.1%甲酸水=80?20]洗脫，分離得到高純度化合物4 (2.4 mg)和5 (1.8 mg)。化合物1～6化學結構如圖1。

1.3 結構鑒定

化合物1 白色粉末；ESI-MS: 321 [M + Na]+，分子式C18H18O4。1H NMR (600 MHz, CDCl3):8.08 (1H, s, H-14), 7.79 (1H, s, H-11), 7.65 (1H, s, H-1), 6.89 (1H, s, H-6), 4.06 (6H, d,= 4.2 Hz, 2- OMe, 7-OMe), 2.56 (3H, s, H-16), 2.46 (3H, s, H-15);13C NMR (151 MHz, CDCl3):100.27 (C-1), 144.65 (C-2), 143.39 (C-3), 116.44 (C-4), 127.54 (C-5), 96.18 (C-6), 152.35 (C-7), 123.54 (C-8), 131.34 (C-9), 119.90 (C-10), 106.02 (C-11), 153.50 (C-12), 118.97 (C-13), 124.53 (C-14), 16.19 (C-15), 11.19 (C-16), 55.21 (2- OMe), 55.93 (7-OMe)。上述數據與文獻[11]報道的基本一致，故鑒定為trigonochinene E。

化合物2 橙色固體；ESI-MS: 529 [M + Na]+，分子式C32H26O6。1H NMR (600 MHz, DMSO-6):10.57 (1H, s, 11-OH, 11′-OH), 7.93 (1H, s, H-13, 13′), 7.13 (1H, s, H-10, 10′), 6.77 (1H, s, H-5, 5′), 2.20 (3H, s, H-14, 14′), 1.43 (3H, s, H-15, 15′), 1.32 (3H, s, H-16, 16′);13C NMR (151 MHz, DMSO-6):133.19 (C-1, 1′), 204.33 (C-2, 2′), 45.39 (C-3, 3′), 160.00 (C- 4, 4′), 121.05 (C-5, 5′), 183.11 (C-6, 6′), 123.58 (C-7, 7′), 129.66 (C-8, 8′), 151.52 (C-9, 9′), 111.81 (C-10, 10′), 160.23 (C-11, 11′), 130.03 (C-12, 12′), 129.68 (C-13, 13′), 16.26 (C-14, 14′), 22.46 (C-15, 15′), 23.60 (C-16, 16′)。上述數據與文獻[12]報道的基本一致, 故鑒定為neoboutomannin。

圖1 化合物1～6的結構

化合物3 深黃色晶體；ESI-MS: 321 [M +Na]+，分子式C18H18O4。1H NMR (600 MHz, CD3OD):7.94 (1H, s, H-8), 7.45 (1H, s, H-5), 7.42 (1H, s, H-4), 6.75 (1H, s, H-10), 3.89 (3H, s, -OMe), 2.36 (3H, s, 7-Me), 1.47 (6H, s, 1-Me);13C NMR (151 MHz, MeOD):50.14 (C-1), 201.81 (C-2), 148.04 (C-3), 115.08 (C-4), 114.25 (C-4a), 104.47 (C-5), 133.43 (C-5a), 157.31 (C-6), 127.05 (C-7), 125.14 (C-8), 119.99 (C-8a), 155.45 (C-9), 105.06 (C-10), 144.61 (C-10a), 55.90 (3-OMe), 28.80 (1-Me), 16.85 (7-Me)。上述數據與文獻[13]報道的基本一致，故鑒定為6,9--dedimethyltrigonostemone

化合物4 白色粉末；ESI-MS: 307 [M + Na]+，分子式C17H16O4。1H NMR (600 MHz, CD3OD):7.93 (1H, s, H-1), 7.70 (1H, s, H-5′), 7.67 (1H, s, H- 1″), 4.03 (3H, s, 2-OMe), 2.50 (3H, s, H-4′′), 2.36 (3H, s, H-3″);13C NMR (151 MHz, MeOD):96.66 (C-1), 144.86 (C-2), 144.39 (C-3), 127.90 (C-4), 118.16 (C- 5), 120.93 (C-6), 120.29 (C-1′), 124.93 (C-2′), 125.58 (C-3′), 156.29 (C-4′), 105.21 (C-5′), 106.34 (C-1″), 153.23 (C-2″), 16.78 (C-3″), 11.52 (C-4″), 55.52 (2- OMe)。上述數據與文獻[14]報道的基本一致，故鑒定為stelltian B。

化合物5 淡黃色油狀物；ESI-MS: 351 [M + Na]+，分子式C21H28O3。1H NMR (600 MHz, CD3OD):6.66 (1H, s, H-11), 6.62 (1H, dd,= 18.0, 12.0 Hz, H-15), 5.51 (1H, dd,= 12.0, 2.4 Hz, H-16), 5.12 (1H, dd,= 18.0, 2.4 Hz, H-16), 4.94 (1H, m, H-18), 4.71 (1H, d,= 1.2 Hz, H-18), 3.58 (3H, m, H- 21), 2.72 (1H, ddd,= 16.8, 4.8, 3.0 Hz, H-2, 7), 2.49 (1H, m, H-2, 7), 2.40 (1H, dd,= 12.0, 3.0 Hz, H-2, 7), 2.22 (1H, m, H-2, 7), 2.20 (3H, s, H-17), 1.98 (2H, m, H-1, 6), 1.85 (2H, m, H-1, 6), 1.79 (3H, m, H-19), 1.45 (1H, m, H-5), 1.20 (3H, m, H-20);13C NMR (151 MHz, MeOD):36.23 (C-1), 29.52 (C-2), 176.33 (C-3), 141.99 (C-4), 48.00 (C-5), 26.14 (C-6), 30.42 (C-7), 127.06 (C-8), 140.07 (C-9), 42.02 (C-10), 112.28 (C-11), 154.77 (C-12), 121.19 (C-13), 148.44 (C-14), 135.729 (C-15), 119.76 (C-16), 13.28 (C-17), 114.69 (C-18), 23.20 (C-19), 28.31 (C-20), 52.03 (C-21)。上述數據與文獻[15]報道的基本一致，故鑒定為3,4- secosonderianol。

化合物6 無色油狀；ESI-MS: 397 [M + Na]+，分子式C21H26O6。1H NMR (600 MHz, DMSO-6):6.94 (2H, d,= 9.0, 2.4 Hz, H-2′, 5′), 6.87 (1H, dd,= 9.0, 2.4 Hz, H-6′), 6.68 (2H, s, H-2, 5), 5.45 (1H, d,= 6.6 Hz, H-7′), 3.77 (2H, s, H-9), 3.75 (3H, d,= 4.8 Hz, H-9′, -OH), 3.73 (9H, d,= 2.4 Hz, 3-OMe, 3′-OMe, 4′-OMe,), 3.70 (1H, m, H-8′), 2.58 (2H, m, H-7), 1.69 (2H, m, H-8)；13C NMR (151 MHz, DMSO-6):128.89 (C-1), 111.59 (C-2), 143.36 (C- 3), 145.47 (C-4), 109.63 (C-5), 134.12 (C-6), 34.78 (C- 7), 31.58 (C-8), 62.98 (C-9), 135.15 (C-1′), 112.36 (C- 2′), 148.71(C-3′), 148.44 (C-4′), 116.44 (C-5′), 118.05 (C-6′), 86.66 (C-7′), 53.45 (C-8′), 60.20 (C-9′), 55.65 (3-OMe), 55.53 (3′-OMe), 55.46 (4′-OMe)。上述數據與文獻[16]報道的基本一致，故鑒定為biondinin A。

1.4 抗菌活性測試

采用牛津杯法檢測化合物1～6的抑菌圈直徑, 將活化好的大腸桿菌和肺炎雙球菌接種于50 mL三角瓶中，160 r/min搖菌12 h，將兩種菌用無菌生理鹽水稀釋，與0.5麥氏比濁管比色，配制濃度為5×105CFU/mL的試驗菌液。吸取菌液100L涂布在平板上，待菌液吸收后將牛津杯放置于表面，在杯中加入100L 2 mg/mL的各待檢樣品，陽性對照為2 mg/mL硫酸卡那霉素，空白對照用DMSO溶液。

采用2倍稀釋法[17]，配制待測樣品初始質量濃度為2 mg/mL，依次用營養肉湯稀釋使其濃度減半，通過設置濃度梯度驗證其對試驗菌作用，其濃度梯度依次為：2、1、0.5、0.25、0.125、0.062 5、0.031 2、0.015 6、0.007 8 mg/mL。在96孔板的A1～A9行中，依次各加入20L被稀釋成系列濃度的藥液[18]，在各孔內加入所制備菌接種物均為180L；第1至9孔的最終藥物濃度均在加入時濃度的基礎上稀釋10倍，分別為200、100、50、25、12.5、6.25、3.12、1.56、0.78g/mL。陽性對照組為硫酸卡那霉素，營養肉湯設置為空白對照，37 ℃恒溫培養箱培養數小時(大腸桿菌16～18 h，肺炎雙球菌7～9 h)。MIC值由同一排孔中最后1個澄清的孔對應濃度和第1個渾濁的孔對應濃度取平均值，即MIC=(最后1個澄清的孔對應濃度+第1個渾濁的孔對應濃度)/2。

2 結果和討論

2.1 異葉三寶木化學成分分析

從異葉三寶木的石油醚、二氯甲烷萃取部位分離得到6個化合物，包括5個二萜類(化合物1～5)和1個木脂素類(化合物6)，分別鑒定為trigonochinene E (1)、neoboutomannin (2)、6,9--dedimethyltrigono- stemone (3)、stelltian B (4)、3,4-secosonderianol (5)和biondinin A (6)。化合物2、3、4、6為首次從該種植物中分離得到，化合物4為首次從該屬植物中分離得到。

2.2 化合物對大腸桿菌生長抑制活性

牛津杯法檢測化合物trigonochinene E (1)、neo- boutomannin (2)、6,9--dedimethyltrigonostemone (3)、3,4-secosonderianol (5)對大腸桿菌生長有抑制作用，抑菌圈直徑和抑菌程度分別為12.2 (中敏感)、14.7 (中敏感)、13.7 (中敏感)和4.2 mm (低敏感)，陽性對照硫酸卡那霉素為11.7 mm，中等敏感程度。微量肉湯稀釋法測定的最小濃度分別為9.375、18.75、18.75、18.75g/mL, 陽性對照為18.75g/mL。

2.3 化合物對肺炎雙球菌生長抑制活性

化合物trigonochinene E (1)、biondinin A (6)對肺炎雙球菌生長有抑制作用，抑菌圈直徑分別為9.2和4.2 mm，抑菌程度均為低敏感。陽性對照硫酸卡那霉素為12.2 mm，為中等敏感程度。微量肉湯稀釋法測定的最小濃度分別為9.375和150.0g/mL, 陽性對照為1.170g/mL。

二萜類化合物具有廣譜的抗菌活性，其抑菌機制是通過破壞菌體的細胞壁和細胞膜，影響其代謝途徑，或與其細胞表面的蛋白結合，阻止營養吸收，從而抑制生長導致細菌死亡[19]。trigonochinene E (1)、3,4-secosonderianol (5)、neoboutomannin (2)等二萜物質對多種細菌和真菌具有抗菌作用。Trigono- chinene E (1)對幽門螺桿菌(SS1)、金黃色葡萄球菌(ATCC25923)、表皮葡萄球菌(ATCC12228)、藤黃微球菌(ATCC9341)、白色念珠菌(ACTT1600)、石膏小孢子菌()具有抑菌效果，抗金黃色葡萄球菌、表皮葡萄球菌作用強于陽性對照木蘭醇，對石膏小孢子菌抑制效果強于陽性對照土荊皮乙酸[11]。3,4-secosonderianol (5)濃度為1g/50L帶藥濾紙片具有抗金黃色葡萄球菌活性，抑菌圈直徑為13.8 mm[20]。Neoboutomannin (2)對金黃色葡萄球菌、變形桿菌()、糞腸球菌()、白色念珠菌、熱帶念珠菌()和近平滑念珠菌()有活性[12]。MIC值分別為3.12、25、3.12、6.25、1.56、1.56g/mL。本研究結果表明，從異葉三寶木分離的5種二萜物質中trigonochinene E (1)、neoboutomannin (2)、6,9-- dedimethyltrigonostemone (3)、3,4-secosonderianol (5)的抗菌效果較為優異，與前人[11]研究結果相符。

異葉三寶木是海南特有的熱帶植物，本研究結果進一步豐富了異葉三寶木中的化學成分及其抗菌活性藥理研究，對于熱帶植物的開發與利用具有重要的意義。

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Chemical Constituents and Antibacterial Activities of

Cen Xiangni, Fan Yiying, Liu Haowen, Li Jiayin, Wang Chuanlin, Liu Pinghuai*

(School of Chemical Engineering and Technology, Hainan University,Haikou 570228, China)

To understand the chemical constituents and antibacterial activities of, six compounds, including five diterpenoids and one lignan, were isolated and purified by silica gel column chromate- graphy, gel column chromatography and high performance liquid chromatography. Based on spectroscopic data, their structures were identified as trigonochinene E (1), neoboutomannin (2), 6,9--dedimethyl trigonostemone (3), stelltian B (4), 3,4-secosonderianol (5), biondinin A (6). The inhibitory activity and MIC values of compounds against a Gram-negative bacterium,, and a Gram-positive bacterium,, were detected by Oxford Cup method and double dilution method. Compounds 1, 2, 3 and 5 had inhibitory effects onwith MIC values of 9.375, 18.75, 18.75 and 18.75g/mL, respectively. Compounds 2, 3, 4, and 6 were isolated fromfor the first time, and compound 4 was isolated fromgenus for the first time. Except compound 4, all the other compounds had certain antibacterial activity, and compounds 1, 2 and 3 had stronger inhibitory effect onthan Kanamycin sulfate positive control.

; Diterpenoids;;

10.11926/jtsb.4753

2022-11-22

2023-01-10

海南省重點研發計劃項目(ZDYF2020169)資助

This work was supported by the Key Research & Development Program in Hainan (Grant No. ZDYF2020169).

岑祥妮(1997年生)，女，碩士研究生，研究方向為天然產物研究與開發。E-mail: cenxiangni@163.com

通訊作者 Corresponding author.E-mail: twlph@163.com