基于核心素養的進階式學習
——以乙酸乙酯制備實驗為例

沈 艷

(安徽省寧國中學)

1 乙酸乙酯制備實驗的學科價值

乙酸乙酯是有機化學中重要的有機物.查閱文獻,有關乙酸乙酯實驗制備的研究,多數都只關注實驗改進,而忽略實驗在建構有機物制備模型中的重要作用.《普通高中化學課程標準2017年版(2020年修訂)》中關于有機物的制備涉及乙酸乙酯的制備、固體酒精的制備及皂化反應,只有乙酸乙酯的制備是唯一在必修、選擇性必修和選修三類課程中都有教學要求或教學建議(見表1)的制備實驗.以上教學要求和建議均體現在人教版三本教材中(見表2).可見,乙酸乙酯的制備實驗在發展學生核心素養中的作用不容小覷,它充分體現了有機物制備的基本原理與方法,是學生建構有機物制備實驗模型和發展學科核心素養的重要載體,教師有必要在教學中對其制備實驗進行更有效的開發.

表1

表2

人民教育出版社周業虹指出:“學科核心素養的實驗必須以知識教學為載體.教材是學生學習的重要文本,化學學科的核心素養內隱在教材內容中,教師要結合教學內容,根據學生的實際情況,為實現發展學科核心素養的目的創造性地開發和使用教材.”本文嘗試在三階課程中創造性地使用教材,在不同層級上落實核心素養的培養,既有進階性又有連續性,突破有機物制備難點的教學.

2 乙酸乙酯制備實驗三階課程的教學設計

學科核心素養的培養,需要具體落實到教學過程中,筆者圍繞每節課的核心任務,運用任務驅動式的教學方法,進行了教學設計和教學實踐.讓學生運用已有的知識和技能,在解決學習任務的活動中,達到知識內容的掌握和解決實際問題技能的提升.

2.1 必修課程教學設計——乙酸乙酯制備實驗的模型認知

該階段課程的重點在于運用化學反應速率的理論對乙酸乙酯反應條件的選擇進行分析;根據教材提供的反應裝置、拆解裝置各部分的作用;對制備和分離液態有機物的實驗流程和實驗裝置形成模型認知;分析實驗操作并通過演示讓學生熟悉;通過對實驗現象的觀察,發現實驗設計的不完善之處,為選擇性必修階段學生學習做鋪墊;最后通過教師提供的簡化實驗裝置,讓學生更安全地制備乙酸乙酯,體驗創造的樂趣.

【課前任務】酒為何越存越香? 查閱資料,了解釀酒工藝中的窖藏原理,對酯化反應的特點進行歸納.

【知識技能】酯化反應的特點:反應慢、可逆、產物需提純.

【設計意圖】從學科視角對生活事實進行審視,激發學生學習動機,培養學生宏觀辨識的科學素養.

【任務1】我們需要在短時間內制備出乙酸乙酯,運用理論指導如何選擇實驗條件.

【知識技能】運用反應速率理論解決如何提高乙酸乙酯制備反應的反應速率和轉化率:①用無水乙醇、無水乙酸提高濃度;②加熱;③使用催化劑.

【設計意圖】乙酸乙酯的反應特點導致在制備時必須通過外界條件的改變影響其反應速率,以在短時間內制備出乙酸乙酯,旨在培養學生科學探究的核心素養.

【任務2】觀察[實驗7-6]的實驗裝置,由哪些儀器構成,裝置的各部分起什么作用.

【知識技能】制備裝置的構成;加熱液體時試管口的朝向;加熱混合液體時的防暴沸處理;導管的導氣和冷凝作用;產物收集的防倒吸處理等.

【設計意圖】在觀察、討論和引導中抽象歸納制備裝置的模型,培養模型認知的能力.

【任務3】試劑分析:①試劑的添加順序有一定要求嗎? ②乙酸和乙醇的用量目的;③乙酸乙酯的收集為什么要用碳酸鈉? 通過實驗說明.

【知識技能】試劑添加順序、乙醇過量的原因、碳酸鈉收集的作用.

【設計意圖】通過實驗及教師提供的資料(乙酸乙酯的溶解度信息;乙醇、乙酸、乙酸乙酯的熔沸點及共沸物信息)進行實證研究,掌握實驗技能,培養學生科學探究的核心素養.

【任務4】觀察演示實驗并記錄實驗現象及收集到的乙酸乙酯的體積.

【知識技能】碎瓷片的作用、導氣管的回流作用、飽和碳酸鈉的除雜作用.

【設計意圖】通過觀察實驗形成更直觀、更準確的認識,培養學生宏觀辨識的核心素養.錄制實驗視頻,為選擇性必修課程做鋪墊.

【任務5】總結歸納液態有機物制備實驗的模型.根據模型利用教師提供的真空采血管等儀器設計微型減壓蒸餾系統裝置.

【知識技能】液態有機物制備操作模型:反應→分離收集產物→產物除雜.

液態有機物制備裝置模型:反應裝置→冷凝回流裝置→收集裝置.

【設計意圖】在分析實驗裝置、實驗操作、觀察實驗現象后,對液態有機物制備的模型進行歸納,培養學生模型認知的能力.

【任務6】學生實驗:利用真空采血管設計的微型減壓蒸餾系統裝置,水浴加熱制備收集乙酸乙酯.

【知識技能】乙酸乙酯制備的實驗操作.

【設計意圖】熟悉實驗操作,通過制備乙酸乙酯觸發學生的情感體驗,當看到不互溶的酯層,聞到乙酸乙酯的香味時,學生會產生成就感,體驗到科學創造的樂趣,從而培養學生的科學態度.

2.2 選擇性必修課程教學設計——乙酸乙酯制備實驗裝置的改進和反應條件的優化

學生在必修課程中已經建立了乙酸乙酯實驗制備的模型,在選擇性必修階段已經學習了化學平衡移動原理,所以該階段課程的重點是從速率和平衡理論深入理解并依據理論改進實驗.教學中首先根據平衡常數和必修課程中的實驗數據進行計算,并和工業制備的產率對比引出主題;再分析討論實驗中提高反應速率和轉化率的措施;通過實驗現象,分析影響轉化率的因素,討論如何改進;根據學生的討論,設計實驗裝置并選擇反應條件進行實驗,計算對比兩次實驗的產率;最后閱讀資料,了解工業制備乙酸乙酯的進展.

(1)寫出該反應的平衡常數表達式.

(2)以等物質的量的無水乙醇和冰醋酸為反應物,計算乙酸乙酯的平衡產率.

(3)實驗室制備乙酸乙酯用2 mL 無水乙醇(約0.052mol)、3 mL 冰醋酸(約0.035 mol)混合的方法,若完全轉化,可生成乙酸乙酯_________mL(保留2位有效數字).

(4)工業上酯化反應的產率最高可達98%,對此你有何想法?

【知識技能】化學平衡理論的應用.

【設計意圖】應用化學平衡理論解決產率計算問題,引入本節課的主題,觸發學生的好奇心,產生探究的動力.

【任務1】回顧總結、分析討論[實驗7-6]中有哪些措施可以提高反應速率和產量、產率.

【知識技能】加快反應速率的措施:加熱、催化劑.提高產量、產率的措施:乙醇過量;過量濃硫酸吸水;空氣冷凝回流;飽和碳酸鈉收集減少酯的溶解損失.

【設計意圖】運用化學反應速率理論和化學平衡理論解決實際問題,培養學生的變化觀念與平衡思想以及證據推理與模型認知的核心素養.

【任務2】觀看[實驗7-6]的實驗視頻,觀察實驗現象,分析影響產率的因素.

【歸納總結】加熱過程中的炭化現象——副反應影響轉化率;碳酸鈉液面上的導氣管口出現大量白霧——冷凝不充分,有乙酸乙酯揮發.

【設計意圖】引導學生細致觀察,發現問題、分析問題,產生解決問題的動力,培養學生利用證據推理的科學態度和嚴謹務實的科學素養.

【任務3】改進實驗,設計實驗裝置確定反應條件,并進行分組實驗,對比實驗的產率.

【知識技能】設計實驗的能力、分水器的作用和用法、介紹分水器.

【設計意圖】通過討論得出,改變催化劑用量,改進回流裝置、加熱方式等可提高轉化率.使學生認識到可以通過分離出產物水,進一步提高轉化率,培養學生科學探究與創新意識的學科核心素養.

【任務4】閱讀資料,了解工業上乙酸乙酯制備的研究進展,分析工業制備提高轉化率的措施.

【知識技能】運用實驗模型和反應原理分析、解決實際問題的能力.

【設計意圖】了解乙酸乙酯制備的研究進展,培養模型認知的科學素養.在拓展閱讀中升華本節課的主題,培養學生的創新意識和社會責任素養.

2.3 選修課程教學設計——乙酸乙酯制備實驗反應條件的探究

選修課程是學生自主選擇修習的課程,面向對化學學科有不同興趣和不同需要的學生.因此,選修課程以學習興趣小組為單位開展研究性學習.主要環節:教師提供課題方向→小組討論確定研究課題→查閱資料→確定實驗方案→教師審定方案→實驗探究→撰寫實驗報告.下面以某研究小組的活動簡要說明.

【參考課題】乙酸乙酯制備實驗中催化劑的研究.

【研究課題】濃硫酸的濃度對酯化反應產率的影響.

【實驗用品】無水乙醇、冰醋酸、濃硫酸、飽和碳酸鈉溶液、大小試管、燒杯、導氣管、量筒、酒精燈、鐵架臺等.

【實驗過程】向4支試管中均加入3 mL 乙醇和2mL冰醋酸,再分別加入2 mL98%的濃硫酸、體積比(V濃H2SO4∶VH2O,余同)為3∶1的硫酸溶液、體積比為1∶1的硫酸溶液和體積比為1∶3 的硫酸溶液,加入碎瓷片,連接導氣管,導氣管末端通到裝有3mL飽和碳酸鈉溶液的量筒液面上方,用酒精燈小心加熱試管至導氣管末端無液滴落下,結束反應.將收集有酯層的量筒振蕩、靜置,讀取酯層體積記錄數據(如表3).

【實驗結論】采用體積比為1∶1的硫酸溶液反應的副反應少,收集到的粗酯較多,時間較長;采用96%的濃硫酸溶液的反應耗時最短,收集到的粗酯最多,但副反應多;采用體積比為3∶1的硫酸溶液的反應收集到的粗酯與1∶1的相同,但耗時較少.綜合來看,采用體積比為3∶1的硫酸溶液作催化劑,能夠較好地滿足課堂演示實驗的要求.

【實驗反思】本次實驗探究僅對比了4 種濃度的硫酸對乙酸乙酯制備反應的催化效果.由于采用直接加熱的方式,能直觀看到有機物是否炭化,但不排除在收集到的粗酯中會混有其他副產物,鑒于實驗條件的限制未進行進一步研究.濃硫酸的濃度一般在70%以上,而1∶1的硫酸濃度約為65%,從實驗收集到的粗酯量來看,與3∶1的硫酸相同,說明濃硫酸在反應中的吸水作用對乙酸乙酯的產率影響不大,但對反應速率影響大.可以進一步探究催化劑種類對反應的影響.

3 實踐中的感悟

3.1 任務驅動教學的“內功”

任務驅動式的教學方式,可以有效調動學生的學習積極性,面對問題和任務,學生會自主調動其所知、所學去解決問題.但新的知識和能力不會無中生有,只會在原有的知識結構上生長出來,所以任務設計需在學生的學習區內,這就要求教師要充分掌握學情,深入領會教學目標,設置階梯式問題,任務推進過程中教師要始終關注學生的表現,及時引導,必要時給予支撐,讓學生拾級而上,達到最終的教學目的.

3.2 積極情感體驗的作用

在選擇性必修課的教學中,當討論到“蒸餾分離乙酸乙酯可以推動反應正向進行,但同時導致乙醇、乙酸共沸蒸餾,這又會降低原料的利用率”時,學生左右為難,感嘆能不能有辦法既分離產物又不蒸餾原料.借著學生提出的問題筆者接道:“是呀,要是有個方法既能分離產物又能保留原料就太好了,那分離什么產物呢?”有學生猶豫著說:“酯不行,那水呢? 可是怎么分呢?”正在山重水復疑無路之時,筆者拿出分水器,學生情不自禁贊嘆如此簡單卻又精妙的儀器設計.

在學生了解工業乙酸乙酯制備進展后,筆者總結了一段話:“普普通通的乙酸乙酯的來源卻并不簡單,從遠古的一片森林,到現代工業開采,提煉出的一滴原油,從裂解出的乙烯,再一步步轉化成乙醇、乙醛、乙酸,最后化為一抹酯香飄送到我們的面前,這其中有自然的饋贈,也凝聚著無數人類的勞動和智慧.希望我們每個人在盡享現代物質文明的同時,敬畏我們得到和擁有的,讓我們成為人類發展、進步的歷史長河中的涓涓一滴,用我們的勞動和智慧為他人創造幸福.”這時,我們能看到學生眼中流露出的光芒.相信,這些課堂上積極的情緒體驗會融入學生的價值觀,形成積極的價值體驗,在今后的學習過程中,學生能夠更愉悅、更主動地探索.

(完)