








摘要:以“調研青蒿素的提取歷程”為項目主題,開展高中化學“研究有機化合物的一般方法”的教學。學生通過完成“從青蒿中提取有效成分”“確定青蒿素的分子式”“確定青蒿素的分子結構”“研究有機物的一般方法”等四個項目任務,引導學生跟隨科學家的腳步,逐步再現有機物研究的各個步驟,形成科學思維,發展科學素養。
關鍵詞:項目式教學;研究有機化合物的一般方法;科學素養;青蒿素的提取歷程
文章編號:1008-0546(2023)11-0050-05" 中圖分類號:G632.41" 文獻標識碼:B
doi:10.3969/j.issn.1008-0546.2023.11.011
提升學生的科學探究能力是高中化學學科落實“立德樹人”根本任務的重要舉措。學生要真正學會科學探究,需要在掌握知識、解決問題的過程中靈活地運用科學思維方法,形成科學思維方式,逐步提高科學探究能力。[1]高中化學是理科教育的一個重要學科,它對于培養學生的科學思維方式有著獨特的優勢。課堂教學應該提供給學生真實的問題場景,讓學生在真實的情境中跟隨科學家的腳步開展觀察、實踐、評價與反思。讓學生從科學家的思考過程中受到啟發,逐步發展科學思維。
項目式學習是以學科知識內容為基礎,讓學生在真實問題情境中借助多種資源開展探究活動,并在一定時間內解決系列問題,取得真實的成果和產品的學習模式。[2]開展項目式學習可以引導學生“像科學家一樣思考”,通過小組合作和外部資源協同探究實踐和解決問題,發展學生高水平的科學素養。
一、項目主題內容分析
《普通高中化學課程標準(2017年版2020年修訂)》指出:在真實而具體的問題情境中進行實驗探究是學生科學思維形成和發展的重要途徑。學生在實驗探究過程中更能養成獨立思考,敢于質疑,勇于創新的科學精神。[3]“研究有機化合物的一般方法”是人教版高中化學選擇性必修3《有機化學基礎》第一章第二節的內容,該節詳細介紹了有機化合物提取和結構確定的一般步驟與方法。我們以“調研青蒿素的提取歷程”為項目主題,開展“研究有機化合物的一般方法”項目式教學,將學生置身于真實的情境中跟隨科學家的腳步,探尋研究有機化合物的步驟和方法,讓學生深切感受現代科學技術對有機化學發展的推動作用,培養嚴謹、求真和務實的科學探究的態度。
二、項目教學目標
(1)調研青蒿素分離提純及青蒿素分子結構確定的歷程,感受屠呦呦研究團隊的科研攻堅精神,領會科學探究是進行科學解釋和發現、創造和應用的科學實踐活動。
(2)通過青蒿素結構分析其可能的性質,理解物質組成、結構和性質的聯系,形成“結構決定性質”的學科觀念。
(3)通過學習青蒿素的提取歷程,探尋研究有機物的一般方法,形成研究有機化合物一般流程,發展學生證據推理與模型認知的素養。
三、項目預設任務及教學設計
見表1。
四、項目實施過程及學生學習成果
1.從青蒿中提取有效成分青蒿素
(1)屠呦呦與青蒿素
教師:《小雅·鹿鳴》是《詩經》的“四始”詩之一,其中有句美麗的詩句——“呦呦鹿鳴,食野之蒿”,這詩句中隱藏著一位科學家的名字,你知道是誰嗎?
學生:諾貝爾生理學或醫學獎得主——屠呦呦。
教師:對,屠呦呦的名字就取自這詩句,她因發現青蒿素而獲諾貝爾獎,仿佛冥冥之中的安排。
(2)調研青蒿素分離提純的歷程
教師:青蒿素是從青蒿(黃花蒿)中提取的一種有效抗瘧藥物。上周已布置了調查青蒿素分離提純的歷程的任務,請各合作小組派代表進行展示。
學生:通過老師提供和網絡查找的相關文獻進行整理和歸納青蒿素分離提純的過程,圖1是某學習小組展示的調查結果。
(3)分離提純青蒿素的關鍵條件——低溫
教師:起初屠呦呦得到青蒿提取物,抗瘧效果并不理想。當她讀到東晉葛洪的《肘后備急方》時,其中那高度凝練的記載——“青蒿一握,以水二升漬,絞取汁,盡服之”,屠呦呦意識到,可能是水煎的高溫破壞了青蒿中的活性成分。[4]她重新設計了實驗,將萃取劑由沸點較高的乙醇改為沸點較低的乙醚,最后獲得了成功,請你結合青蒿素的分子結構(見圖2),說明為什么要低溫提取青蒿素?
學生:青蒿素分子中存在與過氧化氫相同的基團———過氧鍵,根據過氧化氫的性質推測青蒿素受熱容易分解,常規的水煎可能會破壞青蒿素,古人“絞取汁”就能保持藥效。
2.確定青蒿素的分子式
教師:1972年,屠呦呦團隊以硅膠柱對青蒿提取物進行層析,成功分離出無色針形結晶物質,獲得了抗瘧有效成分——青蒿素。屠呦呦團隊從醫藥典籍和實驗結果中初步推測了青蒿素可能具有的局部結構,但這還遠不能達到把青蒿素制備成藥物的要求。要如何才能得到青蒿素準確的化學結構呢?首先要確定青蒿素的分子式。請同學們先閱讀課本相應內容,然后完成相關例題。
【例題1】某有機物A含碳、氫、氧三種元素,經李比希的燃燒法實驗分析,測得碳的質量分數為52.16%,氫的質量分數為13.14%。用質譜儀測得有機化合物A質譜如圖3所示,求有機物A 的分子式。
學生:(1)閱讀人教版普通高中教科書化學選擇性必修3《有機化學基礎》第15-16頁“二、確定實驗式;三、確定分子式”的內容。(2)完成例題1:根據李比希的燃燒法計算得到A 中碳氫氧原子個數比為2:6:1,則A 的實驗式為 C2H6O,再根據質譜圖中最大質荷比的分子離子峰可知A 的相對分子質量為46,由此可以推算出A 的分子式也是C2H6O。
教師:目前,在元素定量分析中,使用了元素分析儀,其準確性和分析速率都得到了極大的提升,德國化學家李比希所建立的有機化合物元素定量分析方法為現代元素定量分析打下了良好的基礎。元素定量分析只能確定物質中各元素原子的最簡整數比,從而得到實驗式。為了確定其分子式,還需要知道其相對分子質量,質譜法是一種最精確、最快速的方法。屠呦呦團隊在分離提純得到純凈的青蒿素后,就是通過元素分析、質譜等技術手段,確定了青蒿素的實驗式(C18H22O5)、相對分子質量(Mr=282)和分子式(C18H22O5)。
3.確定青蒿素的分子結構
教師:任何一種新藥的認定,都要先確定其藥理效應的結構基礎,即分子的三維結構和分子內具有藥物活性構型。要如何才能得到青蒿素準確的結構呢?請同學們先閱讀課本相應內容,然后完成相關例題。
【例題2】某分子式為 C2H6O有機物A 的紅外光譜圖如圖4所示,從圖中可以找到 C—O、C—H 和 O—H的吸收峰,推測有機物A 的結構簡式。若分子式為 C2H6O 的有機物 A 的磁共振氫譜如圖5(左)所示,則A 的結構簡式為。若分子式為 C2H6O 的有機物 A 的磁共振氫譜如圖5(右)所示,則A 的結構簡式為。
學生:(1)閱讀人教版普通高中化學選擇性必修3《有機化學基礎》第17-19頁“四、確定分子結構”的內容。(2)完成例題2。
教師:通過以上學習我們知道,測定有機物分子式后要確定其立體結構,科學家常采取化學分析或儀器分析的方法先確定其官能團及碳骨架,然后用X射線衍射儀測得有機物的衍射強度數據,最后通過計算機計算得到有機物的分子立體結構。1975年,屠呦呦研究團隊在中國科學院生物化學研究所的協助下,運用以上方法和現代技術確定了完整的、確切的青蒿素分子結構,具體流程如圖6所示(教師展示具體測定流程圖),請同學們總結測定青蒿素組成和結構過程中不同實驗方法對確定有機物結構的作用。
學生:通過小組討論和教師引導,學生總結出不同實驗方法對確定有機物結構的作用,具體見表2。
4.研究有機物的一般方法
教師:隨著科技的進步,人們分析有機物結構的技術早已超越了屠呦呦的時代,但研究的步驟與方法不變。[5]目前新冠病毒的疫情仍在肆虐,在完成“調研青蒿素的提取歷程”的任務后,如果要從中藥中篩選和提取出抗疫藥物,你準備怎么做?請以小組為單位討論“研究有機化合物的一般方法”,項目成果以思維導圖展示。
學生:通過調研青蒿素的提取歷程,學習小組內同學之間充分討論,各學習小組代表充分展示項目成果。經小組互評和教師點評后,各小組對本組繪制的“研究有機化合物的一般方法”思維導圖進行修正和完善。完善后的項目成果如圖7所示。
五、項目總結與反思
本項目以“調研青蒿素的提取歷程”為總任務驅動,通過完成四個基于真實情境項目任務,讓學生跟隨科學家的腳步,理解和掌握了研究有機化合物的一般方法,在項目設計、項目實施和成果制作的過程中學生能多角度地展示自己,逐漸形成科學思維。
本次學習中也暴露了一些問題,如合作學習小組內成員有的積極思考并參與活動,有的只是濫竽充數。這需要老師調整項目式教學策略,對項目進行拆解,拆解成多個子任務,降低活動的難度;設計呈梯度遞進的驅動問題,激發學生參與活動的積極性;師生共同制定科學的評價體系,對學生的活動過程和結果進行合理的評價,并將評價結果記錄到個人成長記錄袋,用于階段性評價。
參考文獻
[1]聶曉春.體現“像科學家一樣思考”的單元整體教學設計研究[D].長春:東北師范大學,2012.
[2]廖榮滔.高中化學“鹽類水解反應的應用”的項目式學習——探秘泡沫滅火器[J].化學教與學,2021(12):32-35.
[3]中華人民共和國教育部.普通高中化學課程標準(2017年版2020年修訂)[S].北京:人民教育出版社,2020.
[4]呂鳳茹.屠呦呦與青蒿素的故事[J].紫光閣,2015(11):71-72.
[5]梅溪.跟隨科學家的腳步——《研究有機化合物的一般方法》教學探索[J].教育研究與評論(中學教育教學),2021(2):81-85.